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1、 你知道媽媽每天早上給你煎荷包蛋使用的不粘鍋為什么 “不粘”鍋嗎?它的表面到底涂了什么神奇的東西?Do you know?聚四氟乙烯 你知道媽媽每天早上給你煎荷包蛋使用的不粘鍋為什 體育比賽中,當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時,隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑,進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理 ,稍后運(yùn)動員又可上場了。你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎?Do you know?復(fù)方氯乙烷氣霧劑氯乙烷沸點(diǎn)低,易汽化,且汽化時吸收大量熱,使受傷部位溫度急劇下降,局部暫時失去知覺,達(dá)到麻醉的效果 體育比賽中,當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時,隊(duì)醫(yī)隨即新課標(biāo)人教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章 烴和鹵代烴17 十月 202
2、2第三節(jié) 鹵代烴第一課時鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵素原子所取代后形成的化合物。新課標(biāo)人教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章 烴和鹵代烴15 十月 1939年,瑞士科學(xué)家米勒發(fā)現(xiàn)了DDT具有優(yōu)異的廣譜殺蟲作用,他因此獲得了1948年諾貝爾生理學(xué)和醫(yī)學(xué)獎 。但是,DDT這一種歷史上最著名的殺蟲劑因?yàn)樗姆€(wěn)定性,并可以通過食物鏈在動物體內(nèi)富集,從而給人體健康和生態(tài)環(huán)境造成不利影響,因此僅僅用了20年,便逐漸在全球范圍內(nèi)遭到禁用,有人甚至認(rèn)為這是一個發(fā)“錯”了的諾貝爾獎。瑞士科學(xué)家米勒發(fā)“錯”的諾貝爾獎What do you think of it?任何事物都具有兩面性。實(shí)踐永遠(yuǎn)是檢驗(yàn)真理的唯一標(biāo)準(zhǔn)。人類對
3、事物的認(rèn)識總是需要經(jīng)歷一個漫長的過程,從片面到全面。 1939年,瑞士科學(xué)家米勒發(fā)現(xiàn)了DDT具有優(yōu)鹵代烴造福于人類七氟丙烷滅火劑有機(jī)溶劑氯仿(CHCl3)醫(yī)用藥品鹵代烴造福于人類七氟丙烷滅火劑有機(jī)溶劑氯仿(CHCl3)醫(yī)用鹵代烴危害于人類氟利昂(CCl2F2)我們的爸爸死于皮膚癌,我們的媽媽也死于皮膚癌,都是氟利昂惹的禍。南極上方的臭氧層空洞人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)鹵代烴危害于人類氟利昂(CCl2F2)我們的爸爸死于皮膚癌,1、定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物.思考:寫出可以反應(yīng)生成鹵代烴的有關(guān)有機(jī)物及其化學(xué)方程式
4、2.官能團(tuán):-X3.通式:飽和一鹵代烴 CnH2n+1XR-X一、鹵代烴C C CHHBr HHHHH人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)1、定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物.思考:寫1、 CH4+Cl22、 H2C=CH2+HBr 3、 CHCH +Cl2 4、+Br2光FeBr3CH3CH2 Br CH3Cl+HClBr+ HBrClCHCHCl一、制備鹵代烴的反應(yīng)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)1、 CH4+Cl2光FeBr3CH3CH2 Br CH(1)狀態(tài):
5、少數(shù)是氣體, (CH3Cl 、CH3Br、 CH3CH2Cl),大多為液體或固體。(2)溶解性:難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。(3)熔沸點(diǎn):隨碳原子數(shù)的增加而升高,大于同碳個數(shù)的烴;(4)密度:除一氯化物、一氟代物密度小于水外,其他一般比水大。4.物理性質(zhì) P41一、鹵代烴的物理性質(zhì)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)(1)狀態(tài):少數(shù)是氣體, (CH3Cl 、CH3Br、 CHC2H5Br或CH3CH2Br(1).分子式 (2).電子式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)構(gòu)簡式C2H5Br H H | |HCCBr |
6、 | H H H HHCCBr H H四種表示形式1.分子組成和結(jié)構(gòu)二、溴乙烷人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)C2H5Br或CH3CH2Br(1).分子式 C2H1、溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體,沸點(diǎn)38.4C,易揮發(fā),密度比水大,難溶于水,易溶于多種有機(jī)溶劑。三、溴乙烷的性質(zhì)練習(xí)1、下列各組液體混合物中,能用分液漏斗直接分離的是( ) A、溴苯和苯 B、汽油和柴油 C、溴乙烷和水 D、乙醇和水C練習(xí)2、用水作試劑,如何鑒別苯、乙醇、溴乙烷?人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)1、溴
7、乙烷的物理性質(zhì)無色液體,沸點(diǎn)38.4C,易揮發(fā),由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對偏移,CX鍵具有較強(qiáng)的極性,因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng),CX更容易斷裂。思考:乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)有何不同?導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)不同,為什么?二、溴乙烷 H H | |HCCBr | | H H H H | |HCCH | | H H人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對偏移,CX三、溴乙烷的性質(zhì)溴乙烷CH3CH2Br中是否含有溴離子? 溴離子檢驗(yàn):HBr+AgNO3 = AgBr+ HNO3CH3CH2Br + AgN
8、O3 ?結(jié)論:溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì),不能電離?,F(xiàn)象:沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生。硝酸銀稀硝酸人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)三、溴乙烷的性質(zhì)溴乙烷CH3CH2Br中是否含有溴離子? 溴三、溴乙烷的性質(zhì)結(jié)論:溴乙烷能與NaOH水溶液反應(yīng),并產(chǎn)生Br-。反應(yīng)過程:CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOHNaOH + HBr = NaBr + H2O人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)人教版化學(xué)選修5鹵代烴全部課件PPT(41頁)三、溴乙烷的性質(zhì)結(jié)論:溴乙烷能與NaOH水溶液反應(yīng),并產(chǎn)生B(1)
9、溴乙烷的水解反應(yīng)CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr H2ONaOH作用:催化劑、中和生成的酸,使平衡右移注意:1.溴乙烷的斷鍵部位 2.水解條件:NaOH的水溶液, 加熱三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)屬于取代反應(yīng)!(1)溴乙烷的水解反應(yīng)CH3CH2BrNaOH 思考1)這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型?2)該反應(yīng)采取的條件是:加熱、KOH溶液,主要原因是什么?3)為什么檢驗(yàn)HBr前要加入稀硝酸酸化溶液?取代反應(yīng)采取加熱和KOH的方法,原因是水解吸熱,KOH與HBr反應(yīng),減小HBr的濃度,使水解正向移動,同時加快反應(yīng)速率。 中和過量的KOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影響B(tài)r-檢驗(yàn)。思考1)這
10、反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型?2)該反應(yīng)采取的條件是:加熱用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出產(chǎn)物中有乙醇生成?CH3CH2Br溴乙烷乙 醇CH3CH2OH核磁共振氫譜三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷的水解反應(yīng)用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出產(chǎn)物中有乙醇生成?CH3CH3OH + NaCl H2O【練習(xí)題】寫出下列鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的方程式(注明反應(yīng)條件) CH3CBrCH3CH3 2、 +NaOH 1、一氯甲烷水解反應(yīng)CH3Cl +NaOH H2O+ NaBr CH3COHCH3CH3 三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)CH3OH + NaCl H2O【練習(xí)題】寫出下列鹵代烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系 CH2=CH2
11、 CH3CH2-Br CH3CH2-OH三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系 CH2=CH2 三、溴乙烷的消去反應(yīng)現(xiàn)象:溴的CCl4和酸性高錳酸鉀溶液褪色 CH2CH2NaOH CH2=CH2+NaBr + H2OHBr乙醇溴乙烷消去反應(yīng)的條件:與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱三、溴乙烷的消去反應(yīng)現(xiàn)象:溴的CCl4和酸性高錳酸鉀溶液褪色科學(xué)探究三1.為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?2.除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?3.溴乙烷的消去反應(yīng)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液? 因?yàn)橄シ磻?yīng)的產(chǎn)物中有乙醇,也能使K
12、MnO4酸性溶液褪色還可用溴的CCl4溶液,因?yàn)镠Br不能使溴的CCl4溶液褪色,不需再通入水中。用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行.三、溴乙烷的消去反應(yīng)科學(xué)探究三1.為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛 有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。 CH CH+2NaCl +2H2OCH2-CH2+ | |Cl Cl 不飽和烴2個HCl小分子醇 2NaOHCH2-CH2 CH2=CH2+ H2O | |H OH濃H2SO4 170不飽和烴小分子這也是實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的方法三、溴乙烷的消去反應(yīng)消
13、去反應(yīng)的外部條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱 內(nèi)部結(jié)構(gòu):鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子 H XCCCC水解反應(yīng)有無這要求?無 有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小【練習(xí)題】下列鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)且有機(jī)產(chǎn)物可能有兩種的是()ClBrA、CH3Cl B、CH3CHCH3C、CH3CH2CHCH3D、CH3CH2CCHCCH3CH3CH3CH3CH3Brc三、溴乙烷的消去反應(yīng)【練習(xí)題】ClBrA、CH3Cl B、CH3下列鹵代烴能不能發(fā)生消去反應(yīng)?若能,請寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:CH3CCH2CH3消去反應(yīng)(2-甲基丙烯)CH2C CH3CH3消去反應(yīng)(2-甲基丙烯)HCH3A、 B、C
14、H3CCH2 CH3CCl CH3CH3 Br三、溴乙烷的消去反應(yīng)下列鹵代烴能不能發(fā)生消去反應(yīng)?若能,請寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)CH3不能發(fā)生消去反應(yīng)D、E、CH2CCH2Cl2、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式CH2BrCH2Br + 2NaOHCHCH + 2NaBr + 2H20CH3CH2OHCH3Cl 能否發(fā)生水解反應(yīng)?消去反應(yīng)(環(huán)己烯)BrC、CH3不能發(fā)生消去反應(yīng)D、E、CH2CCH2Cl2、寫出 返回思考與交流比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),并完成下表,體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。小 結(jié)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)C2H5OH C2H5Br CH2=CH2乙醇、Na
15、OH水NaOH 返回思考與交流比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),并完成下取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷裂化學(xué)鍵生成物結(jié)論NaOH和CH3CH2BrNaOH和CH3CH2BrNaOH水溶液,NaOH醇溶液,CBrCBr 鄰位CH乙醇乙烯有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)條件不同,發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物不同。 “無醇則有醇,有醇則無醇”。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷裂化學(xué)鍵生成物結(jié)論NaOH和總結(jié)歸納烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH1、試考慮如何以乙烯制取乙二醇,無機(jī)物自選。提示:鹵代烴為橋梁總結(jié)歸納烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2 鹵代烴: 烴
16、分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物鏈狀烴環(huán)狀烴烷烴 C-C-C-C烯烴 C=C-C-C炔烴 CC-C-C脂環(huán)烴芳香烴脂肪烴烴 如何用樹狀分類法,按碳的骨架給烴分類?第二章復(fù)習(xí)鹵代烴: 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代鏈狀烴環(huán)狀烴烷烴 1、烷烴的化學(xué)性質(zhì): (1)氧化反應(yīng)燃燒: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O燃燒A、通常狀況下,它們很穩(wěn)定,與酸、堿和強(qiáng)氧化劑等不反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。(2)取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2(4)烷烴化學(xué)性質(zhì) (3)熱分解裂解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 1、烷烴的化學(xué)
17、性質(zhì): (1)氧化反應(yīng)燃燒: CH4 + 2二、烯烴1.單烯烴通式CnH2n (n2)2.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng): 燃燒與酸性KMnO4的作用:(2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):CH2CH2 + BrBr CH2BrCH2BrCH3CHCH2 + HCl CH3CHCH2HCl(馬氏規(guī)則)鑒別烯烴和烷烴CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑加壓、加熱(3)加聚反應(yīng)nCH2=CH2催化劑CH2 CH2n聚乙烯二、烯烴1.單烯烴通式CnH2n (n2)2.化學(xué)性質(zhì)(1+ Cl2ClCl1,2加成+ Cl2ClCl1,4加成(1)加成反應(yīng)(2)加聚反應(yīng)n CH2=CCH=CH
18、2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化劑nCH2=CH-CH=CH21,4 加聚CH2-CH=CH-CH2n聚1,3-丁二烯(3)二烯烴通式: CnH2n2共軛二烯烴CH2CHCHCH2+ Cl2ClCl1,2加成+ Cl2ClCl1,4三、烯烴的順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)1)具有碳碳雙鍵2)雙鍵兩端的碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán).即a b,a b ,且 a = a、b = b至少有一個存在。2.形成條件:三、烯烴的順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子四、炔烴1.炔烴通式CnH2n-2
19、(n2)2.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng): 燃燒與酸性KMnO4的作用:(2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):(3)加聚反應(yīng)CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)CHCH+HCl催化劑 CH2=CHCl(制氯乙烯)n CHCH 加溫、加壓催化劑 CH2=CHn四、炔烴1.炔烴通式CnH2n-2 (n2)2.化學(xué)性質(zhì)( 實(shí)驗(yàn)中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水,為什么?實(shí)驗(yàn)中為什么要采用分液漏斗?制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液?原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 實(shí)驗(yàn)中采用塊狀實(shí)驗(yàn)中為什么要制出的乙炔氣體原理:CaC2第二節(jié) 芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物1、苯的結(jié)構(gòu)2、苯的物理性質(zhì)3、苯的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)取代反應(yīng) 鹵代 硝化 磺化1.苯的同系物2.通式:CnH2n-6 (n6)3.化學(xué)性質(zhì)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán),性質(zhì)相似(2)苯的同系物含有側(cè)鏈,性質(zhì)與苯又有不同CH3KMnO4、H+COOH第二節(jié) 芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物1、苯的結(jié)苯飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)與l2與2一、苯的結(jié)
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