第二章 烴（知識(shí)點(diǎn)） 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3期末復(fù)習(xí)重難點(diǎn)知識(shí)集錦

高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3期末復(fù)習(xí)重難點(diǎn)知識(shí)集錦第二章烴（知識(shí)點(diǎn)）重難點(diǎn)1烷烴一、烷烴的結(jié)構(gòu)1.概念：只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”。這樣一類(lèi)有機(jī)化合物叫做飽和烴，又叫烷烴。2.鏈狀烴的通式：CnH2n+2（n≥1,n∈N）3.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①烷烴分子中每個(gè)碳原子與4個(gè)原子相連，對(duì)于烷烴中的任意一個(gè)碳原子來(lái)說(shuō)，它周?chē)?個(gè)原子以它為中心構(gòu)成四面體，當(dāng)它連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)相同時(shí)，則為正四面體，否則就不是正四面體。

②鏈狀烷烴為開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，可以是直鏈，也可帶支鏈。碳原子數(shù)≥3的鏈狀烷烴分子中的碳鏈均非直線形，為鋸齒形。

③烷烴中C—H單鍵和C—C單鍵都可以旋轉(zhuǎn)。二、烷烴的命名1、烴基烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基，烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，以英文縮寫(xiě)字母R表示，例如，甲烷分子失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)“—CH3”叫做甲基，乙烷（CH3CH3）分子失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)“—CH2CH3”叫做乙基。2、烷烴的習(xí)慣命名法烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來(lái)命名，碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷，碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來(lái)表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正”“異”“新”來(lái)區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。3、烷烴的系統(tǒng)命名法⑴定主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）⑵找支鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。⑶命名：①就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。②就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)（若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起）。③先寫(xiě)取代基名稱，后寫(xiě)烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫(xiě)在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“—”相連。⑷烷烴命名書(shū)寫(xiě)的格式：取代基的編號(hào)取代基的編號(hào)—取代基—取代基的編號(hào)—取代基某烷烴簡(jiǎn)單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名三、烷烴的性質(zhì)1.物理性質(zhì)①烷烴的熔、沸點(diǎn)較低，隨著碳原子數(shù)的增加而逐漸升高；②常溫常壓下，碳原子數(shù)≤4的烷烴及新戊烷是氣體。③烷烴的相對(duì)密度較小，且隨碳原子數(shù)的增加逐漸增大。④碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多。熔、沸點(diǎn)越低。⑤烷烴均為無(wú)色、難溶于水易溶于有機(jī)溶劑的物質(zhì)。2.化學(xué)性質(zhì)①穩(wěn)定性:通常情況比較穩(wěn)定，不宜強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等氧化劑發(fā)生反應(yīng)。②氧化反應(yīng)與甲烷類(lèi)似，可以在空氣中完全燃燒。隨著烷烴分子中碳原子數(shù)的增加，燃燒越來(lái)越不充分，火焰越來(lái)越明亮，有些伴有黑煙。燃燒反應(yīng)通式：③取代反應(yīng)：在光照情況下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。（甲烷與氯氣的反應(yīng)）④在較高溫度下會(huì)發(fā)生分解。這個(gè)性質(zhì)常被應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)，從烷烴中得到一些化工基本原料和燃料。重難點(diǎn)2烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．乙烯——最簡(jiǎn)單的烯烴(1)共價(jià)鍵的形成：分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子形成σ鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)。(2)空間結(jié)構(gòu)：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為120°。(3)物理性質(zhì)：乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。(4)化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)：a：燃燒反應(yīng)方程式：C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up8(點(diǎn)燃))2CO2＋2H2O。b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反應(yīng)：與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，方程式為。③加聚反應(yīng)：反應(yīng)方程式為。2．烯烴(1)結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)是碳碳雙鍵()，含一個(gè)的鏈狀烯烴的通式為CnH2n(n≥2)。(2)烯烴同系物的物理性質(zhì)隨著烯烴中碳原子個(gè)數(shù)的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。(3)烯烴化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)：a.丙烯燃燒的反應(yīng)方程式：2CH3CH=CH2＋9O2eq\o(→,\s\up8(點(diǎn)燃))6CO2＋6H2O。b．烯烴使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反應(yīng)：丙烯與溴的四氯化碳反應(yīng)：。③加聚反應(yīng)：丙烯加聚反應(yīng)：。二、烯烴的立體異構(gòu)1．順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。2．順?lè)串悩?gòu)體相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是和3．性質(zhì)順?lè)串悩?gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。三、二烯烴——分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴寫(xiě)出1,3-丁二烯與Cl2發(fā)生的加成反應(yīng)1．1,2-加成：CH2=CH—CH=CH2＋Cl2→。2．1,4-加成：CH2=CH—CH=CH2＋Cl2→。重難點(diǎn)3炔烴一、炔烴1．結(jié)構(gòu)官能團(tuán)為碳碳三鍵(—C≡C—)，含一個(gè)碳碳三鍵的炔烴通式為CnH2n－2。2．炔烴的物理性質(zhì)遞變性隨分子中碳原子數(shù)的遞增沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。二、乙炔1．物理性質(zhì)顏色：無(wú)色；狀態(tài)：氣體；氣味：無(wú)臭；密度：比空氣略小；溶解性：水中微溶，有機(jī)溶劑中易溶。2．組成與結(jié)構(gòu)乙炔的分子式為C2H2，是最簡(jiǎn)單的炔烴，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，空間結(jié)構(gòu)為直線形結(jié)構(gòu)，分子中碳原子均采取sp雜化，共價(jià)鍵類(lèi)型有σ鍵和π鍵。3．實(shí)驗(yàn)室制取(1)試劑：電石(CaC2)和飽和氯化鈉溶液。(2)反應(yīng)原理：。(3)雜質(zhì)氣體及除雜試劑為H2S，CuSO4溶液。(4)收集方法：排水法。微點(diǎn)撥：①為了減小電石與水的反應(yīng)速率，實(shí)驗(yàn)時(shí)常用飽和氯化鈉溶液代替水作反應(yīng)試劑。②點(diǎn)燃乙炔、乙烯、甲烷前要檢驗(yàn)純度，防止爆炸。4．乙炔化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①乙炔容易燃燒，燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。有關(guān)化學(xué)方程式：2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up8(點(diǎn)燃))4CO2＋2H2O。微點(diǎn)撥：①乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生濃烈黑煙的原因是因?yàn)橐胰驳暮剂亢芨?，沒(méi)有完全燃燒。②乙炔在氧氣中燃燒時(shí)火焰溫度可達(dá)3000℃以上，故常用它來(lái)焊接或切割金屬。②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。(2)加成反應(yīng)乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質(zhì)、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。如：HCCH＋Br2→CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯)；CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do7(△))CH2=CH2。HCCH＋HCleq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do7(△))CH2=CHCl(氯乙烯)。CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do7(△))CH3CHO。(3)加聚反應(yīng)——制聚乙炔(制備導(dǎo)電高分子材料)反應(yīng)方程式為。丙炔有哪些化學(xué)性質(zhì)？重難點(diǎn)4苯1．芳香烴在烴類(lèi)化合物中，含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。最簡(jiǎn)單的芳香烴為苯。2．苯的物理性質(zhì)與應(yīng)用(1)物理性質(zhì)苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃，常溫下密度比水的小。(2)應(yīng)用：苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。3．苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)化學(xué)鍵形成苯分子中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。4．苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反應(yīng)：苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，化學(xué)方程式為2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up8(點(diǎn)燃))12CO2＋6H2O。(2)取代反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式，后同)③磺化反應(yīng)：(3)加成反應(yīng)(與H2加成)注意：①純凈的溴苯為無(wú)色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②純凈的硝基苯為無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸。重難點(diǎn)5苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n≥7)。2．苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。(2)三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。②沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。3．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果。②燃燒燃燒的通式為CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up8(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生