安息香縮合反應(yīng)

1、有機化學(xué)實驗報告實驗名稱安息香縮合反應(yīng)_學(xué)生姓名 _ 學(xué) 號 _專 業(yè)化學(xué)（師范）年級班級 _指導(dǎo)老師 _ 日 期 _實驗報告書寫要求1 ?實驗報告應(yīng)妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保持整潔、完好、無破損、不丟失。不得缺頁或挖補；如有缺、漏頁，詳細說明原因。2. 實驗報告應(yīng)用字規(guī)范，字跡工整，須用藍色或黑色字跡的鋼筆或簽字筆書寫，不得使用鉛筆或其它易褪色的書寫工具書寫（實驗裝置圖除外）。3?實驗現(xiàn)象必須做到及時、真實、準(zhǔn)確、完整記錄，防止漏記和隨意捏造。實驗結(jié)果必須如實記錄，嚴(yán)禁偽造數(shù)據(jù)。4. 實驗前必須做好實驗預(yù)習(xí)【實驗?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)安息香縮合的原理和應(yīng)用VB1為催化劑合成安息香的實驗方法：鞏固

2、掌握配制溶液、加熱回流、冰浴冷卻、抽濾、重結(jié)晶、測熔點等操作?！緦嶒炘怼浚òǚ磻?yīng)機理）在一定條件下，一些芳醛可以縮合生成安息香，例如芳香醛在 NaCN （或 KCN ）作用下，分子間發(fā)生縮合生成安息香（二苯羥乙酮）的反應(yīng)稱為安息香縮合。因為NaCN （或 KCN）為劇毒藥品，使用不方便，改用維生素B1代替氰化物催化安息香縮合反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和、無毒且產(chǎn)率高。 反應(yīng)式如下：早期使用的催化劑是劇毒的氰化物，極為不便。近年來，改用維生素B1（VB1）作為催化劑，價廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素，它是一種生物輔酶，它在生化過程中主要是對a - 酮酸的脫 羧和生成偶姻 （ a 羥基酮）

3、等三種酶促反應(yīng)發(fā)揮輔酶的作用。VB1的結(jié)構(gòu)如下圖：CH3CH2CH2OHCHClVB 1 分子中右邊噻唑環(huán)上的氮原子和硫原子之間的氫有較大的酸性，在堿的作用下易被出去形成碳負(fù)離子，從而催化苯偶姻的形成。反應(yīng)機理如下：第一步：堿作用下VB1內(nèi)鎓鹽第二步：親核加成烯醇加合物第三步：親核加成輔酶加合物OHH3CR/H3CR/第四步：輔酶復(fù)原cH-N+RSHH3CVBi【主要試劑及物理性質(zhì)】名稱分子量熔點 / c沸點 /c苯甲醛106.12-26C178C安息香212.25137C344C外觀無色液體無色或白色晶體（作用：開竅、治昏厥、行氣活血、心腹疼痛、產(chǎn)后血暈）乙醇46.07-114.3 C78.

4、4 C易揮發(fā)的無色透明液體VB 1300.81245-250 C白色晶體或結(jié)晶性粉末【儀器裝置】1、主要儀器、藥品：50ml 圓底燒瓶，天平（稱量紙），量筒，玻璃棒，燒杯，電熱套，溫度計，冷凝管，抽濾瓶，布氏漏斗，錐形瓶2 個、 滴管、熱過濾漏斗、玻璃漏斗，酒精燈，廣口瓶，PH 試紙VB 1、乙醇，苯甲醛，氫氧化鈉，活性炭，沸石。2、實驗裝置 :加熱回流裝置抽濾裝置過濾裝置熔點測定裝置【實驗步驟及現(xiàn)象】反應(yīng)實驗步驟實驗現(xiàn)象時間1) 和1)加料： 1.75g 的 VB1+3.5ml 蒸餾水2) 共+15ml 的 95persent 乙醇于 50ml的 溶液呈現(xiàn)白色用圓底燒瓶，搖勻后，置于冰水浴冷

5、8min卻。2)加料： 5ml 的 lOpersentNaOHaq 于試管中，同樣置于冰水浴冷卻3)用)將 2）中的 NaOHaq逐滴滴入 1）溶液由白色變成33min中。黃色。4)加料： 10ml 新蒸的苯甲醛，搖勻溶液顏色變淺黃4) 、5)5)調(diào) PH值 910（必要時加 NaOHaq）色。6) 共3 分鐘不退色顏色變深，由黃10min6)去掉冰水浴，加幾粒沸石，裝回流色變橙色。冷凝裝置7)用7加熱)水浴溫?zé)幔?6075C） 1.5hour1.5h后期溫度可以升到8090 ，搖動C反應(yīng)瓶并保持PH值 9-10溶液由橙色變黃，調(diào)完 PH值又變回橙色，之后溶液為桔紅色均相溶液。8)用8)自然冷

6、卻至室溫后，置于冰水浴中30min冷卻（宜緩慢冷卻，否則產(chǎn)物易呈桔紅色 aq- 桔黃色渾濁 - 有晶體析出，溶液顏色變淺 - 隨 T下降，析出晶體有多又快。油狀析出，此時可以重新加熱溶解后在慢慢冷卻結(jié)晶。）粗產(chǎn)物為淺黃色9）用9）抽濾，洗滌，干燥，稱重晶體15min10） 粗產(chǎn)物可以用 95persent 的乙醇重加入活性炭脫色10）結(jié)晶，加入少量活性炭脫色，利用b 重結(jié)晶后，晶體本形管熔點測定裝置測熔點。書本33呈現(xiàn)白色針狀。次實 驗頁圖（接近 mplO 時，升溫速C沒 有測率應(yīng)為 1-2 C /min ，測兩次熔點，熔點第二次測注意油浴溫度低于mp20C才放入，記錄始熔 - 全熔）【實驗結(jié)果】理論產(chǎn)量： n 苯甲醛 /2 * M 安息香 =0.098/2 *212.25=10.4g實際產(chǎn)量： 4.83g產(chǎn)率： 4.83/10.4*10 0 % =46 %【實驗討論】按照書本上給出的產(chǎn)率應(yīng)該是5.05.4g(48% -52 % ) 來看，本次試驗的產(chǎn)率不在范圍內(nèi)，屬偏低?？隙ㄔ蚴牵合礈爝^程有損失，干燥后稱量前有少量產(chǎn)品遺留在濾紙上?？赡茉蚴牵?VB1和 NaOHa在反應(yīng)前冰水冷卻不是十分的充分，導(dǎo)致少量的VB1噻唑環(huán)在堿性條件下開環(huán)?！舅伎?/p>