2022-2023學(xué)年人教版選擇性必修3 3.4 第1課時　羧酸 學(xué)案

1、第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時羧酸1.以乙酸為代表物，了解羧酸的組成與結(jié)構(gòu)，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“變化觀念與平衡思想”的核心素養(yǎng)。2.以乙酸乙酯為代表物，了解酯的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)，培養(yǎng)“變化觀念與平衡思想”的核心素養(yǎng)。3.了解酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的化學(xué)鍵變化，培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。 羧酸 1.羧酸(1)定義：羧酸是由烴基(或氫原子)與_羧基_相連而構(gòu)成的有機化合物。(2)分類按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類按分子中羧基的數(shù)目分類(3)常見的羧酸物質(zhì)甲酸苯甲酸乙二酸結(jié)構(gòu)簡式HCOOHHOOCCOOH物理性質(zhì)無色、刺激性氣味的液體，與_水、乙醇_互溶無色晶體，微溶于水，易溶于乙醇無色晶

2、體，可溶于_水和乙醇_用途還原劑，合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料合成香料、藥物，防腐劑常用還原劑，化工原料特點既有酸性，又能與_銀氨溶液_反應(yīng)易升華二元弱酸2.羧酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶，隨著碳原子個數(shù)增多，溶解度_減小_，沸點也升高。羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成_氫鍵_有關(guān)。(2)化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基。當(dāng)OH斷裂時，會解離出H，使羧酸表現(xiàn)出酸性，當(dāng)CO斷裂時，OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。酸性：乙酸電離的方程式為_CH3COOHCH3COOH_，具有酸的通性。酯化反應(yīng)：乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方

3、程式為。1.下列說法正確的是()A.只有鏈烴基與羧基直接相連的化合物才叫羧酸B.飽和一元脂肪酸的組成符合CnH2n2O2C.羧酸是一類酸，它們在常溫下都呈液態(tài)D.羧酸的官能團(tuán)為COOH答案：D2.有機物所含官能團(tuán)的種類會決定有機物的性質(zhì)。下列關(guān)于丙烯酸(CH2=CHCOOH)的說法不正確的是()A.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) D.與CH3COOCH3互為同分異構(gòu)體答案：D3.寫出下列化學(xué)方程式：(1)乙酸與Na的反應(yīng)：_。(2)乙酸與Na2CO3的反應(yīng)：_。(3)乙酸與MgO的反應(yīng)：_。答案：(1)2CH3COOH2Na2CH3COONaH2(

4、2)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O(3)2CH3COOHMgO(CH3COO)2MgH2O 酯化反應(yīng)分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)是消去反應(yīng)嗎？析疑：分子內(nèi)酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，不是消去反應(yīng)。1.反應(yīng)裝置在上面的實驗中，乙酸和乙醇生成的具有香味的無色透明油狀液體是乙酸乙酯。化學(xué)方程式為。像這樣，羧酸和醇生成酯和水的反應(yīng)，叫作酯化反應(yīng)。2.注意事項(1)酯化反應(yīng)的機理：在生成酯的過程中，醇斷裂的是HO，酸斷裂的是羧基中的CO，即醇斷裂的H原子與酸斷裂的OH結(jié)合生成水(酸脫羥基醇脫氫)，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。若醇中18O為示蹤原子，則該反應(yīng)為(2)該反應(yīng)是可逆的，乙酸乙酯的產(chǎn)率很

5、低。從化學(xué)平衡角度提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。(3)反應(yīng)中濃硫酸的作用：做催化劑，提高反應(yīng)速率。做吸水劑，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率。(4)導(dǎo)氣管接近飽和Na2CO3溶液的液面，防止產(chǎn)生倒吸。(5)用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的目的：吸收加熱時揮發(fā)出的乙酸和乙醇蒸氣，有利于乙酸乙酯的分層。降低乙酸乙酯在水中的溶解度。另外需強調(diào)，通常情況下乙酸不能被酸性KMnO4溶液、O2等強氧化劑所氧化，但在點燃的條件下，乙酸能在空氣或O2中燃燒，完全燃燒得到的是CO2和H2O?！?/p>

6、例1】將1 mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是()A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18OC.可能生成45 g乙酸乙酯 D.不可能生成90 g乙酸乙酯解析：B。乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的過程中，乙酸脫羥基和醇中羥基上的氫原子生成水分子，所以乙醇中標(biāo)記的氧原子存在于乙酸乙酯中，水分子中沒有標(biāo)記的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物質(zhì)的量小于1 mol，即生成乙酸乙酯的質(zhì)量小于90 g?！咀兪?】乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。實驗室制備乙酸異戊酯的反

7、應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：項目相對分子質(zhì)量密度/(gcm3)沸點/水中溶解性異戊醇880.812 3131微溶乙酸601.049 2118溶解乙酸異戊酯1300.867 0142難溶實驗步驟：在A中加入4.4 g異戊醇、6.0 g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和23片碎瓷片。開始緩慢加熱A，回流50 min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，分別用少量水、飽和NaHCO3溶液和水洗滌；分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體，靜置片刻，過濾除去MgSO4固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140143 餾分，得乙酸異戊酯3.9 g?；卮鹣铝袉栴}：(1)儀器B的名稱是_。(2)在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是_，第二次

8、水洗的主要目的是_。(3)在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后_(填字母)。a.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出b.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出c.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出d.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出(4)本實驗中加入過量乙酸的目的是_。(5)實驗中加入少量無水MgSO4的目的是_。(6)在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是_(填字母)。abcd(7)本實驗的產(chǎn)率是_(填字母)。a.30% b.40% c.60% d.90%(8)在進(jìn)行蒸餾操作時，若從130 便開始收集餾分，會使實驗的產(chǎn)率偏_(填“高”或“

9、低”)，其原因是_。答案：(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和乙酸洗掉碳酸氫鈉(3)d(4)提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率(5)干燥 (6)b(7)c(8)高會收集少量未反應(yīng)的異戊醇解析：(1)儀器B是球形冷凝管，起冷凝回流作用。(2)第一次水洗，主要洗去大部分硫酸和乙酸，第二次水洗除去NaHCO3雜質(zhì)。(3)乙酸異戊酯的密度小于水，在水層上方。分液時先將水層從分液漏斗下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出。(4)該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加入過量乙酸，能夠提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率。(5)加入無水MgSO4固體的目的是除去混合物中的少量水分。(6)蒸餾操作中，需要測定餾分的溫度，所以溫度計水銀球應(yīng)放在蒸餾燒瓶的支管口處，

10、b和c中溫度計位置均正確，但c中的冷凝裝置為球形冷凝管，它一般用作反應(yīng)裝置，主要用于冷凝回流，使反應(yīng)更徹底，故只有b項正確。(7)根據(jù)反應(yīng)方程式計算可得該反應(yīng)的產(chǎn)率為60%。(8)異戊醇的沸點為131 ，蒸餾時，若從130 開始收集餾分，將會有一部分未反應(yīng)的異戊醇被蒸出，使產(chǎn)率偏高。 羧酸的性質(zhì)羧酸能被還原嗎？析疑：能。羧酸分子中的羧基具有較強的穩(wěn)定性，很難通過催化加氫的方法被還原，必須用強還原劑才能將羧酸還原為相應(yīng)的醇。1.羧酸的性質(zhì)甲酸分子的結(jié)構(gòu)(1)羧酸具有酸性比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱，可根據(jù)強酸制弱酸的原理設(shè)計實驗。實驗裝置圖如下：結(jié)論：酸性CH3COOH H2CO3 C6H5O

11、H。羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸的酸性都比碳酸強。低級羧酸遇紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會使紫色石蕊溶液變紅。(2)酯化反應(yīng)羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。酯化反應(yīng)的基本類型有：一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)

12、有兩種情況：a.HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2Ob.羥基酸的自身酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有兩種情況以乳酸()為例：2.醇羥基、酚羥基、羧基的比較項目醇羥基酚羥基羧基酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能能能結(jié)論羥基的活潑性：羧酸酚水醇【例2】酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH。(1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號)。取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)聚合反應(yīng)中和反應(yīng)(2)兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。答案：(1)(2)解析：(1)乳酸分子中含OH、COOH兩種官能團(tuán)，能發(fā)生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、聚合、中和反應(yīng)。(2)兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯。【變式2】蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為，下列說法正確的是()A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B.1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C.1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2D.HOOCCH2CH(OH)C