高中有機化學專題復(fù)習-有機化合物的結(jié)構(gòu)分類和命名_第1頁
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1、 高中有機化學專題復(fù)習1有機化合物的結(jié)構(gòu)11碳原子成鍵特點有機化合物中碳原子可形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、總共形成四個化學鍵;碳原子和氫原子(或鹵素原子)之間只能形成單鍵;碳原子與氧原子之間則可形成碳氧單鍵、碳氧雙鍵。在烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子,以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。12有機化合物的空間結(jié)構(gòu)在飽和碳原子中,形成的四個價鍵與四個原子連接,該碳原子采取四面體取向與之成鍵。當碳原子與碳原子或其他原子之間形成雙鍵時,形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。當碳原子與碳原子或其他原子之間形成叁鍵時,形成該叁鍵的原子以及與之相連的原子處于

2、同一直線上。13有機化合物的結(jié)構(gòu)表示在有機化學中常用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、和鍵線式來表示有機化合物分子的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)式能完整地表示出有機化合物分子中每個原子的成鍵情況,但對于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的分子,采用結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式來表示有機化合物分子結(jié)構(gòu)能夠刪繁就簡,有利于把握有機化合物分子的結(jié)構(gòu)特征。鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團,圖式中每個拐點和終點均表示一個碳原子。14結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式的特點【例題】寫出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)簡式以及鍵線式解如下表所示:物質(zhì)名稱及分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式丙烷C3H8卜H(卜4卜:(4卜TH:CHTH乙醇C2H6O卜HC卜4H1COH14HCH3

3、CH2OH或C2H5OH八。H乙酸C2H4O2卜H(卜4fC4卜;OHOIIH3CCOH或CH3C00H戈。H15同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象即為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在于有機化合物中。同分異構(gòu)體可分為碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、旋光異構(gòu)),下面分別解釋這些異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu),就是指碳鏈不同。請看下面一個例題。例題】請寫出戊烷的同分異構(gòu)體。解正戊烷CHCHCHCHCH32223ch3ch2chch332*3異戊烷CH3CH3H3CCCHCH3H3CCCHCH3(2)官能團異構(gòu),就是指因為官能團的不同而導致的同分異構(gòu),后面

4、會詳細介紹。(3)順反異構(gòu),在碳碳雙鍵中,每個碳原子上所連接的基團是不同的,造成空間上的順反異構(gòu),請看下面一個例題?!纠}】請寫出2丁烯的順反異構(gòu)體。解CC/CH3CCH3HCH3H3C(4)旋光異構(gòu),又稱對映異構(gòu)或手性異構(gòu)??茖W研究發(fā)現(xiàn),當碳原子上的四個價鍵連接的原子不同時,會讓在一個平面上的偏振光旋轉(zhuǎn)一定的角度弘而結(jié)構(gòu)與其一樣,但是會產(chǎn)生鏡像的另一種異構(gòu)體,會讓在一個平面上的偏振光旋轉(zhuǎn)一定的角度一這種現(xiàn)象叫做旋光異構(gòu)現(xiàn)象。由于兩種異構(gòu)體互為鏡像,又稱為對映異構(gòu),就如同人的左右手一樣,如果人的左右手(手心面對手背)重疊則無法重合,所以這又叫做手性異構(gòu)。連接四個不同原子的碳原子稱為手性碳原子。

5、請看下面一個例題?!纠}】請寫出乳酸的CH3CH(OH)COOH的同分異構(gòu)體。解CH3HOOCCH3OH/CHOOCCH3OH/CCOOHHO人1描述ch3-ch=ch-c三ccf3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()。6個碳原子有可能都在一條直線上;6個碳原子不可能都在同一直線上;6個碳原子有可能都在同一平面上;6個碳原子不可能都在同一平面上。2立方烷”是新合成的一種烴類,其分子為正方體結(jié)構(gòu),其碳架如圖所示:(1)寫出立方烷的分子。(2)其二氯代物共有種同分異構(gòu)體。3用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式寫出己烷的同分異構(gòu)體(共5種)4說明下列有機化合物的空間形狀。OII1)CH3Cl(2)曠CH(3)c

6、h=CC11)CH3Cl22KEY:BCC8H83僅用鍵線式畫出四面體平面型平面型高中有機化學專題復(fù)習2有機化合物的分類和命名21有機化合物的分類官能團分類法反映一類有機化合物共同特性的原子或原子團叫做官能團。結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個或若干個“ch2”原子團的有機化合物互相成為同系物。常見的官能團如下表:官能團名稱官能團符號所屬類別實例實例名稱所屬類別分子通式(一個取代基)碳碳雙鍵/廣烯烴ch2=ch2乙烯ch2n2n碳碳叁鍵C三c炔烴CH三CH乙炔CH22n2n2鹵素原子X鹵代烴ch3ch2Cl氯乙烷ch2+1xn2n+1羥基OH酚OH苯酚醇CH3CH2OH乙醇ch2+2on2n+2醚鍵O

7、醚ch3ch2och2ch3乙醚醛基OIICH醛OIIH3CC_H乙醛CH2O羰基OIIC酮OIIH3C_C_CH3丙酮羧基OIIC-OH羧酸OIIH3CC-OH乙酸ch2o2n2n2酯基OIICO酯OIIh3cc-o-ch2ch3乙酸乙酯氨基nh2胺CH3NH2甲胺若兩者的分子通式相同,則可能產(chǎn)生官能團異構(gòu)。其他分類方法(1)把不含苯環(huán)的有機化合物稱為脂肪族化合物,把含有苯環(huán)的有機化合物稱為芳香族化合物。(2)根據(jù)有機化合物中的碳原子是連接成鏈狀還是環(huán)狀,把有機物分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物?!纠}】將下列12種有機化合物按不同的分類方式進行分類。1.CH3CH33.ch3chch1.CH3C

8、H33.4.3OH5.6.CH3CH2Cl7.CH3CH3CHCH5.6.CH3CH2Cl7.CH3CH3CHCH8.CH39.CH3CH=CH210.CH3CH2OH11.12.CH3Cl解1)按官能團分類:烷烴:1、烷烴:1、3、8烯烴2、5、9醇類4、10鹵代烴6、12芳香烴7、112)按脂肪族與芳香族化合物分類:脂肪族:1、脂肪族:1、2、3、4、5、6、8、9、10、12芳香族7、113)按鏈狀和環(huán)狀化合物分類:鏈狀:1、鏈狀:1、2、4、6、8、9、10、12環(huán)狀:3、5、7、112一2有機化合物的命名英文文獻:IUPAC命名法中文文獻:系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法幾個要點:(口訣)選

9、主鏈,稱某烷;編碳位,定支鏈;取代基于前,標位短線連;相同基合并算,不同基簡到繁。請看下面一個例題。例題】命名如下圖的化合物。CH2一2有機化合物的命名英文文獻:IUPAC命名法中文文獻:系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法幾個要點:(口訣)選主鏈,稱某烷;編碳位,定支鏈;取代基于前,標位短線連;相同基合并算,不同基簡到繁。請看下面一個例題。例題】命名如下圖的化合物。CH3解H3CCH3H2H2CC2HH2Cch3選主鏈:最長的主鏈如下圖,有7個碳原子。CHH3C:3H2HCH3CH2CHH3ch3h2cch3編號:由于左端離取代基最近,故從左邊編起。1H3C21H3C23HH4HCCH3H2命名:2,5二甲基一4乙基庚烷ch3IH2H

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