高三總復習-有機化學專題-鹵代烴,醇,酚

高三級化學科秋季（陳sir編）高三總復習—有機化學專題第三講鹵代烴，醇，酚一、知識要點1．鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。2．飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì):①沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高；②溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶；③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2)化學性質(zhì):①水解反應：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—OH＋NaX(R—代表烴基)；R—CHX—CH2X＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。②消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))R—CH=CH2＋NaX＋H2O；3．鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應，如(2)取代反應:乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；苯與Br2：C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。2．醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2．乙醇及醇類的物理性質(zhì)(1)乙醇：乙醇俗名為酒精，是一種無色透明、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，能溶解多種有機物和無機物，與水以任意比混溶。(2)醇類：①溶解性：低級脂肪醇易溶于水。②密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。③沸點：a．直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。b．醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，沸點醇遠遠高于烷烴。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65℃時，能與水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。4．醇和酚的化學性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示：反應斷裂的價鍵化學方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應①2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反應①③2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O與氫鹵酸反應②CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O分子間脫水反應①②2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子內(nèi)脫水反應②⑤酯化反應①(2)由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。①弱酸性：電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。寫出苯酚與NaOH反應的化學方程式：②苯環(huán)上氫原子的取代反應：苯酚與濃溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，化學方程式為③顯色反應：苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。二、例題解析例題1．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是 ()A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應產(chǎn)生AgBr沉淀C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應例題2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是()選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱例題3．已知：R—CH=CH2＋HX→A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中A、B分別是化學式為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白：(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：A________、B________、C________、D________、E________。(2)完成下列反應的化學方程式：①A→E______________________________________________________；②B→D_____________________________________________________；③C→E_____________________________________________________。例題4．(選修5P55－1)下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是 ()A．C3H7OH B．C6H5CH2OHC．C6H5OH 例題5．下列關(guān)于酚的說法不正確的是 ()A．酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應C．酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉淀，利用該反應可以檢驗酚D．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類例題6．下列四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關(guān)說法中正確的是(雙選)()A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與2molBr2發(fā)生反應D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應例題7．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。A：____________，B：____________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：___________________________。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_________________________________________；與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。練習1．從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是 ()A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br練習2．下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應①的產(chǎn)物名稱是__________，反應②的反應試劑和反應條件是______________，反應③的反應類型是______________。練習3．(2012·上海，九)氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機化工原料A或E制得，其合成路線如右圖所示已知：由E二聚得到完成下列填空：(1)A的名稱是________，反應③的反應類型是________。(2)寫出反應②的化學反應方程式_______________________________。(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式： _____________________________________________________________________。鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為__________________________________________。(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路線：寫出上述由A制備BDO的化學反應方程式：_________________________________________________。練習4．由羥基分別跟下列基團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是__________，屬于酚類的是__________。練習5．莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物——達菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于這種有機化合物的說法正確的是 ()A．莽草酸的分子式為C6H10O5B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C．莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D．1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉4mol練習6．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生消去反應，同時可以催化氧化生成醛的是()練習7．[2012·山東理綜，33(1)(2)(3)]合成P(一種抗氧劑)的路線如下：②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基。(1)A→B的反應類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的________。a．鹽酸 b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 d．濃溴水三、課后作業(yè)一、單項選擇題1．全氟丙烷(C3F8)是一種溫室氣體。下列有關(guān)全氟丙烷的說法中，不正確的是 A．全氟丙烷的電子式為B．相同壓強下的沸點：C3F8>C3HC．C3F8D．全氟丙烷分子中既有極性鍵又有非極性鍵2．下列說法錯誤的是 ()A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B．75%(體積分數(shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應，酯化反應和皂化反應互為逆反應3．下列敘述不正確的是 ()A．乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應B．乙醇易燃燒，污染小，只能在實驗室中作燃料C．D．除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰蒸餾4．下列說法中，正確的是 ()A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學式和結(jié)構(gòu)式C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機化合物一定是烴D．醇與酚具有相同的官能團，但具有不同的化學性質(zhì)5．有機物CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的反應有 ()①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應A．以上反應均可發(fā)生 B．只有⑥不能發(fā)生C．只有⑦不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生6．分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有()A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種7．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去二、雙項選擇題8．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)它的說法正確的是 ()A．它不屬于芳香烴B．該有機物不含官能團C．分子式為C14H8Cl5D．1mol該物質(zhì)能與6molH2加成9．L-多巴是治療帕金森氏癥的藥物。關(guān)于L-多巴的說法中，不正確的是 ()A．其分子式為C9H11O4NB．核磁共振氫譜上共有8個峰C．能與酸、堿反應生成鹽D．不能與濃溴水發(fā)生取代反應10．己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己烯雌酚進行4個實驗。下列對實驗數(shù)據(jù)的預測與實際情況吻合的是 ()A．①中生成7molH2OB．②中無CO2生成C．③中最多消耗4molBr2D．④中發(fā)生消去反應三、非選擇題11．實驗室制備1,2-二溴乙烷的反應原理如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(H2SO4濃),\s\do5(170℃))CH2=CH2；CH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br乙醇1,2-二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度/g·cm－30.792.20.71沸點/℃78.513234.6熔點/℃－1309－116可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2-二溴乙烷的裝置如下圖所示：有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：回答下列問題：(1)在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170℃左右，其最主要目的是________；(填正確選項前的字母)a．引發(fā)反應b．加快反應速度c．防止乙醇揮發(fā)d．減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置C中應加入________，其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體；(填正確選項前的字母)a．水b．濃硫酸c．氫氧化鈉溶液d．飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是______________________________；(4)將1,2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應在______層(填“上”或“下”)；(5)若產(chǎn)物中有少量未反應的Br2，最好用________洗滌除去；(填正確選項前的字母)a．水 b．氫氧化鈉溶液c．碘化鈉溶液 d．乙醇(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用__________的方法除去；(7)反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是____________；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是_____________________________________________________。12．已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學式：________，A的結(jié)構(gòu)簡式：________。(2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應。(填反應類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。(4)寫出D→F反應的化學方程式________________________________________。13．有機物A是烴，有機物B易溶于水，且1molB能與足量的鈉反應生成標準狀況下的H211.2L，但不能與NaHCO3溶液反應，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(有關(guān)反應條件已略去)制得化學式為C4H8O2的酯E，且當D→E時，相對分子質(zhì)量增加28。eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(O2))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(\x(B)),\s\do5(③))eq\x(E)請回答下列問題：(1)A的名稱__________，結(jié)構(gòu)簡式__________________。(2)A的官能團名稱__________，B的官能團名稱___________________________。(3)反應①的反應類型為____________，反應③的反應類型為____________。(4)4.4gC物質(zhì)完全燃燒消耗__________mol氧氣。(5)完成下列反應的化學方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)：反應②________________________________________________。反應③_____________