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關(guān)于高中化學(xué)選修第三章_第三節(jié)羧酸__酯第1頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六
廚師燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒,為何這樣魚味道就變得無(wú)腥、香醇,特別鮮美?
通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)大家便會(huì)知道其中的奧妙。
第2頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六1、概念:烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。【例】CH3COOH、CH3CH2COOH一、羧酸官能團(tuán):羧基-COOHCOO-HC第3頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六2、羧酸的分類(1)據(jù)與羧基相連的烴基不同,分為:脂肪酸和芳香羧。
脂肪酸:乙酸CH3COOH
軟脂酸C15H31COOH硬脂酸C17H35COOH
油酸C17H33COOH亞油酸C17H31COOH
芳香酸:苯甲酸C6H5COOH。(2)根據(jù)羧基數(shù)目分為:一元、二元、多元羧酸。
油酸C17H33COOH乙二酸HOOC-COOH。第4頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六3、羧酸的通式一元羧酸:R-COOH飽和一元羧酸:CnH2nO24、羧酸的用途重要的有機(jī)化工原料第5頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六5、自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸第6頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六(2)分子式:(1)結(jié)構(gòu)式:一、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H4O2CH3COOH官能團(tuán):CHHHCOO-HCCOO-HC羧基第7頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六
δ
羧基上的氫甲基上的氫第8頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六二、乙酸的物理性質(zhì)(1)無(wú)色;(2)有強(qiáng)烈刺激性氣味;(3)液體;(4)易溶于水、乙醇;(5)熔點(diǎn)16.6℃;(6)沸點(diǎn):117.9℃。溫度低于熔點(diǎn)時(shí),乙酸凝結(jié)成類似于冰一樣的晶體,純凈的乙酸叫做冰醋酸。第9頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)乙酸的酸性【科學(xué)探究1】驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3苯酚鈉溶液乙酸>碳酸>苯酚第10頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO-+H+A、使紫色石蕊試液變紅:B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿性氧化物反應(yīng):C、與堿反應(yīng):E、與某些鹽反應(yīng):CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑第11頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
濃硫酸(2)乙酸的酯化反應(yīng)第12頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì):酸脫羥基
醇脫氫CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示蹤法驗(yàn)證酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)第13頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六1、寫出甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式
2、寫出乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。練習(xí)第14頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六【科學(xué)探究2】乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:Na2CO3溶液上層有無(wú)色透明油狀液體生成,有香味。飽和Na2CO3第15頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六1.混合液添加的順序乙醇-濃硫酸-乙酸2.試管加沸石的目的是什么?防止溶液暴沸3.濃硫酸的作用是什么?催化劑,吸水劑
思考與交流第16頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六4.導(dǎo)管的作用?冷凝回流乙醇、乙酸和乙酸乙酯5.得到的產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?不純凈;乙酸、乙醇6.飽和Na2CO3溶液的作用?a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.導(dǎo)管為何不能插入飽和Na2CO3溶液中?防止受熱不勻發(fā)生倒吸第17頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六更多的防倒吸方法開闊視野第18頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六思考與交流:課本P631)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2)使用過(guò)量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第19頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六(3)乙酸的氧化反應(yīng)點(diǎn)燃2CO2↑+2H2OCH3COOH+2O2第20頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能,不產(chǎn)生CO2不能能
能增
強(qiáng)中性【知識(shí)歸納】第21頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六1、化合物
跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na(
)COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC2.確定乙酸是弱酸的依據(jù)是(
)A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液練一練第22頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六二、酯1、酯的概念
羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物叫做酯。通式:RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同。羧酸酯的官能團(tuán):COO-RC第23頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六2、存在水果、飲料、糖果、蛋糕等。蘋果中的戊酸戊酯,菠蘿中的丁酸乙酯,香蕉中的乙酸異戊酯等。4、酯的物理性質(zhì)
低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,密度一般小于水,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。第24頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸異戊酯第25頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六5、酯的命名HCOO-CH3C酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第26頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第27頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六6、酯的化學(xué)性質(zhì)(1)酯的水解反應(yīng):在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。CH3COOC2H5+H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OHΔ酸還羥基
醇還氫第28頁(yè),共31頁(yè),2022年,5月20日,17點(diǎn)25分,星期六1、酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng);2、酯的水解反應(yīng)中無(wú)機(jī)酸和
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