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第九章有機(jī)化合物(供不選《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》者使用)第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物——重要的烴【考綱要求】1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3.掌握常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6.了解常見(jiàn)高分子材料的合成及重要應(yīng)用。知識(shí)整合
核心主干系統(tǒng)全面1.三種烴的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)比較考點(diǎn)一甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)甲烷乙烯苯分子式
.
.
.結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
.
CH4C2H4C6H6CH4結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含單鍵的飽和烴含碳碳雙鍵的不飽和烴碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形物理性質(zhì)無(wú)色氣體,難溶于水無(wú)色有特殊氣味的液體2.兩種重要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型(1)取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng)。(2)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。3.三種烴的化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷(CH4)溴水酸性KMnO4溶液CH2Cl2CHCl3CCl4(2)乙烯(CH2
CH2)酸性KMnO4溶液(3)苯(C6H6)4.烷烴通式CnH2n+2(n≥1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和烴分子中碳原子之間以
結(jié)合呈鏈狀剩余價(jià)鍵全部與
結(jié)合物理性質(zhì)密度:隨著分子中的碳原子數(shù)的增加而增大,但都小于水的密度熔沸點(diǎn):隨分子中的碳原子數(shù)的增加而升高狀態(tài):氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài),碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng);氧化反應(yīng)(燃燒);分解反應(yīng)(高溫裂解)單鍵氫原子【多維思考】1.判斷下列說(shuō)法是否正確,正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)乙烯可作水果的催熟劑。(
)(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。(
)(3)1mol甲烷和1mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有CH3Cl。(
)(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(
)(5)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型相同。(
)(6)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2CH2,又可以除去CH4中的CH2CH2。(
)提示:(1)√
(2)×
(3)×
(4)×
(5)√
(6)×2.證明苯分子中不存在單雙鍵交替排列的事實(shí)有哪些?提示:①苯中的碳碳鍵完全相同,苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。②鄰二甲苯僅有一種。③苯與溴水不能發(fā)生加成反應(yīng)。④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。題組演練
精挑細(xì)選練透練全題組一
甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列說(shuō)法不正確的是(
)A.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別B.乙烯和苯都能使溴水褪色,可用溴水鑒別乙烯和苯蒸氣C.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可以用溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯和苯蒸氣D.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色原因相同D解析:乙烯使溴水完全褪色,苯蒸氣使溴水中下面水層褪色,上面苯層呈橙紅色。2.下列有關(guān)生活中常見(jiàn)有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(
)A.甲烷和氯氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物是氣體與液體的混合物B.乙烷和乙烯的物質(zhì)的量共1mol,完全燃燒生成3molH2OC.丙烷分子中碳原子在一條直線上D.C6H5—CH3的所有原子都在一個(gè)平面上解析:甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),生成氣體CH3Cl、HCl和液體CH2Cl2、CHCl3、CCl4,A正確;乙烷的分子式是C2H6,乙烯的分子式是C2H4,其混合物1mol燃燒生成H2O介于2mol與3mol之間,B錯(cuò)誤;由于碳原子形成的四個(gè)共價(jià)鍵是空間四面體構(gòu)型,所以丙烷分子中碳原子不會(huì)在一條直線上;同樣C6H5—CH3中的—CH3也就不可能在一個(gè)平面上,C、D錯(cuò)誤。A題組二
有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型3.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(
)A.由乙烯與水反應(yīng)制乙醇B.由甲烷制四氯化碳C.苯與濃硫酸、濃硝酸混合D.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析:乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色為氧化反應(yīng)。A解析:A、D屬于加成反應(yīng);B屬于加聚反應(yīng);C中是苯的硝化反應(yīng),屬于取代反應(yīng)。C練后歸納取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的特點(diǎn)(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一,加二,都進(jìn)來(lái)”?!皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán),一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上,此反應(yīng)類(lèi)似于無(wú)機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng),理論上原子利用率為100%。(2)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一,有進(jìn)有出”,類(lèi)似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的置換反應(yīng)或復(fù)分解反應(yīng),注意在書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí),防止漏寫(xiě)次要產(chǎn)物。知識(shí)整合
核心主干系統(tǒng)全面1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)原子結(jié)構(gòu):碳原子最外層有
個(gè)電子,可與其他原子形成
個(gè)共價(jià)鍵。(2)碳原子間的共價(jià)鍵:可為
或三鍵。(3)碳骨架特點(diǎn):碳原子間相互結(jié)合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),且碳鏈或碳環(huán)上可以連有支鏈??键c(diǎn)二碳原子的成鍵特征、同系物、同分異構(gòu)體4四單鍵、雙鍵2.同系物(1)定義:
相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)
原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物。(2)特點(diǎn):①同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。②具有相同的元素組成且屬于同一類(lèi)物質(zhì)。③通式相同,分子間相差n個(gè)CH2原子團(tuán)(n≥1)。3.同分異構(gòu)體(1)具有相同的
,但具有不同
的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。(2)常見(jiàn)烷烴的同分異構(gòu)體
烷、
烷、
烷無(wú)同分異構(gòu)現(xiàn)象;丁烷的同分異構(gòu)體有
種;戊烷的同分異構(gòu)體有
種。結(jié)構(gòu)CH2分子式結(jié)構(gòu)甲乙丙23(3)特點(diǎn)①分子式相同,相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。②同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同。但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H4與C3H6(環(huán)丙烷)。③結(jié)構(gòu)不同,即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類(lèi)物質(zhì),也可以是不同類(lèi)物質(zhì)?!径嗑S思考】1.判斷下列說(shuō)法是否正確,正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)正丁烷和異丁烷具有相同的物理性質(zhì)。(
)(2)正丁烷和正戊烷互為同系物。(
)(3)同系物的分子式相同,分子中碳原子的連接方式不同。(
)(4)丁烷有3種同分異構(gòu)體。(
)(5)與互為同分異構(gòu)體。(
)(6)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體。(
)(7)在分子組成上相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)一定是同系物。(
)提示:(1)×
(2)√
(3)×
(4)×
(5)×
(6)√
(7)×2.—CH3、—C2H5、—C3H7、—C4H9的同分異構(gòu)體分別為多少種?提示:1、1、2、4。3.分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有幾種?其一氯代物分別有幾種?提示:3種:CH3CH2CH2CH2CH3、、C(CH3)4;一氯代物分別為3種、4種、1種。典例示范
審題答題規(guī)范訓(xùn)練審題指導(dǎo)①通過(guò)分子式可知為丁烷的二氯取代物②注意考查的異構(gòu)類(lèi)型答案:C思維建模判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法和思路基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有四種,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H原子,若有一個(gè)氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)等效氫原子法(又稱(chēng)對(duì)稱(chēng)法)分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效②同一個(gè)碳的甲基氫原子等效③分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子等效定1移2法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個(gè)Cl的位置,移動(dòng)另外一個(gè)Cl題組演練
精挑細(xì)選練透練全題組同系物與同分異構(gòu)體1.下列關(guān)于同系物的說(shuō)法正確的是(
)A.同系物可以是不同類(lèi)別的物質(zhì)B.通式相同,分子間相差n個(gè)CH2(n≥1)的物質(zhì)互稱(chēng)同系物C.同系物的最簡(jiǎn)式相同,分子式不同D.同系物的化學(xué)性質(zhì)相似D解析:同系物一定屬于同類(lèi)別物質(zhì),同系物的最簡(jiǎn)式不一定相同,如烷烴。2.導(dǎo)學(xué)號(hào)16972216下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,正確的是(
)A.戊烷有2種同分異構(gòu)體B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種D.CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應(yīng),只生成1種一氯代物C解析:戊烷有3種同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;C8H10中屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有4種,B錯(cuò)誤;丙基的同分異構(gòu)體有2種,所以取代甲苯苯環(huán)上的氫原子分別得到鄰、間、對(duì)各3種同分異構(gòu)體,共6種,C正確;光照條件下的取代反應(yīng),得到2種一氯代物,D錯(cuò)誤。3.(2016·河南三門(mén)峽模擬)苯乙烯的結(jié)構(gòu)為,該物質(zhì)在一定條件下能和氫氣完全加成,加成產(chǎn)物的一溴代物有(
)A.7種 B.6種 C.5種 D.4種B解析:苯乙烯與H2完全加成得到乙基環(huán)己烷,乙基環(huán)己烷分子中有6種氫原子,所以其一溴代物有6種。4.已知芳香烴A、B的結(jié)構(gòu)模型如圖所示,相關(guān)敘述正確的是(
)A.Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其一氯代物有2種B.Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳單鍵和雙鍵C.Ⅰ與Ⅱ互為同系物,通式為CnH4n+2(n為苯環(huán)數(shù))D.與Ⅱ互為同類(lèi)別物質(zhì)的同分異構(gòu)體還有2種D解析:由物質(zhì)Ⅰ的比例模型可以看出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A錯(cuò)誤;苯環(huán)中不含碳碳雙鍵,B錯(cuò)誤;物質(zhì)Ⅰ和Ⅱ所含有的苯環(huán)數(shù)不同,結(jié)構(gòu)不相似,所以不是同系物,C錯(cuò)誤;Ⅱ物質(zhì)中兩側(cè)的苯環(huán)可以以鄰、間、對(duì)的方式連接,所以Ⅱ的同類(lèi)別同分異構(gòu)體還有2種,D正確。知識(shí)整合
核心主干系統(tǒng)全面1.煤的綜合利用(1)煤的組成考點(diǎn)三化石燃料與常見(jiàn)高分子有機(jī)物無(wú)機(jī)物CH、O、N、S(2)煤的加工2.石油的綜合利用(1)石油的成分:多種
組成的混合物。碳?xì)浠衔?烴)(2)石油加工3.天然氣的綜合利用(1)天然氣是一種清潔的化石燃料,更是一種化工原料,它的主要成分是
。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理:
。4.三大合成材料(1)三大合成材料是指
。CH4塑料、合成橡膠和合成纖維—CH2—CH2—n【多維思考】判斷下列說(shuō)法是否正確,正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)煤的干餾是化學(xué)變化,煤的氣化和液化是物理變化。(
)(2)石油是混合物,經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物。(
)(3)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝。(
)(4)煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣。(
)(5)煤制煤氣是物理變化,是高效、清潔地利用煤的重要途徑。(
)(6)石油裂解主要得到乙烯。(
)提示:(1)×
(2)×
(3)×
(4)√
(5)×
(6)√題組演練
精挑細(xì)選練透練全題組一化石燃料的組成及綜合應(yīng)用1.下列關(guān)于煤、石油和天然氣的說(shuō)法正確的是(
)A.煤的干餾是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使之分解的過(guò)程B.煤的氣化是將其通過(guò)物理變化轉(zhuǎn)化為氣態(tài)的過(guò)程C.天然氣除了作燃料之外,還可用于合成氨和生產(chǎn)甲醇D.石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物解析:煤的干餾是在隔絕空氣的條件下加強(qiáng)熱使之分解的過(guò)程,A錯(cuò)誤;煤的氣化是碳與水蒸氣發(fā)生化學(xué)反應(yīng),生成水煤氣的過(guò)程,B
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