【教學(xué)課件】第2節(jié) 共價鍵與分子的空間結(jié)構(gòu) 第3課時 參考課件

第2節(jié)

共價鍵與分子的空間結(jié)構(gòu)(第3課時)第2章

微粒間相互作用與物質(zhì)性質(zhì)復(fù)習(xí)導(dǎo)入1.什么是共價鍵？從原子軌道重疊方式的角度可以將它分為幾類？共價鍵是原子間通過共用電子對所形成的相互作用。兩原子的原子軌道沿鍵軸方向“頭碰頭”重疊形成σ鍵；兩原子的原子軌道“肩并肩”重疊形成π鍵。2.什么是電負(fù)性？它的大小表示什么含義？電負(fù)性是用來描述不同元素的原子對鍵合電子吸引力大小的一個參數(shù)。電負(fù)性越大的原子，對鍵合電子的吸引力越大。分子中的原子排布與對稱性【交流·研討】在日常生活中，你肯定會注意到身邊的許多物體如建筑物、汽車、動物、植物甚至某些自然景觀等，都顯示出一定的對稱性，并常常用“美”來描述它們。宏觀物體具有對稱性，那么，構(gòu)成它們的微觀粒子如分子也具有對稱性嗎？請以水、二氧化碳、氨、甲烷等分子為例，分析它們具有怎樣的對稱性。具有對稱性的蝴蝶和花朵分子中的原子排布與對稱性(1)分子的對稱性依據(jù)對稱軸的旋轉(zhuǎn)或借助對稱面的反映能夠復(fù)原的分子稱為對稱分子，分子所具有的這種性質(zhì)稱為對稱性。在光透過某些化合物時，光波振動的方向會旋轉(zhuǎn)一定的角度，這種性質(zhì)稱為旋光性。對稱性對分子性質(zhì)的影響：極性、旋光性對稱軸對稱面分子中的原子排布與對稱性任務(wù)1.以小組為單位動手搭建兩個CH2ClBr模型，通過旋轉(zhuǎn)模型，看這兩個模型是否可以完全重合？【模型搭建】經(jīng)過實踐，我們發(fā)現(xiàn)任意兩個模型總能完全重合。因此CH2ClBr有且僅有一種空間結(jié)構(gòu)，它沒有同分異構(gòu)體。分子中的原子排布與對稱性任務(wù)2.以小組為單位動手搭建兩個CHFClBr模型，通過旋轉(zhuǎn)模型，看這兩個模型是否可以完全重合？經(jīng)過實踐，我們發(fā)現(xiàn)存在兩個模型不能完全重合的情況，并且它們總是除C外有兩個原子交換了位置。因此CHFClBr有兩種空間結(jié)構(gòu)，它們互為同分異構(gòu)體?！灸Ｐ痛罱ā糠肿又械脑优挪寂c對稱性(1)對比上面的兩種CHFClBr分子，它們的空間結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)出怎樣的特征？它們的關(guān)系像一雙手，不能相互重合，但是卻互為鏡像?！舅伎加懻摗糠肿又械脑优挪寂c對稱性(2)分子的手性手性：分子本身和它們在鏡中的像，就如同人的左手和右手，相似但不能重疊，因而稱這類分子表現(xiàn)出手性手性分子：具有手性的分子對稱性比較低，不具有對稱面存在對映異構(gòu)體，具有相反的旋光性等物質(zhì)的量濃度對映異構(gòu)體溶液，不表現(xiàn)旋光性手性分子性質(zhì)特點：分子中的原子排布與對稱性自然界中手性是很普遍的現(xiàn)象，許多天然產(chǎn)物和人體內(nèi)的活性分子都是手性分子。例如，作為生命活動重要基礎(chǔ)的生物大分子，如蛋白質(zhì)、多糖、核酸等幾乎都是手性的。存在人體內(nèi)用于合成蛋白質(zhì)的氨基酸僅有20種，這20種氨基酸中，除了甘氨酸(R=H)外，其他均有手性。氨基酸的通式可以下面的結(jié)構(gòu)表達(dá)：在機體的代謝和調(diào)控過程中所涉及的物質(zhì)(如酶和細(xì)胞表面的受體)一般也都具有手性，在生命過程中發(fā)生的各種生物——化學(xué)反應(yīng)過程均與手性的識別和變化有關(guān)。分子中的原子排布與對稱性(2)通過上面氨基酸的例子，請你歸納手性分子具備的分子結(jié)構(gòu)特征。【思考討論】對于僅通過單鍵連接其他原子的碳原子，當(dāng)其所連接的四個原子或基團(tuán)均不相同時，這個碳原子稱為不對稱碳原子。大多數(shù)的手性分子都含有不對稱碳原子，因此常用有無不對稱碳原子推測分子是否為手性分子。需要注意的是，借助有無不對稱碳原子推測分子是否為手性分子，是一個簡單實用但并不全面的判斷標(biāo)準(zhǔn)。對于更為復(fù)雜的手性現(xiàn)象，你將在大學(xué)化學(xué)課程中進(jìn)一步學(xué)習(xí)。分子中的原子排布與對稱性手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。現(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過50%。人們在研究手性藥物時發(fā)現(xiàn)，手性藥物的兩個對映異構(gòu)體表現(xiàn)出來的生物活性往往是不同的，甚至是截然相反的。例如，由于左旋糖較難被人體吸收，攝入后不會被代謝產(chǎn)生能量，對那些希望攝入低能量甜味劑的人群(如肥胖、糖尿病人等)來說，是一種理想的甜味劑。

右丙氧芬和左丙氧芬是一對對映異構(gòu)體，右丙氧芬具有鎮(zhèn)痛作用，其對映異構(gòu)體左丙氧芬無鎮(zhèn)痛作用卻是有效的鎮(zhèn)咳藥。分子中的原子排布與對稱性藥物的不對稱合成已成為人們極為關(guān)注的研究領(lǐng)域。2001年諾貝爾化學(xué)獎授予諾爾

斯(W.Knowles)、野依良治(R.Noyori)和夏普萊斯(K.Sharpless)，就是為表彰他們在手性催化反應(yīng)研究方面作出的杰出貢獻(xiàn)。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握手。分子中的電荷分布與極性【觀察·思考】分子的極性在酸式滴定管中加入四氯化碳，打開活塞讓四氯化碳緩緩流下，可看到四氯化碳呈直線狀垂直流入燒杯中。將用毛皮摩擦過的橡膠棒靠近四氯化碳液流，觀察四氯化碳的流動方向是否發(fā)生變化；再向另一酸式滴定管中加入蒸餾水，進(jìn)行同樣的實驗，觀察實驗現(xiàn)象。實驗操作在一酸式滴定管中加入四氯化碳，打開活塞，將用毛皮摩擦過的橡膠棒靠近四氯化碳液流在另一酸式滴定管中加入蒸餾水，打開活塞，并將用毛皮摩擦過的橡膠棒靠近水流現(xiàn)象結(jié)論解釋四氯化碳液流方向不變水流方向發(fā)生改變四氯化碳液流與橡膠棒無電性作用水流與橡膠棒間有電性作用四氯化碳分子中無正極和負(fù)極之分水分子中存在帶正電荷的正極和帶負(fù)電荷的負(fù)極分子中的電荷分布與極性像水分子這樣分子內(nèi)存在正、負(fù)兩極的分子，稱為極性分子；像四氯化碳分子這樣分子內(nèi)不存在正、負(fù)兩極的分子，稱為非極性分子。如果一個分子它的正電中心和負(fù)電中心不重合，使分子的某一個部分呈正電性(δ+)，另一部分呈負(fù)電性(δ-)，則它是極性分子。如果一個分子它的正電中心和負(fù)電中心重合，則它是非極性分子。分子中的電荷分布與極性(1)利用極性分子和非極性分子的概念，判斷H2、Cl2、N2、HCl、HF、CO中哪些是極性分子，哪些是非極性分子?？偨Y(jié)雙原子分子分子極性的判斷方法?！舅伎加懻摗縃2、Cl2

、N2的正電中心和負(fù)電中心重合，它們是非極性分子。HCl、HF、CO因共用電子對偏移，正電中心和負(fù)電中心不重合，它們是極性分子。雙原子分子中分子的極性與鍵的極性一致：由非極性共價鍵構(gòu)成的雙原子分子一定是非極性分子；由極性共價鍵構(gòu)成的雙原子分子一定是極性分子。分子中的電荷分布與極性常見的極性分子和非極性分子如下圖所示【思考討論】(2)從圖中分子的正電負(fù)電中心重合情況，判斷上述多原子分子中，哪些是極性分子，哪些是非極性分子。極性分子：HCN，H2O，NH3，CH3Cl非極性分子：P4，C60，CO2，BF3，CH4分子中的電荷分布與極性極性共價鍵和非極性共價鍵的比較極性共價鍵非極性共價鍵成鍵原子不同種元素的原子同種元素的原子共用電子對發(fā)生偏移不發(fā)生偏移成鍵原子的電性一個原子呈正電性(δ＋)，另一個原子呈負(fù)電性(δ－)電中性示例H2、O2、Cl2分子中的電荷分布與極性(3)從共價鍵的極性和分子空間結(jié)構(gòu)的對稱性的角度對多原子的非極性分子進(jìn)行分類，尋找并歸納其中的規(guī)律?！舅伎加懻摗繌墓矁r鍵的極性角度來說，P4、C60分子中化學(xué)鍵均為非極性鍵，分子的正電中心和負(fù)電中心重合，故它們?yōu)榉菢O性分子。分子空間結(jié)構(gòu)的對稱性的角度來說，CO2、BF3、CH4中的化學(xué)鍵雖是極性鍵，但CO2為直線形，BF3是平面三角形，CH4是正四面體，它們具有高度的對稱性，分子的正電中心和負(fù)電中心重合，故它們?yōu)榉菢O性分子。分子中的電荷分布與極性多原子分子的極性除了與鍵的極性有關(guān)外，還與分子的空間結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。那對于一個陌生的分子，我們?nèi)绾闻袛嗨欠窬哂袠O性呢？【思維啟迪】判斷方法：分子中化學(xué)鍵的極性的向量和。只含非極性鍵的分子一定是非極性分子；含極性鍵的分子，當(dāng)分子中各個鍵的極性的向量和等于零時，是非極性分子，否則是極性分子。分子中的電荷分布與極性例1.運用化學(xué)鍵極性向量和的方法，判斷CO2、BF3、CH4分子的極性?！镜湫屠}】判斷步驟：1.依據(jù)VSEPR模型預(yù)測判斷分子的空間結(jié)構(gòu)；2.確定共價鍵極性的向量方向：極性的方向由電負(fù)性小的原子指向電負(fù)性大的原子；3.將所有向量求和，依據(jù)向量和是否為零對分子極性做出判斷。分子中的電荷分布與極性例2.運用化學(xué)鍵極性向量和的方法，判斷HCN，NH3，H2O分子的極性。【典型例題】特別注意：若中心原子上有孤對電子，因其沒有被共用，電子云概率密度大，因此極性的向量方向始終是由原子指向孤對電子。分子中的電荷分布與極性(4)通過以上所學(xué)典型分子的例子，歸納完成下面表格。【思考討論】分子共價鍵極性分子中正電中心和負(fù)電中心結(jié)論舉例同種元素的雙原子分子不同種元素的雙原子分子多原子分子分子共價鍵極性分子中正電中心和負(fù)電中心結(jié)論舉例同種元素的雙原子分子非極性鍵重合非極性分子H2、N2、O2不同種元素的雙原子分子極性鍵不重合極性分子CO、HF、HCl多原子分子分子中鍵極性的向量和為零重合非極性分子CO2、BF3、CH4分子中鍵極性的向量和不為零不重合極性分子H2O、NH3、CH3Cl分子中的電荷分布與極性例如，羧酸是一大類含羧基（-COOH）的有機酸，羧基可電離出H+而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量，pKa越小，酸性越強。鍵的極性對化學(xué)性質(zhì)的影響Ka=[RCOO-][H+]/[RCOOH]pKa=-lgKa在相對分子質(zhì)量相同的情況下。極性分子構(gòu)成的物質(zhì)比非極性分子構(gòu)成的物質(zhì)具有更高的沸點。極性分子易溶于極性溶劑(如水)，非極性分子易溶于非極性溶劑(如四氯化碳)。這就是我們常說的“相似相溶”原理中的一種類型，如油脂、石油的成分難溶于水，而溶于非極性或極性較小的溶劑。分子中的電荷分布與極性羧酸的酸性大小與其分子的組成和結(jié)構(gòu)有關(guān)，不同的羧酸及其pKa見下表：羧酸pKa丙酸（C2H5COOH）4.88乙酸（CH3COOH）4.76甲酸（HCOOH）3.75氯乙酸（CH2ClCOOH）2.86二氯乙酸（CHCl2COOH）1.29三氯乙酸（CCl3COOH）0.65三氟乙酸（CF3COOH）0.23鍵的極性對化學(xué)性質(zhì)的影響分子中的電荷分布與極性（5）你能從表中歸納出怎樣的變化規(guī)律？【思考討論】取代基的電負(fù)性影響酸性強弱：電負(fù)性越大，酸性越強，如F的電負(fù)性大于Cl的，三氟乙酸的酸性強于三氯乙酸。取代基的數(shù)目影響酸性強弱：數(shù)目越多，酸性越強，如三氯乙酸的酸性強于二氯乙酸的，二氯乙酸強于一氯乙酸的。烷基的大小影響酸性強弱：烷基碳鏈越長，酸性越弱，如甲酸強于乙酸，乙酸強于丙酸分子中的電荷分布與極性（6）如何從分子結(jié)構(gòu)的角度理解這種變化規(guī)律？【思考討論】在分子中引進(jìn)一個原子或原子團(tuán)后，可使分子中電子云密度分布發(fā)生變化，而這種變化不但發(fā)生在直接相連的部分，也可以影響到不直接連接的部分。例如Cl和C之間的共用電子對的偏向Cl，這種極性會沿著σ鍵傳遞到O-H鍵上，進(jìn)一步增大O-H鍵的極性，使其更易電離出H+。分子中的電荷分布與極性（6）如何從分子結(jié)構(gòu)的角度理解這種變化規(guī)律？【思考討論】烷基是推電子基團(tuán)，烴基越長推電子效應(yīng)越大，這一效應(yīng)使羧基中的O-H鍵極性減小，導(dǎo)致H+更難電離。圖中紅色箭頭表示原本的O-H鍵的極性，藍(lán)色表示烷基推電子使極性減小。分子中的電荷分布與極性（7）你已學(xué)過很多物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，請舉例與同學(xué)討論分子結(jié)構(gòu)對化學(xué)性質(zhì)的影響?！舅伎加懻摗坷纾涸谝彝椤⒁蚁?、乙炔的分子中，碳碳之間形成的化學(xué)鍵不同，使含有π鍵的乙烯、乙炔與只有σ鍵的乙烷的化學(xué)性質(zhì)不同。醇和酚分別是羥基與脂肪烴基、芳香烴基相連，兩種基團(tuán)對羥基極性的影響不同，造成酚的酸性強于水，醇的酸性弱于水。課堂小結(jié)1.手性是自然界普遍存在的現(xiàn)象，對于生命有重要的意義。2.通過深入研究手性，人類可以選擇合適的手性催化劑合成手性異構(gòu)體中的某一種，這種技術(shù)在藥物生產(chǎn)、生命科學(xué)中具有廣泛的應(yīng)用。3.碳原子所連接的四個原子或基團(tuán)均不相同時，這個碳原子稱為不對稱碳原子。大多數(shù)的手性分子都含有不對稱碳原子，因此常用有無不對稱碳原子推測分子是否為手性分子。分子中的原子排布與不對稱性課堂小結(jié)極性共價鍵和非極性共價鍵的比較極性共價鍵非極性共價鍵成鍵原子不同種元素的原子同種元素的原子共用電子對發(fā)生偏移不發(fā)生偏移成鍵原子的電性一個原子呈正電性（δ＋），另一個原子呈負(fù)電性（δ－）電中性示例H2、O2、Cl2課堂練習(xí)1.含有下列鍵型的物質(zhì)，可能是單質(zhì)的是（）A.既有離子鍵，又有非極性鍵的物質(zhì) B.