高中化學(xué)有機合成

選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成石器時代青銅器時代鐵器時代鋼鐵時代高分子時代合成塑料、合成纖維、合成橡膠、高分子膜合成塑料聚四氟乙烯“塑料王”

合成纖維合成橡膠與天然橡膠相比，具有高彈性，絕緣性、耐油和耐高溫等性能，因而廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)、國防、交通及日常生活中。合成橡膠的用途防水透氣材料玻璃鋼材料防臭鞋墊隱形眼鏡功能性材料用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等合成材料顯神威神七飛天我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。閱讀課本P64第三自然段，回答：1、什么是有機合成？2、有機合成的任務(wù)有哪些？3、用示意圖表示出有機合成過程。自學(xué)與交流利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成：2、有機合成的任務(wù)：（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；（2）官能團的轉(zhuǎn)化。一、有機合成的過程碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)）

1.運用所學(xué)“官能團引入”的知識，利用煤及石油化工中易得的廉價原料，設(shè)計制備乙二醇的方案，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？CH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH基礎(chǔ)原料輔助原料中間體1副產(chǎn)物輔助原料中間體2副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物NaBrBr2的四氯化碳溶液NaOH，水用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）試設(shè)計合成路線并說明理由。CH3CH2OH濃H2SO4CH2CH2堿的水溶液溴水中間體CH2CH2BrBrCH2CH2OHOH中間體1.在這個有機合成過程中，發(fā)生了哪些類型的反應(yīng)？2.從原料到目標(biāo)產(chǎn)物，在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？3.有機合成的關(guān)鍵是什么？消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)一個羥基引入碳碳雙鍵引入兩個溴原子引入兩個羥基目標(biāo)產(chǎn)物基礎(chǔ)原料3、有機合成的過程：

必備的基本知識

官能團的引入

官能團的消除官能團的衍變有機成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

(1)、-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O2

2H3CHC=O+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

濃硫酸170℃CH3CH2BrCH2=CH2+HBr

NaOH醇△①.醇與鹵代烴的消去反應(yīng)②.醇的氧化1、官能團引入③.乙烯氧化、乙炔水化(2)、-X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O△C6H6+Br2

C6H5Br+HBrFe①烴與X2的取代②不飽和烴與HX、X2的加成③醇與HX的取代

CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能團引入甲烷和氯氣苯和溴酚和溴水(3)、-OH的引入H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O

催化劑加熱(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化劑Δ官能團引入②.醛.酮加氫氣③.鹵代烴水解④.酯的水解①.烯烴加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑ΔNaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O△(4)、引入醛基①某些醇氧化②糖類水解③炔烴水化(5)、引入羧基①醛氧化②苯的同系物被強氧化劑氧化③羧酸鹽酸化④酯的酸性水解（1）、通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵2、官能團的消除方法CH2=CH2+H2

CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑Δ（2）、通過加成（加H）或氧化（加O）消除醛基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化劑Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑Δ（3）、通過消去或氧化或酯化等消去羥基CH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O濃硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

濃硫酸△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△（4）通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)消除鹵素原子（5）通過水解反應(yīng)消除酯基官能團的保護【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問：A、B兩步能否顛倒？設(shè)計B、D兩步的目的是什么？【思考與交流】（1）.不同官能團間的轉(zhuǎn)換（利用衍生關(guān)系）3、官能團的衍變

RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH3（2）.通過某種化學(xué)途徑增加官能團

CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3（3）.通過某種途徑使官能團的位置改變4、碳骨架的增減制由例1例2.醛酮中α-H的醛能自身加成生成β-羥基醛R-CH2-CHO+R’-CH2-CHOR-CH2-CH-CH-CHOOHR’巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成樹脂，現(xiàn)用乙醇及無機原料合成巴豆酸？寫出有關(guān)反應(yīng)方程式。思路CH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCHOCH3CH－CH2CHOOHCH3CHOCH3CH2OH烷酯各類有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系芳香烴鹵代烴烯醇醛羧酸

取代取代加成取代消去水解加成水解氧化氧化水解水解氧化水解取代加成氧化問：設(shè)計（1)、(2)兩步的目的是什么？【例2】工業(yè)上以甲苯為原料生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)流程如下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OH

CH3-C6H4-OCH3

BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)【思考】看到下列反應(yīng)條件時，你會想到是什么物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2

（2）濃硫酸，△（3）NaOH/H2O有機物間轉(zhuǎn)化關(guān)系——反應(yīng)條件歸納（4）H+/H2O（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解探討學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△探討學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH[O]