有機化合物的命名市公開課一等獎省賽課獲獎課件

第二章有機化合物命名一、有機化合物命名方法A、IUPAC命名法，系統(tǒng)命名法(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)（國際純粹及應用化學聯(lián)合會）B、普通命名法C、俗名1有機化合物的命名第1頁1、簡單有機化合物命名基本通式取代基位置編號+取代基數量+取代基名稱+母體2,6-二甲基-3-氯-4-溴-5-碘辛烷2有機化合物的命名第2頁正丁基二級丁基異丁基(n)

（secors）（iso）甲基乙基正丙基異丙基2、取代基命名（P36）：3有機化合物的命名第3頁

三級戊基三級丁基新戊基（Tertort）（neo）F-Cl-Br-I--OH-SO3H-NO2-NH2-CN-CF3氟氯溴碘羥基磺酸基硝基氨基氰基三氟甲基4有機化合物的命名第4頁（1）將各種取代基連接原子，按原子序數大小排列，原子序數大次序在前。若為同位素，則質量數高次序在前。3、取代基命名次序不一樣原子按原子序數排列同位素按質量數由高到低次序排列次序規(guī)則：P385有機化合物的命名第5頁（2）若第一個連接原子相同，則依次比較次級原子。12346有機化合物的命名第6頁（3）不飽和鍵排列次序。7有機化合物的命名第7頁4、命名步驟選取主鏈：從烷烴結構式中，選擇一個含碳原子數最多碳鏈為主鏈，寫出相當于這個主鏈直鏈烷烴名稱；主鏈碳原子位次編號：在選定主鏈后，對主鏈從一端開始編號；書寫取代基:與英語命名不一樣。小取代基寫在前面，大取代基寫在后面；主鏈選擇：當含有相同長度鏈時，選取取代基最多碳鏈為主鏈；復雜烷烴命名：假如支鏈上還有取代基時用帶’數字表示。8有機化合物的命名第8頁二、開鏈有機化合物命名1、烷烴命名

含10個碳原子以內直鏈烷烴,從1-10依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來命名;而含碳原子10個以上直鏈烷烴,用數目加上烷來命名。如十一烷、三十烷。參考P35表2-39有機化合物的命名第9頁3.命名:漢字名稱：2,3,5-三甲基己烷

英文名稱：2,3,5-trimethylhexane實例一2編號:第一行取代基編號為2,4,5;第二行取代基編號為2,3,5;依據最低系列標準,用第二行編號。1確定主鏈:最長鏈為主鏈。10有機化合物的命名第10頁1確定主鏈：有兩個等長最長鏈。比側鏈數:一長鏈有四個側鏈，另一長鏈有二個 側鏈，多優(yōu)先。 2編號：第二行取代基編號2,3,4,5;第一行取代基編號 4,5,6,7。依據最低系列標準,選第二行編號3命名：漢字名稱：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實例二11有機化合物的命名第11頁1確定主鏈：有兩根等長主鏈，側鏈數均為三個。一長鏈側鏈位次為2,4,5;而另一長鏈側鏈位次為2,4,6,小優(yōu)先。2編號：黑色編號側鏈位次2,4,5;藍色編號側鏈位次3,4,6。按最低系列標準選黑色編號。3命名：2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷實例三12有機化合物的命名第12頁黑字：4-丙基-5-（1-甲基乙基）丁基十一烷藍字：8-丙基-7-（1-甲基乙基）丁基十一烷綠字：4-（1-甲基乙基）-5-（1-丙基丁基）十一烷3命名：

4-丙基-5-（1-甲基乙基）丁基十一烷實例四13有機化合物的命名第13頁2、其它各類有機化合物命名P46-76除醛、羧酸及其衍生物（酰氯、酯、酰胺等）不用標識位置外，其余均需要標明官能團位置。原因：羧酸及衍生物（酯、酰鹵、酰胺、腈）、醛等只能在末端。14有機化合物的命名第14頁15有機化合物的命名第15頁一些特殊官能團命名乙烯基丙烯基烯丙基亞甲基亞乙基亞異丙基16有機化合物的命名第16頁立體異構體：分子中原子或原子團相互連接次序相同，但空間排列方式不一樣而引發(fā)異構體。構象異構體旋光異構體構型異構體幾何異構體交叉式構象重合式構象幾何異構體：因為雙鍵不能自由旋轉或因為成環(huán)碳原子單鍵不能自由旋轉而引發(fā)立體異構體。旋光異構體：因分子含有不對稱碳原子或者沒有對稱原因而引發(fā)含有不一樣旋光性能立體異構體。立體異構體三、立體異構體命名{{{17有機化合物的命名第17頁1、幾何異構旋轉受阻產生異構體。18有機化合物的命名第18頁Z：德文，原意在一邊；E：德文，原意在另一邊。順：相同基團在同一邊；反：相同基團在兩側。（1）烯烴命名(Z)-2-丁烯或順-2-丁烯(E)-2-丁烯或反-2-丁烯19有機化合物的命名第19頁順-1,2-二甲基環(huán)丁烷（2）環(huán)狀化合物命名反-1,2-二甲基環(huán)丁烷20有機化合物的命名第20頁是相同化合物嗎？假如是，應該能夠重合。怎樣處理這個問題？21有機化合物的命名第21頁手性：互為鏡影、但不能重合性質稱為手性。手性中心：假如分子手性是因為原子或原子團圍繞某一點非對稱排列而產生，這個點就是手性中心。手性碳原子：與四個不相同基團相連碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子慣用*標注。(S)-3-羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸2、旋光異構體命名（1）手性、手性中心、手性碳原子22有機化合物的命名第22頁（2）R,S構型確定看方向順時針方向旋轉為R構型；逆時針方向旋轉為S構型。23有機化合物的命名第23頁(S)-(+)-乳酸；逆時針方向運轉(sinister,拉丁文)(R)-(-)-乳酸；順時針方向運轉(rectus,拉丁文)24有機化合物的命名第24頁順-1,2-二甲基環(huán)丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane四、單環(huán)有機化合物命名25有機化合物的命名第25頁乙基環(huán)己烷

ethylcyclohexane2-甲基-4-環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側鏈比較簡單,以環(huán)為母體,鏈為取代基,側鏈比較復雜,以鏈為母體,環(huán)為取代基。26有機化合物的命名第26頁1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane27有機化合物的命名第27頁(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane28有機化合物的命名第28頁(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴環(huán)己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane29有機化合物的命名第29頁r-1,反-5-氯,順-3-環(huán)己二甲酸r-1,tans-5-chloro,cis-3-cyclohexanedioicacid環(huán)上帶有三個或更多基團時，若用順，反表示構型，要選取一個參考基團，通常選1位基團為參考基團。用r-1表示，放在名稱最前面。30有機化合物的命名第30頁五、橋環(huán)烷烴命名共用二個或多個碳原子多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴31有機化合物的命名第31頁1、橋環(huán)烷烴命名標準：（1）母體烴：成環(huán)碳原子數目；（2）環(huán)數：切開成開鏈烴最少切割次數；（3）主環(huán)：碳原子數最多環(huán)；（4）主橋：主環(huán)內最長橋是主橋，其它橋是次橋；（5）編號；（6）命名。32有機化合物的命名第32頁2、命名格式取代基+環(huán)數+帶有數字方括號+母體烴名稱二環(huán)[1.1.0]丁烷二環(huán)[2.2.1]庚烷紅線為橋頭碳33有機化合物的命名第33頁二環(huán)[2.2.2]辛烷2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷34有機化合物的命名第34頁主橋(1S,2S,5R,6R)三環(huán)[4.3.2.02,5]十一烷主環(huán)兩半碳原子數

次橋上碳原子數連接次橋碳原子編號(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo[4.3.2.02,5]undecane次橋主橋上碳原子數三環(huán)[4.3.2.02,5]十一烷35有機化合物的命名第35頁立方烷金剛烷俗名：36有機化合物的命名第36頁立方烷系統(tǒng)命名五環(huán)[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷

pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane

37有機化合物的命名第37頁金剛烷系統(tǒng)命名三環(huán)[3.3.11,5.13,7]癸烷38有機化合物的命名第38頁六、螺環(huán)烷烴命名單環(huán)之間共用一個碳原子多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。螺[4.5]癸烷4-甲基螺[2.4]庚烷螺數+帶數字方括號+母體烴名稱39有機化合物的命名第39頁(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane共用碳原子為螺原子40有機化合物的命名第40頁七、習慣命名法（也稱普通命名法）（異戊烷）習慣命名法命名直鏈烷烴時，與系統(tǒng)命名法相同。習慣命名法命名有支鏈烷烴時