學(xué)案食品中的有機(jī)化合物3酯油脂

7/7食品中的有機(jī)化合物【第三學(xué)時(shí)】【學(xué)習(xí)內(nèi)容】酯油脂【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．能識(shí)別酯、油脂結(jié)構(gòu)中起關(guān)鍵作用的原子或原子團(tuán)，并將其與整體進(jìn)行聯(lián)系，揭示酯類(lèi)物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)。2．認(rèn)識(shí)酯、油脂對(duì)人類(lèi)生活和生命活動(dòng)的重要意義?！緦W(xué)習(xí)重難點(diǎn)】能識(shí)別酯、油脂結(jié)構(gòu)中起關(guān)鍵作用的原子或原子團(tuán)，并將其與整體進(jìn)行聯(lián)系，揭示酯類(lèi)物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)?！緦W(xué)習(xí)過(guò)程】一、知識(shí)梳理（一）酯類(lèi)1．酯類(lèi)的一般通式可寫(xiě)為，官能團(tuán)為。2．低級(jí)酯具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味，密度比水的小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。3．酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)乙酸乙酯在酸或堿存在的條件下能與水發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙醇和乙酸（或乙酸鹽）CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH3COONa＋C2H5OH（二）油脂1．組成與結(jié)構(gòu)（1）組成：油脂屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯，即高級(jí)脂肪酸（RCOOH）和甘油發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。（2）結(jié)構(gòu)2．分類(lèi)3．物理性質(zhì)油脂難溶于水，密度比水小。4．化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)如硬脂酸甘油酯在稀H2SO4和NaOH存在下水解的化學(xué)方程式分別為油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)。（2）碳碳雙鍵性質(zhì)植物油分子中存在碳碳雙鍵（），可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，將液態(tài)油脂轉(zhuǎn)化為固態(tài)油脂。5．用途油脂是熱值最高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，也是一種重要的工業(yè)原料，用油脂可以制造肥皂和油漆等。微思考：如何洗滌盛過(guò)植物油的試管？二、初試身手（一）自主診斷1．判斷正誤（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）（1）油脂屬于酯類(lèi)，難溶于水。 （√）（2）油脂的水解反應(yīng)叫作皂化反應(yīng)。 （×）（3）油脂的水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸或高級(jí)脂肪酸鹽與甘油。 （√）（4）油脂在酸性或堿性條件下，均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同。 （×)2．油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．油酸的分子式為C18H34O2B．硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54種C．天然油脂都能在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)D．將油酸甘油酯氫化為硬脂酸甘油酯可延長(zhǎng)保存時(shí)間B【A項(xiàng)，油酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH，分子式為C18H34O2，正確；B項(xiàng)，硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為，存在對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，天然油脂的主要成分為高級(jí)脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)（取代反應(yīng)），正確；D項(xiàng)，油酸甘油酯中含有碳碳雙鍵，容易被氧化變質(zhì)，將油酸甘油酯氫化為硬脂酸甘油酯可延長(zhǎng)保存時(shí)間，正確?！?．有機(jī)物是一種酯，參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵的變化特點(diǎn)分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成________種物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_______________________。寫(xiě)出該有機(jī)物在堿性條件下（NaOH溶液）發(fā)生水解的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥旷ニ鈺r(shí)中鍵斷裂，故該酯在酸性條件下水解生成3種物質(zhì)，分別為CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH。在堿性條件下水解生成CH3CH2COONA．CH3COONA．HOCH2—CH2OH?！敬鸢浮?CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH3CH2COONa＋CH3COONa＋HOCH2—CH2OH（二）合作探究1．下列有關(guān)油脂的敘述中錯(cuò)誤的是（）A．植物油不能使酸性KMnO4溶液褪色B．用熱的燒堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油C．油脂可以在堿性條件下水解D．從溴水中提取溴不可用植物油作為萃取劑A【植物油中含有不飽和鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油屬于酯，在NaOH作用下可水解不分層，而礦物油屬于烴類(lèi)，不與NaOH溶液反應(yīng)，B項(xiàng)正確；油脂在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油，C項(xiàng)正確；植物油中含不飽和鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確?！?．某油脂在常溫下是液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（1）該油脂能否使溴水褪色？________（填“能”或“不能”）。（2）該油脂在NaOH溶液中水解產(chǎn)物有________種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)______________________________________________?！窘馕觥坑捎椭慕Y(jié)構(gòu)可知，形成該油脂的高級(jí)脂肪酸中有油酸（C17H33COOH），分子中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色。該油脂在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C17H35COONA、C17H33COONA、共3種產(chǎn)物?！敬鸢浮浚?）能（2）3C17H35COONA、C17H33COONA、【精煉反饋】1．下列性質(zhì)屬于一般酯的共性的是（）A．具有香味 B．易溶于水C．易溶于有機(jī)溶劑 D．密度比水大C【酯類(lèi)大多難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，低級(jí)酯具有芳香氣味?！?．下列物質(zhì)中不屬于油脂的是（）A．花生油 B．潤(rùn)滑油C．棉籽油 D．牛油B【油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯，動(dòng)、植物油都屬于油脂；潤(rùn)滑油是從石油中分離出來(lái)的一種礦物油，屬于烴類(lèi)的混合物。】3．下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是（）A．油脂屬于酯類(lèi)，是高級(jí)脂肪酸甘油酯B．油脂沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)C．油脂在不同條件下水解都能生成甘油D．油脂都不能使溴水褪色D【油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯，A項(xiàng)正確；油脂為混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，B項(xiàng)正確；油脂屬于酯類(lèi)，在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，C項(xiàng)正確；液態(tài)油的分子中含有不飽和烴基，與溴加成而使溴水褪色，D項(xiàng)不正確?！?．下列關(guān)于乙酸乙酯的敘述中正確的是（）A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大B．乙酸乙酯易溶于飽和Na2CO3溶液C．乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度大于酸性條件D．乙酸乙酯在任何條件下都易水解C【乙酸乙酯難溶于水，密度比水小，A錯(cuò)誤；乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度較小，B錯(cuò)誤；乙酸乙酯在堿性條件下水解程度較大，C正確，D錯(cuò)誤?！?．寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）硬脂酸是分子里含有18個(gè)碳原子的飽和脂肪酸。以硬脂酸甘油酯為原料制取硬脂酸的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________________________________________________。（2）硬脂酸甘油酯皂化反應(yīng)（與NaOH）的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________