有機(jī)復(fù)習(xí)課件

有機(jī)復(fù)習(xí)一有機(jī)物物理性質(zhì)1.常溫下為氣體的有：①烴類(lèi)：一般N(C)≤4的各類(lèi)烴 ②衍生物類(lèi)：一氯甲烷二氯甲烷甲醛等2.溶解性（1）難溶于水的有：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（或銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。⑤線(xiàn)型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑

4．有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法1.乙烷（乙烯）溴水、洗氣2.乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣3.乙炔（H2S、PH3）CuSO4溶液洗氣4.酒精(H2O)生石灰蒸餾5.碘水中(碘)汽油或苯或四氯化碳萃取分液6.溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液萃取分液7.苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液分液8.乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸餾9.溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液10.溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾11.硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾12.提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析13.高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析14.乙酸乙酯（乙酸乙醇）飽和碳酸鈉溶液分液15.苯（甲苯）高錳酸鉀氫氧化鈉分液二有機(jī)除雜1．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液

你有其他方法嗎？2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀(guān)察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。三有機(jī)鑒別3．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液加熱，觀(guān)察現(xiàn)象，作出判斷。4．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1純凈樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

5．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)（1）酸性高錳酸鉀溶液含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯醇、醛酚（2）溴水碳碳雙鍵、三鍵、醛、苯酚(3)銀氨溶液/新制Cu(OH)2

醛甲酸甲酸酯葡萄糖、果糖、麥芽糖

(4)FeCl3溶液苯酚溶液(5)

碘水淀粉

(6)酸堿指示劑羧酸（酚不能）(7)

NaHCO3/Na2CO3

羧酸

放出無(wú)色無(wú)味氣體

2．加成反應(yīng)：碳碳雙鍵三鍵芳香族化合物醛酮中碳氧雙鍵酸酯不加成哦??！裂化油植物油油酸中也有碳碳雙鍵哦?。?/p>

3．消去反應(yīng)：鹵代烴、醇鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱（170℃）滿(mǎn)足條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2②鹵代烴或醇中與—X（-OH）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。③苯環(huán)上的—X（-OH）不能消去哦！

．聚合反應(yīng)：加聚：碳碳雙鍵叁健縮聚：-OH、-COOH、-NH2（至少有兩個(gè)哦!)

酚醛縮合五、有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化

例二：

(2011·全國(guó)II卷)下列敘述錯(cuò)誤的是A．用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚B．用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和3-乙烯C．用水可區(qū)分苯和溴苯D．用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛

例三（2011·山東卷）下列敘述錯(cuò)誤的是A.乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的碳碳雙鍵

例題四2011·廣東卷）下列說(shuō)法正確的是A.纖維素和淀粉遇碘水均顯藍(lán)色B.蛋白質(zhì)、乙酸和葡萄糖均屬電解質(zhì)C.溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯[D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇例題六2011·上海卷）某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯B．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D．與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種例題七（2011·上海卷）β—月桂烯的結(jié)構(gòu)如下圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有A．2種B．3種C．4種D．6種

例題八：（2011·四川卷）

25℃和101kPa時(shí)，乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32mL,與過(guò)量氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng)，氣體總體積縮小了72mL，原混合徑中乙炔的體積分?jǐn)?shù)為12.5%B.25%C.50%D.75%例題九（2011·北京卷）下列說(shuō)法不正確的是A.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯C.在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸和丙氨酸縮合最多可形成4種二肽例題十：（2011·福建卷）下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是A．油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋D．在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)例題十二（2011·浙江卷）褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。下列說(shuō)法不正確的是A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內(nèi)鹽，具有較高的熔點(diǎn)B．在色氨酸水溶液中，可通過(guò)調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出C．在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)D．褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性例題十四2011·重慶卷）NM－3和D－58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下：關(guān)于NM－3和D－58的敘述，錯(cuò)誤的是A.都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B.都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C.都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D.遇FeCl3溶液都顯色，原因相同例題18（2010·上海卷）下列有機(jī)物命名正確的是A．1，3，4-三甲苯B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇D．2-甲基-3-丁炔例題19．下列表示物質(zhì)的化學(xué)用語(yǔ)正確的是A．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：－CH2－CH2－CH2－

B．硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C．葡萄糖的實(shí)驗(yàn)式：CH2OD．甲烷分子的填充模型：例題20．下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是

A．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水B．溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇D.油酸和水、甲苯例23．設(shè)阿伏加德羅常數(shù)為NA，則下列說(shuō)法正確的是A．15g甲基(-CH3)所含有的電子數(shù)是10NAB．0.5mol1，3一丁二烯分子中含有的碳碳雙鍵數(shù)為NAC．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1L戊烷充分燃燒后生成的氣態(tài)產(chǎn)物的分子數(shù)為5/22.4NAD．常溫常壓下，1mol丙烷所含有的共價(jià)鍵數(shù)目為11NA例題24．除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿苯(苯酚)溴水過(guò)濾B甲烷(甲醛）水、濃硫酸洗氣C乙酸乙酯(乙酸)氫氧化鈉溶液蒸餾D淀粉膠體(氯化鈉溶液)蒸餾水滲析例題25．玻璃器皿上沾有一些用水洗不掉的殘留物，其洗滌方法正確的是（）①殘留在試管內(nèi)壁上的碘，用酒精洗滌②盛放過(guò)苯酚的試劑瓶中殘留的苯酚，用酒精洗滌③做銀鏡反應(yīng)后試管壁上銀鏡，用稀氨水洗滌④沾附在試管內(nèi)壁上的油脂，用熱堿液洗滌A．①③④B．②③④C．①②④D．①②③④例題26．已知苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，苯酚的酸性比碳酸弱。將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒ㄊ洽倥c足量的NaOH溶液共熱，再通入CO2②與稀硫酸共熱后，加入足量的NaOH溶液③加熱溶液，通入足量的SO2④與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3A．①②B．①④C．②③D．②④例題27：（2011·浙江卷）白黎蘆醇（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：）屬二苯乙烯類(lèi)多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線(xiàn)：已知：。（2011·天津卷）已知：I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線(xiàn)如下

（1）A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為（2）寫(xiě)出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫(xiě)出B→C的反應(yīng)方程式：（4）C+E→F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________________。（5）寫(xiě)出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___；寫(xiě)出a、b所代表的試劑：a______________;b___________。Ⅱ.按如下路線(xiàn)，由C可合成高聚物H：（7）CG的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____________________.（8）寫(xiě)出GH的反應(yīng)方程式：_______________________。（2011·新課標(biāo)全國(guó)卷）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得

已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：1.香豆素的分子式為_(kāi)______；2.由甲苯生成A的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____；A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____3.由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)__________；4.B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種；5.D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______中，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是_________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

（2011·上海卷）實(shí)驗(yàn)室制取少量溴