高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第二章第三節(jié)醛羧酸酯課件新人教版選修5

1、全局性掌控選項(xiàng)式診斷診斷判斷正誤，在診斷一欄內(nèi)打“”或“”1.米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng)(2010廣東高考T11C)2.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中 的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去(2010山東高考 T12D)3.制備乙酸乙酯時(shí)，向乙醇中緩慢加入濃H2SO4和冰醋酸 (2010江蘇高考T7B)4.實(shí)驗(yàn)室中提純混有少量乙酸的乙醇，可采用先加入生石 灰，過濾后再蒸餾的方法(2010浙江高考T11D)5.實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴加熱(2010上海高考T12D)全局性掌控 本節(jié)重點(diǎn)知識(shí)為羧酸和酯主要考點(diǎn)有：醛、羧酸和酯等有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等

2、烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系預(yù)測(cè)高考會(huì)以新的合成材料、合成新藥物、新穎的實(shí)用有機(jī)物等為切入點(diǎn)，利用有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，特別是以重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)為考查點(diǎn)，以各種常見物質(zhì)的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書寫為重點(diǎn)進(jìn)行綜合考查.一、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念醛是由烴基與 相連而構(gòu)成的化合物2分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲醛CHO乙醛 CH2O HCHOC2H4O CH3CHO醛基3物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛 色 態(tài) 氣味 溶于水乙醛 色 態(tài) 氣味與水、乙醇無氣刺激性易無液刺激性互溶4化學(xué)性質(zhì)(以CH3CHO為例)1乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？提示：能乙醛能夠被銀氨溶液等弱氧化劑氧化，因此更容易

3、被KMnO4酸性溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化，所以乙醛能與兩種溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使其褪色二、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物2分類3分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CHO、COOH乙酸COOHCH2O2 HCOOHC2H4O2 CH3COOH4物理性質(zhì)(1)乙酸(2)低級(jí)飽和一元羧酸一般 溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增多而 狀態(tài)氣味溶解性 態(tài) 氣味 易溶于液刺激性水和乙醇減小易5化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOH為例)(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為： .(2)酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為： .CH3

4、CO18OCH2CH3H2O三、酯1概念酯是羧酸分子羧基中的 被OR取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫為RCOOR，官能團(tuán)為 .飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成酯的分子通式為 .OHCnH2nO22物理性質(zhì)酯的密度一般比水 ， 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑小難易3化學(xué)性質(zhì)(1)乙酸乙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式： .(2)乙酸乙酯在堿性條件下水解的化學(xué)方程式： .2你能寫出C4H8O2的同分異構(gòu)體嗎？提示：屬于羧酸的同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2COOH， ；屬于酯的同分異構(gòu)體：1下列有關(guān)乙醛的說法中正確的是 ()A分子式為C2H4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COHB與水混合、攪拌，乙醛浮于水面上C乙醛易溶于水

5、，但乙醛的蒸氣在空氣中能燃燒D完全燃燒時(shí)乙醛與氧氣的物質(zhì)的量之比為25答案：CD2某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，其比例模型如圖所示，則下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是 ()A此有機(jī)物的分子式為C2H4O2B其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊試液變紅C此有機(jī)物不能與鋅反應(yīng)D此有機(jī)物的酸性比碳酸強(qiáng)解析：根據(jù)此有機(jī)物的比例模型可以判斷出它為乙酸(CH3COOH)，對(duì)照乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)即可作出判斷答案： C3從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物： .現(xiàn)有試劑：KMnO4酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有 ()A B

6、C D解析：該化合物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，酸性KMnO4溶液均可以與這兩種官能團(tuán)反應(yīng)；H2/Ni可以與這兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)；Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2懸濁液只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)答案： A4(2011永州模擬)某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該化合物的下列說法中不正確的是 ().A該化合物能發(fā)生消去反應(yīng)B1 mol該化合物與NaOH溶液完全反應(yīng)，最多可消耗6 mol NaOHC該化合物能和溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)D該化合物在稀硫酸存在下水解所得產(chǎn)物之一可發(fā)生 消去反應(yīng)解析：由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的酚羥基、COOH和 均能與NaOH溶液

7、反應(yīng)，且1 mol該有機(jī)物能與6 mol NaOH完全反應(yīng)；有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含 ，能使Br2的CCl4溶液褪色；該有機(jī)物在稀H2SO4的作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成 ，與醇羥基相鄰的碳原子上含有氫原答案： A子，能發(fā)生消去反應(yīng)；該有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中無醇羥基和鹵素原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)請(qǐng)回答下列問題：(1)A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為_，反應(yīng)的原子利用率為_(2)B的密度比水_，B中含氧官能團(tuán)的名稱為_(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(4)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(5)4.4 g C物質(zhì)完全燃燒消耗_ mol 氧氣(6)若DE時(shí)，式量增加m，則B的式量為_(用含m的代數(shù)式表示)解析：根據(jù)1 mol B與足量金屬鈉反應(yīng)

8、生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2 11.2 L，可以推斷B中含有一個(gè)羥基或一個(gè)羧基，又B不與NaHCO3溶液反應(yīng)，則B中含有一個(gè)羥基再結(jié)合AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷A為CH2 = CH2，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，E為CH3COOCH2CH3.與新制Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)量的關(guān)系RCHO2Ag HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；(2)銀氨溶液隨用隨配、不可久置；(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；(5)銀鏡可用稀HNO3浸

9、泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配、不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過量；(3)反應(yīng)液直接加熱煮沸例1 (2011佛山高三質(zhì)檢)有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是 ()A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水名師精析選項(xiàng)A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項(xiàng)B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，選項(xiàng)A、B錯(cuò)誤；對(duì)于選項(xiàng)C若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀

10、氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵答案D(1)有機(jī)物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時(shí)，應(yīng)先檢驗(yàn)CHO，后檢驗(yàn) .(2)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行1某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1 molL1的硫酸銅溶液2 mL和0.4 molL1的氫氧化鈉溶液4 mL，在一個(gè)試管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無磚紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是 ()A氫氧化鈉的量不夠B硫酸銅的量不夠C乙醛溶液太少 D加熱時(shí)間不夠解析：據(jù)題意知CuSO4與NaOH溶液反應(yīng)，由于NaOH不足量，因此Cu2不能完全沉淀，而此反應(yīng)要求NaOH是

11、過量的，故A選項(xiàng)符合題意答案：A2分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均含甲基，將它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉X中和反應(yīng)無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應(yīng)有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象回答下列問題：(1)寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X：_，Y：_，Z：_，W：_.(2)Y與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_.Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_.解析：X能發(fā)生中和反應(yīng)，故X中含有COOH，X為CH3CH2COOH；由Y的實(shí)

12、驗(yàn)現(xiàn)象判斷Y的分子結(jié)構(gòu)中含有CHO.則Y的結(jié)構(gòu)為 ；Z能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Z為 ；W能發(fā)生水解反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)中含有 和CH3，則其結(jié)構(gòu)為 .5羥基羧酸自身酯化反應(yīng)例3(2010山東高考，有改動(dòng))利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是_，BC的反應(yīng)類型是_(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式_.(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下，I和J分別生成 ，鑒別I和J的試劑為_(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由 制得，寫出K在濃硫酸作用下

13、生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_名師精析(1)B CH3OCH3，可知B為甲醇，CH3OH與O2反應(yīng)生成D，D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D一定不是HCOOH，則D應(yīng)為HCHO.(2)逆推法知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，相繼得E、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、A生成B和E的化學(xué)方程式為 2NaOHCH3OHH2O.(3)A的同分異構(gòu)體I和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，加濃溴水，I會(huì)產(chǎn)生白色沉淀；加FeCl3溶液，I顯紫色(4)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案(1)醛基取代反應(yīng)CH3OHH2O(3)濃溴水或FeCl3溶液5某有機(jī)化合物X，經(jīng)過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機(jī)物X是 ()AC2H5O BC2H4CCH3CHO DCH3COOH解析： Y與Z可以生成CH3COOCH2CH3，說明Y、Z分別為乙醇和乙酸；因X可以氧化成乙酸，又可以還原為乙醇，則X為乙醛答案：C6(2011?？谀M)由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略)：試通過分析回答下列問題：(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能