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文檔簡介
考點50碳原子的成鍵特征同分異構體一、有機物分子中碳原子的成鍵特征1.有機物分子中碳原子的成鍵特征(1)碳原子的最外層有4個電子,可與其他原子形成4條共價鍵,而且碳原子之間也能相互形成共價鍵。(2)碳原子不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵和三鍵;(3)多個碳原子可以相互結合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。2.有機物分子中所有原子能否共平面的判斷方法(1)典型有機物分子的空間構型。①共面型分子中所有原子均在同一平面上。如:或。②正四面體(或四面體型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如。(2)分子中原子能否共平面的判斷。①展開空間構型法。其他有機物可看作由以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團代替后的產(chǎn)物,但這三種分子的空間結構基本不變。如CH2CHCl,可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置,故六個原子都在同一平面上。②單鍵旋轉法。碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團可以以“C—C”為軸旋轉。例如,,因①鍵可以旋轉,故的平面可能和確定的平面重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。二、同系物和同分異構體1.同系物(1)概念:結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物(烷烴中甲烷、乙烷、丁烷等互為同系物)。(2)性質:同系物之間由于結構相似,只是碳鏈長度不同,故它們的物理性質隨碳原子數(shù)的增加呈規(guī)律性變化,而化學性質相似。注意:(1)同系物必須是有機化合物。(2)判斷有機物之間是否互為同系物,首先要看兩種物質是否屬于同一類物質,然后再看其分子組成。(3)具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是否互為同系物。2.同分異構現(xiàn)象與同分異構體(1)同分異構體的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。如正丁烷與異丁烷互為同分異構體。(2)同分異構體的性質同分異構體結構上的差別導致它們在性質上有所不同,如在其他條件相同時,互為同分異構體的分子主鏈越短,物質的熔、沸點越低。如何理解同分異構體?①同分異構體概念的內涵有兩點:一是分子式相同,二是結構式不同,二者缺一不可。分子式相同則相對分子質量相同,但相對分子質量相同不一定分子式相同,如CO和C2H4、C2H6O和CH2O2均不能互稱為同分異構體。②同分異構現(xiàn)象廣泛存在于有機物中,不僅存在于同類物質中,也存在于不同類物質之間,如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(甲醚)互為同分異構體。③烷烴的同分異構體的數(shù)目隨碳原子數(shù)的增加而增加。如甲烷、乙烷、丙烷沒有同分異構體,丁烷有2種同分異構體,戊烷有3種同分異構體,己烷有5種同分異構體。同分異構現(xiàn)象是有機物種類繁多的重要原因之一。三、同位素、同素異形體、同分異構體和同系物之間的比較比較概念定義化學式結構性質同位素質子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子原子符號表示不同,如SKIPIF1<0電子排布相同,原子核結構不同物理性質不同,化學性質相同同素異形體同一種元素形成的不同單質元素符號表示相同,分子式不同,如石墨和金剛石、O2和O3單質的組成或結構不同物理性質不同,化學性質相似同分異構體分子式相同、結構式不同的化合物相同不同物理性質不同,化學性質不一定相同同系物結構相似,組成相差一個或若干個CH2原子團的化合物組成元素相同,通式相同,相對分子質量相差14n,如CH4和CH3CH3同一類物質,結構相似物理性質不同,化學性質相似考向一同系物的相關判斷典例1有下列結構的物質:①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3其中,屬于同系物的是______;屬于同分異構體的是______;屬于同種物質的是______。A.①② B.②③C.③④⑤⑥⑦ D.①③E.③④⑤⑦ F.④⑥【解析】7種物質均為烷烴,若碳原子數(shù)不同,則互為同系物;若碳原子數(shù)相同,而結構不同,則互為同分異構體;若碳原子數(shù)相同,且結構也相同,則為同一種物質。7種物質的分子式分別為①C5H12②C5H12③C6H14④C6H14⑤C6H14⑥C6H14⑦C6H14。所以①②中任一物質與③④⑤⑥⑦中任一物質均屬于同系物;①②結構相同,屬于同種物質,④⑥結構相同,屬于同種物質;③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互為同分異構體?!敬鸢浮緽DEAF1.[雙選]下列各對物質互為同系物的是A.B.C.C5H12與C13H28D.CH3CH2CH3與C8H18同系物的判斷方法1.判斷標準——“同類不同碳”2.正確理解(1)結構相似①結構相似,主要指化學鍵類型相似,分子中各原子的結合方式相似。對烷烴而言是指碳原子之間通過共價單鍵相連,其余價鍵全部結合氫原子。②結構相似,則組成元素必相同,反之,不一定成立。如CH4與CH2=CH2,二者組成元素均為C、H,但結構不相似,不互為同系物。③結構相似,則必符合同一通式,反之,不一定成立。如CH2=CH2(乙烯)和(環(huán)丙烷),二者均符合通式CnH2n,但結構不相似,不互為同系物。(2)組成上相差n個CH2原子團①同系物一定具有不同的碳原子數(shù)(或分子式)。②同系物一定具有不同的相對分子質量(相差14n,n≥1)??枷蚨袡C物分子中碳原子的成鍵特征典例1下列結構中,從成鍵情況看,不合理的是 【解析】A.從成鍵情況看,分子中各個原子均達到穩(wěn)定結構,故A正確;B.硅原子形成4個共價鍵達到穩(wěn)定結構,而分子中硅原子只形成3個共價鍵,所以從成鍵情況看,不合理,故B錯誤;C.從成鍵情況看,分子中各個原子均達到穩(wěn)定結構,故C正確;D.從成鍵情況看,分子中各個原子均達到穩(wěn)定結構,故D正確?!敬鸢浮緽2.研究發(fā)現(xiàn),烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂,兩端基團重新組合為新的烯烴。若CH2=C(CH3)CH2CH3與CH2=CHCH2CH3的混合物發(fā)生該類反應,則新生成的烯烴中一定共平面的碳原子數(shù)可能為A.2,3,4 B.3,4,5C.4,5,6 D.5,6,7考向三同分異構體的書寫與判斷典例1下列關于有機化合物的說法正確的是A.無機苯的分子式為B3N3H6,其結構與苯相似,則無機苯的二氯代物的同分異構體有3種B.稠環(huán)芳烴中菲的結構簡式為,它與硝酸反應生成的一硝基取代物有7種C.分子式為C4H8O2,既含有羥基又含有醛基(—CHO)的同分異構體有5種D.(CH3)2CHCH(CH3)2進行一氯取代反應后,可以得到3種沸點不同的有機產(chǎn)物【解析】苯分子環(huán)上的六個碳原子均是等效的,而無機苯環(huán)上的三個B原子是等效的,三個N原子是等效的,所以該環(huán)上共有兩種等效氫原子,故其二氯代物中兩個氯原子分別處在鄰位或對位時各1種,而處在間位時有2種,故其二氯代物的同分異構體有4種,A錯誤;菲是一個對稱性分子,一元取代物有5種,B錯誤;分子式為C4H8O2,既含有羥基又含有醛基的同分異構體有2-羥基丁醛、3-羥基丁醛、4-羥基丁醛、2-甲基-2-羥基丙醛、2-甲基-3-羥基丙醛,共5種,C正確;(CH3)2CHCH(CH3)2有兩種等效氫原子,則一氯取代產(chǎn)物有2種,D錯誤。【答案】C3.某烴有兩種或兩種以上的同分異構體,其某一種同分異構體的一氯代物只有一種,則這種烴可能是①分子中含有7個碳原子的芳香烴②分子中含有4個碳原子的烷烴③分子中含有12個氫原子的烷烴④分子中含有8個碳原子的烷烴A.③④ B.②③C.①② D.②④烷烴及其同分異構體烷基的異構體數(shù)目的推導思路推導烷基的異構體數(shù)目的正確思路是由烷烴入手。如:由、得4種丁基;由、、得8種戊基。依照上述方法和思路,n≤5的烷烴及烷基的異構體數(shù)目規(guī)律如表所示:名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷數(shù)目11123名稱甲基乙基丙基丁基戊基數(shù)目11248同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住常見異構體的數(shù)目。①凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構體。②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。③丁烷、丙基(—C3H7)有2種,如丙烷的一氯代物有2種。④戊烷有3種。⑤丁基(—C4H9)有4種,如丁烷的一氯代物有4種。⑥戊基(—C5H11)有8種,如戊烷的一氯代物有8種。(2)等效氫法:①同一碳原子上的氫為等效氫;②同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基,等效甲基中的所有氫為等效氫;③處于對稱位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子;④有n種不同的等效氫,其一元取代物就有n種。1.下列說法正確的是A.烷烴分子隨著碳原子數(shù)的增加,熔、沸點逐漸升高,密度逐漸減小B.常溫下,碳原子數(shù)≥5的烷烴均不為氣態(tài)C.同系物具有相同的通式,但是通式相同的不一定是同系物D.在分子組成上相差若干個“CH2”原子團的物質一定是同系物2.已知有下列芳香族化合物,請推測第12列有機物的分子式為A.C72H48 B.C72H50C.C72H52 D.C72H543.下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是A.甲苯(CH3)B.對二甲苯(H3CCH3)C.氯乙烯(ClCH=CH2)D.丙烯(CH3—CHCH2)4.1mol某烷烴在氧氣中充分燃燒,需要消耗氧氣246.4L(標準狀況),它在光照的條件下與氯氣反應,能生成4種不同的一氯取代物,該烷烴的結構簡式是A. B.CH3CH2CH2CH2CH3C. D.5.某有機物的鍵線式結構如圖所示。下列有關該有機物的說法正確的是A.分子式為C9H12B.可發(fā)生氧化反應、加成反應C.分子中苯環(huán)上的一氯代物有5種D.分子中所有原子都在一個平面上6.a(chǎn)、b表示兩種化合物,其結構簡式分別如圖所示。下列有關說法正確的是A.a(chǎn)、b與苯是同分異構體B.a(chǎn)、b中6個碳原子均處于同一平面C.a(chǎn)的二氯代物有5種D.b能使溴水、KMnO4溶液退色,且退色原理相同7.下列說法中正確的是A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個碳原子也在一條直線上B.環(huán)己烷分子中所有原子均在同一平面上C.分子中所有碳原子一定在同一平面上D.CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上8.芳香族化合物H的分子式為C10H12O2,H與NaHCO3溶液反應放出CO2,其分子中苯環(huán)上有兩個側鏈。H可能的結構(不考慮立體異構)共有A.10種 B.12種C.14種 D.15種9.(b)、(d)、HCOOCH2CH2CH===CH2(p)的分子式均為C5H8O2,下列說法正確的是A.b的同分異構體只有d和p兩種B.b、d中所有碳原子均處于同一平面C.b、d中官能團相同D.p可使溴水退色10.下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯11.同分異構現(xiàn)象在有機物中廣泛存在,如圖為苯及其幾種同分異構體的鍵線式,下列有關說法中正確的是A.b、c均與乙烯互為同系物B.a(chǎn)和d的二氯代物均有3種C.4種有機物均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.a(chǎn)和b中所有原子可能共平面12.甲苯是對煤的綜合利用得到的產(chǎn)物之一,其結構簡式為CH3。試回答下列問題:(1)苯與甲苯的相互關系為________。A.同分異構體 B.同位素C.同素異形體 D.同系物(2)甲苯燃燒時的現(xiàn)象為____________________________,1mol甲苯完全燃燒消耗氧氣的物質的量為________。(3)甲苯苯環(huán)上的一氯代物有________種。(4)已知具有結構的物質可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。請簡述區(qū)分苯和甲苯的方法。1.[2019新課標Ⅱ]分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)A.8種 B.10種 C.12種 D.14種2.[2019新課標Ⅲ]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3?丁二烯3.[2018新課標Ⅰ]環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2,2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是A.與環(huán)戊烯互為同分異構體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH24.[2017新課標Ⅰ]已知(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是A.b的同分異構體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面5.[2016·新課標Ⅱ]分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)A.7種 B.8種C.9種 D.10種6.[2016·新課標Ⅲ]已知異丙苯的結構簡式如下,下列說法錯誤的是A.異丙苯的分子式為C9H12 B.異丙苯的沸點比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯為同系物7.[2016·海南]工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:+H2,下列說法正確的是A.該反應的類型為消去反應B.乙苯的同分異構體共有三種C.可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子內共平面的碳原子數(shù)均為7變式拓展變式拓展1.【答案】CD【解析】A項中兩者結構不相似。B項中兩物質分子組成相同,無CH2之差,是同分異構體,不是同系物。C項中兩物質都是烷烴,含碳數(shù)不同,一定為同系物。D項兩物質也都只能是烷烴,結構相似,分子組成相差多個“CH2”原子團,也為同系物。2.【答案】C【解析】因烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂,兩端基團重新組合為新的烯烴,則CH2=C(CH3)CH2CH3與CH2=CHCH2CH3發(fā)生烯烴復分解反應生成的烯烴有CH2=CH2、CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3、CH3CH2C(CH3)=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH2CH3四種,根據(jù)CH2=CH2分子的平面結構可知,它們肯定在同一平面的碳原子數(shù)分別為2個、6個、5個、4個。3.【答案】A【解析】①分子中含有7個碳原子的芳香烴只能是甲苯,只有一種結構,不符合題意;②分子中含有4個碳原子的烷烴有兩種結構:正丁烷和異丁烷,它們都有兩種一氯代物,也不符合題意;③分子中含有12個氫原子的烷烴是戊烷,有三種結構:正戊烷、異戊烷和新戊烷,其中新戊烷只有一種一氯代物,符合題意;④分子中含有8個碳原子的烷烴有多種結構,其中2,2,3,3-四甲基丁烷只有一種一氯代物,符合題意,故選A??键c沖關考點沖關1.【答案】C【解析】烷烴的同系物中,隨碳原子數(shù)增加,熔、沸點逐漸升高,密度逐漸增大,A錯誤;常溫下,新戊烷是氣體,B錯誤;同系物必為同一類物質,具有相同的通式,但通式相同的不一定是同系物,如CH2=CH—CH3與,C正確;同系物的前提是結構相似,D錯誤。2.【答案】B【解析】根據(jù)前4列有機物的分子式總結規(guī)律可知,第12列有機物中含有12個苯環(huán),且有11×2個無氫碳原子,故其含有的碳原子數(shù)為12×6=72,氫原子數(shù)為12×6-11×2=50,即其分子式為C72H50,B項正確。3.【答案】C【解析】苯中12個原子處于同一平面,甲苯可以看作甲基(—CH3)取代了苯環(huán)上一個H原子,故甲苯中所有原子不能處于同一平面,A項錯誤;對二甲苯(H3CCH3)可以看作2個甲基取代了苯環(huán)上對位碳原子上的2個H原子,因此至多有14個原子在同一平面,B項錯誤;乙烯中6個原子處于同一平面,氯乙烯可以看作氯原子取代了乙烯中一個H原子,故氯乙烯中所有原子處于同一平面,C項正確;丙烯可以看作甲基取代了乙烯中一個H原子,至多有7個原子處于同一平面,D項錯誤。4.【答案】A【解析】設烷烴為CnH2n+2。根據(jù)烷烴燃燒的方程式可得SKIPIF1<0,n=7,A、D符合,A的一氯取代物有4種,D的一氯取代物有3種。5.【答案】B【解析】根據(jù)該有機物的鍵線式結構,可知該有機物的分子式為C9H10,A項錯誤。該有機物中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生氧化反應、加成反應,B項正確。該有機物分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種,C項錯誤。該有機物分子中含有—CH3,故該有機物分子中所有原子一定不在一個平面上,D項錯誤。6.【答案】C【解析】a、b的分子式均為C6H8,而苯的分子式為C6H6,故a、b是同分異構體,但二者與苯不是同分異構體,A項錯誤;a中6個碳原子共平面,但b中存在次甲基,與次甲基連接的三個碳原子與次甲基中的碳原子形成三角錐形,這四個碳原子不可能在同一個平面上,故B項錯誤;2個Cl原子取代同一個甲基上的2個氫原子時,只有1種二氯代物,2個Cl原子分別取代兩個甲基上的1個氫原子時,只有1種二氯代物,1個Cl原子取代甲基上的氫原子,另外1個Cl原子取代四元環(huán)上的氫原子時,有2種二氯代物(、),兩個Cl原子分別取代四元環(huán)上的兩個氫原子時,只有1種二氯代物,故a的二氯代物共有5種,C項正確;b中含碳碳雙鍵,與Br2發(fā)生加成反應,遇KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,二者退色原理不同,D項錯誤。7.【答案】D【解析】A項,直鏈烴是鋸齒形的,丙烷的3個碳原子不可能在一條直線上,錯誤;B項,環(huán)己烷中碳原子是四面體結構,所有原子不可能共平面,錯誤;C項,因環(huán)狀結構不是平面結構,所有碳原子不可能在同一平面上,錯誤;D項,該分子表示為,依據(jù)乙烯分子中6個原子共平面,乙炔分子中4個原子共直線判斷,該有機物分子中所有碳原子一定共平面,正確。8.【答案】D【解析】依題意,H含有羧基、苯環(huán),苯環(huán)上有2個側鏈。分類討論,側鏈有下列5種組合方式:①—COOH和—CH2CH2CH3;②—COOH和—CH(CH3)2;③—CH2COOH和—CH2CH3;④—CH2CH2COOH和—CH3;⑤—CH(CH3)COOH和—CH3。每組都可形成鄰、間、對三種位置關系,故符合條件的結構有5×3=15種。9.【答案】D【解析】b的同分異構體有很多種,如、、HCOOCH=CHCH2CH3等,A項錯誤;和的四元環(huán)中的碳原子均為飽和碳原子,所以二者分子中所有碳原子均不可能處于同一平面,B項錯誤;b中官能團為羧基,d中官能團為酯基,故二者所含官能團種類不同,C項錯誤;p中官能團為碳碳雙鍵和酯基,碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應從而使溴水退色,D項正確。10.【答案】A【解析】A.戊烷有3種同分異構體:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B.戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8種結構,則戊醇也有8種結構,屬于醚的還有6種。C.戊烯的分子式為C5H10,屬于烯烴類的同分異構體有5種:CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、,屬于環(huán)烷烴的同分異構體有5種:、、、、。D.乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,其常見同分異構體至少有6種:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。11.【答案】B【解析】同系物是結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質,這兩種物質分子式均為C6H6,c含兩個碳碳雙鍵且為環(huán)狀,b雖只含一個碳碳雙鍵但也為環(huán)狀,與乙烯均不互為同系物,A錯誤;苯的二氯代物有鄰、間、對3種,棱柱烷的二氯代物的數(shù)目可采用“定一移一”法進行判斷,有,共3種,B正確;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C錯誤;苯分子中所有原子一定共平面,盆烯中含有次甲基(),所有原子不可能共平面,D錯誤。12.【答案】(1)D(2)火焰明亮,冒濃煙9mol(3)3(4)取少量無色液體,加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,若紫紅色消失,則該液體為甲苯;若紫紅色不消失,則該液體為苯?!窘馕觥浚?)結構相似,都含苯環(huán),且組成上相差一個“CH2”原子團,故互為同系物。(2)甲苯的分子式為C7H8,碳的含量高,故燃燒時火焰明亮,冒濃煙。1molC7H8完全燃燒消耗O2為7+8/4=9(mol)。(3)甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種,即(鄰位)、(4)由題意知甲苯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能,故可用酸性KMnO4溶液區(qū)分二者。直通高考直通高考1.【答案】C【解析】【分析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個Br原子取代,丁烷只有2種結構,氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,據(jù)此書寫判斷?!驹斀狻肯确治鎏脊羌墚悩?,分別為C-C-C-C與2種情況,然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C-C-C-C有、共8種,骨架有和,4種,綜上所述,分子式為C4H8BrCl的有機物種類共8+4=12種,C項正確;答案選C。【點睛】本題考查同分異構體的書寫,難度中等,學會利用同分異構體的判斷方法解題是關鍵。2.【答案】D【解析】A、甲苯中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,A不選;B、乙烷是烷烴,所有原子不可能共平面,B不選;C、丙炔中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,C不選;D、碳碳雙鍵是平面形結構,因此1,3-丁二烯分子中所有原子共平面,D選。答案選D。3.【答案】C【解析】A、螺[2,2]戊烷的分子式為C5H8,環(huán)戊烯的分子式也是C5H8,結構不同,互為同分異構體,A正確;B、分子中的8個氫原子完全相同,二氯代物中可以取代同一個碳原子上的氫原子,也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上,因此其二氯代物超過兩種,B正確;C、由于分子中4個碳原子均是飽和碳原子,而與飽和碳原子相連的4個原子一定構成四面體,所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上,C錯誤;D、戊烷比螺[2,2]戊烷多4個氫
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