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文檔簡介
1、有機(jī)化學(xué)教案教學(xué)課題第一章 緒論課時(shí)安排2授課時(shí)間第一周星期二3-4節(jié)教學(xué)目的和要求1.使學(xué)生了解有機(jī)化化學(xué)的研究對(duì)象和有機(jī)化合物的特殊性質(zhì)。2.使學(xué)生掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法和有機(jī)化合物的分類方法。能夠正確書寫有機(jī)物的電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式;能給單官能團(tuán)有機(jī)化合物分類。3.使學(xué)生了解雜化軌道概念,能判別簡單有機(jī)物分子中碳原子的雜化類型。4.使學(xué)生熟悉共價(jià)鍵的鍵能、鍵長、鍵角、偶極矩及斷裂方式,了解價(jià)鍵理論。重點(diǎn)1.有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象、有機(jī)化合物的特性2.有機(jī)化合物的分類及結(jié)構(gòu)表示難點(diǎn)1.鍵能、鍵的極性與偶極矩2. 雜化軌道概念、價(jià)鍵理論和分子軌道理論教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排50分鐘4
2、5分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象與任務(wù)有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物 簡述:從人類生存、生產(chǎn)的歷史闡明有機(jī)物的歷史性與廣泛性,人類生存離不開有機(jī)物的事實(shí)。給出有機(jī)物的原始概念、演變后的現(xiàn)代概念及其演變歷程。闡明有機(jī)物與無機(jī)物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。分析有機(jī)物與無機(jī)物互相轉(zhuǎn)化的關(guān)系及相對(duì)性。歸納出有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象為烴及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、制備、性質(zhì)及其變化規(guī)律。有機(jī)化學(xué)任務(wù)之一是分離、提取自然界的各種有機(jī)物,測定它們的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以便加以利用。有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵 1.價(jià)鍵理論回顧中學(xué)化學(xué)鍵概念,寫出幾種簡單無機(jī)物、有機(jī)物的電子式;簡述價(jià)鍵理論要點(diǎn)。成鍵三原則:對(duì)稱性匹配、能
3、量近似、最大重疊。2.碳原子雜化軌道理論詳細(xì)講述雜化軌道理論要點(diǎn),從價(jià)鍵理論過渡到雜化軌道理論,用軌道式(方框)表示碳原子的價(jià)層電子(基態(tài)、激發(fā)態(tài)和SP3雜化態(tài))的排布。講述雜化軌道概念及SP3雜化、SP2雜化態(tài)、SP雜化態(tài)。(可以以圖形或模型表示S、P軌道和雜化軌道的電子云形狀)簡述共價(jià)鍵的四個(gè)參數(shù):鍵能、鍵長、鍵角與偶極矩。簡述分子幾何構(gòu)型、極性與分子化學(xué)鍵的關(guān)系。 分子間力(范德華力)決定物質(zhì)的物理性質(zhì)、包括偶極力、色散力和氫鍵。有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)從人類生活的衣食住行必須物來分析有機(jī)物的共同性質(zhì)(或有機(jī)物的特性)1.從衣食住行必需品的種類數(shù)量分析得到有機(jī)物數(shù)量多的印象。簡單解釋:碳鏈延
4、長與分枝(產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象)所致。2.從生活中的防火知識(shí)進(jìn)行演繹,得出大多數(shù)有機(jī)物易燃的結(jié)論。簡單解釋:碳碳鍵和碳?xì)滏I大都可以轉(zhuǎn)變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。3.從酒精、食油、燃?xì)獾扔袡C(jī)物存在狀態(tài)導(dǎo)出有機(jī)物低熔點(diǎn)性質(zhì):簡單解釋:分子化合物,弱極性鍵所致。4從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導(dǎo)出大多數(shù)有機(jī)物不溶于水的結(jié)論。簡單解釋:相似者相溶。5.從絕緣體引出大多數(shù)有機(jī)物不導(dǎo)電的性質(zhì)。諸如反應(yīng)慢、副反應(yīng)多性質(zhì)也從生活事實(shí)導(dǎo)出??偨Y(jié):有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物性質(zhì)結(jié)構(gòu)式的重要性。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示方法 1.用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”和“有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜”來強(qiáng)調(diào)明確表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的重要性。2.介紹結(jié)構(gòu)式的書
5、寫方法及注意事項(xiàng)。結(jié)構(gòu)簡式的書寫方法。鍵線式的書寫方法。對(duì)于三種表示方法進(jìn)行適當(dāng)課堂練習(xí)。有機(jī)反應(yīng)(化學(xué)鍵)的異列與均裂化學(xué)鍵均裂、異裂和活性中間體(自由基、碳正離子、碳負(fù)離子)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和有機(jī)物的分類1. 官能團(tuán)分類法:官能團(tuán)概念及中學(xué)所學(xué)有機(jī)物官能團(tuán)名稱、同類官能團(tuán)所表現(xiàn)的化學(xué)性質(zhì)。官能團(tuán)類別決定化合物類別2. 碳鏈骨架分類:開鏈化合物、碳環(huán)化合物(脂環(huán)、芳環(huán))和雜環(huán)化合物小結(jié)(5分鐘)1. 有機(jī)化學(xué)研究的對(duì)象和任務(wù)、化學(xué)鍵概念2. 有機(jī)化合物特點(diǎn)及分類思考題1.有機(jī)化合物2.有機(jī)化合物的特點(diǎn)3.有機(jī)化合物數(shù)量多的原因教學(xué)課題第二章 飽和烴(第1講)課時(shí)安排2授課時(shí)間第一周星
6、期四1-2節(jié)教學(xué)目的和要求1.使學(xué)生熟悉同系列和同分異構(gòu)2.使學(xué)生掌握簡單烷烴的普通命名法和較復(fù)雜烷烴的IUPAC命名法。3.使學(xué)生理解烷烴的結(jié)構(gòu)、-鍵的形成和特點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)1.IUPAC命名2.烷烴的結(jié)構(gòu)、-鍵的形成和特點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn)1.構(gòu)象式的能量差別;2.自由基的基本理論; 教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排30分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第一節(jié) 烷烴1.介紹簡單烷烴的普通命名法敘述烷烴IUPAC命名規(guī)則。碳原子類型(伯、仲、叔、季碳原子) 氫原子類型(伯、仲、叔氫原子)引入幾種常見的簡單烴基:正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。3.適當(dāng)課堂練習(xí):較復(fù)雜烷烴的命名和結(jié)構(gòu)式第二節(jié) 烷
7、烴的異構(gòu)現(xiàn)象與構(gòu)象1.略講烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.講述甲烷和其它烷烴的結(jié)構(gòu),碳原子軌道的sp3雜化,鍵及特征3.講述“構(gòu)象”概念,詳細(xì)講述用透視式和紐曼式表示簡單烷烴的重疊式和交叉式構(gòu)象。從能量因素分析比較各構(gòu)象的穩(wěn)定性。第三節(jié) 烷烴的性質(zhì)1.簡介同系列烷烴沸點(diǎn)變化規(guī)律(分子間作用力規(guī)律)。2.回顧甲烷的光鹵代反應(yīng)。3.分析甲烷生成四氯化碳的步驟,講述游離基歷程的概念。以甲烷為例論述游離基(自由基)歷程。4.舉例說明游離基歷程中伯、仲、叔氫原子活潑性及其原因。5.簡單介紹烷烴的氧化反應(yīng)。脂環(huán)烴第一節(jié) 環(huán)烷烴的異構(gòu)和命名;介紹環(huán)烷烴的分類、命名和異構(gòu)一、單環(huán)烴;二、橋環(huán)烴;三、螺環(huán)烴第二節(jié) 環(huán)烷烴
8、的性質(zhì);(一)、物理性質(zhì)(physical properties);(二)、化學(xué)性質(zhì)(chemical properties):先講述拜爾(A.von Baeyer)張力學(xué)說(strain theory),再介紹 氫解、加溴、酸解、自由基取代。最后小結(jié)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)小 結(jié)(5分鐘)1. 構(gòu)象 2. 環(huán)烷烴命名3. 環(huán)的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性思 考 題1.烷烴IUPAC命名規(guī)則2.游離基的活潑性順序教學(xué)課題第二章飽和烴第三章 不飽和烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的第二章飽和烴1. 使學(xué)生理解環(huán)己烷“構(gòu)象”概念,能夠認(rèn)識(shí)環(huán)己烷的構(gòu)象的透視式和紐曼式、能夠比較構(gòu)象式的能量差別。2. 環(huán)已烷
9、的椅式構(gòu)象,掌握環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的畫法。第三章 不飽和烴1.了解不飽和烴的結(jié)構(gòu)特征2. 掌握不飽和烴異構(gòu)和命名(Z、E表示法)教學(xué)重點(diǎn)1.環(huán)已烷的椅式構(gòu)象2. 烯烴的異構(gòu)和命名教學(xué)難點(diǎn)1.環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的畫法2.基團(tuán)優(yōu)先次序的判斷教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排50分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第二章 飽和烴 第三節(jié) 環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象;一、 環(huán)己烷的兩種典型構(gòu)象環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 環(huán)己烷的船式構(gòu)象二 、取代環(huán)己烷的構(gòu)象舉例:寫出甲基環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 結(jié)論:e型比a型構(gòu)象穩(wěn)定(優(yōu)勢構(gòu)象);2.環(huán)上有不同取代基時(shí),大基團(tuán)處于e鍵穩(wěn)定第三章 不飽和烴 第一節(jié) 烯烴和
10、炔烴的命名1. 分析烯烴、炔烴與烷烴差異多一個(gè)官能團(tuán),命名規(guī)則相應(yīng)復(fù)雜主鏈應(yīng)包括母體官能團(tuán),編號(hào)時(shí)母體官能團(tuán)為此最小及存在位置異構(gòu)和幾何異構(gòu)(炔烴無幾何異構(gòu))。舉例說明復(fù)雜烯烴的命名(包括順/反異構(gòu))。2. 乙烯的結(jié)構(gòu):碳原子軌道的sp2雜化,鍵及其特征,成鍵軌道和反鍵軌道2. 重點(diǎn)講述原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則概念。3. 舉例說明多種基團(tuán)的優(yōu)先順序的詳細(xì)比較(注意:原子序數(shù)沒有加和性)。4. Z/E法標(biāo)記烯烴幾何異構(gòu)體(注意與順/反異構(gòu)的區(qū)別),多烯(碳碳雙鍵)的標(biāo)記。 小 結(jié)(5分鐘)1. 環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象2. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與Z/E標(biāo)記法思 考 題1.環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的畫法2
11、.基團(tuán)優(yōu)先次序的判斷教學(xué)課題第二章 飽和烴(第1講)課時(shí)安排2授課時(shí)間第一周星期四1-2節(jié)教學(xué)目的與1.使學(xué)生熟悉同系列和同分異構(gòu)2.使學(xué)生掌握簡單烷烴的普通命名法和較復(fù)雜烷烴的IUPAC命名法。3.使學(xué)生理解“構(gòu)象”概念,能夠認(rèn)識(shí)和書寫簡單烴類的構(gòu)象的透視式和紐曼式、能夠比較簡單構(gòu)象式的能量差別。2. 使學(xué)生了解飽和碳原子上的游離基取代反應(yīng)、反應(yīng)歷程的概念和游離基穩(wěn)定規(guī)律。教學(xué)重點(diǎn)1.乙烷、丁烷構(gòu)象式的能量差別;2.鹵代反應(yīng)及歷程; 教學(xué)難點(diǎn)1.構(gòu)象式的能量差別;2.自由基的基本理論; 教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排30分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第一節(jié) 烷烴2.介紹簡單烷烴的普
12、通命名法敘述烷烴IUPAC命名規(guī)則。碳原子類型(伯、仲、叔、季碳原子) 氫原子類型(伯、仲、叔氫原子)引入幾種常見的簡單烴基:正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。3.適當(dāng)課堂練習(xí):較復(fù)雜烷烴的命名和結(jié)構(gòu)式第二節(jié) 烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象與構(gòu)象1.略講烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.講述甲烷和其它烷烴的結(jié)構(gòu),碳原子軌道的sp3雜化,鍵及特征3.講述“構(gòu)象”概念,詳細(xì)講述用透視式和紐曼式表示簡單烷烴的重疊式和交叉式構(gòu)象。從能量因素分析比較各構(gòu)象的穩(wěn)定性。第三節(jié) 烷烴的性質(zhì)1.簡介同系列烷烴沸點(diǎn)變化規(guī)律(分子間作用力規(guī)律)。2.回顧甲烷的光鹵代反應(yīng)。3.分析甲烷生成四氯化碳的步驟,講述游離基歷程的概念。以甲烷為例論
13、述游離基(自由基)歷程。4.舉例說明游離基歷程中伯、仲、叔氫原子活潑性及其原因。5.簡單介紹烷烴的氧化反應(yīng)。脂環(huán)烴第一節(jié) 環(huán)烷烴的異構(gòu)和命名;介紹環(huán)烷烴的分類、命名和異構(gòu)一、單環(huán)烴;二、橋環(huán)烴;三、螺環(huán)烴第二節(jié) 環(huán)烷烴的性質(zhì);(一)、物理性質(zhì)(physical properties);(二)、化學(xué)性質(zhì)(chemical properties):先講述拜爾(A.von Baeyer)張力學(xué)說(strain theory),再介紹 氫解、加溴、酸解、自由基取代。最后小結(jié)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)小 結(jié)(5分鐘)1. 構(gòu)象 2. 環(huán)烷烴命名3. 環(huán)的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性思 考 題3.烷烴IUPAC命名規(guī)則4.游離基的
14、活潑性順序教學(xué)課題第三章飽和烴第三章 不飽和烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的第三章飽和烴1. 使學(xué)生理解環(huán)己烷“構(gòu)象”概念,能夠認(rèn)識(shí)環(huán)己烷的構(gòu)象的透視式和紐曼式、能夠比較構(gòu)象式的能量差別。2. 環(huán)已烷的椅式構(gòu)象,掌握環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的畫法。第三章 不飽和烴1.了解不飽和烴的結(jié)構(gòu)特征2. 掌握不飽和烴異構(gòu)和命名(Z、E表示法)教學(xué)重點(diǎn)1.環(huán)已烷的椅式構(gòu)象2. 烯烴的異構(gòu)和命名教學(xué)難點(diǎn)3.環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的畫法4.基團(tuán)優(yōu)先次序的判斷教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排50分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第二章 飽和烴 第三節(jié) 環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象;一、 環(huán)
15、己烷的兩種典型構(gòu)象環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 環(huán)己烷的船式構(gòu)象二 、取代環(huán)己烷的構(gòu)象舉例:寫出甲基環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 結(jié)論:e型比a型構(gòu)象穩(wěn)定(優(yōu)勢構(gòu)象);2.環(huán)上有不同取代基時(shí),大基團(tuán)處于e鍵穩(wěn)定第三章 不飽和烴 第一節(jié) 烯烴和炔烴的命名1. 分析烯烴、炔烴與烷烴差異多一個(gè)官能團(tuán),命名規(guī)則相應(yīng)復(fù)雜主鏈應(yīng)包括母體官能團(tuán),編號(hào)時(shí)母體官能團(tuán)為此最小及存在位置異構(gòu)和幾何異構(gòu)(炔烴無幾何異構(gòu))。舉例說明復(fù)雜烯烴的命名(包括順/反異構(gòu))。2. 乙烯的結(jié)構(gòu):碳原子軌道的sp2雜化,鍵及其特征,成鍵軌道和反鍵軌道2. 重點(diǎn)講述原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則概念。3. 舉例說明多種基團(tuán)的優(yōu)先順序的詳細(xì)比較(注意:原子序數(shù)沒有加和性)。
16、4. Z/E法標(biāo)記烯烴幾何異構(gòu)體(注意與順/反異構(gòu)的區(qū)別),多烯(碳碳雙鍵)的標(biāo)記。 小 結(jié)(5分鐘)1. 環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象2. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與Z/E標(biāo)記法思 考 題3.環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的畫法4.基團(tuán)優(yōu)先次序的判斷教學(xué)課題第三章 不飽和烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.使學(xué)生掌握烯烴的馬氏加成規(guī)則和常見的馬氏加成反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)及其應(yīng)用,了解親電加成概念、機(jī)理、碳正離子的穩(wěn)定性規(guī)律。教學(xué)重點(diǎn)1.烯烴的馬氏加成規(guī)則、親電加成概念;常見的馬氏加成反應(yīng)。教學(xué)難點(diǎn)1.烯烴的馬氏加成規(guī)則。教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排90分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第
17、三章不飽和烴第三節(jié) 烯烴化學(xué)性質(zhì)1.分析烯烴與炔烴結(jié)構(gòu)共同點(diǎn)不飽和。從而導(dǎo)出性質(zhì)共同點(diǎn)加成與氧化。2.簡介烯烴、炔烴加氫(炔烴分兩步:Pd/C順式加;Na/NH3反式加。)3.講述烯烴與鹵素加成,親電加成概念,親電加成機(jī)理(溴水為例)。4.重點(diǎn)講述馬氏加成規(guī)則。常見的馬氏加成反應(yīng)。親電試劑;水、鹵化氫、濃硫酸、次鹵酸。4.引入誘導(dǎo)效應(yīng)解釋,或碳正離子穩(wěn)定性解釋馬氏規(guī)則。5.簡介反馬規(guī)則及其實(shí)例。6.重點(diǎn)介紹烯烴的幾種氧化反應(yīng)(高錳酸鉀在酸、堿性條件下氧化,臭氧氧化,銀催化氧化等)。小 結(jié)(5分鐘)烯烴與炔烴的化學(xué)性質(zhì)思 考 題馬氏加成規(guī)則親電加成反應(yīng)歷程教學(xué)課題第三章 不飽和烴課型有機(jī)理論課對(duì)
18、象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.使學(xué)生掌握烯烴氧化反應(yīng)及其應(yīng)用。2.使學(xué)生掌握炔烴親電加成加成反應(yīng)及端基炔的成鹽反應(yīng)。教學(xué)重點(diǎn)1. 烯烴氧化反應(yīng)及其應(yīng)用教學(xué)難點(diǎn)1. 親電加成概念、機(jī)理。教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排50分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第四章不飽和烴第三節(jié) 烯烴化學(xué)性質(zhì)7. 重點(diǎn)介紹烯烴的幾種氧化反應(yīng)(高錳酸鉀在酸、堿性條件下氧化,臭氧氧化,銀催化氧化等)。6.講述炔烴的特性:水合反應(yīng),乙炔與氫氰酸加成及應(yīng)用。8. 簡介烯烴鹵代反應(yīng)(高溫氯代或NBS鹵代)。分析烯烴與炔烴結(jié)構(gòu)共同點(diǎn)不飽和。從而導(dǎo)出性質(zhì)共同點(diǎn)加成與氧化。9. 烯烴的制備(醇脫水,氯代烷脫氯化氫)第四節(jié)
19、炔烴1.炔烴的命名和異構(gòu)2.炔烴的物理性質(zhì):熔點(diǎn)、沸點(diǎn)3.炔烴的化學(xué)性質(zhì):親電加成反應(yīng)(簡介炔烴加氫分兩步:Pd/C順式加;Na/NH3反式加。);氧化反應(yīng)(高錳酸鉀氧化,臭氧化); 小 結(jié)(5分鐘)炔烴的化學(xué)性質(zhì)思 考 題烯烴、炔烴氧化反應(yīng)的異同點(diǎn)教學(xué)課題第三章不飽和烴第四章二烯烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1. 使學(xué)生掌握炔烴親核加成反應(yīng)2. 使學(xué)生了解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)3. 掌握離域鍵,電子離域及共軛效應(yīng)等重要概念教學(xué)重點(diǎn)1. 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)教學(xué)難點(diǎn)1. 親電加成概念、機(jī)理。教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排50分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第五章不飽
20、和烴a) 炔烴3.炔烴的活潑氫反應(yīng)(酸性,金屬炔化物的生成)4.親核加成反應(yīng)5.炔烴的制備(二鹵代烷脫鹵化氫,炔烴的烷基化)第四章 二烯烴1. 二烯烴的分類和命名:介紹三種類型的二烯烴。2. 1,3丁二烯的結(jié)構(gòu):鍵的離域概念,共軛效應(yīng),詳細(xì)講述“共軛”概念,離域大鍵概念,丁二烯的離域效應(yīng)。3. 取代乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的解釋說明超共軛效應(yīng)的存在。并用超共軛效應(yīng)解釋伯、仲、叔碳正離子穩(wěn)定性次序和伯仲叔自由基的穩(wěn)定形次序。小 結(jié)(5分鐘)烯烴與炔烴的化學(xué)性質(zhì)思 考 題1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)超共軛效應(yīng)教學(xué)課題第四章 二烯烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.掌握離域鍵,電子離域及共軛效應(yīng)等重
21、要概念2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用教學(xué)重點(diǎn)1. 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)1. 丁二烯型化合物的共軛效應(yīng)與雙烯合成反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式書寫。教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排45分鐘50分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第四章 二烯烴3.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì):分析丁二烯與溴的加成,擴(kuò)展1,2加成與1,4加成反應(yīng)內(nèi)容。4.雙烯合成(Diels-Alder反應(yīng)):以丁二烯與乙烯為例講述雙烯合成,擴(kuò)展為丁二烯型的雙烯合成。;5. 電環(huán)化反應(yīng)小 結(jié)(5分鐘)1.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)2.共軛二烯烴的1,4加成與雙烯合成。思 考 題電環(huán)化反應(yīng)教學(xué)課題第五章 芳烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.
22、了解苯的構(gòu)性相關(guān)分析。2.掌握芳香烴的命名及化學(xué)性質(zhì)使學(xué)生了解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì).3.熟悉取代苯的定位基規(guī)則。教學(xué)重點(diǎn)1. 取代苯的定位基定位規(guī)則教學(xué)難點(diǎn)1.取代苯的定位基定位規(guī)則 2.芳香性及休克爾規(guī)則親電加成概念、機(jī)理。教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排50分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第一部分 單環(huán)芳烴第一節(jié) 芳香烴的結(jié)構(gòu);1.構(gòu)造異構(gòu)和命名: 苯衍生物的命名規(guī)則1.將苯環(huán)作為母體,標(biāo)明取代基位置: 2. 結(jié)構(gòu)復(fù)雜衍生物或支鏈上有官能團(tuán)時(shí),環(huán)上支鏈作為母體,苯環(huán)作為取代基命名3. 苯環(huán)上有多官能團(tuán)取代時(shí),應(yīng)用IUPAC的官能團(tuán)優(yōu)先規(guī)則:第二節(jié) 芳香烴的性質(zhì);一、物理性質(zhì)(p
23、hysical properties)二、化學(xué)性質(zhì)(chemical properties)(一)、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng);定義親電取代反應(yīng)(electrophilic substitution reaction): . 鹵化、磺化和硝化(2)付-克烴基化反應(yīng). 付-克?;磻?yīng)小 結(jié)(5分鐘)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)思 考 題付-克烴基化反應(yīng)教學(xué)課題第五章 芳烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.了解苯的構(gòu)性相關(guān)分析。2.掌握芳香烴的命名及化學(xué)性質(zhì)使學(xué)生了解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì).3.熟悉取代苯的定位基規(guī)則。教學(xué)重點(diǎn)1. 取代苯的定位基定位規(guī)則教學(xué)難點(diǎn)1.取代苯的定位基定位規(guī)則
24、 2.芳香性及休克爾規(guī)則親電加成概念、機(jī)理。教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排50分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第一部分 單環(huán)芳烴第二節(jié) 芳香烴的性質(zhì);二、化學(xué)性質(zhì)(chemical properties)(二)、苯環(huán)上的加成;還原氫化自由基加成(三)、氧化反應(yīng);有H時(shí),發(fā)生氧化反應(yīng),生成苯甲酸類衍生物沒有H時(shí),不發(fā)生氧化反應(yīng)。(四)、鹵代反應(yīng)。H鹵代反應(yīng)第三節(jié) 取代苯的定位規(guī)律; 一、定位規(guī)律(Orientation);由苯、取代苯的硝化速度或產(chǎn)率來對(duì)比,引出定位的概念。二、定位規(guī)律的理論依據(jù);對(duì)比講述、解釋兩類定位基規(guī)律。兩類定位基,電子效應(yīng),空間效應(yīng),二取代苯的定位規(guī)則小 結(jié)(5分
25、鐘)1.氧化反應(yīng)2.H鹵代反應(yīng)3.定位規(guī)律思 考 題1. 定位規(guī)律的理論依據(jù)教學(xué)課題第五章 芳烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.了解苯的構(gòu)性相關(guān)分析。2.掌握芳香烴的命名及化學(xué)性質(zhì)使學(xué)生了解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì).3.熟悉取代苯的定位基規(guī)則。教學(xué)重點(diǎn)1. 取代苯的定位基定位規(guī)則教學(xué)難點(diǎn)1.取代苯的定位基定位規(guī)則 2.芳香性及休克爾規(guī)則親電加成概念、機(jī)理。教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排95分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第三節(jié) 取代苯的定位規(guī)律; 三、定位規(guī)律的應(yīng)用。第四節(jié) 稠環(huán)芳烴注意命名。性質(zhì)同苯對(duì)比來講。萘的結(jié)構(gòu)2.1 萘的性質(zhì):取代反應(yīng)(鹵化,硝化,磺化,?;?/p>
26、氧化反應(yīng)加氫反應(yīng)2.2 萘環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)則2.3 其他稠環(huán)芳烴(蒽,菲)第五節(jié) 非苯系芳烴一、芳香性的一般特征:Hckel規(guī)則(4n 2規(guī)律):單環(huán)多烯電子數(shù)等于4n 2時(shí),構(gòu)成電子的封閉體系表現(xiàn)出一定的芳香性。芳香性判斷原則 1.環(huán)狀體系;2.電子數(shù)(4n 2規(guī)則);3.分子共平面。二、常見芳香性體系小 結(jié)(5分鐘)1萘的化學(xué)性質(zhì)2芳香性判斷原則定位規(guī)律思 考 題常見芳香性體系芳香性的判斷教學(xué)課題第六章 立體化學(xué)課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.了解手性分子產(chǎn)生旋光性的原因;2.掌握對(duì)映體構(gòu)型的表示方法;3.熟悉分子絕對(duì)構(gòu)型的表示方法教學(xué)重點(diǎn)1. 手性的概念,F(xiàn)I
27、SHER式的表示方法,手性分子的判斷教學(xué)難點(diǎn)1. 構(gòu)型的表示和標(biāo)記(確定R、S構(gòu)型的表示方法)教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排50分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性(optical activity)一、 偏振光與旋光性自然光偏振光旋光性旋光度的大小是由旋光儀測定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常數(shù):二、分子結(jié)構(gòu)與旋光性的關(guān)系如果分子中含對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心,則分子與其鏡像可以完全重合,這種分子為非手性分子(achiral);分子中不含對(duì)稱面也不含對(duì)稱中心時(shí),分子與鏡像不能重合,為手性分子(chiral)。非手性分子沒有旋光性。凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是
28、引起分子旋光性的根本原因。手性碳原子:三、 Fischer投影式投影式書寫規(guī)則第二節(jié) 對(duì)映體構(gòu)型的表示方法主要講相對(duì)構(gòu)型表示法(D, L表示法)Relative configuration絕對(duì)構(gòu)型表示法(R, S表示法)Absolute configuration一、 相對(duì)構(gòu)型表示法旋光方向與相對(duì)構(gòu)型之間沒有任何必然的聯(lián)系。旋光方向是由旋光儀測定的。二、 絕對(duì)構(gòu)型表示法R, S構(gòu)型的確定絕對(duì)構(gòu)型與旋光方向沒有任何必然聯(lián)系根據(jù)Fischer式可直接判斷R, S構(gòu)型小 結(jié)(5分鐘)1手性,對(duì)稱性,旋光性2 R,S標(biāo)記法思 考 題1. 分子結(jié)構(gòu)與旋光性的關(guān)系教學(xué)課題第六章 立體化學(xué)課型有機(jī)理論課對(duì)象
29、生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.了解手性分子產(chǎn)生旋光性的原因;2.掌握對(duì)映體構(gòu)型的表示方法;3.熟悉分子絕對(duì)構(gòu)型的表示方法教學(xué)重點(diǎn)1. 手性的概念,F(xiàn)ISHER式的表示方法,手性分子的判斷教學(xué)難點(diǎn)1. 構(gòu)型的表示和標(biāo)記(確定R、S構(gòu)型的表示方法)教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排95分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第三節(jié) 其他化合物的旋光異構(gòu)一、含兩個(gè)相同手性碳化合物的旋光異構(gòu);二、含兩個(gè)不同手性碳化合物的旋光異構(gòu);三、碳環(huán)化合物的立體異構(gòu);四、不含手性碳化合物的旋光異構(gòu)。相互關(guān)系五、不含手性碳化合物的旋光異構(gòu)1. 丙二烯型分子2. 聯(lián)苯衍生物結(jié)論:分子有無手性,與手性碳原子的存在并沒有必然聯(lián)系
30、,而要從分子整體來考慮,看分子手否具有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心;含一個(gè)手性碳原子的化合物一定具有旋光性;手性分子中,可以有對(duì)稱軸存在第四節(jié) 旋光異構(gòu)體的性質(zhì)第五節(jié)某些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的立體化學(xué)對(duì)比講述:順-2-丁烯加溴的立體化學(xué)反-2-丁烯加溴的立體化學(xué)小 結(jié)(5分鐘)1手性,對(duì)稱性,旋光性2 R,S標(biāo)記法思 考 題分子結(jié)構(gòu)與旋光性的關(guān)系教學(xué)課題第七章 鹵代烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.使學(xué)生了解鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系2.掌握鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì),并能熟悉親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)歷程機(jī)理3.鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)1. 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì);鹵代烴的親核取代反應(yīng)、消除反
31、應(yīng)機(jī)理教學(xué)難點(diǎn)1. 兩類歷程及影響因素教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排59分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第一節(jié) 鹵代烴的分類和命名7.1 分類和命名:IUPAC命名法按與鹵素相連碳原子不同:按烴基種類不同:按鹵原子數(shù)目不同:第二節(jié) 鹵代烴的制備7. 2 制法:烷烴鹵代,烯烴加鹵化氫,從醇制備第三節(jié) 鹵代烴的性質(zhì)一、物理性質(zhì)(physical properties):二、化學(xué)性質(zhì): C X 鍵易斷裂,性質(zhì)活潑1.親核取代反應(yīng)(nucleophilic substitution);鹵代烷的水解(hydrolysis),氰解,氨解,醇解,與硝酸銀作用,SN1,SN2歷程和影響因素威廉姆遜反應(yīng):合成混
32、和醚小 結(jié)(5分鐘)1鹵代烴的制備2 SN1,SN2歷程思 考 題影響親核取代反應(yīng)的因素教學(xué)課題第七章 鹵代烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.使學(xué)生了解鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系2.掌握鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì),并能熟悉親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)歷程機(jī)理3.鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)1. 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì);鹵代烴的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)機(jī)理教學(xué)難點(diǎn)1. 兩類歷程及影響因素教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排30分鐘20分鐘15分鐘30分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第三節(jié) 鹵代烴的性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì): 2.消去反應(yīng)(elimination reaction); 脫HX的能力: 札
33、依采夫規(guī)律:在反應(yīng)中,主要產(chǎn)物為雙鍵上烷基取代基較多的烯烴;能形成共軛體系的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物,尤其與苯環(huán)共軛時(shí)3.與金屬反應(yīng)。重點(diǎn)介紹有機(jī)鎂化合物稱為Grignard試劑(G-試劑)第四節(jié) 親核取代反應(yīng)機(jī)理一 雙分子親核取代(SN2)親核試劑(OH )從離去基團(tuán)(Cl)的背面進(jìn)攻,在離去基完全脫離之前,親核試劑即與碳原子部分成鍵二 單分子親核取代(SN1)兩種機(jī)理的比較:1.中間狀態(tài):SN2過渡態(tài),構(gòu)型翻轉(zhuǎn);SN1碳正離子,外消旋化。2.鹵代烴的反應(yīng)活性順序:離去基堿性越強(qiáng),越難離去: -OH, -OR, -NH2一般不直接離去,而以共軛酸的形式離去(H2O, ROH, NH3)。小 結(jié)(5分鐘
34、)1 消去反應(yīng)2 SN1,SN2歷程思 考 題親核取代反應(yīng)兩種機(jī)理的比較教學(xué)課題第七章 鹵代烴課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.使學(xué)生了解鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系2.掌握鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì),并能熟悉親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)歷程機(jī)理3.鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)1. 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì);鹵代烴的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)機(jī)理教學(xué)難點(diǎn)1. 兩類歷程及影響因素教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排20分鐘30分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)第四節(jié) 消除反應(yīng)機(jī)理一 雙分子親核取代(E2)親核試劑(OH )進(jìn)攻-H,在離去基完全脫離之前,親核試劑即與碳原子部分成鍵二 單分子親核取
35、代(E1)兩種機(jī)理的比較:1.中間狀態(tài):E2過渡態(tài);E1碳正離子。2.鹵代烴的反應(yīng)活性順序:烷基和鹵素的影響第五節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴1 分類和命名:IUPAC命名法 乙烯型鹵代烴隔離型鹵代烴烯丙型鹵代烴2 制法3 雙鍵位置對(duì)鹵素原子活性的影響4 鹵代芳烴5 命名6 制法7 化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng)(水解,氨解),與金屬的作用,環(huán)上的取代反應(yīng)舉例講述各種類型的鹵代烯烴與AgNO3反應(yīng),鑒定不同類型鹵代烴小 結(jié)(5分鐘)1消除反應(yīng)2 E1, E2歷程思 考 題消除反應(yīng)兩種機(jī)理的比較教學(xué)課題第八章 醇 酚課型有機(jī)理論課對(duì)象生物工程類生物技術(shù)本科教學(xué)目的1.弄清醇、酚結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)及其相互關(guān)系,2.掌握醇、
36、酚的分類、命名、及物理、化學(xué)性質(zhì)3.了解幾種常見醇的基本特性及用途教學(xué)重點(diǎn)1. 醇、酚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)1.醇與氫鹵酸作用時(shí)發(fā)生分子重排2.酚的酸性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系教學(xué)方法啟發(fā)式講解課時(shí)安排50分鐘45分鐘教學(xué)步驟、內(nèi)容(詳細(xì)內(nèi)容見課件)81醇一、醇的分類和命名1、分類:根據(jù)醇分子中烴基不同,烴基中碳?xì)浔炔煌肿又辛u基所連碳原子不同及醇分子中羥基數(shù)目不同,可分為不同類,并分別舉例說明。2、命名:命名可用普通命名法和系統(tǒng)命名法,舉例說明。二、物理性質(zhì)1、沸點(diǎn):首先給出一組分子量相近的不同類化合物的沸點(diǎn)CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3-O-CH2CH3 CH3CH2Cl分子量(M) 58 60 60 64bp -0.5 97.2 10.8 12問
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