鹵代烴芳香烴知識(shí)點(diǎn)歸納總結(jié)

1、學(xué)習(xí)好資料 歡迎下載 一,苯的物理性質(zhì) 色態(tài) : 無(wú)色 有特殊氣味的液體 熔沸點(diǎn)：低 沸點(diǎn) 熔點(diǎn) 密度 : 比水小, ,溶解性 : 不溶于水 二,苯的結(jié)構(gòu) 最簡(jiǎn)式： CH 1825 年,法拉第） 分子式 :： C6H6 結(jié)構(gòu)式 ： 1865 年,凱庫(kù)勒 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : 苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié)： 1,苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為： 2,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子為平面結(jié)構(gòu) 鍵角 120 鍵長(zhǎng) 10-10m 3,它具有以下特點(diǎn)： 不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色 鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體 4,性質(zhì)推測(cè)： 結(jié)構(gòu)準(zhǔn)備性質(zhì),苯的特殊結(jié)構(gòu)具有哪些性質(zhì)？ 氫原子的取代：硝化,磺化,溴代 苯的特殊性質(zhì) 三,苯的化學(xué)性質(zhì) 加成反應(yīng)：與 2,與

2、l2 1.苯的取代反應(yīng)： 2.加成反應(yīng) 3.氧化反應(yīng)： 溴代反應(yīng) a 反應(yīng)原理 b,反應(yīng)裝置 c,反應(yīng)現(xiàn)象 d,留意事項(xiàng) 第 1 頁(yè),共 9 頁(yè)學(xué)習(xí)好資料 歡迎下載 現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧,錐形瓶?jī)?nèi)產(chǎn)生淺黃色渾濁； 瓶底有褐色不溶于水的液體； 留意： 鐵粉的作用：催化劑（實(shí)際上是 FeBr3 ,如無(wú)催化劑就苯與溴水混合發(fā)生的是萃??； 導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼冷凝導(dǎo)管末端不行插入錐形瓶?jī)?nèi)液面以下,否就將發(fā)生倒吸； 產(chǎn)物：溴苯留在燒瓶中, HBr 揮發(fā)出來(lái)由于溴苯的沸點(diǎn)較高, ； 純潔的溴苯：無(wú)色油狀液體；呈褐色的緣由：溴苯中含有雜質(zhì)溴, 除雜方法：用稀 NaOH 溶液和蒸餾水多次洗滌產(chǎn)物,分液 2 硝化反

3、應(yīng) 加液要求： 先制混合酸：將濃硫酸沿器壁慢慢注入濃硝酸中, 并不斷振蕩使之混合均勻 ,要冷卻到 5060以下, 再慢慢滴入苯,邊加邊振蕩,把握溫度在 5060以下； 冷卻緣由：反應(yīng)放熱,溫度過(guò)高,苯易揮發(fā), 且硝酸也會(huì)分解,苯和濃硫酸在 7080時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)； （圖表示硝化反應(yīng)裝置） 100 ,在 0 300 沙 加熱方式：水浴加熱（好處：受熱均勻,溫度恒定）水浴：在 100以下；油浴：超過(guò) ?。簻囟雀撸?溫度計(jì)的位置,必需放在懸掛在水浴中； 直玻璃管的作用：冷凝回流；濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑 產(chǎn)物： 純潔的硝基苯為無(wú)色, 有苦杏仁味, 比水重的油狀液體, 不溶解于水； 不純硝基苯顯黃

4、色緣由： 溶有 NO2 , （硝酸的儲(chǔ)存） 提純硝基苯方法：用 NaOH 溶液和蒸餾水洗滌,分液；檢驗(yàn)是否洗凈的方法：取清液用焰色反應(yīng)檢驗(yàn)鈉離子,如 無(wú)黃色火焰,就已洗凈加氯化鋇和稀硝酸,如無(wú)白色沉淀,就已洗凈； 第 2 頁(yè),共 9 頁(yè)學(xué)習(xí)好資料 歡迎下載 硝基苯的化學(xué)性質(zhì)： 3 磺化反應(yīng) 磺化反應(yīng)的原理 條件 磺酸基與苯環(huán)的連接方式 濃硫酸的作用 2. 加成反應(yīng) 苯比烯,炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng),不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色；在確定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)；跟氫氣 在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷 寫(xiě)出以下化學(xué)方程式： 與氫氣在鎳的催化下加成 與氯氣在紫外線的作用下加成 3. 氧化反應(yīng)： 點(diǎn)燃苯的

5、化學(xué)方程式： 苯能不能讓高錳酸鉀褪色？ 苯的性質(zhì)特點(diǎn)：由特殊的結(jié)構(gòu)準(zhǔn)備難氧化,難加成,較易取代； 四 .苯的用途： 1.重要的有機(jī)化工原料：合成纖維,合成橡膠 塑料,農(nóng)藥,醫(yī)藥,染料,香料等； 2.常用的有機(jī)溶劑 五,苯的提?。好航褂?,石油化工 七,苯的同系物 1,概念：含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)中一個(gè)或幾個(gè)氫原子被烷烴基取代的芳香烴苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基 時(shí),才屬于苯的同系物； 2,通式： CnH2n-6n 6 3,同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及命名： C8H10 C9H12 4, 一氯取代物種類的判定： 八,苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 1,取代反應(yīng)： 如催化劑條件下：苯環(huán)上的氫被取代 鄰對(duì)位取代 第

6、3 頁(yè),共 9 頁(yè)學(xué)習(xí)好資料 歡迎下載 如光照條件下：烴基上的氫被取代 硝化反應(yīng) 3H2O CH3 對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行 三硝基甲苯：淡黃色針狀晶體,不溶于水；不穩(wěn)固,易爆炸 2,加成反應(yīng) 寫(xiě)出甲苯與氫氣加成的方程式： 3,氧化反應(yīng) 可燃性 寫(xiě)出甲苯點(diǎn)燃的化學(xué)方程式： 可使酸性高錳酸鉀褪色 甲苯被氧化的原理 : 摸索：如何鑒別苯及其苯的同系物？ 小結(jié)： 在苯的同系物中,由于烴基與苯環(huán)的相互影響；使苯環(huán)上的氫原子更易被取代,而烴基就易被氧化； 鹵代烴 我們?cè)趯W(xué)習(xí)脂肪烴的時(shí)候,講的了甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng), 分別生成一氯甲烷, 1,2- 二溴

7、乙烷和溴苯；它們結(jié)構(gòu)的母體是烷,烯,苯,但已經(jīng)不屬于烴了；我們把烴分子中 的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,叫鹵代烴； 一,鹵代烴（代表：溴乙烷） 1,應(yīng)用：氟氯代烷（氟氯昂） ： CH2FCl化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)固,無(wú)毒,不燃燒,易揮發(fā),易液化,曾被廣泛用作 制冷劑,滅火劑,溶劑等；近年來(lái)發(fā)覺(jué),含氯,溴的氟氯代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用,形成 臭氧層空洞, 危及地球上的生物； 國(guó)際上已經(jīng)禁止, 限制其使用, 正在研制, 推廣使用替代品； 氯乙烯（ CH2=CHCl）,四氟乙烯 CF2=CF2 等是有機(jī)合成的重要原料； 四氯化碳（ CCl4）,三氯甲烷（ CHCl3） 氯仿 ：良好的有機(jī)溶劑 2,定義

8、：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,叫鹵代烴； 3,表達(dá)式： R-XX=鹵素 4,官能團(tuán)：鹵素原子, X 5,分類：按鹵素種類：氟代烴,氯代烴,溴代烴,碘代烴 按 nC： n=1, 一鹵代烴； n 2,多鹵代烴 按烴基：飽和鹵代烴；不飽和鹵代烴；鹵代芳烴 6,物理性質(zhì)：狀態(tài)：常溫下, CH3Cl, CH3CH2Cl和 CH2=CHCl氣體,其余為液體或固體 溶解性：不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 7,命名方法：選取與鹵素原子直接相連的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈； 編號(hào)時(shí),將鹵素原子當(dāng)做取代基來(lái)編號(hào),遵守“近” “簡(jiǎn)”“小”的原就； 在烷基后標(biāo)明鹵素原子的位置（與醇和醛等含官能團(tuán)的烴的衍生物不同

9、） 第 4 頁(yè),共 9 頁(yè)（ 1） . 溴乙烷： 分子式： C2H5Br 學(xué)習(xí)好資料 歡迎下載 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH3CH2Br 物理性質(zhì)：無(wú)色液體,易揮發(fā)（沸點(diǎn)： 官能團(tuán)： Br ）,密度于水,難溶于水,易溶于多種有機(jī)溶劑； 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：飽和有機(jī)物, C Br 鍵為極性鍵（活性強(qiáng)） 化學(xué)性質(zhì)： 溴乙烷可以與 NaOH 水溶液發(fā)生取代反應(yīng),也稱溴乙烷的水解反應(yīng),羥基取代溴原子生成乙醇和溴化-鈉； HS , CN, CH3CH2O-均可發(fā)生取代 C 2H 5 Br + NaOH 水 C H 2 5 OH +NaBr 4. 取代（溴乙烷的水解） ： CH 3CH 2 Br + H 2 O CH 3 CH

10、 2 OH + HBr 慢 +NaOH 與 HBr 反應(yīng) 溴乙烷與強(qiáng)堿（ NaOH或 KOH）的乙醇溶液共熱,溴乙烷 CH2 CH 2 +NaOH 乙醇 CH 2 CH 2 + NaBr+ H2O 5. 消去： HBr 分子中脫去 HBr,生成乙烯； 定義：有機(jī)化合物在確定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如 H2O ,HX等）,而 生成不飽和鍵化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)； 學(xué)到這里,我們發(fā)覺(jué)溴乙烷在不同溶劑中與 NaOH 發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物,那么我們?nèi)绾蝸?lái)驗(yàn) 證溴乙烷到底是發(fā)生了那種反應(yīng)呢？我們可以通過(guò)對(duì)反應(yīng)生成物的檢驗(yàn)來(lái)確定； 【探究 1】設(shè)計(jì)溴乙烷在 NaOH

11、水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的試驗(yàn)裝置； （ 1） 證明上述試驗(yàn)中溴乙烷里的 Br 變成了 Br ； （ 2） 用何種波譜的方法可以便利的檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)的生成物中有乙醇生成； 參考 （ 1）由于水解是在堿性環(huán)境下進(jìn)行的,所以應(yīng)當(dāng)先加稀硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液,否就會(huì)生成棕 黑色的氧化銀沉淀；現(xiàn)象是：有淺黃色沉淀溴化銀生成； （ 2 ）紅外光譜； 【探究 2】在溴乙烷與 NaOH 乙醇溶液的消去反應(yīng)中 成；有人設(shè)計(jì)了試驗(yàn)方案如圖,用酸性高錳 可 檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯；摸索： 5,為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè) 什么作用？ 6,除酸性高錳酸鉀溶液外仍可以用什么方法檢驗(yàn)乙 氣體先通

12、入水中嗎？ 以 觀 察 到 有 氣 體 生 酸鉀溶液是否褪色來(lái) 盛裝有水的試管？起 烯？此時(shí)仍有必要將 參考 （ 1）除去乙烯中的乙醇；由于乙醇也可以 是酸性高錳酸鉀溶液 褪色； （ 2 ）將氣體通入溴的四氯化碳溶液,如 生成；沒(méi)必要； 對(duì)比并深化懂得溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)； 褪色,就證明有乙烯 反應(yīng)物 CH 3 取代反應(yīng) + Br -消去反應(yīng) CH3CH2Br CH3CH2Br 反應(yīng)條件 NaOH 水溶液,加NaOH 醇溶液,加生成物 熱 CH3CH2OH, 熱 CH2=CH2, NaBr, H2O NaBr反應(yīng)機(jī)理 用核磁共振氫譜檢驗(yàn) CH 2 CH 2 CH 3CH 2OH CH 2

13、 CH 2 CH 2 + OH -H2O CH 3 CH 2 Br OH HBr HBr + NaOH H 2O + NaBr 第 5 頁(yè),共 9 頁(yè)學(xué)習(xí)好資料 歡迎下載 結(jié)論 溴乙烷與 NaOH 在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng) 懂得了溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的機(jī)理以后,我們可以將這種規(guī)律應(yīng)用于其他的鹵代烴上了； 下面我們舉例說(shuō)明： X 鹵代烴的取代反應(yīng)： CH 2 CH X , 通常不水解 R 1 R 2 CX 和 X 鹵代烴的消去反應(yīng)： CH 3 X ； R 3 不能發(fā)生消去反應(yīng) 可發(fā)生消去的條件：有 -C； -C 上有 H 講到這里,我們發(fā)覺(jué)了通過(guò)鹵代烴參與反應(yīng),可以實(shí)現(xiàn)多種官能團(tuán)的

14、轉(zhuǎn)化,下面舉例說(shuō)明； O CH 3 CH3 Cl2 CH 3 CH2 NaOH H 2 O CH3 CH2 O CH 3 CH O CH 3 COOH 光 照 NaOH Cl OH CH 3 CH2 OH CH 2 CH2 溴水 CH 2CH 2NaOH H 2O CH 2 CH 2 O O O O HOOC COOH HC CH Br NaOH Br 一 定 條 件 下 OH OH CH 2 CH2 n CH3 CH 2OH CH CH 一,醇 1,醇的分類 一元醇 CH 3OH , CH 3CH 2OH 飽和一元醇通式： CnH2n+1OH 二元醇 CH 2 OH CH 2OH 乙二醇 多

15、元醇 CH 2 OH CHOH CH 2 OH 丙三醇 請(qǐng)仔細(xì)閱讀對(duì)比教材 P49 頁(yè)表 3-1 , 3-2 表格中的數(shù)據(jù),你能得出什么結(jié)論或作出什說(shuō)明？分析較多數(shù)據(jù)的最好方 法就是在同一坐標(biāo)系中畫(huà)出數(shù)據(jù)變化的曲線圖來(lái)；同學(xué)們不妨試試； 氫鍵 是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力； 為 什么相對(duì)分子質(zhì)量相接進(jìn)的醇與烷烴比較,醇的沸點(diǎn)會(huì)高于烷 烴呢？這是由于 氫鍵 產(chǎn)生的影響； 2,醇的物理性質(zhì) 1） 醇或烷烴,它們的沸點(diǎn)是隨著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增加而上升； 2） 相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴； 教材 P49“摸索與溝通： 三,乙醇的

16、化學(xué)性質(zhì) 1,乙醇的化學(xué)性質(zhì)很活潑可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣： 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2 通過(guò)反應(yīng)我們可以發(fā)覺(jué)乙醇的性質(zhì)主要是由其官能團(tuán)羥基（ OH ）表達(dá)出來(lái)的； 在乙醇中 O H 鍵和 C O 鍵都簡(jiǎn)潔斷裂；上述反應(yīng)中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵？ 假如 C O 鍵斷裂,發(fā)生的又會(huì)是何種反應(yīng)類型呢？ 3,消去反應(yīng) 第 6 頁(yè),共 9 頁(yè)學(xué)習(xí)好資料 歡迎下載 濃硫酸 CH 3CH 2OH CH2 CH2 H2O 170 C 斷鍵：相鄰碳原子上,一個(gè)斷開(kāi) C-0 鍵,另一斷開(kāi) C-H 鍵； 引導(dǎo)同學(xué)從反應(yīng)進(jìn)行的條件和反應(yīng)過(guò)程中斷成鍵的角度來(lái)區(qū)分分子內(nèi)脫水和分

17、子間脫水的聯(lián)系和區(qū)分； 消去反應(yīng)的條件是 :溫度是 170,濃硫酸的作用是？ 分子間消去看書(shū)本 P51 頁(yè),假如溫度低的話？消去反應(yīng)怎么發(fā)生？ 乙醚的簡(jiǎn)介 .麻醉劑,可致人昏迷 2,取代反應(yīng) CH 2CH 3OH HBr CH 2CH 3Br H2O 在這個(gè)反應(yīng)中,乙醇分子是如何斷鍵的？屬于什么化學(xué)反應(yīng)類型？ 3. 氧化反應(yīng) 乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣反應(yīng),寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式；乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？ 我們把乙醇加入重鉻酸鉀溶液,觀看是否有現(xiàn)象產(chǎn)生； 在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反應(yīng)；由于重鉻酸鉀是氧化劑,所以乙醇被氧化； 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 在這一節(jié)課,我們共

18、同探究了乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),化學(xué)性質(zhì)；從斷成鍵的角度明白乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理,我們應(yīng) 該更加清楚的熟識(shí)到結(jié)構(gòu)準(zhǔn)備性質(zhì)這樣規(guī)律； 練習(xí) 二,酚 1.苯酚的結(jié)構(gòu) 苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響,將準(zhǔn)備苯酚的化學(xué)性質(zhì) 2,物理性質(zhì) 無(wú)色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑； 65以上時(shí),能與水混溶 ；有毒,可用酒 精洗滌； 放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色,由于空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對(duì) -苯醌； 醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液 第 7 頁(yè),共 9 頁(yè)學(xué)習(xí)好資料 歡迎下載 （ 1）在常溫下,苯酚在水里的溶解度不大,溫度上升時(shí)溶解度增大；高于 所以不能講苯酚不易溶于水,只

19、能說(shuō)在常溫下苯酚在水里的溶解度不大； 65時(shí),苯酚能跟水以任意比例互溶； 2）苯酚的熔點(diǎn)較低；含水的苯酚熔點(diǎn)更低,在常溫下就呈液態(tài)；所以試驗(yàn)中得到的渾濁液,實(shí)際上是苯酚水溶液 和液態(tài)苯酚的混合液,由于不能完全互溶,所以呈渾濁狀態(tài),而不是析出的晶體 （ 3）苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機(jī)物,所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管；皮膚上不慎沾上苯酚,要馬上用酒 精洗滌,以免受到苯酚的腐蝕； 形成渾濁的液體 渾濁的液體變?yōu)槌吻逋噶恋囊?體 澄清透亮的液體又變渾濁 4,化學(xué)性質(zhì) 1）弱酸性 苯酚能與堿反應(yīng),表達(dá)出它的弱酸性；因此,苯酚俗稱石炭酸； 寫(xiě)出上述的反應(yīng)的離子方程式： 怎么檢驗(yàn)他的弱酸性？ CH3COOH H2CO3 OH HCO3-H2O CH3CH2OH OH Br +3HBr 2）與溴反應(yīng)（取代）可檢驗(yàn)苯酚 + 3Br2 Br Br 三溴苯酚 現(xiàn)象 :試管中馬上產(chǎn)生白色絮狀沉淀