大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識點總結(jié)

1、2有機(jī)化學(xué)學(xué)問點整理名目二、重要的反響三、各類烴的代表物的構(gòu)造、特性五、有機(jī)物的鑒別除雜七、有機(jī)物的構(gòu)造九、重要的有機(jī)反響及類型十、一些典型有機(jī)反響的比較十二其它變化一、重要的物理性質(zhì) 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解很多無機(jī)物，又能溶解很多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反響的溶劑，使參與反響的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反響速率。例如，在油脂的皂化反響中，參加乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相同一溶劑的溶液中充分接觸，加快反響速率，提高反響限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g屬可溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65時

2、，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是由于生成了易溶性的鈉鹽。 反響吸取揮發(fā)出的乙酸，溶解吸取揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 包括銨鹽溶液中溶解度減小，會析出即鹽析，皂化反響中也有此操作。但在稀輕金屬鹽包括銨鹽溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 劑。 形成絳藍(lán)色溶液。補(bǔ)充性質(zhì)【高中化學(xué)中各種顏色所包含的物質(zhì)】1Cu2O、品紅溶液、酚酞在堿性溶液中、石蕊在酸性溶液1Cu2O、品紅溶液、酚酞在堿性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴深棕紅、紅磷暗紅、苯酚被空氣氧化、Fe2O3、FeSCN2+血紅2橙色：、溴水及溴的有機(jī)溶

3、液視濃度，黃橙純硝基苯、黃色：碘化銀、黃鐵礦FeS2*磷酸銀Ag3PO4工業(yè)鹽酸 Fe3+、久置的濃硝酸NO2棕黃：FeCl3 溶液、碘水黃棕褐色棕色：固體FeCl3CuCl2銅與氯氣生成棕色煙NO2 氣紅棕、溴蒸氣紅棕褐色：碘酒、氫氧化鐵紅褐色、剛制得的溴苯溶有 Br2淺綠、氯氣或氯水黃綠色 、氟氣淡黃綠色硫酸銅溶液、碘的四氯化碳溶液紫紅、碘蒸氣2有機(jī)物的密度小于水的密度，且與水溶液各類烴、一氯代烴、酯包括油脂大于水的密度，且與水溶液多氯代烴、溴代烴溴苯等、碘代烴、硝基苯3有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓120左右氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴3亦為4氣態(tài) 衍生物類：一溴甲CHBr沸點為3.63四

4、氟乙烯CF=CF，沸點為-76.32233-23，沸點為10.8環(huán)氧乙烷，沸點為32 513.5液態(tài)：一般 N(C)在 516 的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH(CH)CH環(huán)己烷32 43甲醇CHOH甲酸HCOOH3溴乙烷CHBr乙醛CHCHO2 53溴苯CHBr硝基苯CHNO6 56 52特別：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)固態(tài)：一般N(C)1717石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特別：苯酚C態(tài)HOH、苯甲酸C6 56COOH、氨基酸等在常溫下亦為固5有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有

5、特別顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯俗稱梯恩梯TNT為淡黃色晶體； 局部被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體但易溶于苯等有機(jī)溶劑；苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色H365 6 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；淀粉溶液膠遇碘I變藍(lán)色溶液；2 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。有機(jī)物的氣味很多有機(jī)物具有特別的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解以下有機(jī)物的氣味：甲烷無味乙烯稍有甜味(植物生長的調(diào)整劑)液態(tài)烯烴汽油的氣味乙炔無味苯及其同系物芳香氣味，有肯定的毒性，盡量少吸入。

6、一鹵代烷不開心的氣味，有毒，應(yīng)盡量避開吸入。 二氟二氯甲烷氟里昂無味氣體，不燃燒。 C以下的一元醇有酒味的流淌液體4511的一元醇不開心氣味的油狀液體 C 以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體12乙醇特別香味乙二醇甜味無色黏稠液體丙三醇甘油甜味無色黏稠液體苯酚特別氣味乙醛刺激性氣味乙酸猛烈刺激性氣味酸味低級酯芳香氣味丙酮令人開心的氣味二、重要的反響能使溴水Br有機(jī)物/H O褪色的物質(zhì)22 通過加成反響使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反響使之褪色：酚類留意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。CHO醛基的有機(jī)物有水參與反響留意：純潔的只含有CHO醛基的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳

7、溶液褪色飽和酯無機(jī)物 通過與堿發(fā)生歧化反響3Br+ - = - + BrO- + 3HOBr + - = - + - + HO23222 與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H2-、I-、Fe2+能使酸性高錳酸鉀溶液 KMnO223/H+褪色的物質(zhì)4有機(jī)物：含有、CC、OH較慢、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物與苯不反響與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H、I-、Fe2+223與NaOH、COOH與NaOH、COOH加熱時，能與鹵代烴、酯反響取代反響與NaCO酚NaHCO233含有COOHCO2氣體；含有SOHCO氣體。32與NaHCO3H3磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。

8、既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反響的物質(zhì)12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2Al+2OH- +2HO=2AlO-222+ 3H22AlO + 6H+ = 2 Al3+ + 3HOAlO +2OH- =2AlO- +HO2 322 3223Al(OH) +3H+ =Al3+ +3HOAl(OH) +OH- =AlO- +2HO3弱酸的酸式鹽，如NaHCO2322、NaHSNaHCO3HO23+ HCl = NaCl + CO+H2ONaHCO2+ NaOH = NaCO +23NaHS + HCl = NaCl + HSNaHS + NaOH = NaS + HO222弱酸弱堿鹽，如CHC

9、OONH(NHS344 22CHCOONH + HSO = (NH)SO + 2CHCOOH34244 243COONH + NaOH = CHCOONa + NH+ HO34332(NH)S + HSO = (NH)SO + HS4 2244 242(NH)S +2NaOH = NaS + 2NH+ 2HO4 2232氨基酸，如甘氨酸等HNCHCOOH + HCl HOOCCHNHCl2223HNCHCOOH + NaOH HNCHCOONa + HO22222蛋白質(zhì)COOH 和呈堿性的NH2銀鏡反響的有機(jī)物發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物：含有CHO 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、復(fù)原性糖葡萄糖、

10、麥芽糖等3OH多倫試劑的配制：22%的AgNO32%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消逝。反響條件：Ag(NH+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH+ + HO3 242被破壞。試驗現(xiàn)象：反響液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出5有關(guān)反響方程式：AgNO + NHHO = AgOH + NHNO33243AgOH + 2NH3 23OH + 2HO22銀鏡反響的一般通式： RCHO2Ag(NHOH3 22Ag+RCOONH4+3NH +3HO2【記憶訣竅：1水鹽、2銀、3氨甲醛相當(dāng)于兩個醛基：HCHO+4Ag(NH)OH4Ag+(NH)CO +6NH3 24 233

11、+ 2HO2乙二醛： + 4Ag(NH)OH + 6NH3 24 2 2 43+ 2HO2甲酸： 3 24 233HO2葡萄糖：過量CHOH(CHOH)CHO +2Ag(NH)OH2Ag+CHOH(CHOH)COONH+3NH + HO243 224432AgOH2AgHCHO4Ag(NH)2OH42與制 Cu(OH)2懸濁液斐林試劑的反響有機(jī)物：羧酸中和、甲酸先中和，但NaOH、醛、復(fù)原性糖葡萄糖、麥芽糖、甘油等多羥基化合物。10NaOH2%CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液即斐林試劑。反響條件：試驗現(xiàn)象： 假設(shè)有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基CHO中，常溫時無變化，加熱煮沸后有磚紅色沉淀生成；如葡萄糖

12、常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有磚紅色沉淀生成；5有關(guān)反響方程式：2NaOH + CuSO = Cu(OH)NaSO4224RCHO+2Cu(OH)RCOOH + CuO+ 2HO2HCHO + 4Cu(OH)22CO+ 2CuO+ 5HO2222OHC-CHO + 4Cu(OH)HOOC-COOH + 2CuO+ 4HO222HCOOH + 2Cu(OH)CO + CuO+ 3HO2222CHO+2Cu(OH)COOH + CuO+ 2HO24224226定量關(guān)系：COOHCu(OH) Cu2+ 酸使不溶性的堿溶解2CHO2Cu(OH)Cu2O22CuO22能發(fā)生水解反響的有機(jī)物是：鹵

13、代烴、酯、糖類單糖除外、肽類包 括蛋白質(zhì)。HX + NaOH = NaX + HO2(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + HO2RCOOH + NaOH = RCOONa + HO或2能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反響的是：酚類化合物。能跟I2發(fā)生顯色反響的是：淀粉。三、各類烴的代表物的構(gòu)造、特性類別烷類別烷烴烯烴炔烴CH(nCH(n通式n 2n+2CH(n2)n 2n-2CHn 2n-6(n1)代表物構(gòu)造式n 2n2)6)HCCH相對分子質(zhì)量16Mr282678碳碳鍵長1.541.331.201.40(10(10-10m)鍵角10928120180120分子外形正四周體同始

14、終線共平面(正共平面型型六邊形)2222跟H2HXHOHCN2FeX 催 化3主要化學(xué)性質(zhì) 化不使酸 加成易被下鹵代硝KMnO4液褪色聚應(yīng)料四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類類分子構(gòu)造結(jié)主要化學(xué)性通 式官能團(tuán)代表物別點質(zhì)1. 與 NaOH鹵素原子直水溶液共熱一鹵代烴：接與烴基結(jié)發(fā)生取代反鹵RX鹵原子CHBr2 5合應(yīng)生成醇代多元飽和Mr：X2. 與 NaOH烴鹵代烴：109氫原子才能醇溶液共熱CHX發(fā)生消去反n 2n+2-m m發(fā)生消去反應(yīng)應(yīng)生成烯跟活潑金屬反響產(chǎn)生羥基直接與 H2鏈烴基結(jié)合， 2.跟鹵化氫OHCO 或濃氫鹵酸均有極性。反響生成鹵一元醇：ROH3- 碳上有氫

15、代烴原子才能發(fā) 3.醇羥基 醇 飽和多元OH醇：CHOH-碳上有氫140分子2 5CH On 2n+2 mMr：46原子才能被間脫水催化氧化，伯成醚醇氧化為醛， 170分子仲醇氧化為酮，叔醇不能內(nèi)脫水生成烯被催化氧化。 4.催化氧化為醛或酮5.生成酯醚 ROR醚鍵HO CH2 52 5性質(zhì)穩(wěn)定，CO 鍵有極 一 般 不 與酸、堿、氧化劑反響弱酸性O(shè)H 直接與 2.與濃溴水酚羥基酚OH苯環(huán)上的碳 發(fā)生取代反相連，受苯環(huán) 應(yīng)生成沉淀影響能微弱 3.FeCl3電離。呈紫色4.易被氧化1.與HHCN2HCHOHCHO 相當(dāng)于兩個等加成為醇2.被氧化劑醛基醛CHO(O2Mr：44能加成。劑、斐林試劑、酸

16、性高錳酸鉀等)與 HHCN2羰基酮Mr：58能加成加成為醇 不能被氧化劑氧化為羧酸具有酸的通性酯化反響受羰基影響， 時一般斷羧羧酸OH 能電離 基中的碳氧出H+，受羥基影響不 被H2能被加成。3.能與含NH 物質(zhì)縮2去水生成酰胺(肽鍵) HCOOCH3酯基酯反響生成羧酯基中的碳 酸和醇氧單鍵易斷 2.也可發(fā)生Mr：88裂醇解反響生成酯和醇硝硝酸酯酸RONO2酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝RNO2硝基一硝基化合 一般不易被基NO2化合物物較穩(wěn)定 氧 化 劑 氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基NH 能以配氨基RCH(NH)C2HNCHCOO22NH2H2位鍵結(jié)合H+；兩性化合物能形成肽鍵OOH羧基COOH

17、 能部酸COOH分電離出H+1.兩性肽鍵2.水解蛋構(gòu)造簡單3.變性氨基多肽鏈間有白不行用通酶4.顏色反響NH四級構(gòu)造質(zhì)式表示2生物催化羧基劑COOH5.灼燒分解葡萄糖1.氧化反響羥 基 CHOH(CHO(復(fù)原性糖)多數(shù)可用2多羥基醛或OHH)CHO2.加氫復(fù)原以下通式4多羥基酮或糖醛基 淀粉3.酯化反響表示：它們的縮合CHO(CH O)4.多糖水解C(HO)6 10 5n物n2m羰基纖維素5.葡萄糖發(fā)CHO(OH酵分解生成6 7 2)3n酯基酯基中的碳氧單鍵易斷油乙醇水解反響脂鍵裂烴基中碳碳雙鍵能加成應(yīng)硬化反響五、有機(jī)物的鑒別某些有機(jī)物的特征反響，選用適宜的試劑，一一鑒別它們。 1常用的試劑及

18、某些可鑒別物質(zhì)種類和試驗現(xiàn)象歸納如下：試劑溴 水過制銀氨3量3FeCl3酸堿NaHC指示名稱少量溶液溶水飽)劑2液2和被含 碳 含 碳含醛 含 醛羧酸鑒碳 雙 碳 雙苯別鍵、三 鍵三酚物鍵 的 鍵 的溶質(zhì)物質(zhì)、 物質(zhì)。液種烷 基 但 醛類苯。但 有 干基化 基 化苯合物 合 物酚及葡 及 葡溶萄萄糖、液糖、 果糖、果麥 芽 酚不 能使 酸 羧酸堿 指示 劑酸性出使石高錳溴水現(xiàn)出現(xiàn)呈呈蕊或現(xiàn)酸鉀褪色白消滅紅現(xiàn)現(xiàn)甲基象紫紅且分色銀鏡色沉紫藍(lán)橙變色褪層沉淀色色氣體紅色淀醇、醛 擾。糖、 糖醇、醛 擾。糖、 糖有 干麥芽擾。糖NaOH化AgNO3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗假設(shè)是純潔的液態(tài)樣品，則可向所取試樣

19、中參加溴的四氯化碳溶液，假設(shè)褪色，則證明含有碳碳雙鍵。假設(shè)樣品為水溶液，則先向樣品中參加足量的制Cu(OH)2懸濁液，加熱假設(shè)褪色，則證明含有碳碳雙鍵。假設(shè)直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反響：CHO + Br2 + 2HBr4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗+ HO 2假設(shè)二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中參加足量的NaOH水浴加熱，觀看現(xiàn)象，作出推斷。如何檢驗溶解在苯中的苯酚？3取樣，向試樣中參加NaOH參加鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl溶液，假設(shè)溶液呈紫3色或有白色沉淀生成，則說明有苯酚。FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)展離子反響；假設(shè)向

20、樣品中直接參加飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。假設(shè)所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚到沉淀。如何檢驗試驗室制得的乙烯氣體中含有 CHCH2、SO2、CO2、HO？22Fe溶液、品紅溶液、澄清石灰水、24 3SO SO SO除盡檢驗CO2222溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液檢驗CHCH。22六、混合物的分別或提純除雜混合物混合物分括號內(nèi)為除雜試劑離化學(xué)方程式或離子方程式雜質(zhì)方法溴水、NaOH溶液洗 CHCH + Br CH BrCHBr乙烷乙烯除去揮發(fā)22222Br2氣 Br2+ 2NaOH NaBr + NaBrO + HO2氣2乙烯S

21、O2洗 SO + HONaOH2322CO2氣 CO + HO22232242HS + CuSO = CuS+ H2422乙炔HS、 飽和 2311PH3+24CuSO+ 12HO = 8CuP+PH溶液3氣3HPO423+ 24HSO提取白酒中的酒精3424 蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精從無水酒精制的生石 蒸灰CaO + H22Mg + 2C2O Ca(OH)25252 52522Mg + H22蒸2中提取確定 鎂粉OH+Mg(OH)25餾25酒精22 52提取碘水中的碘萃汽油或苯或取四氯化碳分液蒸餾洗滌溴的四氯化萃碳取溶液分液Br + 2I- = I2+ 2Br-NaOH 溶 液 洗苯

22、或 CHONa + HO6 56 52苯酚飽和 NaCO分 CHOH + NaCO CHONa + NaHCO236 5236 53溶液液3CHCOOH + NaOHCHCOONa + HO3NaOH、 洗2CHCOOH+NaCO323-2CH32COONa+CO2乙醇NaCO23、 滌+ HO2乙酸NaHCO 溶液 蒸3CHCOOH + NaHCO CHCOONa + CO均可蒸3332+ HO23CHCOOH + NaOH CHCOO Na + HO3乙酸發(fā)2CH 32- NaSO +乙醇稀HSO24蒸2CH餾32424COOH3洗滌32324溴乙烷溴NaHSO溶液Br + NaHSO +

23、 HO = 2HBr + NaHSO32324分液洗溴苯 蒸餾水滌分 Fe Br3溶于水32液 Br2蒸餾洗+ 2NaOH NaBr + NaBrO + HO2滌硝基苯蒸餾水苯、酸 NaOH溶液液NaOH液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸 H+ +2OH- = HO2蒸餾重提純苯甲酸 蒸餾水結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì) 蒸餾水滲析濃輕金屬鹽濃輕金屬鹽鹽溶液析高級脂肪酸鹽鈉溶液食鹽析甘油七、有機(jī)物的構(gòu)造在有機(jī)物中O氨基中X鹵素：一價一同系物的推斷規(guī)律一差分子組成差假設(shè)干個CH2兩同同通式，同構(gòu)造三留意必為同一類物質(zhì)；構(gòu)造相像即有相像的原子連接方式或一樣的官能團(tuán)種類和數(shù)目

24、；同系物間物性不同化性相像。要生疏習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于識別他們的同系物。1碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)類別異構(gòu)詳寫下表順反異構(gòu)對映異構(gòu)不作要求常見的類別異構(gòu)式可能的類別典型實例CHn 2nCH=CHCH23CH炔烴、二烯烴與CH=CHCH=CHn 2n-2 2CHOHCH322OCHn 2n+22 5CHCH3CH3COCHCH=CHCHOHCH On 2n32332 羧酸、酯、羥基醛 CH與HOCHCHOn 2n 2333與CH O 酚、芳香醇、芳香醚與n 2n-6 NO與HNCHCOOHn 2n+1232222葡萄糖與果糖(CH OC(HO)單糖或

25、二糖6 12 6n2mH O )12 22 11三、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維肯定要有序，可按以下挨次考慮：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。依據(jù)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的挨次書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的挨次書寫，不管按哪種方法書寫都必需防止漏寫和重寫。假設(shè)遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進(jìn)展定位，同時要留意哪些是與前面重復(fù) 的。四、同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷方法記憶法 記住已把握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個碳原子的分子均無異

26、構(gòu)；23包括順反異構(gòu)、CH8 10芳烴4HO含苯環(huán)57 86CHO8 8 267戊基、CH芳烴89 12基元法 44替代法CHCl有33將H替代Cl；6 42CCH的一氯代物也只有一434種。對稱法又稱等效氫法 等效氫法的推斷可按以下三點進(jìn)展：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系。五、不飽和度的計算方法烴及其含氧衍生物的不飽和度鹵代烴的不飽和度含N假設(shè)是氨基NH2假設(shè)是硝基NO2假設(shè)是銨離子NH4八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物當(dāng)nCnH= 11苯酚、乙二醛、乙二酸。nCnH= 12 時，常見的有機(jī)

27、物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。nCnH= 14CO(NH2 2當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其構(gòu)造中可能有NH或NH+，如甲胺CHNHCHCOONH243234烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于 92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是CH 和CH92.3%。2 26 6含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH

28、4肯定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2HO2C九、重要的有機(jī)反響及類型酯化反響水解反響H On 2n xx=02。CHCl+HONaH CHOH+HCl2 522 5CHCOOCH+HO堿CHCOOH+CHOH32 5232 5加成反響氧化反響2CH+5O4CO+2HO2 22222CHg網(wǎng)2CHCHO+2HO32325502CHCHO+O鹽326575CHCHO+2Ag(NH)OH 33 2+2Ag+3NH+HO32復(fù)原反響消去反響CHOHH4CH+HO2 5222Br+KOH醇CHCHCH+KBr+HO32322水解反響鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取

29、代反響很簡單C H C+CHC H C +CH16 348 168 1616 3414 302 4CH16 34CH+CH12 264 8顯色反響含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色聚合反響中和反響1反響機(jī)理的比較醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如： ，所以不發(fā)生失氫氧化反響。X或OH及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：Br酯化反響：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余局部相互結(jié)合成酯。例如：反響現(xiàn)象的比較例如：與制Cu(OH)2懸濁液反響的現(xiàn)象：沉淀溶解，消滅絳藍(lán)色溶液 存在多羥基；沉淀溶解，消滅藍(lán)色溶液 存在羧基。加熱后，有紅色沉淀消滅 存

30、在醛基。3反響條件的比較同一化合物，反響條件不同，產(chǎn)物不同。例如：CHCHOHHO分子內(nèi)脫水3241702222CHCHOH濃HO CHCHCH+HO分子間脫水3243140232CHCl+NaOHOCHCHOH+NaCl取代32322O消去322322一些有機(jī)物與溴反響的條件不同，產(chǎn)物不同。十一、推斷專題1 烴的重要性質(zhì)CHCHBr32CHCHOH32CHCHO3CaC21H CCH3457CHCH223614128CHCH13109BrCHCHBrCHCH2222nH CCHCl211BrBrCHCH2ClnHCCHBrBr編號反響試劑反響條件反響類型Br2H2光取代Ni，加熱加成3Br加

31、成24HBr加成5HO加熱、加壓、加成2催化劑6乙烯催化劑加聚7消去8H2Ni，加熱加成9Br加成210HCl催化劑，加熱加成11催化劑加聚12HO催化劑加成2催化劑聚合O飽和食鹽水解2水2 烴的衍生物重要性質(zhì)CHCHBr32CHCH3OCHCH223CHCH3ONa2624136CHCH22CHCH3OH728CHCHO9CH3COOH31110CHCOOCHCH323BrCHCHBr22CHOH2CHOH2CHOCHOCOOHCOOHOOOO22溴水或KMnO/H+43芳香族化合物的重要性質(zhì)序號反響試劑反響條件反響類型1NaOH/HO2加熱水解2NaOH/醇加熱消去3Na置換4HBr加熱取

32、代5濃硫酸，170消去6濃硫酸，140取代7O2CuAg，加熱氧化8HNi，加熱加成2Ag(NH )，OH-水浴加熱3 2制Cu(OH)加熱92氧化O催化劑，加熱10乙醇或乙酸濃硫酸，加熱酯化11HO/H+2HO/OH-2水浴加熱水解OHBrBrBr紫 色NO1287BrOHONa23456COOHCH31112OCH3OCCH9O NNO3222NO2序號1反響試劑H反響條件Ni，加熱反響類型加成2濃硝酸濃硫酸，55取代2603液溴Fe取代4NaOH/HO2催化劑，加熱取代5NaOH中和6COHO復(fù)分解227溴水取代8FeCl顯色39KMnO/H+氧化410濃硝酸濃硫酸，加熱取代(CHCO)O取代113212H2OH+或OH-水解4有機(jī)反響類型反響類特點常見形實例型式取代有機(jī)分子中某些酯化原子或原子團(tuán)被與醇其它原子或原子團(tuán)所代替的反響。水解鹵代蛋白質(zhì)烷烴；芳香烴硝化苯及其同系物；苯酚縮聚酸分子間醇分子之間脫水形成醚脫水磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟加氫其它原子或原子油脂團(tuán)直接結(jié)合。加鹵素烯烴；炔烴；單質(zhì)加鹵化烯烴；炔烴；醛與酮的羰