人教版選修5化學(xué)高二年級第三章烴含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第一課時(shí)羧酸教案3

人教版選修5第三章炫的含氧衍生物第三節(jié)竣酸酯第一課時(shí)竣酸講課方案3【講課目的】1.掌握較基的結(jié)構(gòu)特色和性質(zhì)特2.掌握酯基的結(jié)構(gòu)特色和性質(zhì)特色3.掌握竣酸的化學(xué)性質(zhì)【講課過程】我國是一個酒的國家,五糧液享譽(yù)國內(nèi)外,國酒茅臺香飄萬里.“酒是越陳越香".你們知道是什么原由嗎？這一節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)竣酸、酯.在必修2中對乙酸的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有了初步認(rèn)識,知道乙酸擁有酸性、能發(fā)生酯化反響.在此基礎(chǔ)上,本節(jié)課連續(xù)以乙酸為代表學(xué)習(xí)竣酸的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),理解酯化反響的反響機(jī)理.本節(jié)位于人教版?選修5?第三章第三節(jié),是關(guān)于竣酸類物質(zhì)的內(nèi)容,在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中有承上啟下的作用.一、乙酸91.分子式：QHO、結(jié)構(gòu)式：C氏一C—?貞潔乙酸〔冰乙酸、冰醋酸〕在16.6C以下為針狀晶體.思慮］無水乙酸又稱冰醋酸〔熔點(diǎn)16.6C〕.在室溫較低時(shí),無水乙酸就會凝結(jié)成像冰同樣的晶體.請簡單說明在實(shí)驗(yàn)中假設(shè)遇到這類狀況時(shí),你將怎樣從試劑瓶中拿出無水乙酸.2.竣酸的官能團(tuán)為：K,通式為：-COOH弋表物乙酸的化學(xué)式為：CHQ核磁共振氫變有2個吸取峰,峰的面積比為：?.說明乙酸中有2種H原子,數(shù)量比為：3j.所以乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為：CHCOOH二、乙酸化學(xué)性質(zhì)1.乙酸的酸性研究］初中化學(xué)已介紹過乙酸是一種有機(jī)弱酸,請同學(xué)們依據(jù)現(xiàn)有的化學(xué)藥品或自己搜尋適合的試劑設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案①證明乙酸有酸性；②比較乙酸、碳酸、苯酚的強(qiáng)弱.供給藥品］鎂粉氫氧化鈉溶液氧化銅固體硫酸銅溶液碳酸鈉粉末乙酸苯酚紫色石蕊試液無色酚酗:試液等.實(shí)驗(yàn)方案:5和川川1匚03用F油笨:由鈉增附.酯化反響實(shí)驗(yàn)］乙酸乙酯的制?。簩W(xué)生分三組做以下實(shí)驗(yàn),實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,相互比較所獲取產(chǎn)物的量.第1組在一支試管中參加3mL乙醇和2mL乙酸,按教材P63,圖3-21連接好裝置,用酒精燈遲緩加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上,察看現(xiàn)象.第2組在一支試管中參加3mL乙醇,此后邊振蕩邊慢慢參加2mL濃硫酸和2mL乙酸,按教材P71,圖3-16連接好裝置,用酒精燈遲緩加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有水的接受試管的液面上,察看現(xiàn)象.第3組在一支試管中參加3mL乙醇,此后邊振蕩邊慢慢參加2mL濃硫酸和2mL乙酸,按教材P71,圖3-16連接好裝置,用酒精燈遲緩加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上,察看現(xiàn)象.重申：①試劑的增添序次；②導(dǎo)管尾端不要插入到接受試管液面以下；③加熱開始要遲緩.請同學(xué)們思慮以下問題（1）為何要先參加乙醇,此后邊振蕩邊慢慢參加濃硫酸和乙酸？提示：此操作相當(dāng)于濃硫酸的稀釋,乙醇和濃硫酸相混會剎時(shí)產(chǎn)生大批的熱量,而且因?yàn)橐掖嫉拿芏缺葷饬蛩嵝?若是把乙醇參加濃硫酸中,熱量會使得容器中的液體沸跳躍濺,可能燙傷操作者.（2）導(dǎo)管尾端為何不能夠夠插入到接受試管液面以下？提示：預(yù)防加熱不平均,使溶液倒吸.（3）除了采納這樣一種方法預(yù)防倒吸外,此裝置還有哪些其余改良方法？提示：能夠?qū)⑽⊙b置改為導(dǎo)管連接無聊管,無聊管下端插入液面以下預(yù)防倒吸〔或其余合理方法〕.（4）為何剛開始加熱時(shí)要遲緩？提示：預(yù)防反響物還將來得及反響即被加熱蒸餾出來,造成反響物的損失.所以此裝置也能夠看作是一個簡單的蒸餾裝置,那么,裝置的哪一局部相當(dāng)于蒸餾燒瓶？哪一局部相當(dāng)于冷凝管？提示：作為反響容器的試管相當(dāng)于蒸餾燒瓶,導(dǎo)管相當(dāng)于冷凝管,不是用水冷卻而是用空氣冷卻.（5）開始時(shí)遲緩加熱可否是在產(chǎn)物中就不會混入乙酸和乙醇了？怎樣考據(jù)？提示：用藍(lán)色石蕊試紙來查驗(yàn),若是變紅,說明有乙酸；乙醇能夠用紅熱的銅絲與之反響后顯紅色來查驗(yàn).盛有飽和碳酸鈉溶液的試管不能夠夠用石蕊來查驗(yàn)可否含有乙酸,其實(shí)只要將試管振蕩一下,看是否有氣泡逸出就可以了；接受試管中有大批的水,此中溶解的少許乙醇可能沒法經(jīng)過CuO與乙醇的反響來考據(jù),但可依據(jù)有乙酸揮發(fā)出來,推知也會有乙醇揮發(fā)出來.（6）接受試管中有什么現(xiàn)象？所獲取產(chǎn)物的量多少怎樣？提示：第1組接受試管內(nèi)無明展現(xiàn)象,第2、3組實(shí)驗(yàn)中接受試管內(nèi)有分層現(xiàn)象,并有濃厚的果香氣味.從比較結(jié)果來看,第1組做法幾乎沒有采集到產(chǎn)物；第2組做法獲取必然量的產(chǎn)物；第3組做法采集到的產(chǎn)物的量最多.〔7〕為何第一組做法幾乎沒有獲取乙酸乙酯？提示：CH3COOH艮C2H5.儂生酯化反響是有機(jī)物分子間的反響,在不加濃硫酸時(shí),即便在加熱條件下,反響速率仍很慢,所以當(dāng)混雜物加熱時(shí),蒸氣成分是CHCOO片口C2H5OH的蒸氣,乙酸乙酯的蒸氣很少甚至能夠說沒有,自然在NaCO溶液的液面上不會采集到乙酸乙酯.所以可知,濃硫酸主要起催化作用,其次,因?yàn)橹迫∫宜嵋阴サ姆错懯强赡娴?所以濃硫酸也能除去生成物中的水,有益于反響向生成物方向進(jìn)行.〔8〕在該反響中,為何要重申加冰醋酸和無水乙醇,而不用他們的水溶液？提示：因?yàn)楸姿崤c無水乙醇根本不含水,能夠促使反響向生成酯的方向進(jìn)行.前面的實(shí)驗(yàn)中,為了獲取更多的乙酸乙酯,我們除了利用濃硫酸除去生成物中的水,促使反響向生成物方向進(jìn)行外,還用到了其余什么方法促使反響向生成物方向進(jìn)行？制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)同時(shí)仍是一個簡單的蒸儲裝置,邊反響邊蒸儲,使生成物實(shí)時(shí)從反響系統(tǒng)中分別出去,也有益于試管內(nèi)的反響向生成物方向進(jìn)行.〔9〕第二組做法比第三組做法獲取的乙酸乙酯的量顯然少,試剖析原由,并設(shè)計(jì)實(shí)考據(jù)明你的剖析是正確的.提示：因?yàn)閰⒓恿舜呋瘎饬蛩?反響速率大大加快了.加熱時(shí),蒸儲出的蒸氣的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸,冷凝成液體后采集在盛水的試管中,但乙酸和乙醇是溶于水的,乙酸乙酯作為有機(jī)物,又易溶于乙酸和乙醇這樣的有機(jī)溶劑中,所以必然有局部乙酸乙酯溶在乙酸

和乙醇的水溶液中

,所以采集量減少；但試管中若是盛放

N&CG

溶液,

能夠除去乙酸,溶解乙醇,減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量

,提高采集效率

,并提高乙酸乙酯的純度

,所以采集量要

多.實(shí)考據(jù)明］取等濃度、等體積的乙酸〔或乙醇〕溶液和碳酸鈉溶液,分別盛放于兩支試管中,再分別參加等體積乙酸乙酯,振蕩后靜置,結(jié)果是盛乙酸〔或乙醇〕溶液的試管中的乙酸乙酯變少,另一個幾乎無變化.〔需要注意的是,

在此,學(xué)生經(jīng)常會提出乙醇沒有與

N&CO

反響的問題,

更進(jìn)一步的講解應(yīng)是“冷凝液中的乙酸被

NaCO

中和生成

CH3COONaCHCOON

和溶液中大批的

N&CO

都屬于離子化合物

,加強(qiáng)了溶劑的極性

,降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量〞

.但考慮到分子的極性和相似相溶原理在選修

3?物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

?中才學(xué)習(xí)到

,所以暫不宜引申〕5.科學(xué)研究］在上述這個酯化反響中,生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的竣基上的羥基供給,仍是由乙醇分子的羥基供給？怎樣能證明你的判斷是正確的？可否供給理論或?qū)嶒?yàn)依據(jù)？〔學(xué)生充分思慮和議論,提出假想〕9

-----------------

「硫酸

9CHj

―C—0|-H+H-0|—CEH5-----------------A

H--------------

匚比一

C-0-C

島

+

Hs0陽一

M.-----------------,建-豳4門12門口十小C——|OH+H-|Q---------------------------+H4--------------------

A提示：脫水有兩種狀況

,〔1〕酸脫羥基醇脫氫；

〔2〕醇脫羥基酸脫氫

.

在化學(xué)上為了辨明反

應(yīng)歷程,

常用同位素示蹤法.即把某些分不清的原子做上記號,近似于偵探上的追蹤追擊.事實(shí)上,科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18o,結(jié)果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18Q說明脫水狀況為第一種,即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反響的機(jī)理是“酸脫羥基醇脫氫〞.放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反響機(jī)理,是匈牙利科學(xué)家海維西G.Hevesy〕第一使用的,他所以獲取1943年諾貝爾化學(xué)獎.用含18O的醇跟竣酸起酯化反響,形成含有18O的酯,證明這類酯化反響的實(shí)質(zhì)是：竣酸脫去較基上的羥基,醇脫去羥基上的氫原子.關(guān)于酯化反響的脫水方式即酯化反響的實(shí)指責(zé)題,化學(xué)史上科學(xué)家們確實(shí)有上述兩種不同樣的看法,此后有科學(xué)家將乙醇分子中羥基上的氧用18O做標(biāo)志,即用含18O的乙醇與乙酸反響,結(jié)果測得乙酸乙酯中含有180,進(jìn)而揭露了酯化反響的實(shí)質(zhì)〔按方式二脫水,即：酸脫羥基醇脫氫〕.用以證明酯化反響實(shí)質(zhì)的這類實(shí)驗(yàn)方法叫做“同位素示蹤法〞,這是一種先進(jìn)的實(shí)驗(yàn)方法.酯化反響原理：酸脫羥基、醇脫氫原子小結(jié)］酒在放置過程中,此中的乙醇有局部漸漸轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜?乙酸和乙醇遲緩反響生成了擁有香味的乙酸乙酯.很多鮮花和水果的香味都來自酯的混雜物.現(xiàn)在還可能經(jīng)過人工方法合成各種酯,用作各種飲料、糖果、香水、化妝品等的香料.三、竣酸1.竣酸是由煌基與竣基相連組成的有機(jī)化合物.竣基是竣酸的官能團(tuán).提示：竣酸有不同樣的分類方法：能夠按煌基的種類的不同樣分為脂肪酸和芳香酸；能夠按竣基數(shù)量的不同樣,能夠分為一元竣酸、二元竣酸和多元竣酸.脂肪酸：如CHjCEbCOOH〔丙酸〕按姓基的不同樣、芳香酸:如QH3cQOH〔笨甲酸〕按版基的數(shù)量■一元理酸：CH2-CH—COOH〔丙嫌酸〕二元段酸工HODC—COOH〔乙二酸〕r初級脂肪酸：CH3c00H〔乙酸〕按碳原子數(shù)量IG7H33co0H〔硬月旨酸〕高級脂肪酸,CM3co0H〔油酸〕提示：一元竣酸的通式為R-COOH,飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2n02或CnH2n+1—COOHo分子式同樣的竣酸、竣酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體.竣酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的?U點(diǎn)高,碳原子數(shù)在4以下的竣基能與水互溶,隨著分子中碳鏈的增添,竣酸在水中的溶解度迅速減小,直到與相對分子質(zhì)量周邊的烷燒的溶解度周邊.竣酸的通性之一是弱酸性.因?yàn)榭⒒茈婋x出H+,使竣酸擁有弱酸性.所以竣酸擁有酸類物質(zhì)的通性..竣酸的通性1〕常有一元竣酸的酸性強(qiáng)弱序次為：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸2〕酯化反響Ri—COOH+R-R-COO-CH2-R2+HOi2CH2OH提示：無水含氧酸與醇作用也能生成酯,如C2H5OH+HONO2-^C2H5-O-NO2+H2O因?yàn)榱u基的影響,竣基中的默基比醛、酮分子中的厥基較難發(fā)生加成反響,但在特別試劑如LiAlH4的作用下可將竣酸復(fù)原為醇.3〕復(fù)原反響3.竣酸的命名選含竣基的最長的碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱某酸;從較基開始給主鏈碳原子編號；在某酸名稱從前參加代替基的位次號和名稱..EM-對浦.,:%E豪稱的FI

安眠香酸〔苯草酸甲酸〕:jCOOHCOOH未成熟的梅子、李子、杏子等水蟻酸〔甲酸〕醋酸〔乙酸〕果中,含有草酸、安眠香酸HCOOHCH3COOH等成分H2COOHCH2COOHCHCHCOOHHOCCOOH檸檬酸3CH(OH)COOHOH乳酸CH2—COOH4.重要的竣酸一甲酸提示：甲酸俗稱蟻酸,是有刺激性氣味的液體,有腐化性,能與水、乙醇、乙醛、甘油等互溶.甲酸分子中即含有羥基又有醛基,所以能表現(xiàn)出竣酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì).如顯酸性、能酯化俵現(xiàn)出一COOH的性質(zhì)〕、能發(fā)生銀鏡反響和被新制的Cu〔OH〞氧化〔表現(xiàn)出-CHO的性甲酸在工業(yè)上可用作復(fù)原劑,在醫(yī)療上可用作消毒劑.甲酸的性質(zhì)甲酸與銀氨溶液的反響:HCOOH+2Ag(NH)2O+CO2f+2H2O+4NH3T+2Ag甲酸與Cu(OH)的反響：2HCOOH+CU(OH)一(HCOOCu+2H2O22?提示：除此以外,苯甲酸俗稱安眠香酸,是白色針狀晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙酸、乙醛.苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作防腐劑.乙二酸俗稱草酸,是無色透明晶體,能溶于水或乙醇,平常以結(jié)晶水合物形式存在.草酸鈣難溶于水,是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分.高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)很多的脂肪酸,它們的酸性很弱,在水中的溶解度不大甚至難溶于水,硬脂酸〔G7H35COOH〕、軟脂酸〔Ci5H31COOH〕、油酸〔Ci7H33COOH〕、亞油酸Ci7H3iCOOH鄢是常有的高級脂肪酸.酯是竣酸分子中竣基上的羥基〔一OH〕被燃氧化〔-OR〕代替后的產(chǎn)物.酯是一種竣酸衍生物,其分子是由基和燃氧基相連組成生活中的有機(jī)酸在你的知識網(wǎng)絡(luò)里,無機(jī)酸的名字經(jīng)常出現(xiàn),其實(shí),有機(jī)酸的種類比無機(jī)酸的還要眾多.除了前面已學(xué)過的甲酸〔蟻酸〕、乙酸〔醋酸〕以外,生活中還會經(jīng)常會遇到一些有機(jī)酸.當(dāng)你看一眼鮮紅的山楂、楊梅或咬一口不熟的蘋果時(shí),都會被“酸〞得流出口水來.這是因?yàn)樗泻幸环N叫做蘋果酸的有機(jī)酸,是最先從蘋果中獲取所以得名,未成熟的蘋果里蘋果酸的含量很多.蘋果酸的學(xué)名叫羥基丁二酸.菠菜吃起來有澀味,這是因?yàn)椴げ死锖泻芏嗟牟菟?草酸簡單與鈣質(zhì)反響生成難溶的草酸鈣,影響人體對鈣質(zhì)的吸取.若是把菠菜先用開水燙一下,可除去部分草酸,減少澀味.草酸的學(xué)名叫乙二酸.同學(xué)們在夏節(jié)氣都喜愛喝飲料或自制汽水飲料,那就離不開一種叫檸檬酸的有機(jī)酸,在檸檬、葡萄及桔科植物的果實(shí)中都含有很多的檸檬酸.牛奶放置時(shí)間長了也會變酸,這是因?yàn)榕Ｄ讨泻泻芏嗳樘?在微生物的作用下乳糖分解而變?yōu)槿樗?乳酸最先就是從牛奶中獲取并由此而得名的.人們在強(qiáng)烈運(yùn)動或勞動后會感覺肌肉酸痛,也是因?yàn)槿樗嵩诩∪鈨?nèi)儲藏過多的緣由,經(jīng)過一段時(shí)間的休息此后,乳酸就漸漸轉(zhuǎn)變?yōu)樗投趸级雇锤邢?乳酸的學(xué)名叫“一羥基丙酸.在制革工業(yè)中離不開糅酸,因?yàn)樗馨焉ぷ優(yōu)槠じ铩布呆燮ぁ?糅酸的名字也就是這樣得來的.制藥工業(yè)中更少不了有機(jī)酸,比方,常用的解熱鎮(zhèn)痛藥阿斯匹林〔學(xué)名乙酰水楊酸〕就是由水楊酸和醋酸酎反響制得的.水楊酸的酒精溶液以及苯甲酸軟膏、十一烯酸等又可用來治療因霉菌引起的癬病.水楊酸的學(xué)名叫鄰羥基苯甲酸.四、檢測題1.苯甲酸常用作食品增添劑.以下有關(guān)苯甲酸的說法正確的選項(xiàng)是〔〕A.其同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C7HQB.其分子中全部碳原子共面C.假設(shè)與醇反響獲取碳、氫原子個數(shù)比為910的酯,那么該醇必然是乙醇D.其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑2.當(dāng)乙酸分子中的O都是180,乙醇分子中的.都是160,兩者在必然條件下反響所生成的水的相對分子質(zhì)量為〔〕1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反響放出44.8LC02〔標(biāo)準(zhǔn)狀況〕,那么X的分子式是〔〕A.D.C2H2C44.分枝酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系統(tǒng)中作為中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖.以下關(guān)于分枝酸的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是〔〕A.分枝酸的分子式為GoHoQ1mol分枝酸最多耗資3molNaOH分枝酸分子中含2個手性碳原子必然條件下,分枝酸可發(fā)生代替、加成、氧化和聚合反響5.為了證明甲酸溶液中混有甲醛,正確的實(shí)驗(yàn)操作是〔〕A.參加硝酸銀溶液,在水浴中加熱B.參加2?3滴紫色石蕊試液C.參加足量的NaOHS液后蒸儲,用儲出液進(jìn)行銀鏡反響實(shí)驗(yàn)D.先蒸儲,此后對儲出液進(jìn)行銀鏡反響實(shí)驗(yàn)6.巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH—CH===CHCOOH現(xiàn)有下歹物質(zhì),試依據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),判斷在必然條件下,能與巴豆酸反響的物質(zhì)是〔〕①氯化氫②澳水③純堿溶液④2-丁醇⑤酸性KMnO§液A.②④⑤B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤7.等濃度的以下稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇,它們的pH由小到大擺列正確的A.④②③①B.③①②④C.①②③④D.①③②④8櫻桃是一種抗氧化的水果,對人體有很大的利處,櫻桃中含有一種羥基酸cooncm擁有健脾作用.以下有關(guān)說法正確的選項(xiàng)是〔〕A.該羥基酸含有3種不同樣化學(xué)環(huán)境的氫原子B.平常條件下,該羥基酸能夠發(fā)生代替、消去和加成反響該羥基酸能夠使酸性高鈕酸鉀溶液退色D.含1mol該羥基酸的溶液可與含3mol氫氧化鈉的溶液恰好圓滿反響.9.酯化反響種類填空〔1〕〔2021?新課標(biāo)全國卷II改編〕有機(jī)物E(C%CHCO( )H)和H3(〉CHO)合CHa合成I,其結(jié)構(gòu)簡式為心00H1-OH〔2〕〔2021?天津高考〕水楊酸〔〕和含羥基的有機(jī)物( )11HOCHzCHCHzCHzCHs

COOCHsCHCtbClhCfhCbhCHa

CHzCH

的條件是3〕〔2021?安徽高考〕由HOOCCHHCOOH口HOCHCHOH合成一種可降解的聚酯類高分子資料,化學(xué)方程式為參照答案1.【剖析】苯甲酸的同系物中相對分子質(zhì)量最小的是GHQ,A錯；分子中全部碳原子共面,B正確；C項(xiàng)中的醇可能是乙二醇,C錯；苯甲酸鈉不能夠夠用作奶粉中的抗氧化劑,D錯.【答案】B.【剖析】抓住酯化反響的機(jī)理,即“酸脫羥基,醇脫氫〞,可知生成的水中有18O,H28O的相對分子質(zhì)量為20,選C項(xiàng).【答案】C3.【剖析】1molX含有2個一COOH?

能與足量碳酸氫鈉溶液反響放出和的二元竣酸的通式為.叢―2.,

44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),說明當(dāng)為不飽和的二元竣酸時(shí),

X中H原子個數(shù)小于2n—2,切合此通式的只有D項(xiàng).【答案】D4.