2022-2023學(xué)年新教材高中化學(xué)第3章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物本章專題整合課件魯科版選擇性必修3

1、本章專題整合第3章內(nèi)容索引0102知識網(wǎng)絡(luò)重難突破知識網(wǎng)絡(luò)重難突破專題一有機合成的思路與技巧【典例1】化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:Ar為芳基;X=Cl,Br;Z或Z=COR,CONHR,COOR等。 回答下列問題:(1)實驗室制備A的化學(xué)反應(yīng)方程式為,提高A產(chǎn)率的方法是;A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子,其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)CD的反應(yīng)類型為;E中含氧官能團的名稱為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為,F的結(jié)構(gòu)簡式為。解析 本題以合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體的合成路線為素材,題目在信息設(shè)計、問題設(shè)計等各方面都比較合理。根據(jù)題干信息很容易推出A。BC的水解反應(yīng)也是

2、高中常見的反應(yīng)。CDE的過程需要利用題目中的信息,雖然信息相對陌生,但均為非常明確的取代反應(yīng)。變式訓(xùn)練1(2022全國高二同步訓(xùn)練)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示。(1)A屬于芳香烴,A的名稱是。(2)由C生成D的化學(xué)方程式是 。(3)由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是;此反應(yīng)同時生成另外一種與F互為同分異構(gòu)體的有機副產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu)),此有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是 。(4)下列說法正確的是(填字母)。a.G存在順反異構(gòu)體b.由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)c.1 mol G最多可以與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)d.1 mol F或1 mol H與足量NaOH溶液反應(yīng),

3、均消耗2 mol NaOH(5)試劑b是。(6)E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香族化合物,并且既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的有種(不考慮立體異構(gòu))。寫出其中一種核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為11222的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:(任寫一種)。(4)bd(5)NaOH的乙醇溶液 方法規(guī)律 1.有機合成路線設(shè)計的一般原則和程序(1)所選的原料易得、廉價、低毒或無毒;(2)反應(yīng)步驟盡可能少;(3)副產(chǎn)物盡可能少;(4)找出原料和目標分子中間的過渡物質(zhì);(5)按一定的反應(yīng)順序引入官能團,必要時應(yīng)采取一定的措施保護已引入的官能團。2.有機合成路線設(shè)計的一般思路設(shè)計時將原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)從兩方面對照分析:(

4、1)碳骨架如何變化;(2)官能團有何變更。3.有機合成題的幾個注意事項(1)認真研究題給信息,并加以充分利用。如烯烴的臭氧化反應(yīng)(最常見的信息之一):利用該反應(yīng),再進一步結(jié)合氧化反應(yīng)或還原反應(yīng),以靈活實現(xiàn)有機化合物官能團之間的轉(zhuǎn)化。(2)苯環(huán)上官能團的衍變關(guān)系: (3)基團的保護問題:酚羥基易被氧化,因此在其他基團被氧化之前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH轉(zhuǎn)化為ONa,將其保護起來,待氧化后再與酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為OH(酚羥基)。 也易被氧化,可用HCl加成將其保護,之后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?。專題二有機化合物結(jié)構(gòu)推斷的思路與技巧苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體 回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(

5、2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)C中所含官能團的名稱為。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6221的有種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。答案 (1)三氯乙烯 (3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)解析 (1)由題中信息反應(yīng)物結(jié)構(gòu)(含有碳碳雙鍵)和反應(yīng)條件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加熱),結(jié)合A的分子式為C2HCl3,可推出其結(jié)構(gòu)簡式為ClHC=CCl2,化學(xué)名稱為三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)發(fā)生信息的反應(yīng)(2)B與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成 (3)由C的分

6、子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團有碳碳雙鍵和氯原子。(4)C( )與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生反應(yīng)生成D,D與E發(fā)生信息的反應(yīng)生成F,由F的分子結(jié)構(gòu)和D的分子式可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為 。則由C生成D的反應(yīng)為C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代,則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)根據(jù)E的同分異構(gòu)體限制條件:六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng)(說明分子中含有羥基);核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6221,則其結(jié)構(gòu)較為對稱。變式訓(xùn)練2維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化

7、合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。 回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為 。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)反應(yīng)物C含有三個甲基,其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)的反應(yīng)類型為。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有個(不考慮立體異構(gòu)體,填字母)。()含有兩個甲基;()含有酮羰基(但不含C =C =O);()不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。a.4b.6c.8d.10其中,含有不對稱碳原子(注:連有四個不同的原子或基團的碳原子)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。解析 (1)根據(jù)有機物命名規(guī)則可知,OH優(yōu)先于CH3。根據(jù)系統(tǒng)命名法,OH所連碳為1號碳,故名稱為3-甲基苯酚;或用習(xí)慣命名法命名

8、為間甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反應(yīng)的產(chǎn)物,可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為(3)根據(jù)信息b,以及反應(yīng)的產(chǎn)物和C中含有三個甲基可知C的結(jié)構(gòu)簡式為 (4)根據(jù)信息c可知反應(yīng)為酮羰基的加成反應(yīng)。(5)根據(jù)反應(yīng)條件可知反應(yīng)為加氫反應(yīng),從產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)分析可知D中的碳碳三鍵經(jīng)與氫氣加成后產(chǎn)生碳碳雙鍵。(6)根據(jù)碳原子的不飽和程度,結(jié)合題目條件可知,分子中應(yīng)含有碳碳雙鍵和酮羰基,則符合的結(jié)構(gòu)有(編號為碳碳雙鍵位置):方法規(guī)律 1.有機推斷六大“題眼”(1)有機化合物的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)。(2)有機反應(yīng)的條件。(3)有機反應(yīng)的數(shù)據(jù)。(4)有機化合物的結(jié)構(gòu)。(5)有機化合物的通式。(6)所給的反應(yīng)信息。2.推斷題給出的一些常見的典型信息種類(1)結(jié)構(gòu)信息(碳骨架結(jié)構(gòu)官能團的位置同分異構(gòu)體)。(2)組成信息(質(zhì)量分數(shù)最簡式的計算分子式與通式)。(3)反應(yīng)信息(有機反應(yīng)官能團的確定結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)變)。(4)轉(zhuǎn)化信息(轉(zhuǎn)化關(guān)系分子式的變化分子類別的關(guān)系)。(5)性質(zhì)信息(有機化合物性質(zhì)結(jié)構(gòu)的確定應(yīng)用與用途)。3.推斷的方法推斷有機化合物的方法、推斷的思維過程與題給相關(guān)推斷信息密切相關(guān),推斷