最新人教版高中化學《芳香烴》知識梳理

第二節(jié)芳香燒4?思維導圖fWElDAOTU結構持點，⑴加點反應(2)梵卷圖取3氧化反應——逖燒⑸化學性質芳香燒加點反應(2)梵卷圖取3氧化反應——逖燒⑸化學性質芳香燒苯的同系物結構特點！⑹加丁反應⑺“沙姓而取代反應——痂化反應_以化小質產(chǎn)燒」_我化反”［與■佳酸鉀酸此癥濃(10)答案：(1)米分子中碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種獨特的鍵，茶分子是平面正六邊形結構(5)2C6H+150二一<2C0二+(5)2C6H+150二一<2C0二+6H二0(6)只含有一個茶環(huán)，苯環(huán)上連接烷基(9)(:此…+(3刀-3)/20二->/0二+(n-3)H：0(10)使高鎰酸鉀酸性溶液褪色L苯的結構與性質(1)苯的結構茶的結構特點：①苯分子是平面結構,分子中的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)，分子中的6個碳原子構成一個正六邊形;②一分子中碳碳鍵鍵長完全相等,是介于碳碳單鍵與雙鍵之間的一種獨特的介。如何證明苯的分子結構中的碳碳鍵不是單雙鍵交替排列的？①苯分子中的碳碳鍵鍵長、鍵能均相等。②米的鄰位二元取代物只有一種即不存在同分異構體。③從性質上看，苯不能使KMnO,酸性溶液褪色。以上事實說明米分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替排列的。(2)苯的物理性質苯是最簡單的芳香煌。在常溫下，苯是無色、有特殊氣味的液體，有毒。熔點5.5℃,沸點80.1°C；密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。(3)苯的化學性質在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、力口成、取代等反應。①氧化反應苯在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有濃煙產(chǎn)生。占燃2c6H6+150二^^12co二+6H：0但是，苯不能被高鎰酸鉀酸性溶液氧化，即米不能使高鋅酸鉀酸性溶液褪色。②取代反應a.苯和澳的反應實驗原理+Br2FeB--O>-Br4-HBr實驗裝置T3苯、溟混合液意三鐵屑卷銀溶液實驗步驟實驗裝置，并檢驗裝置的氣密性。把少量米和液態(tài)澳放在燒瓶里，同時加入少量鐵粉，并用帶導管的塞子塞緊實驗現(xiàn)象整個燒瓶充滿紅棕色氣體，液體輕微翻騰，導管II有白霧，燒瓶底部有褐色不溶于水的液體生成，硝酸銀溶液中生成淺黃色沉淀注意事項①該反應要用純澳,苯與濱水不反應；②用FeBn作催化劑:③澳化氫易溶于水，為防止倒吸，導管末端不能插入液面下：④長導管的作用是用于導氣和冷凝回流；⑤純凈的澳米為無色液體，實驗制得的澳米中因為混有了澳而顯褐色，可以用NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液的方法除去澳米中的澳，得到純凈澳米b.苯的硝化反應

并及時搖勻和冷卻；②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻；③將混合物控制在50?60°C的條件下約10min實驗現(xiàn)象將反應后的液體倒入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成（溶有NOJ,經(jīng)過分離得到粗硝基苯注意事項①濃硫酸的作用是催化劑和膽迪；②必須用水溶加熱,且在水浴中插入溫度計測量溫度：③玻璃管M作詞是回流冷凝:④粗硝基茶依次用蒸飾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸飾水洗滌，將用無水CaCk干燥后的粗硝基苯進行蒸儲，得到無色、有苦杏仁味的油狀液體純硝基苯（3）加成反應在一定條件下，苯可以與比、先等發(fā)生加成反應。C^+3壓關環(huán)己烷【例1】下列關于苯的說茯中，正確的是（）A.苯的分子式是GH6,如能使高鋅酸鉀酸性溶液褪色，所以屬于飽和燃B.從苯的凱庫勒式（〈^）看，分子中含有雙鍵，所以屬于烯垃C.在催化劑作用下，遙j液澳反應生成澳苯，發(fā)生了加成反應D.苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的鍵完全相同解析:AX飽和短的通式為CJK。苯的分子式為C田6,從苯分子中的碳氫比來看，苯是一種遠沒有達到飽和的垃BX苯的凱庫勒式并不能代表苯分子真實的結構，用凱庫勒式表示苯的結構式只是一種習慣用法，苯分子中的碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學鍵CX在催化劑作用下，苯與液澳反應生成澳紫，是一種取代反應，而不是加成反應DV米分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，分子中碳碳鍵長完全相等，鍵角都是120。答案：D2.苯的同系物（1）米的同系物結構特點①苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。②結構特點：只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上連接烷基。③苯的同系物通式：叫一6（啟7）。④苯的同系物的同分異構現(xiàn)象：書寫苯的同系物的同分異構體時，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長短,便可以寫出。如CE。對應的苯的同系物的同分異構體有:間二甲茶對二甲苯（2）物理性質甲米、乙苯等簡單的苯的同系物，在通常狀況下都是無色液體，熔沸點隨分子中碳原子數(shù)的增多而升高，有特殊的氣味，密度都小于水，不溶于水，但都易溶于有機溶劑，同時,

它們自身也都是有機溶劑。米的同系物的各同分異構體中，苯環(huán)上的側鏈分布得越散，物質的熔沸點越低。如二甲苯的熔沸點有如下關系：鄰二甲苯〉間二甲苯〉對二甲苯。(3)化學性質由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使其性質與苯的性質相比發(fā)生了一定的變化。與米相比,既有相似之處又有不同。①氧化反應a,可燃性：米的同系物都可以燃燒：(：包L6+(3n-3)/20：―>nCO：+5—3)40b.苯的同系物可以被高鋅酸鉀酸性溶液氧化苯的同系物可以使高鋅酸鉀酸性溶液褪色，發(fā)生以下變化:苯的同系物比苯更贏氧化，這是因為苯環(huán)對烷基產(chǎn)生了影響，使得側鏈的飽和炫基變活潑，可以被高鋅酸鉀酸性溶液氧化，使高鐳酸鉀酸性溶液褪色。應用可利用高鐳酸鉀酸性溶液鑒別苯和苯的同系物。②取代反應(可與鹵素、濃硝酸等反應)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物可以發(fā)生取代反應。a.30℃時，苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，主要得到的是鄰硝基甲苯和對硝基甲苯(H儲Y^—N()J兩種一取代產(chǎn)物。b.甲苯與濃硝氤濃硫酸的混合酸在一定條件下可以發(fā)生反應生成三硝基里基。ch3+3110—NO.2.4,6苯的同系物比苯更贏氧化，這是因為苯環(huán)對烷基產(chǎn)生了影響，使得側鏈的飽和炫基變活潑，可以被高鋅酸鉀酸性溶液氧化，使高鐳酸鉀酸性溶液褪色。應用可利用高鐳酸鉀酸性溶液鑒別苯和苯的同系物。②取代反應(可與鹵素、濃硝酸等反應)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物可以發(fā)生取代反應。a.30℃時，苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，主要得到的是鄰硝基甲苯和對硝基甲苯(H儲Y^—N()J兩種一取代產(chǎn)物。b.甲苯與濃硝氤濃硫酸的混合酸在一定條件下可以發(fā)生反應生成三硝基里基。ch3+3110—NO.2.4,6-三硝盤甲苯3H：02,4,6-三硝基甲米簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛應用于國防、開礦、筑路、興修水利等。③加成反應甲米與米相似，在一定條件下也能與比發(fā)生加成反應。ch3ch3米的同系物的鹵代反應苯的同系物與先發(fā)生取代反應時，條件不同，產(chǎn)物也不同：在光照的條件下，取代的是荒環(huán)側鏈上的氫原子；在有催化劑的條件下，取代的是苯環(huán)上烷基的鄰位或對位上的氫原子。氯化苫(苯家甲烷)下列說法中正確的是(苯二氯甲烷)苯三氯甲烷【例2】A.芳香煌的通式為CHl6（〃26）B.苯的同系物是分子中只含一個苯環(huán)的所有蜂類化合物C.苯和甲苯都不能使高鋅酸鉀酸性溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發(fā)生取代反應解析：芳香蜂是分子中含一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)的側鏈全部為烷煌基的碳氫化合物，苯的同系物的通式為C娃…526）；苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發(fā)生取代反應，苯不能使高缽酸鉀酸性溶液褪色，但是甲苯可以，這是由于苯環(huán)與側鏈的影響所致。答案：D（4）向環(huán)芳香燃由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的芳香煌，稱為稠環(huán)芳香燒。如：蔡菲（5）芳香煌的來源及其應用/焦炭煤的干儲,煤焦油一一提取芳香燃①來源j1煤氣、石油的催化重整一一獲得芳香煌②應用：簡單的芳香燒，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機化工原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。3.苯與苯的同系物比較苯和苯的同系物是芳香煌中最重要的兩類物質，由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的性質既不同于苯也不同于烷煌。下面列表對米、甲苯的結構和性質進行對比:苯甲苯分子式C出CtHs結構簡式00re結構相同點都含有苯環(huán)不同點苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上含一CH3化學性質濱水不反應（萃?。┎环磻ㄝ腿。┮阂海ò幕F催化）生成溟苯苯環(huán)上甲基的鄰對位氫原子被取代高缽酸鉀酸性溶液不反應被氧化，溶液褪色生成苯甲酸硝化反應生成硝基苯可生成三硝基甲苯（甲基鄰對位氫原子被取代）苯或苯的同系物均不與濱水發(fā)生反應,但二者均可作為溶劑萃取濱水溶液中的澳從而使濱水的水層褪色，該過程屬于物理變化過程。既能被高鋅酸鉀酸性溶液氧化又能與濱水反應的有機物結構中應含有不飽和鍵，如C=C、C三C等。【例3—1】向苯的同系物乙苯印5）中加入少量的高錦酸鉀酸性溶液，振蕩后褪色；而向苯（o）中加入高鎰酸鉀酸性溶液或把乙烷（出）通入高缽酸鉀酸性溶液，溶液均不褪色，下歹I廨釋正確的是（）A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側鏈的影響易被氧化C.側鏈受苯環(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側鏈的影響均易被氧化解析：把乙烷（UHJ通入高缽酸鉀酸性溶液不褪色，說明乙烷不能被氧化，而卷的同系物中被氧化的部分是側鏈（2》CH￡R喂COOH,比較乙烷和乙苯的結構，可以看出差別在于乙苯中多了素環(huán)，所以是由于苯扁勺存在，影響了烷基的活性，使烷基易被氧化。所以C是正確的。答案：C【例3—2】下列物質中，既能因發(fā)生化學反應而使濱水褪色，又能使高鐳酸鉀酸性溶液褪色的是（）/X①CH3cH二CHER②CH3（：H￡H=CH二③[JJVB.②③④D.只有②解析：①丁烷不能使濱水褪色，也不能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色；②1丁烯分子中含有碳碳雙鍵，既能與濱水發(fā)生加成反應而使濱水褪色，也能被高鎰酸鉀酸性溶液氧化而使高錦酸鉀酸性溶液褪色：③苯分子結構穩(wěn)定，不能被高鋅酸鉀酸性溶液氧化，但是可以萃取澳水中的澳而使濱水褪色；④鄰二甲苯苯環(huán)上的甲基可以被高鎰酸鉀酸性溶液氧化，從而使高錦酸鉀酸性溶液褪色，二甲苯也可萃取濱水中的濱使濱水褪色，但是萃取屬于物理變化過程;因此本題中符合題意的只有②。答案：D島思維拓展繼I彈里——4.含有苯環(huán)的有機物同分異構體判斷技巧由于米環(huán)的結構特殊并具有高度對稱性，因此含有藻環(huán)結構的有機物同分異構體也有其特殊的地方。（1）對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其對稱性就會受到影響，如鄰二甲苯只有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯米環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲米苯環(huán)上的一氯代物有1種。如圖所示：（箭頭方向表示可以被氯原子取代的氫原子位置）（2）換元法：對于芳香燒，若苯環(huán)上氫原子數(shù)為處且有a+b=m,則該芳香燃苯環(huán)上的<3元鹵代物和8元鹵代物的同分異構體種類相同。如對二甲苯苯環(huán)上的一氯取代物共有1種,則三氯取代物也為1種?！纠?—1】已知分子式為3凡二的某有機物的結構簡式為“丫、,則該物質苯環(huán)上的一浪代物的同分異構體有種；若知道該物質苯環(huán)上的二澳代物有9種同分異構體,由此可推斷其苯環(huán)上的四浪代物的同分異構體有種。解析：分析該物質的結構，可知分子是中心對稱的，如圖物有3種同分異構體:解析：分析該物質的結構，可知分子是中心對稱的，如圖物有3種同分異構體:故其一氯代該物質苯環(huán)上共有6個氫原子，苯環(huán)上的二澳取代物結構中，苯環(huán)上有2個澳原子和4個氫原子：在苯環(huán)上的四濱取代物結構中，苯環(huán)上有4個澳原子和2個氫原子。二者的關系為，前者結構中澳原子的位置相當于后者氫原子的位置，前者結構中氫原子的位置相當于后者濱原子的位置，故兩者的同分異構體數(shù)相同。答案：39【例4-2］