山東省高考化學一輪復習 第6節(jié) 有機合成及其應用 合成高分 選修2

第6節(jié)有機合成及其應用合成高分子化合物

有機合成路線設計的一般程序

編輯ppt2．設計有機合成路線的基本要求 (1)原理正確，原料價廉； (2)途徑簡捷，便于操作； (3)條件適宜，易于分離； (4)熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引入和消去等基礎知識。編輯ppt3．有機合成路線設計的基本思想 (1)分析碳鏈的變化：有無碳鏈的增長或縮短？有無成環(huán)或開環(huán)？ (2)分析官能團的改變：引入了什么官能團？是否要注意官能團的保護？ (3)讀通讀懂信息：題中的信息可能是物質轉化中的重要一環(huán)，因而要認真分析信息中牽涉到哪些官能團(或碳鏈的結構)與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。 (4)可以由原料正向推導產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物逆向推導出原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側推導。編輯ppt 設計有機合成路線的關鍵： (1)構建目標分子的碳架結構； (2)引入目標分子中的官能團。編輯ppt(2010·天津高考)Ⅰ.已知：

烴基烯基醚A的相對分子質量(Mr)為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3∶4。與A相關的反應如下：編輯ppt 請回答下列問題： (1)A的分子式為________。 (2)B的名稱是________；A的結構簡式為_______________。 (3)寫出C―→D反應的化學方程式：___________________ __________________________________________________。 (4)寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：____________________、____________________________。 ①屬于芳香醛； ②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。編輯ppt (5)寫出G的結構簡式：______________________________。 (6)寫出①～④步反應所加試劑、反應條件和①～③步反應類型：編輯ppt序號所加試劑及反應條件反應類型①②③④——編輯ppt 【精講精析】根據(jù)題意可知，設A的分子式為(C3H4)nO，根據(jù)相對分子質量為176可知，40n＋16＝176，n＝4，因此A的分子式為C12H16O。根據(jù)A與水反應得到B和E，已知E的結構簡式，因此B的分子式為C3H8O，因為B能被氧化生成醛和羧酸，因此B的—OH只能在碳鏈末端，因此B的結構簡式為CH3CH2CH2OH，C為CH3CH2CHO，D為CH3CH2COOH。 由E轉化為的路線，且G為烴，可知F為醇，G為烯烴，H為鹵代烴，且為鄰二鹵代烴，發(fā)生消去反應得到產(chǎn)物。編輯ppt【答案】

(1)C12H16O(2)1-丙醇(或正丙醇)編輯ppt序號所加試劑及反應條件反應類型①H2，催化劑(或Ni、Pt、Pd)，△還原(或加成)反應②濃H2SO4，△消去反應③Br2(或Cl2)加成反應④NaOH，C2H5OH，△——(6)編輯ppt1．由1-溴丁烷制取少量的1,2-丁二醇 時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應() A．取代、消去、加成B．加成、消去、取代 C．消去、加成、取代 D．消去、加成、消去【答案】C編輯ppt1.有機物分子式的確定 (1)元素分析 ①定性分析 用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。 ②定量分析有機化合物結構的測定

編輯ppt編輯ppt編輯ppt (2)紅外光譜 當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。 可用于測定官能團的種類和數(shù)目。 (3)核磁共振氫譜 ①處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同； ②吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 可用于測定氫原子的種類和個數(shù)比。編輯ppt(4)常見官能團的化學檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液橙色退去酸性KMnO4溶液紫色退去鹵素原子NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯色溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳氣體放出編輯ppt(2012·龍巖模擬)有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：實驗步驟解釋或實驗結論(1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測其密度是相同條件下H2的45倍。試通過計算填空：(1)A的相對分子質量為：________。(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式為：______。編輯ppt(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2(標準狀況)(3)用結構簡式表示A中含有的官能團：______、________。(4)A的核磁共振氫譜如圖：(4)A中含有______種氫原子(5)綜上所述，A的結構簡式為________。編輯ppt編輯ppt【答案】

(1)90

(2)C3H6O3(3)—COOH

—OH

(4)4編輯ppt2．已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并將產(chǎn)生的氣體全部通過如圖所示的裝置，得到下表所列的實驗結果(假設產(chǎn)生的氣體完全被吸收)。編輯ppt實驗前實驗后(干燥劑＋U形管)的質量101.1g102.9g(石灰水＋廣口瓶)的質量312.0g314.2g根據(jù)實驗數(shù)據(jù)填空：(1)實驗完畢后，生成物中水的質量為________g，假設廣口瓶里生成一種正鹽，其質量為________g。(2)生成的水中氫元素的質量為________g。(3)生成CO2中碳元素的質量為________g。(4)該燃料中碳、氫元素的質量比為________。(5)已知這種燃料的每個分子中含有一個氧原子，則該燃料的分子式為________，結構簡式為________。編輯ppt【答案】(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3∶1(5)CH4OCH3OH編輯ppt聚合反應及單體、鏈節(jié)的判斷

加聚反應縮聚反應概念加聚反應是單體通過加成的方式生成高分子化合物的反應?？s聚反應是指單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反應。反應物特征含不飽和鍵(如含特征官能團(如編輯ppt產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體組成不同產(chǎn)物種類只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反應種類單烯加聚、雙烯加聚酚醛縮聚類、酯類、肽類編輯ppt2.高聚物單體的推斷(1)加聚反應生成的高聚物①凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。編輯ppt

CH3CH===CH2和CH2===CH2。 ③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，按規(guī)律“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。如：②凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵

編輯ppt ②凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側為不對稱結構的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。編輯ppt編輯ppt A．其單體是CH2===CH2和HCOOC2H5 B．它是縮聚反應產(chǎn)物 C．其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5 D．其單體是CH2===CH—COOC2H5編輯ppt【答案】D編輯ppt3．下列反應是加聚反應的是()編輯ppt 【解析】加聚反應是“加成”“聚合”反應，要有高分子化合物生成，反應物中有可加成的不飽和鍵，符合條件的只有D。 【答案】D

編輯ppt高考題組一有機合成及推斷1．(2011·山東高考)美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。編輯ppt 回答下列問題： (1)M可發(fā)生的反應類型是________。 a．取代反應 b．酯化反應 c．縮聚反應 d．加成反應 (2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液退色，F(xiàn)的結構簡式是________。D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結構簡式是_______________________________。 (3)在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是____________________。編輯ppt (4)E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為______ __________________________________________________。 【解析】(1)M含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(屬于取代反應)，a對；含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應，d對；不能發(fā)生縮聚反應和酯化反應。編輯ppt(2)根據(jù)圖示轉化關系，可以推斷C為(CH3)2CHCH2CH2OH，編輯ppt編輯ppt2．(2011·安徽高考)室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成：團是____________(寫名稱)，B的結構簡式是____________________________________________________。

編輯ppt (2)C的名稱(系統(tǒng)命名)是________________，C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式是______________________ __________________________________________________。 (3)X是E的同分異構體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結構簡式有

、________________、________________、_______________。 (4)F→G的反應類型是________。 (5)下列關于室安卡因(G)的說法正確的是________。 a．能發(fā)生加成反應 b．能使酸性高錳酸鉀溶液退色 c．能與鹽酸反應生成鹽 d．屬于氨基酸編輯ppt 【解析】本題主要考查有機化學，意在考查考生結合框圖分析有機物的轉化關系，有機物官能團的確立、有機物的命名、同 與H2發(fā)生加成反應得到的B為CH3CH2COOH。(2)CH3CHBrCOOH在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應，同時羧基與堿發(fā)生中和反應。(4)結合F、G的結構，該轉化過程為取代反應。(5)有機物G分子中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應，氨基能與鹽酸反應，苯環(huán)上連有甲基，能使酸性高錳酸鉀溶液退色，分子中不含羧基，不是氨基酸。編輯ppt【答案】(1)碳碳雙鍵、羧基CH3CH2COOH編輯ppt高考題組二有機高分子的合成及單體的判斷3．(2011·北京高考)常用作風信子等香精的定香劑D以及可 用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：編輯ppt編輯ppt (3)C為反式結構，由B還原得到。C的結構簡式是 _____________________________________________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液退色。N由A經(jīng)反應①～③合成。 a．①的反應試劑和條件是________。 b．②的反應類型是________。 c．③的化學方程式是_______