第一章第二節(jié)第1課時(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第二節(jié)有機(jī)化合物的構(gòu)造特色第1課時(shí)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特色[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特色，學(xué)會(huì)有機(jī)物分子構(gòu)造的表示方法，熟知幾種典型分子的空間構(gòu)型。一有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特色1．碳原子最外層有

4個(gè)電子，碳原子往常以共價(jià)鍵與

H、O、N、S、P

等多種非金屬原子形成共價(jià)化合物。2．甲烷的分子構(gòu)造中碳原子最外層的

4個(gè)電子分別與

4個(gè)氫原子的電子形成

4個(gè)共價(jià)鍵。所以甲烷的分子式為

CH4，電子式為

，構(gòu)造式為

，其空間構(gòu)型為正四周體形。3．以下三種有機(jī)化合物①

CH3—CH2—CH3

②CH3—CH===CH2

③CH3—C≡CH，它們共同的類型是鏈烴，分子構(gòu)造(碳原子聯(lián)合方式)上的相同點(diǎn)是碳原子間以共價(jià)鍵形成碳鏈，不同點(diǎn)是①中所有為碳碳單鍵，②中含有4．有以下三種有機(jī)物

，③中含有—C≡C—。依據(jù)官能團(tuán)的不一樣，判斷它們的類型：①醇，②鹵代烴，③羧酸。它們共同的類型是環(huán)狀有機(jī)物，此中屬于芬芳化合物的是②③。三種有機(jī)物在分子構(gòu)造上的相同點(diǎn)是都含有碳環(huán)。(4)上述三種有機(jī)物分子中除碳碳鍵外，碳原子與其余原子還可以形成的共價(jià)鍵共有4種。概括總結(jié)碳原子的聯(lián)合方式(1)碳碳之間的聯(lián)合方式有單鍵( )、雙鍵( )、三鍵(—C≡C—)。多個(gè)碳原子能夠互相聯(lián)合成鏈狀，也能夠聯(lián)合成環(huán)狀(且可帶支鏈)。碳原子還可以夠和H、O、N、S、P、鹵素等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。1．甲烷分子是以碳原子為中心的正四周體構(gòu)造，而不是正方形的平面構(gòu)造，原由是( )A．CHCl3只有一種構(gòu)造B．CH2Cl2只有一種構(gòu)造C．CH3Cl只有一種構(gòu)造D．CH4的四個(gè)價(jià)鍵的鍵長、鍵角、鍵能完整相同答案B分析甲烷不論是正四周體構(gòu)造仍是平面正方形構(gòu)造，CH3Cl、CHCl3都只有一種構(gòu)造，CH4中的鍵長、鍵角、鍵能都完整相同，故不可以用選項(xiàng)A、C、D來確立CH4是何種構(gòu)造；假如甲烷是正方形的平面構(gòu)造，則CH2Cl2分子中的五個(gè)原子必在同一平面上，有和兩種不一樣的構(gòu)造，而實(shí)質(zhì)上CH2Cl2只有一種構(gòu)造，進(jìn)而證明甲烷分子為正四周體構(gòu)造。2．以下化學(xué)式或構(gòu)造式中，從成鍵狀況來看不合理的是( )答案D分析由“氫1價(jià)，氧、硫、硒2價(jià)，氮3價(jià)，碳、硅4價(jià)”的成鍵規(guī)律可推知，D項(xiàng)不合理。二有機(jī)物分子構(gòu)造的表示方法1．以下圖分別為乙烯、乙酸分子的球棍模型。回答以下問題：依據(jù)球棍模型，分別寫出乙烯、乙酸的分子式、電子式、構(gòu)造式、構(gòu)造簡(jiǎn)式。乙烯：C2H4、、、CH2===CH2；乙酸：C2H4O2、、CH3COOH。依據(jù)乙烯、乙酸的分子構(gòu)造，推斷它們分別能發(fā)生的主要反響。①乙烯主要發(fā)生加成反響、氧化反響等；②乙酸主要發(fā)生酯化反響、中和反響等。2．常有典型分子的空間構(gòu)型(1)甲烷( )的空間構(gòu)型是正四周體立體構(gòu)造，C原子位于正四周體的中心，分子中的5個(gè)原子中任何4個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi)，此中隨意3個(gè)原子在同一平面內(nèi)。(2)乙烯( )的空間構(gòu)型是平面形構(gòu)造，分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。(3)苯()的空間構(gòu)型是平面形構(gòu)造，分子中的12個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。(4)乙炔(H—C≡C—H)的空間構(gòu)型是直線形構(gòu)造，分子中的4個(gè)原子處于同向來線上。概括總結(jié)有機(jī)物分子構(gòu)造表示方法構(gòu)造簡(jiǎn)式：用短線表示共用電子對(duì)，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連結(jié)起來，有些官能團(tuán)也存在構(gòu)造簡(jiǎn)式，如“—COOH”、“—CHO”等。鍵線式：用于復(fù)雜有機(jī)構(gòu)造的表示方法。①進(jìn)一步省去碳、氫的元素符號(hào)，只需求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)(官能團(tuán)上的氫原子一定標(biāo)出)。②圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足。比如：CH3CH===CHCH3可表示為；可表示為。有機(jī)物的空間構(gòu)造很多有機(jī)物分子構(gòu)型問題，其實(shí)是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子構(gòu)型的組合。組合原則是當(dāng)某分子中的氫原子被其余原子取代時(shí)，該原子的空間地點(diǎn)不變。3．以下化學(xué)用語書寫正確的選項(xiàng)是( )．甲烷的電子式：B．丙烯的鍵線式：C．乙醇的構(gòu)造式：D．乙烯的構(gòu)造簡(jiǎn)式：CH2CH2答案A分析丙烯的鍵線式為，乙醇的構(gòu)造式為，乙烯的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。只有A項(xiàng)正確。4．以下有機(jī)物分子中，所有原子不行能處于同一平面上的是

(

)答案A分析該分子相當(dāng)于甲烷中的一個(gè)氫原子被苯乙烯基取代，甲烷分子是正四周體構(gòu)造，所以所有原子不行能在同一平面上，故

A正確；

相當(dāng)于乙烯分子中的一個(gè)氫原子被—CN取代，不改變本來的平面構(gòu)造，中兩個(gè)原子在同向來線上，所以該分子中所有原子必定在同一平面上，故B錯(cuò)誤；相當(dāng)于乙烯分子中的一個(gè)氫原子被乙烯基取代，不改變本來的平面構(gòu)造，乙烯基的所有原子在同一個(gè)平面上，所以該分子中所有原子都處在同一平面上，故C錯(cuò)誤；1,3-丁二烯為平面構(gòu)造，苯是平面構(gòu)造，該分子可看做1,3-丁二烯中的一個(gè)氫原子被苯基取代，所有原子可能處在同一平面上，故D錯(cuò)誤。1．以下說法正確的選項(xiàng)是( )．所有的有機(jī)物中每個(gè)碳原子最外層都有四對(duì)共用電子B．所有的有機(jī)物中每個(gè)碳原子都形成四個(gè)單鍵C．碳原子只好與碳原子之間形成雙鍵或三鍵D．由甲烷、乙烯、乙炔的構(gòu)造可推知有機(jī)物分子中不可以同時(shí)存在單鍵、雙鍵和三鍵答案

A分析碳原子最外層有四個(gè)電子，經(jīng)過形成四對(duì)共用電子對(duì)達(dá)到8e－穩(wěn)固構(gòu)造，子形成的四個(gè)價(jià)鍵可能是單鍵，也可能是雙鍵或三鍵，B錯(cuò)；碳原子還可以夠和

A對(duì)；碳原S、O、N形成雙鍵或三鍵，

C錯(cuò)；關(guān)于一些較復(fù)雜的有機(jī)物分子，其分子中單鍵、雙鍵、三鍵可能同時(shí)存在，

D錯(cuò)。2.某化工廠生產(chǎn)的產(chǎn)品中的某有機(jī)物只含

C、H、O三種元素，其分子模型以下圖

(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等

)，則該物質(zhì)是

(

)答案

A分析

依據(jù)成鍵特色“碳

4、氧

2、氫

1”可知，灰色球?yàn)樘荚?，黑色球?yàn)?/p>

O原子，白色球?yàn)镠原子，故該物質(zhì)是CH2==C(CH3)COOH。3．以下物質(zhì)的表達(dá)式錯(cuò)誤的選項(xiàng)是( )A．乙醇的分子式：C2H6OB．CH4S的構(gòu)造式：C．丙烯的構(gòu)造簡(jiǎn)式：CH2CH2CH3D．葡萄糖的構(gòu)造簡(jiǎn)式：CH2OH(CHOH)4CHO答案C分析在書寫構(gòu)造簡(jiǎn)式時(shí)，碳碳單鍵能夠省略，而碳碳雙鍵、碳碳三鍵不可以省略，醛基能夠?qū)懗伞狢HO，故C錯(cuò)，D對(duì)。4．以下化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有( )A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．1,2-二溴乙烷答案C分析烷烴不行能是平面構(gòu)造；甲苯中甲基上的三個(gè)氫原子最多有一個(gè)在苯環(huán)所在的平面上；氟苯的構(gòu)造相當(dāng)于是一個(gè)氟原子取代了一個(gè)氫原子的地點(diǎn)，故所有的原子都在同一平面上；1,2-二溴乙烷同乙烷相同不行能為平面形構(gòu)造。5．二氟二氯甲烷CF2Cl2(氟利昂-12)是性能優(yōu)秀的環(huán)保產(chǎn)品，它可代替某些會(huì)損壞臭氧層的氟利昂產(chǎn)品，用作空調(diào)、冰箱和冷凍庫等中的制冷劑。對(duì)二氟二氯甲烷的構(gòu)造判斷正確的選項(xiàng)是( )A．有兩種同分異構(gòu)體B．為平面形構(gòu)造C．只有一種構(gòu)造D．為正四周體構(gòu)造答案C6．某有機(jī)物的構(gòu)造以以下圖所示：剖析其構(gòu)造并回答以下問題：寫出該有機(jī)物的分子式：________________。分子中含有________個(gè)不飽和碳原子，分子中有________種雙鍵。分子中的飽和碳原子有________個(gè)，必定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有________個(gè)。(4)分子中構(gòu)造中的碳碳鍵與碳氧鍵的鍵角約為________，構(gòu)造中的碳?xì)滏I與碳碳三鍵之間的夾角是________________。答案(1)C16H16O5(2)122(3)44(4)120°180°分析(2)苯環(huán)中的6個(gè)碳原子都是不飽和碳原子，碳碳雙鍵和碳碳三鍵中的碳原子也是不飽和碳原子，在酯的構(gòu)造和羧基的構(gòu)造中的羰基碳原子相同是不飽和碳原子，故總合有12個(gè)不飽和碳原子，兩種雙鍵分別為碳碳雙鍵(是與四個(gè)原子或原子團(tuán)形成四個(gè)共價(jià)鍵的碳原子，原子也有4個(gè)。

)和碳氧雙鍵( )。(3)飽和碳原子該分子中有4個(gè)，與苯環(huán)必定共平面的碳[經(jīng)典基礎(chǔ)題]1．甲烷分子中的四個(gè)氫原子都能夠被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫原子都被苯基取代，則可獲得分子。對(duì)該分子的描繪不正確的選項(xiàng)是( )A．分子式為C25H20B．屬于芬芳烴C．所有碳原子不在同一平面上D．該物質(zhì)為脂環(huán)烴答案D分析該有機(jī)物能夠看作4個(gè)—C6H5取代CH4上的4個(gè)H原子。CH4分子中的C原子位于正四周體的中心，故該有機(jī)物的化學(xué)式為C25H20，所有碳原子不行能共面，故A和C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有苯環(huán)，故為芬芳烴，B項(xiàng)正確；該有機(jī)物不屬于脂環(huán)烴，D項(xiàng)不正確。2．以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是( )A．丙烷分子中3個(gè)碳原子必定在同一條直線上B．甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)C．乙烷分子中碳原子和所有氫原子可能在同一平面上D．2-丁烯(CHCH3CHCH3)分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線上答案B分析烷烴分子中的碳原子呈鋸齒形擺列，鍵角約為109°28′，丙烷分子中的3個(gè)碳原子不行能在同一條直線上，A不正確；苯環(huán)中的6個(gè)碳原子構(gòu)成了一個(gè)平面，它們各自所連的1個(gè)H原子也在這個(gè)平面內(nèi)，甲苯分子中—CH3里的C原子占有了苯分子中1個(gè)H原子的地點(diǎn)，所以甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)，B正確；烷烴分子中的C、H原子形成的是近似于甲烷的四周體構(gòu)造，乙烷分子中碳原子和所有氫原子不行能在同一平面上，C不正確；2-丁烯分子中4個(gè)碳原子的地點(diǎn)相當(dāng)于乙烯分子中的2個(gè)C原子及它們各自所連的1個(gè)H原子，在同一個(gè)平面內(nèi)，可是不行能在同向來線上，D不正確。3.右圖是某種有機(jī)物分子的球棍模型圖，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不一樣大小的“球”代表不一樣的短周期元素的原子，對(duì)該有機(jī)物的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是( )A．該有機(jī)物可能的分子式為C2HCl3B．該有機(jī)物分子中必定有碳碳雙鍵C．該有機(jī)物分子中的所有原子在同一平面上D．該有機(jī)物能夠由乙炔和氯化氫發(fā)生加成反響獲得答案D分析D項(xiàng)中生成的物質(zhì)中有3個(gè)氫原子和1個(gè)氯原子，可是氫原子的半徑比氯原子小，與圖示不符。4．以下化學(xué)用語正確的選項(xiàng)是( )A．乙烯的構(gòu)造簡(jiǎn)式可表示為CH2CH2B．乙醇的分子式：CH3CH2OHC．甲烷的構(gòu)造式：CH4D．甲苯的鍵線式可表示為答案D分析A項(xiàng)乙烯的構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH2==CH2，雙鍵不可以省略；B項(xiàng)為乙醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式，分子式是C2H6O；甲烷的構(gòu)造式應(yīng)為；只有D項(xiàng)正確。5．分子式為C5H7Cl的有機(jī)物，其構(gòu)造不行能是()A．只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物B．含2個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物C．含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D．含1個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物答案A分析分子中有1個(gè)或1個(gè)碳環(huán)，就能夠少2個(gè)H，有1個(gè)，就能夠少4個(gè)H。C5H7Cl與飽和狀態(tài)對(duì)比少4個(gè)H，所以不行能是只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物。6．當(dāng)古人類已發(fā)現(xiàn)的有機(jī)物大概有三千萬種，以下有關(guān)其種類眾多的原由的說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是( )．碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式聯(lián)合B．多個(gè)碳原子能夠形成長短不一的碳鏈，碳鏈也能夠含有支鏈C．每個(gè)碳原子都能與氫原子形成四個(gè)共價(jià)鍵D．多個(gè)碳原子間能夠形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能互相聯(lián)合答案

C分析

有機(jī)物之所以種類眾多，

是由于碳原子的成鍵特色，碳原子之間能以單鍵、

雙鍵、三鍵等形式聯(lián)合，每個(gè)碳原子能與氫原子或其余原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，

多個(gè)碳原子間能夠形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能互相聯(lián)合等。7．以下物質(zhì)互為同系物的是

(

)答案C分析構(gòu)造相像，分子構(gòu)成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的一系列物質(zhì)互為同系物。A項(xiàng)不屬于同類物質(zhì)，構(gòu)造不相像，不屬于同系物；B項(xiàng)不屬于同類物質(zhì)，前者為酚，后者為醇，不屬于同系物；C項(xiàng)都屬于酯類，構(gòu)造相像，分子相差1個(gè)CH2，屬于同系物；D項(xiàng)所含官能團(tuán)數(shù)量不一樣，分子構(gòu)成不相差“CH2”原子團(tuán)，不屬于同系物。8．對(duì)復(fù)雜的有機(jī)物的構(gòu)造能夠用“鍵線式”簡(jiǎn)化表示。如有機(jī)物能夠簡(jiǎn)寫為。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是( )答案D分析的分子式為C7H8O，A項(xiàng)分子式為C8H10O，B項(xiàng)分子式為C7H6O，C項(xiàng)分子式為C7H6O2，D項(xiàng)分子式為C7H8O，所以的同分異構(gòu)體是，故D項(xiàng)正確。9．以下化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是( )A．溴苯B．對(duì)二甲苯C．氯乙烷D．丙烯答案A分析苯所有原子都在同一個(gè)平面上，溴苯能夠看作是一個(gè)溴原子取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，在同一個(gè)平面上，故A正確；對(duì)二甲苯含有2個(gè)甲基，甲基擁有甲烷的構(gòu)造特色，所以所有原子不行能處于同一平面上，故B錯(cuò)誤；乙烷不擁有平面形構(gòu)造，所以氯乙烷中所有原子不行能處于同一平面上，故C錯(cuò)誤；丙烯中有一個(gè)甲基，甲基擁有甲烷的構(gòu)造特色，所以所有原子不行能處于同一平面上，故D錯(cuò)誤。[能力提高題]10．若將有機(jī)物分子中碳、氫元素符號(hào)省略，而只表示分子中鍵的連結(jié)狀況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，稱為鍵線式，如丙烷的鍵線式為。人體對(duì)維生素的需要量雖少，但一旦缺少，人體就不可以正常發(fā)育，還會(huì)惹起疾病，下邊是維生素A的構(gòu)造簡(jiǎn)式：維生素A的分子式為________；從構(gòu)造上看，它應(yīng)屬于________(填字母，下同)。A．酚類B．不飽和醇類C．飽和一元醇D．芬芳族化合物(2)以下物質(zhì)在必定條件下能與維生素A反響的是________。A．溴水B．酸性KMnO4溶液C．乙酸D．CuO(3)維生素A在必定條件下與足量的氫氣充分反響，生成物按碳骨架分類屬于________，按官能團(tuán)分類屬于________。答案(1)C20H30OB(2)ABCD(3)環(huán)狀化合物醇類分析維生素A中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醇羥基，所以它屬于不飽和醇類，此中碳碳雙鍵能和溴水發(fā)生加成反響，也能被酸性KMnO4溶液氧化；醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反響，又能被氧化銅氧化，維生素A與足量H2反響后生成物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，按碳骨架分類屬于環(huán)狀化合物，

按官能團(tuán)分類屬于醇類。11．以下圖均是由

4個(gè)碳原子聯(lián)合成的

6種有機(jī)物

(氫原子沒有畫出

)。(1)有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體，試寫出其構(gòu)造簡(jiǎn)式________。上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是______(填代號(hào))。任寫一種與(e)互為同系物的有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式________。(4)(a)(b)(c)(d)(e)五種物質(zhì)中，4個(gè)碳原子必定處于同一平面的有________(填代號(hào))。答案(1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)(f)(3)CH≡CH(或其余合理答案)(4)(b)(c)(d)分析(a)～(f)6種有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式和名稱分別為(2-甲基丙烷)、(2-甲基-1-丙烯)、CH3CH==CHCH3(2-丁烯)、CH2==CHCH==CH2(1,3-丁二烯)、HC≡CCH2CH3(1-丁炔)、(環(huán)丁烷)，再依據(jù)有關(guān)知識(shí)得出相應(yīng)的答案。12．某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型以以下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。該有機(jī)物中○表示的原子為________________，表示的原子為________________，表示的原子為________________(用元素符號(hào)表示)。該有機(jī)物中存在的極性鍵有___________________________________________________，非極性鍵有__________________________________