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文檔簡介
1、 有機(jī)專題二官能團(tuán)的性質(zhì)知識指津1烴的衍生物的重要類別和官能團(tuán)的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴RXX(Cl、Br、I)CH3CH2BrBr和R之間的鍵易斷裂1取代反響:溴乙烷在強(qiáng)堿性溶液中發(fā)生取代反響,而在分子中引入羥基。CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr2消去反響:溴乙烷在堿性醇溶液中發(fā)生消去反響生成不飽和化合物。CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O鹵原子的鄰碳上必須有氫原子才能發(fā)生消去反響。醇ROHOHC2H5OH有OH鍵和CO鍵,有極性,OH直接跟鏈烴基相連。1跟金屬鈉反響,生成醇鈉和氫氣。2跟氫鹵酸反響,生成鹵代
2、烴。3脫水反響140分子間脫水生成乙醚。170分子內(nèi)脫水生成乙烯。4氧化反響:被氧化劑氧化為乙醛。在空氣里能夠燃燒。5酯化反響:跟酸反響生成酯。酚OHOH直接跟苯環(huán)相連。1弱酸性:跟NaOH反響,生成苯酚鈉和水。2取代反響;跟濃溴水反響,生成三溴苯酚白色沉淀。3顯色反響:跟鐵鹽(FeCl3)反響,生成紫色物質(zhì)。可以檢驗(yàn)酚的存在。醛RHHCH3HCO雙鍵有極性,具有不飽和性。1加成反響:加氫(Ni作催化劑)生成乙醇。2具有復(fù)原性;能被弱氧化劑氧化成羧酸(如銀鏡反響)。羧酸ROHOHCH3OHOH能夠局部電離,產(chǎn)生H+。1具有酸類通性。2能起酯化反響。酯R CH3OC2H5分子中RCO和OR之間的
3、鍵容易斷裂。發(fā)生水解反響生成羧酸和醇。多羥基醛HOHCH2OH(CHOH)4CHO具有醇、醛的性質(zhì)1復(fù)原性:發(fā)生銀鏡反響,被氧化成葡萄糖酸。2加成反響:跟氫氣加成生成六元醇。3酯化反響:羥基與羧基發(fā)生酯化反響。氨基酸RCOOHNH2COOHCOOH分子里既有氨基(堿)又有羥基(酸性)1既可與酸反響又可以與堿反響,都生成鹽。2可發(fā)生縮合反響形成多肽。2有關(guān)化學(xué)反響鹵代烴CH3CH2Br1水解反響:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr2消去反響:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇CH3CH2OH1跟Na反響:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+
4、H22跟氫鹵酸反響:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O3脫水反響:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O4氧化反響:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3OH+O2 2CH3CH3+2H2O5酯化反響:CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O酚1弱酸性: +H+ +NaOH +H2O +CO2+H2O +NaHCO32取代反響: +3Br2 +3HBr3顯色反響:苯酚與Fe3+顯紫色醛CH3CHO1加成反響:CH3CHOH2CH3CH2OH2復(fù)原性:A2CH3CHO+O2 2C
5、H3COOHB銀鏡反響:Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+NH3H2O=Ag(NH3)2+2OH-+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2OCCu2+2OH-=Cu(OH)2 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O羧酸CH3COOH1酸性:CH3COOH CH3COO-+H+2酯化反響:CH3 18OC2H5 CH3- -18O-C2H5+H2O酯CH3OC2H5水解反響:CH3OC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO1銀鏡反響:CH2OH(CH
6、OH)4CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4+2Ag+H2O+3NH32銀Cu(OH)2反響:CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O+2H2O3銀H2反響:CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH氨基酸COOH1與酸反響: COOH+HCl 2與堿反響: COOH+NaOH COONa+H2O3縮合反響:n COOH NHCH2 +nH2O范例點(diǎn)擊例1以下說法不正確的是A烯烴和炔烴的官能團(tuán)分別為碳碳雙鍵和碳碳三鍵B純潔的溴乙烷是無色液體,密度比水大C醇是分子中含有
7、跟烴基結(jié)合的羥基的化合物D甲醇有毒,人飲用約10mL就能使眼睛失明,再多致死解析醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。酚是分子里含有與苯環(huán)上碳原子直接相連的羥基的化合物。答案C例2寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異體的結(jié)構(gòu)簡式能發(fā)生消去反響的有種,能發(fā)生催化氧化的種,能催化氧化氧化成醛的種。解析書寫C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體的方法可分兩步,第一步書寫含5個碳原子的碳鏈異構(gòu),有三種,形如正戊烷、異戊烷、新戊烷。第二步,在每一種碳鏈上移動羥基,從而書寫出有幾種屬于醇的異構(gòu)體。能發(fā)生消去反響的醇必須是羥基所連碳原子上的相鄰碳原子上有氫原子(),能發(fā)生催化氧化的醇必須符合羥
8、基相連的同碳上有氫原子( ),假設(shè)有兩個氫可被氧化成醛。答案同分異構(gòu)體:能發(fā)生消去反響7種,能發(fā)生催化氧化的7種,能被氧化成醛的4種。例3以下物質(zhì)屬于酚類的是解析此題主要考查醇和酚的概念,醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。而酚是分子里含有與苯環(huán)上碳原子直接相連的羥基的化合物。答案例4書寫以下化學(xué)方程式或離子方程式解析苯酚水溶液呈酸性,俗稱石炭酸,苯酚的酸性比碳酸還弱。苯酚可以與溴水發(fā)生取代反響,這個反響很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。苯酚跟FeCl3溶液作用能顯示紫色。利用這一反響也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。答案例5甲醛、乙醛、丙醛的混合物中,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9,那
9、么氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()A37B48C72D無法確定解析由通式CnHmO可以得出碳、氫原子個數(shù)比為1:2,從而算出碳、氫元素質(zhì)量比為6:1,推出(C)=54,(O)=37。答案A例6一定量某一元醛發(fā)生銀鏡反響時得到21.6g銀,等量此醛完全燃燒時生成5.4g水,那么該醛為()A丙醛B丁醛C丁烯醛D乙醛解析從選項(xiàng)中可以看出,該醛不是甲醛且為一元醛,根據(jù)銀的質(zhì)量,得到醛的物質(zhì)的量為0.1mol。由于等量此醛燃燒產(chǎn)生5.4g水,那么此醛分子中含6個氫原子,選項(xiàng)A、C符合。答案A、C例7某有機(jī)物含氧27.59,燃燒0.1mol該有機(jī)物需0.4molO2,生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O。試計算并推斷該有
10、機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)。解析根據(jù)有機(jī)物中的含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)和1mol該有機(jī)物燃燒需4molO2,且生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O,得出其分子式為C3H6O。根據(jù)分子式確定其類別可能為醛、或酮、或烯醇或環(huán)醇。具體為:例8CH3、OH、COOH、四種原子團(tuán)兩兩組合而成的化合物,其水溶液顯酸性的有機(jī)物有()A2種B3種C4種D5種解析水溶液里酸性為酚類和羧酸類,注意OH與COOH組合后形成的物質(zhì)為碳酸,具體結(jié)構(gòu)為答案B例9有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香酸的結(jié)構(gòu)簡式:。解析由題中要求限制為芳香酸,說明該結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)和羧基,再討論其結(jié)構(gòu)中的側(cè)鏈個數(shù),以及如為兩個側(cè)鏈,那么其相對位置有三種。答案例10有關(guān)糖類的說法錯
11、誤的是()A在糖類中有高分子化合物,也有低分子化合物B有甜味的物質(zhì)不一定是糖,糖類也不一定都有甜味C糖類分子組成一定都符合通式Cn(H2O)m,符合Cn(H2O)m的物質(zhì)不一定都是糖類D能發(fā)生銀鏡反響的糖類,不一定結(jié)構(gòu)中都有醛基解析單糖、二糖等屬于小分子,多糖屬于高分子;甘油有甜味但不是糖,纖維素是糖類物質(zhì)但沒有甜味;有些糖類如脫氧核糖分子不符合通式Cn(H2O)m,有些糖不含醛基,但卻能發(fā)生銀鏡反響。答案C例11將蔗糖溶于水,配成10的溶液,分裝在兩支試管中。在第一支試管中參加銀氨溶液,在水浴中加熱,沒有變化,原因是蔗糖分子中;在第二支試管中,參加幾滴稀硫酸,再在水浴中加熱,加NaOH中和酸
12、后也參加銀氨溶液,現(xiàn)象是;原因是。稀硫酸的作用是。解析無醛基;有光亮的銀鏡產(chǎn)生;蔗糖在稀H2SO4和加熱的條件下發(fā)生水解生成了葡萄糖;催化劑。例12某學(xué)生設(shè)計如下三個實(shí)驗(yàn)方案,用以檢驗(yàn)淀粉的水解程度。甲方案;淀粉液水解液中和液溶液變藍(lán)。結(jié)論:淀粉尚未水解。乙方案:淀汾水解液無銀鏡現(xiàn)象。結(jié)論:淀粉尚未水解。丙方案:淀粉液水解液中和液。結(jié)論:淀粉水解完全。上述三方案操作是否正確?說明理由。上述三方案結(jié)論是否正確?說明理由。解析甲方案操作正確,但結(jié)論錯誤。結(jié)論應(yīng)為完全沒有水解或局部水解。乙方案的操作和結(jié)論均錯誤。操作中應(yīng)該用稀堿液中和水解液中的H2SO4,再做銀鏡反響的實(shí)驗(yàn)。所以本方案中無銀鏡現(xiàn)象出
13、現(xiàn),說明淀粉尚未水解,也可能完全或局部水解。丙方案的操作,結(jié)論均正確。例13與亞硝酸乙酯互為同分異構(gòu)體的是()A硝基乙烷B乙酸銨C硝酸乙酯D甘氨酸解析根據(jù)亞硝酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2ONO2得該物質(zhì)分子式為C2H5NO3,然后再與各選項(xiàng)中物質(zhì)對照即可得正確答案。答案A、D例14化學(xué)式為C4H9O2N且屬于氨基酸的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A2種B3種C4種D5種解析把該氨基酸看作為用NH2取代C3H7OH分子中烴基上的氫原子,那么可迅速推斷同分異構(gòu)體數(shù)目為5。需要注意的是C3H7存在兩種異構(gòu):一為CH2CH2CH3,一為。答案D專題訓(xùn)練1以下醇中,不能發(fā)生消去反響的是()答案C2以下醇不能發(fā)生催
14、化氧化的是()答案D3分子式為C5H12O的飽和一元醇,其分子中含有兩個CH3,兩個CH2,一個和一個OH,它的可能結(jié)構(gòu)有()A2種B3種C4種D5種答案C4嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。以下高分子中有可能被采用的是()答案B5以下溶液中,在空氣里既不易被氧化,也不易分解,且可以用無色玻璃試劑瓶存放的是()A石炭酸B醋酸C氫氟酸D氫硫酸答案B6以下表達(dá)正確的是()A苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再過濾而除去B將苯酚晶體放人少量水中,加熱時全部溶解,冷卻到50形成懸濁液C苯酚的酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色,但可以和碳酸氫鈉反響放出CO2D苯酚遇FeCl3
15、,溶液顯紫色答案D7以下物質(zhì)中,不屬于醇類的()AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH D答案C8以下關(guān)于苯酚性質(zhì)的表達(dá)中,不正確的是()A苯酚在水中的溶解度隨溫度的升高而增大B苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑C苯酚水溶液呈弱酸性,能與堿反響D苯酚沒有毒,其稀溶液可用作防腐劑布消毒劑答案D9苯酚鈉水溶液中,存在的離子最多的是()AC5H5O-BNa+CH+DOH-答案B10由乙炔和乙醛組成的混合氣體,經(jīng)測定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72,那么混合氣體中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()A32B22.65C19.56D2.14答案C11某3g醛和足量的銀氨溶液反響,結(jié)果析出43.2gAg,那么該醛為()A甲醛B
16、乙醛C丙醛D丁醛答案A121molA(分子式C6H10O4)經(jīng)水解后得到1mol有機(jī)物B和2mol有機(jī)物C,C經(jīng)分子內(nèi)脫水得D,D可發(fā)生加聚反響生成高聚物 CH2CH2。由此推知A的結(jié)構(gòu)簡式為()AHCOOCH2CH2CH2COOCH2CH3BHOOC(CH2)3COOCH3CCH3OOC(CH2)2COOCH3DCH3CH2OOCOOCH2CH3答案D13膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C27H46O。一種膽固醇酯是液晶材料,分子式為C34H50O2。生成這種膽固醇酯的酸是()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH答案B1410g某一元醇X與乙酸反響生成乙酸某酯11.2
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