高中化學(xué)人教版有機化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴-參賽作品

人教版選修5高二年級第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴教學(xué)沒計2【教學(xué)目標(biāo)】1.明確苯及苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。2．明確苯及苯的同系物所發(fā)生反應(yīng)的類型。3．會書寫、判斷苯的同系物的同分異構(gòu)體。4．能以芳香烴為原料進行有機合成?！窘虒W(xué)過程】19世紀(jì)初，英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣，使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展。

1．生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長期無人問津。

2．1825年英國科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳氫化合物。

3．法國化學(xué)家日拉爾確定了這種碳氫化合物的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6，叫作苯。但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀(jì)化學(xué)一大之迷。一、苯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)結(jié)合學(xué)生提出的問題，教師提出以下問題讓學(xué)生參考：（1）1、如何確定苯的分子式？？（2）根據(jù)分子式C6H6，你能寫出哪些結(jié)構(gòu)式？（3）歷史上科學(xué)家曾提出過哪些苯的結(jié)構(gòu)式？（4）如何來進一步確定苯的分子結(jié)構(gòu)？（5）凱庫勒是如何提出苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說的？經(jīng)歷了哪些過程？凱庫勒式是否很完美？（6）有人認為凱庫勒的發(fā)現(xiàn)純屬巧合，是因為上帝賜給他一個“美妙”的夢，你是怎么想的？1.概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。2．苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點：分子中只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基(即碳碳化學(xué)鍵全部是單鍵)。(1)分子式：C6H6最簡式(實驗式)：CH（2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。（3）苯分子中碳碳鍵鍵長為40×10－10m，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。(4)結(jié)構(gòu)式(5)結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）或或常見的平面型分子有：乙烯、苯、苯乙烯等。同理，它們分子中的氫原子被其他元素的一個原子取代后，所得分子仍呈平面型，如氯苯、四氟乙烯等。可以說乙炔分子中各個原子均處于同一平面內(nèi)，但不能說乙炔是平面型分子；乙烯、1，3－丁二烯、苯、苯乙烯的同系物分子中，由于有烷基，均不是平面型分子。3．通式：CnH2n－6(n>6)；物理性質(zhì)與苯類似。4．化學(xué)性質(zhì)苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。溴代反應(yīng)注意事項：（1）實驗現(xiàn)象：燒瓶內(nèi)：液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。錐形瓶內(nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。（2）加入Fe粉是催化劑，但實質(zhì)起作用的是FeBr3（3）加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。（4）長直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流（5）純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因為溶解了未反應(yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O［思考與交流］關(guān)于制備硝基苯的實驗（1）配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?不能，相當(dāng)于濃硫酸的稀釋（2）為了使反應(yīng)在50-60℃下進行,常用的方法是什么水浴加熱（3）洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70~80②什么時候采用水浴加熱，需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油?。?～（4）粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。不純的硝基苯顯黃色，因為溶有NO2，而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體（5）敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?長導(dǎo)管的作用：冷凝回流。（6）錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下？錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水）（7）如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？證明是取代反應(yīng)，只要證明有HBr生成。（8）HBr可以用什么來檢驗？HBr用AgNO3溶液檢驗或紫色石蕊試液硝化：硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度>水，難溶于水，易溶于有機溶劑［思考與交流］（1）藥品添加順序？先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃（2）怎樣控制反應(yīng)溫度在60℃左右?（3）試管上方長導(dǎo)管的作用?冷凝回流（4）濃硫酸的作用？催化劑（5）硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。(3)加成反應(yīng)［小結(jié)］反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H6+3H2C6H12鎳做催化劑二、苯的同系物1．物理性質(zhì)[展示樣品]甲苯、二甲苯[探究]物理性質(zhì)，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。（1）苯的同系物不溶于水，并比水輕。（2）苯的同系物溶于酒精。（3）同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。（4）苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。[思考]如何區(qū)別苯和甲苯?分別取少量待測物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現(xiàn)象，能褪色的為甲苯，不能褪色的是苯。苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n－6(通式，n>6)結(jié)構(gòu)特點苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵①分子中含有一個苯環(huán)②與苯環(huán)相連的是烷基主要化學(xué)性質(zhì)(1)能取代：②鹵代：(3)難氧化，可燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)取代(2)能加成(3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物的性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對苯環(huán)也有很大的影響，它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)。①TNT中取代基的位置。②TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體；烈性炸藥。（1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。（2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：（3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示?[小結(jié)]的取代反應(yīng)比更容易，且鄰，對位取代更容易，表明了側(cè)鏈（-CH3）對苯環(huán)之影響；的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生，表明苯環(huán)對側(cè)鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烴的來源與應(yīng)用香烴的來源及應(yīng)用1．芳香烴分子里含有一個或多個______的烴叫芳香烴。2．芳香烴的來源(1)__________________；(2)石油化學(xué)工業(yè)中的________________________等工藝。3．芳香烴的應(yīng)用一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。參考答案1.苯環(huán)2.(1)煤焦油(2)催化重整四、檢測題1.將112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的質(zhì)量分數(shù)為（）A、75%B、C、%D、不能確定2.下列說法中錯誤的是()A．石油中含C5～C11的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油B．含C18以上的烷烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油C．煤是由有機物和無機物組成的復(fù)雜的混合物D．煤中含苯和甲苯，可以用先干餾后分餾的方法把它們分離出來3.50～60℃時，苯與濃硝酸在濃硫酸催化下可制取硝基苯，反應(yīng)裝置如圖。下列對該實驗的描述錯誤的是()A．最好用水浴加熱，并用溫度計控溫B．長玻璃管起冷凝回流作用C．提純硝基苯時只需直接用水去洗滌，便可洗去混在硝基苯中的雜質(zhì)D．加入過量硝酸可以提高苯的轉(zhuǎn)化率4.下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面內(nèi)的有()A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯5.列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面上的是()A．①②B．②③C．③④D．②④6.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是()①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之間的距離均相等③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④7.下列敘述中，錯誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃反應(yīng)生成硝基苯B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯8.關(guān)于的分子結(jié)構(gòu)說法正確的是()A．分子中12個碳原子一定在同一平面B．分子中有7個碳原子可能在同一直線上C．分子中最多有6個碳原子能在同一直線上D．分子中最多有8個碳原子能在同一直線上9.有機化學(xué)中取代反應(yīng)范圍很廣，下列6個反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是_ACEF______。10.有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水和KMnO4酸性溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是________，生成的有機物名稱是________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：___________________________________，此反應(yīng)屬于________反應(yīng)。(2)不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是________；(3)能與溴水和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是________；(4)不與溴水反應(yīng)但能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是________。四、檢測題參考答案1.【解析】乙炔，苯，苯乙烯的分子式分別為C2H2，C6H6，C8H8，它們的通式都可表示為（CH）n可知三者的混合物中碳元素的百分含量始終為12/13，即答案為C。對于求混合物中某一元素的百分含量題，一般都要找?guī)追N物質(zhì)分子式中元素間的規(guī)律，大都可以找到比例關(guān)系。【答案】C2.【解析】煤是含多種無機物和有機物的混合物，并不含苯和甲苯等芳香烴，但煤干餾的產(chǎn)物煤焦油中含苯和甲苯，可通過分餾的方法將它們分離出來?！敬鸢浮緿3.【解析】該反應(yīng)溫度不超過100℃，所以用水浴加熱，A項正確；因反應(yīng)物受熱易揮發(fā)，所以用長玻璃管起冷凝回流作用，B項正確；用水洗滌不能除去沒反應(yīng)完的苯，因為苯不溶于水而易溶于硝基苯，C項錯誤；加入過量硝酸可以使平衡向右移動，從而提高苯的轉(zhuǎn)化率，D項正確?！敬鸢浮緾4.【解析】由烷烴的結(jié)構(gòu)特點可知乙烷中所有原子不會處于同一平面內(nèi)；甲苯中所有原子不會都處于同一平面內(nèi)；氟苯是氟原子取代苯中氫原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面內(nèi)；由乙烯的結(jié)構(gòu)特點可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面內(nèi)，故C、D正確。【答案】CD5.【解析】②中—C(CH3)3的中心碳位于一個四面體的中心，故—C(CH3)3的4個碳原子不可能在同一平面上。④中同時連接兩個苯環(huán)的那個碳原子、苯環(huán)及與它連接的甲基碳原子不可能在同一平面上，可知該題應(yīng)選②④。【答案】D6.【解析】如果苯環(huán)是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，即，則分子中的“”應(yīng)能與KMnO4酸性溶液、溴水反應(yīng)而使之褪色，同時，其分子中碳原子之間的距離會不相等(單鍵與雙鍵不一樣長)，其鄰二甲苯會有和兩種，所以①、②、④、⑤均符合題意。【答案】C7.【解析】苯與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成，A正確；苯乙烯()在合適條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙基環(huán)己烷()，B正確；乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，C正確；甲苯與氯氣在光照下發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，不能生成2,4-二氯甲苯，D錯誤?！敬鸢浮緿8.【解析】因CH2=CH2和為平面形分子，為直線形分子，將該分子展開為結(jié)構(gòu)式：，由于乙烯與苯平面共用的單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故乙烯所在的平面與苯所在的平面可能交叉，也可能重合，故12個碳原子可能處于同一平面；在分子結(jié)構(gòu)中：，最多上述6個碳原子能在同一直線上?！敬鸢浮緾9.【解析】取代反應(yīng)是一個很廣泛的概念，只要是有機物中的