有機(jī)化學(xué)第二版(高占先)第九章習(xí)題答案_第1頁
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文檔簡介

1、 -15為什么RX、ROH、ROR都能發(fā)生親核取代反應(yīng)?試說明它們發(fā)生親核取代反應(yīng)的異同點(diǎn)。自己歸納總結(jié)。(抓住結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,親核取代反應(yīng))9-16說明烯丙基鹵與烯丙基醇,芐鹵與芐醇的取代反應(yīng)有何異同。自己歸納總結(jié)。(抓住結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系)9-17試說明HI分解醚的反應(yīng)是如何按Sn2或SN1機(jī)理進(jìn)行的,為什么HI比HBr更好?醚有弱堿性,與HX生成烊鹽,加大了CO鍵的極性,C上正電荷更高,X-對其進(jìn)行親核進(jìn)攻,醚鍵斷裂,發(fā)生了Sn2反應(yīng);如果是叔丁基醚,由于叔丁基碳正離子較穩(wěn)定,反應(yīng)以SN1機(jī)理進(jìn)行。HI比HBr更好,因?yàn)榍罢咚嵝暂^強(qiáng),有利于生成烊鹽,且親核性I-Br-9-18為什么醚蒸餾

2、前必須檢驗(yàn)是否有過氧化物存在?(RCH2)2O和(R2CH)2O哪個更容易生成過氧化物?久置的醚中可含有過氧化物。在蒸餾乙醚時,其中含有的過氧化物因乙醚的蒸出而濃度逐漸增大,受熱時會發(fā)生爆炸。因此,蒸餾醚前必須檢驗(yàn)是否有過氧化物存在??捎肒I淀粉試紙進(jìn)行檢驗(yàn),如果試紙變藍(lán),則表示有過氧化物,則可以向醚中加入5%FeSO4溶液,經(jīng)充分?jǐn)嚢?,可以破壞其過氧化物。醚的過氧化物的形成是自由反應(yīng),(R2CH)2O比(rch2)2o更容易形成過氧化物。9-19說明實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(反應(yīng)介質(zhì)對Sn2、Sn1機(jī)理的影響)(CH3)3COCH3(CH3)3COCH3CH3I+(CH3)3COH無水HI醚CH3OH+(CH3)3CI在乙醚中,反應(yīng)介質(zhì)的極性較低,有利于Sn2機(jī)理,親核試劑I-進(jìn)攻空間位阻小的甲基碳原子;在水溶液中,反應(yīng)介質(zhì)的極性很強(qiáng),有利于SN1機(jī)理,生成較穩(wěn)定的叔碳正離子中間體。8-20試說明實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(環(huán)醚在不同介質(zhì)中開環(huán)反應(yīng)機(jī)理及開環(huán)規(guī)律)在酸性介質(zhì)中,H+催化反應(yīng)按SN1機(jī)理進(jìn)行,生成較穩(wěn)定的

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