【大綱創(chuàng)新設(shè)計】高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第一節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 新人教

生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)和有機(jī)高分子化合物這部分內(nèi)容是有機(jī)化學(xué)與生活、生產(chǎn)聯(lián)系最為緊密的一部分。在高考試題中往往以試題背景展現(xiàn)，與題目做知識鏈的內(nèi)部連結(jié)。生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)，包含糖類、脂肪和蛋白質(zhì)，多以考查其本身或水解產(chǎn)物的性質(zhì)，如2009浙江理綜29、2009福建理綜31、2009山東理綜33等。

第三章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物時代編輯ppt有機(jī)高分子化合物，多以考查單體的聚合反應(yīng)以及有機(jī)合成的設(shè)計路線，如2009安徽理綜26、2009江蘇化學(xué)19、2009四川理綜28等。鑒于本部分在近幾年全國各地高考試題考查形式和考查特點(diǎn)，做出如下2011高考預(yù)測。高考試題將會利用油脂、糖類、蛋白質(zhì)為基本原料進(jìn)行新物質(zhì)合成，進(jìn)行科學(xué)研究。有機(jī)高分子化合物的單體，反應(yīng)類型的考查，也將作為重點(diǎn)內(nèi)容出現(xiàn)。要攻克此類題目，必須熟練掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識，培養(yǎng)接受、吸收、整合化學(xué)知識的能力。

編輯ppt1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。2．了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。第一節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)編輯ppt1．油脂的組成和結(jié)構(gòu) 油脂是人類的主要食物之一，也是重要的工業(yè)原料。在室溫下，植物油脂呈液態(tài)，叫做油；動物油脂呈固態(tài)，叫做脂肪。脂肪和油統(tǒng)稱

。油脂是熱能最高的營養(yǎng)成分，人體中的脂肪還是維持生命活動的一種備用能源。油脂是由多種

(如硬脂酸、軟脂酸和油酸等)跟

生成的甘油酯，因此油脂屬于酯類。它們的結(jié)構(gòu)可表示如下：油脂高級脂肪酸甘油編輯ppt其中R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基，它們可以相同或不相同。如果R1、R2、R3相同，則稱為

；如果R1、R2、R3不相同，則稱為

。天然油脂大都是混甘油酯。單甘油酯混甘油酯編輯ppt2．油脂的物理性質(zhì) 油脂的密度比水

，

于水，

于苯、汽油等有機(jī)溶劑。3．油脂的化學(xué)性質(zhì) (1)油脂的氫化(硬化、還原)小難溶易溶編輯ppt通過該反應(yīng)制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。硬化油性質(zhì)穩(wěn)定、不易變質(zhì)，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。(2)油脂的水解油脂在適當(dāng)條件下(如有酸、堿或高溫水蒸氣存在)可發(fā)生水解反應(yīng)，生成

和相應(yīng)的

(或鹽)。工業(yè)上根據(jù)這一原理，可用油脂為原料在酸性條件下水解來制取高級脂肪酸和甘油。甘油高級脂肪酸編輯ppt油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽，這樣的反應(yīng)也叫

。例如，硬脂酸甘油酯發(fā)生皂化反應(yīng)，生成硬脂酸鈉和甘油。皂化反應(yīng)編輯ppt延伸：1．天然油脂大都是混甘油酯，油脂的相對分子質(zhì)量較大，但不是高分子化合物。油脂是混合物，無固定的熔沸點(diǎn)。2．油脂氫化的目的：使油變?yōu)橹拘再|(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于儲藏運(yùn)輸。編輯ppt1．糖類的組成和分類 (1)糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的一類有機(jī)化合物，大多數(shù)糖類的分子組成可用通式

來表示(n、m可以相同，也可以不同)。 (2)從結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為

或

，以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的化合物。 (3)根據(jù)能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為

、

和

。(或?qū)⑻穷惙譃閱翁恰⒍呛投嗵堑热?Cm(H2O)n多羥基醛多羥基酮單糖低聚糖多糖編輯ppt2．葡萄糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途 (1)分子結(jié)構(gòu) 葡萄糖的分子式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

。它是一種多羥基醛。 (2)物理性質(zhì) 葡萄糖是

晶體，熔點(diǎn)146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO無色編輯ppt(3)化學(xué)性質(zhì)葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生

、

、

等反應(yīng)。①氧化反應(yīng)a．燃燒C6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ/molb．被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化

`

.氧化加成酯化CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O編輯ppt②酯化反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH(4)主要用途葡萄糖用于糖果制造業(yè)，還可用于醫(yī)藥工業(yè)、制造業(yè)。(5)果糖簡介果糖的分子式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

，它是一種多羥基酮，果糖與葡萄糖互為

。C6H12O6同分異構(gòu)體編輯ppt3．蔗糖與麥芽糖 蔗糖與麥芽糖都是重要的二糖，蔗糖為白色晶體，麥芽糖為無色晶體，兩者都易溶于水，都有甜味。4．淀粉與纖維素 淀粉與纖維素具有相同的分子通式

。它們都是由許多個單糖單元(C6H10O5)構(gòu)成的天然高分子化合物。但由于n值不同，兩者不是同分異構(gòu)體關(guān)系，又由于結(jié)構(gòu)不同，兩者也不是同系物關(guān)系。(C6H10O5)n編輯ppt淀粉和纖維素的主要化學(xué)性質(zhì)①都無還原性淀粉和纖維素都不能被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都沒有還原性。②都能水解，其水解的最終產(chǎn)物都是

，但纖維素比淀粉更難水解。③淀粉遇碘單質(zhì)變

色，纖維素遇碘單質(zhì)不變色，因此可用碘單質(zhì)來鑒定淀粉的存在來區(qū)分淀粉和纖維素。藍(lán)葡萄糖編輯ppt延伸：對糖類的通式的理解應(yīng)注意兩點(diǎn)：①該通式只表明糖類由C、H、O三種元素組成，并未反映糖類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。②有些屬于糖類的物質(zhì)不符合該通式，如脫氧核糖C5H10O4；而有些符合該通式的物質(zhì)卻不屬于糖類。如乙酸CH3COOH、乳酸③特別注意葡萄糖和果糖、蔗糖和麥芽糖是同分異構(gòu)體，而淀粉和纖維素則不是同分異構(gòu)體。編輯ppt1．氨基酸是蛋白質(zhì)

的最終產(chǎn)物，是構(gòu)成蛋白質(zhì)的

。(1)定義：羧酸分子里烴基上的氫原子被

取代后的產(chǎn)物叫氨基酸，甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡式分別是(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：氨基酸分子中既含有堿性基團(tuán)

，又含有酸性基團(tuán)

。α-氨基酸的結(jié)構(gòu)通式為

。水解物質(zhì)基礎(chǔ)—NH2—NH2—COOH編輯ppt(3)性質(zhì)具有兩性：既可與酸反應(yīng)生成鹽，又可與堿反應(yīng)生成鹽和水，試完成下列反應(yīng)式編輯ppt2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)組成結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)由

等元素組成，相對分子質(zhì)量很大，屬于

化合物。蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過分子間

而形成的，由于氨基酸的數(shù)量和排列順序不同，決定了蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)很復(fù)雜。 (2)蛋白質(zhì)的性質(zhì) ①有的蛋白質(zhì)能

于水，有的蛋白質(zhì)

溶于水。C、H、O、N、S高分子縮水溶難編輯ppt②蛋白質(zhì)的鹽析是指向蛋白質(zhì)溶液中加入

后，可以使蛋白質(zhì)

而從溶液中

的現(xiàn)象。鹽析是一個

過程，可利用多次鹽析來

、

蛋白質(zhì)。③能使蛋白質(zhì)變性的條件和物質(zhì)有：

、

、

、

、

、鉛、銅、汞等

；有機(jī)化合物有

、

、

等，蛋白質(zhì)變性后將失去原有的

性和

性。④某些蛋白質(zhì)遇濃HNO3會變

色，灼燒時會有

的氣味。兩者都可用來檢驗物質(zhì)是否是蛋白質(zhì)。無機(jī)鹽凝聚析出可逆分離提純加熱紫外線X射線強(qiáng)酸強(qiáng)堿重金屬甲醛酒精苯甲酸可溶生理活黃燒焦羽毛鹽編輯ppt⑤水解：在酸、堿、酶作用下，水解為各種

。(3)蛋白質(zhì)的用途①蛋白質(zhì)是人類必需的

。②動物膠是動物的

、

和

等經(jīng)過熬煮提取的蛋白質(zhì)，可用作

。無色透明的動物膠叫

，可用來制造

和

。

是用驢皮熬制成的，它是一種

。③酪素是從

中凝結(jié)出來的蛋白質(zhì)，能跟

合成

塑料，可用來制造紐扣、梳子等。氨基酸營養(yǎng)物質(zhì)骨皮蹄膠粘劑白明膠照相膠卷感光紙阿膠藥材牛奶甲醛酪素編輯ppt3．酶 (1)酶是一種特殊的蛋白質(zhì)，對生物體內(nèi)的新陳代謝反應(yīng)具有很強(qiáng)的

作用。其作用特點(diǎn)有①

，②

， ③

。 (2)人們已知道的酶有數(shù)千種，工業(yè)上使用的酶多數(shù)是通過

制得的。 (3)

應(yīng)用于食品、發(fā)酵、紡織、制藥等工業(yè)；

應(yīng)用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)；

用于使脂肪水解、羊毛脫脂等。酶還可用于

的診斷。

條件溫和，不需加熱具有高度專一性具有高效催化作用微生物發(fā)酵淀粉酶蛋白質(zhì)酶脂肪酶疾病催化編輯ppt延伸：氨基酸的成肽反應(yīng) 在酸或堿存在的條件下加熱，一個氨基酸分子的氨基與另一個氨基酸分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵()的化合物，稱為成肽反應(yīng)。例如：編輯ppt由兩個氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫二肽，由三個氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫三肽，依次類推，三肽以上均可稱為多肽。相對分子質(zhì)量在10000以上并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽，稱為蛋白質(zhì)。編輯ppt1．典型物質(zhì)的檢驗方法 (1)葡萄糖：與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或與新制的氫氧化銅共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。 (2)淀粉：遇單質(zhì)碘(I2)變藍(lán)色。 (3)蛋白質(zhì)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變性顯黃色。

編輯ppt2．淀粉水解反應(yīng)程度的檢驗 淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖。反應(yīng)物淀粉遇碘能變藍(lán)色，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍(lán)色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。依據(jù)這一性質(zhì)可以判斷淀粉在水溶液中是否已發(fā)生了水解和水解是否已進(jìn)行完全。如果淀粉還沒有水解，其溶液中沒有葡萄糖則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；如果淀粉已完全水解，其溶液中沒有淀粉，遇碘則不能變藍(lán)色；如果淀粉僅部分水解，其溶液中有淀粉還有葡萄糖，則既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇碘變成藍(lán)色。編輯ppt檢驗淀粉水解反應(yīng)程度的實驗中應(yīng)注意的問題是：欲檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖的生成，必須先加入NaOH溶液中和作催化劑的硫酸，再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅進(jìn)行檢驗。編輯ppt【例1】(2010·原創(chuàng))某學(xué)生設(shè)計了三個方案，以檢驗淀粉的水解情況： 方案甲：淀粉液

水解液 中和液溶液變藍(lán)。 結(jié)論：淀粉完全沒有水解。 方案乙：淀粉液

水解液無銀鏡現(xiàn)象。 結(jié)論：淀粉完全沒有水解。 方案丙：淀粉液

水解液中和液有銀鏡現(xiàn)象。 結(jié)論：淀粉已經(jīng)水解。編輯ppt以上三個方案的結(jié)論是否正確，并簡述理由：甲________，_________________________________________________。乙________，_________________________________________________。丙________，_________________________________________________。解析：水解酸性條件，證明產(chǎn)物堿性條件。答案：①甲不正確淀粉可能部分水解，未被水解的淀粉與碘水反應(yīng)使溶液變藍(lán)②乙不正確酸性條件下葡萄糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能檢驗葡萄糖是否存在③丙正確有銀鏡現(xiàn)象，說明淀粉已水解生成了葡萄糖編輯ppt1．下列有關(guān)葡萄糖的說法錯誤的是() A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．葡萄糖是人體重要的能量來源D．葡萄糖屬于高分子化合物 解析：葡萄糖的分子式為C6H12O6，其分子中含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，它在人體中的轉(zhuǎn)化可為人體活動提供能量，它的相對分子質(zhì)量為180，不屬于高分子化合物。 答案：D編輯ppt1．檢查有機(jī)物的溶解性：通常是加水檢查、觀察其是否溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。2．檢查液態(tài)有機(jī)物的密度：觀察不溶于水的有機(jī)物在水中浮沉情況可知其密度是小還是大。例如，用此法可鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與1氯丁烷。3．檢查有機(jī)物燃燒情況：如觀察是否可燃(大部分有機(jī)物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機(jī)物不可燃)；燃燒時黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔，乙烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃燒時的氣味(如識別聚氯乙烯、蛋白質(zhì))。4．檢查有機(jī)物的官能團(tuán)。思維方式為：官能團(tuán)―→性質(zhì)―→方法的選擇。編輯ppt【例2】(2010·改編)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 (溶于水)，為了證實該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，你認(rèn)為應(yīng)先檢驗________(填官能團(tuán))，所選檢驗試劑是________；其次檢驗________(填官能團(tuán))，所選檢驗試劑是________；最后檢驗________(填官能團(tuán))，所選檢驗試劑是________________。編輯ppt解析：該有機(jī)物分子中有三種官能團(tuán)：醛基、碳碳雙鍵、羧基。由官能團(tuán)結(jié)構(gòu)決定了有機(jī)物的性質(zhì)，由此決定了試劑的選擇。由于加銀氨溶液會破壞羧基，故應(yīng)先檢驗羧基的存在，再檢驗醛基的存在。由于溴水也能氧化醛基，所以在用溴水檢驗烯鍵存在之前應(yīng)先檢驗醛基。通過上面分析可知檢驗方法的先后順序。答案：羧基Na2CO3溶液醛基銀氨溶液碳碳雙鍵溴水編輯ppt有機(jī)物的檢驗，應(yīng)抓住有機(jī)物的溶解性，密度大小，及官能團(tuán)的性質(zhì)，并注意官能團(tuán)之間的相互影響。常用的試劑與方法見下表。物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴鑒別加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物鑒別加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基檢驗加銀氨溶液、水浴加熱；加新制Cu(OH)2懸濁液有銀鏡；煮沸后有磚紅色沉淀生成編輯ppt醇加入活潑金屬鈉；加乙酸、濃H2SO4有氣體放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊試液；加Na2CO3溶液顯紅色；有氣體逸出酯聞氣味或加稀H2SO4果香味；檢驗水解產(chǎn)物酚類檢驗加FeCl3溶液或溴水顯紫色或白色沉淀淀粉檢驗加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)檢驗加濃硝酸微熱(或灼燒)顯黃色(燒焦羽毛的氣味)編輯ppt2．下列實驗?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的的是() A．用氫氧化銅粉末檢測尿糖 B．向苯酚溶液中滴加濃溴水出現(xiàn)白色沉淀 C．用濃硫酸與蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)鑒別部分蛋白質(zhì) D．用乙醇從碘水中萃取碘解析：A項，檢驗?zāi)蛱菓?yīng)用新制Cu(OH)2懸濁液；C項，濃HNO3與某些蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng)，濃H2SO4無此性質(zhì)，D項，乙醇與水互溶，不能萃取碘。答案：B編輯ppt【例1】(2010·模擬精選，廣東湛江二模)某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣，對甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，不僅可以提高經(jīng)濟(jì)效益，而且還可防止環(huán)境污染。現(xiàn)按下列方式進(jìn)行綜合利用，回答問題。

編輯ppt(1)A的名稱是____________。(2)反應(yīng)B→F的化學(xué)方程式是______________________________________。(3)反應(yīng)B→D的化學(xué)方程式是______________________________________。(4)若已知A分子中每個鏈節(jié)中含有3個—OH，即分子式為[C6H7O2(OH)3]n，寫出其與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________。解析：甘蔗渣富含纖維素，經(jīng)過處理得到較純的纖維素，催化、加熱條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在人體中不僅可發(fā)生生理氧化反應(yīng)，還可以在酒化酶作用下生產(chǎn)乙醇。編輯ppt答案：(1)纖維素(2)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O(3)C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑(4)[C6H7O2(OH)3]n＋3nCH3COOH

[C6H7O2(OOCCH3)3]n＋3nH2O編輯ppt 高分策