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甲烷、烷烴編稿:張燦麗責(zé)編:閆玲玲【習(xí)標(biāo)初步認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物種類繁多的原因;掌握甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)和用途,理解取代反應(yīng)的本質(zhì);掌握烷烴的特征、性質(zhì)和通式;了解同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體等概念,并掌握烷烴同分異構(gòu)體的書寫?!军c(diǎn)理要一有物、有機(jī)物的定義含碳元素的化合物叫有機(jī)化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物。要詮:①個(gè)別含碳的化合物如、及碳酸和碳酸鹽等結(jié)構(gòu)與性質(zhì)跟無機(jī)物相似,故仍屬無機(jī)物。2有機(jī)物一定是含碳元素的化合物。有機(jī)物除含有氫、氧元素外,還含有氮、硫、鹵素、磷等。有機(jī)物與無機(jī)物的區(qū)別見下表所示性質(zhì)和反應(yīng)有機(jī)物

無機(jī)物溶解性耐熱性可燃性電離性

多數(shù)不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑多數(shù)不耐熱,熔點(diǎn)較低,一般在℃以下多數(shù)可以燃燒多數(shù)是非電解質(zhì)

大多數(shù)溶于水,而不溶于有機(jī)溶劑多數(shù)耐熱,難熔化,熔點(diǎn)一般比較高多數(shù)不能燃燒多數(shù)是電解質(zhì)、有機(jī)物種類繁多的主要原因:碳原子的結(jié)構(gòu)特征是最外層有電子,常常以共價(jià)鍵與碳原子或別的原子結(jié)合;碳碳間除能形成單鍵外,還能形成雙鍵和三鍵,并且能形成長的碳鏈或碳環(huán)有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。、烴的定義僅由碳和氫兩種元素組成的一類有機(jī)物稱為烴,也叫碳?xì)浠衔?。要二甲、分子結(jié)構(gòu)在甲烷分子里,1個(gè)原子與個(gè)原子形成CH共鍵。甲烷分子是正四面體形C原居于正四面體的中心,4個(gè)原位于個(gè)點(diǎn)C—H鍵鍵長、鍵能相等,鍵角均為109°′。①分子式:CH4②電子式:③結(jié)構(gòu)式:、物理性質(zhì)甲烷是無色無味的氣體,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為0.717g/L,極難溶于水。、化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性:通常情況下,甲烷與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)化劑一般都不發(fā)生反應(yīng),也不能使酸KMnO溶和4溴水褪色。但在特定的條件下,也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)?!厩逄米顔斡谢铩镮D:甲烷氯的應(yīng)(2取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。要詮:反應(yīng)需在光照條件下進(jìn)行,參加反應(yīng)的物質(zhì)必須是氯氣不能是氯水。反應(yīng)后生成的有機(jī)物中,常溫下只有CHCl為態(tài),其余三種均為液體。四種產(chǎn)物均不溶于水。四氯甲3烷也叫四氯化碳,是一種效率較高的滅火劑。在取代反應(yīng)中,甲烷的四個(gè)氫原子可以依次逐步被取代,最終完全被取代,四級(jí)反應(yīng)同時(shí)發(fā)生無先后次序,產(chǎn)物是混合物,通常不能用于制取某鹵代烴。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:的綠色逐漸變;管壁上有油狀液滴生成;用蘸有濃氨水的玻璃棒靠近瓶口,能看見有2白煙產(chǎn)生。⑤書寫有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式通常用“不用“取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別反應(yīng)類型定義反應(yīng)特點(diǎn)本質(zhì)反應(yīng)條件

取代反應(yīng)有機(jī)分子內(nèi)的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)反應(yīng)物:有機(jī)物與單質(zhì)或化合物生成物:不一定有單質(zhì)很多反應(yīng)進(jìn)行不完全,速度慢反應(yīng)中無電子得失反應(yīng)受催化劑、溫度、光的影響

置換反應(yīng)一種單質(zhì)和一種化合物反應(yīng)生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)物:一種單質(zhì)和一種化合物;生成物:新的單質(zhì)和新的化合物;一般能反應(yīng)完全,速度快反應(yīng)中有電子轉(zhuǎn)移水溶液中置換遵循“以強(qiáng)制弱”的原則(3)氧化反應(yīng):甲烷易燃,燃燒時(shí)發(fā)出藍(lán)色焰CH完全燃燒放出量。4要詮:烷在點(diǎn)燃前必須驗(yàn)純。如果點(diǎn)燃甲烷和氧氣或空氣的合物,就會(huì)立即發(fā)生爆炸。、存在和用途存在:是天然氣、沼氣、坑道氣或瓦斯氣的主要成分用途)高效清潔燃料化原料——甲烷高溫分解可得炭黑,用作顏料、油墨、油漆以及橡膠的添加劑等;氯仿和CCl都重要的溶劑。4要三烷、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式:烴分子里碳原子間都以單鍵互相連接成鏈狀原子的其余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合達(dá)到飽和態(tài)這類型的烴叫飽和烴,也稱為烷烴。若C-C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。烷烴的通式H≥1)n2n+2、物理性質(zhì)隨著分子里碳原子數(shù)的遞增,它們?cè)诔叵碌臓顟B(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)CC為氣態(tài),C為態(tài),1516C以上為固態(tài);它們的沸點(diǎn)和液態(tài)時(shí)的密度也都逐漸升和增大。其原因是烷烴是分子晶體,隨著碳原子數(shù)增17多相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大分間作用力增大而熔沸點(diǎn)逐漸升高相分子質(zhì)量相同時(shí)烴支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。注意分析隨著碳原子數(shù)增加,烷烴分子的含碳量和含氫量的遞變規(guī)律:含碳量逐增大,含氫量逐漸減小。、化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物甲烷的相似般比較穩(wěn)定在通常情況下跟酸堿酸性高錳酸鉀等氧化劑都不起反應(yīng),也不跟其它物質(zhì)化合。但在特定條件下也能發(fā)生下列反應(yīng):在光照條件下均可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng);氧化反應(yīng):均可點(diǎn)燃;烷烴燃燒的通式為:要四同物同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。2要詮:同系物必須結(jié)構(gòu)相似,即組成元素相同、分子組成通式相同。同系物間相對(duì)分子質(zhì)量相差或的整數(shù)倍。同系物有相似的化學(xué)性質(zhì),物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。要五同異現(xiàn)與分構(gòu)、定義化合物具有相同的分子式但具不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象具同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。要詮:同分異構(gòu)體必須是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。它們可以是同一類(系列)物質(zhì),如:正丁和異丁烷,也可以是不同類(非同系物)的物質(zhì),如:丙烯和環(huán)丙烷。同分異構(gòu)體可以是有機(jī)物和有機(jī)物,還可以是無機(jī)物和有機(jī)物之間構(gòu)成。如NHCNO和CO(NH)。4“四同”總結(jié)如下表:、烷烴同分異構(gòu)體的寫法書寫規(guī)律可概括為:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊。要詮:先寫出碳原子數(shù)量最多的主鏈;寫出少一個(gè)碳原子的主鏈,另一個(gè)碳原子作為甲基接在主鏈某碳原子上。寫出少兩個(gè)碳原子上的主鏈,另兩個(gè)碳原子作為乙基或兩個(gè)甲基接在主鏈碳原子上,以此類推對(duì)由于碳原子的連接方式不同而產(chǎn)生異構(gòu)的同分異構(gòu)體,稱為碳鏈異構(gòu)。常常采用“碳鏈縮短”來書寫并確定異構(gòu)體的數(shù)目。現(xiàn)以CH為例,具體說明如下:6先寫出六個(gè)碳原子都在同一條線上,即主鏈上為碳原子:-CH-CHCH-CH-322縮減主鏈(注意主鏈位置的對(duì)稱性):去掉主鏈上一個(gè)碳原子,使主鏈為五個(gè)碳原子,將取下的碳原子擺放在主鏈不同位置上,并由主鏈中間位置開始擺放,逐漸向外移,但不能移到端碳上。可形象稱為:去一個(gè),掛中間;向外移,不靠邊(只分叉,不拐彎)。再去掉一個(gè)碳原子使主鏈為四碳原子兩個(gè)碳原子擺放在主鏈不同位置去兩個(gè)碳掛去個(gè),肩并肩):不能再縮短碳鏈了,碳原子也沒有可擺放的位置了(否則,會(huì)出現(xiàn)重復(fù))。在書寫同分異構(gòu)體一定要隨時(shí)注意滿足碳四價(jià)、氫一價(jià)的原則。因此H共有5種同分異構(gòu)體。614要六烷分式確直法直接求算出烷中各元素原子的物質(zhì)的量即可推出烷烴的分子式給出一定條件下的密度(或相對(duì)密度)以及各元素的質(zhì)量比求算分子式的途徑為:密度(或相對(duì)密度)摩質(zhì)烷中C、原的物質(zhì)的量分式。、最簡(jiǎn)式法:根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍,利用相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式量可確定分子式。即(簡(jiǎn)整數(shù)比簡(jiǎn)式為H分子式(CH),abb(M為烴的相對(duì)分子質(zhì)量為簡(jiǎn)式量)。、商余法:烷烴的通式為H,相對(duì)分子質(zhì)量為14n+2即烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以,若余數(shù)為,n2n+2即=x(M為烴的相對(duì)分子質(zhì)量),則為含x個(gè)碳原子的烷烴CH)。x2x+2、利用燃燒反應(yīng)化學(xué)方程式,抓住以下關(guān)鍵:①氣體體積變化;②氣體壓強(qiáng)變化;氣體密度變化?!拘皖}類一有物例2015福省建甌二中期中考)下列有關(guān)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的敘述中,正確的是(A僅由碳、氫兩種元素組成.僅由碳、氫、氧三種元素組成.有機(jī)化合物中的碳原子只能以共價(jià)鍵形成碳鏈,不能形成碳環(huán).有機(jī)化合物分子中可存在碳碳單鍵,也可以存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵【思路點(diǎn)撥】有機(jī)物除了含有碳元素外,還含有其它多種元素;有機(jī)物中碳原子間可以以碳碳鍵、雙鍵或三鍵的形式形成碳鏈、碳環(huán)?!敬鸢浮俊窘馕觥繕?gòu)成有機(jī)物的元素有C、、、、P、、素等,只含CH兩元素的有機(jī)化合稱為烴,故AB都正確。有機(jī)化合物分子中碳原子能以共價(jià)鍵結(jié)合成碳鏈,也可以形成碳環(huán);可形成碳單鍵,也可形成碳碳雙鍵或三鍵,故C不確D正。【總結(jié)升華】要從有機(jī)化合物整體去把握其組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。舉反:【變式】在人類已知的化合物中種類最多的是(.過渡元素的化合物.第ⅡA族化合物.第ⅢA族化合物.第ⅣA族化合物【答案】【解析】種類最多的化合物是含碳化合物,碳位于元素周期表第A族。故選D類二甲例2016內(nèi)古杭錦奮斗中學(xué)期中考)能夠證明甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)為正四面體的事實(shí)是(A甲烷的個(gè)碳?xì)滏I的鍵能相等.甲烷的4個(gè)氫鍵的鍵長相等.甲烷的一氯代物只有種.甲烷的二氯代物只有1種【思路點(diǎn)撥】關(guān)于甲烷的空間結(jié)構(gòu)有兩種說法,一種說法為平面型結(jié)構(gòu),一種說法為正四面體構(gòu),根據(jù)兩種結(jié)構(gòu)的不同點(diǎn)作答?!敬鸢浮俊窘馕鯝項(xiàng),甲烷無論是正四面體結(jié)構(gòu),還是正方形,甲烷的4個(gè)碳?xì)滏I鍵能也相等,所以無法判斷甲烷為正四面體結(jié)構(gòu),故A錯(cuò)B項(xiàng)甲烷無論是正四體結(jié)構(gòu),還是正方形,甲烷的個(gè)氫鍵的鍵長都相等,無法判斷甲烷的結(jié)構(gòu),故B錯(cuò),甲烷無論是正四面體結(jié)構(gòu),還是正方形,其一氯代物只1種不能說明分子結(jié)構(gòu),故錯(cuò)誤D項(xiàng),若為平面正方形結(jié)構(gòu),二氯甲烷有2種分異構(gòu)體,只有甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)時(shí),其二氯代物只有,故D正確?!究偨Y(jié)升華】理解并掌握CH的構(gòu)。4舉反:【變式】下列分子具有正四面體構(gòu)的是(【答案AD【解析】本題主要考查甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)。由甲烷分子的結(jié)構(gòu),推導(dǎo)其取代物的分子結(jié)。同時(shí)應(yīng)明確正面體結(jié)構(gòu)中各鍵應(yīng)完全一樣CH為四面體結(jié)構(gòu),若分子中4個(gè)原子被氯原子取代后,與CH分44子結(jié)構(gòu)相似,而CHClCHBrCl子中各鍵不完全相同,均不屬于正四面體結(jié)構(gòu)。32例31molCH與Cl發(fā)取反應(yīng)反應(yīng)完成后測(cè)得四種取代物的物質(zhì)的量相等消Cl(42A.B.2mol.2.5molD.4mol【思路點(diǎn)撥】根據(jù)守恒定律,理清數(shù)量關(guān)系?!敬鸢窩【解析】因?yàn)閰⒓臃磻?yīng)的只,CH與Cl發(fā)取代反應(yīng)有4種物,根據(jù)碳原子守恒種取代42產(chǎn)物的物質(zhì)的量相等,則每種取代物均為0.25mol而取代物中的氯均來自于氯氣,且有1mol氫子被取,消耗1mol氯氣,則需氯氣的物質(zhì)的量為:×1mol+2mol+3mol+4mol)=2.5mol【總結(jié)升華】抓住守恒定律,根據(jù)取代反應(yīng)的特征,找出數(shù)量關(guān)系。舉反:【變式】(湖南省衡陽四中期中考)甲烷和氯以物質(zhì)的量∶1混,在光照條下,得到的產(chǎn)物是(①Cl②Cl③CHCl④⑤HCl324A只有①⑤B①②③④的混合物C.有②⑤D.②③④⑤的混合物【答案】D【解析】Cl與CH發(fā)生取代反應(yīng),無論按何種體積比合,都有兩種氣體接觸不均勻的現(xiàn)象,將會(huì)發(fā)生各步取2代反應(yīng),生成ClCHCHClCCl、HCl,不像無機(jī)應(yīng)那樣可由反應(yīng)物的比例關(guān)系確定生成物種類,32234無機(jī)反應(yīng)易于控制,有機(jī)反應(yīng)都不易控制在某一階段。因此,各步取代反應(yīng)的產(chǎn)物都將存在?!咀兪健浚ㄋ拇忌狡谀┛迹⒓淄榕c氯氣按13的體積比混合于試管中,倒立于盛有飽和食鹽水的水槽,置于光亮處(如圖所地列有關(guān)此實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象和結(jié)論的敘述不正確的是(.試管中氣體的黃綠色逐漸變淺,水面上升.生成物只有三氯甲烷和氯化氫在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是氣體.試管內(nèi)壁有油狀液滴形成.試管內(nèi)有少量白霧【答案】B【解析A.氯氣是黃綠色氣體,光照條件下,甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴和氯物,所以氣體顏色變淺,氯化氫溶于水后導(dǎo)致試管內(nèi)液面上升,故A正;.甲烷和氯氣反應(yīng)的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫,標(biāo)況下三甲烷為液態(tài),故B錯(cuò);.二氯甲烷、三氯甲烷和三氯甲烷都是液態(tài)有機(jī)物,所以瓶內(nèi)壁有油狀液滴生成,故C正;.該反應(yīng)中有氯化氫生成,氯化氫與空氣中的水蒸氣形成白霧,故D正。nn類三烷例、下列敘述錯(cuò)誤的是.烷烴分子中的每個(gè)C子都和其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵.凡是烷烴,不論碳鏈長短都可視為結(jié)構(gòu)相似.符合通式為H(烴一定為烴.烷烴必須是直鏈的【思路點(diǎn)撥烷的定義:烴子里碳原子間都以單鍵互相連接成鏈狀碳原子的其余的價(jià)鍵全跟氫原子結(jié)合,達(dá)到飽和狀態(tài),這種類型的烴稱為烷烴?!敬鸢窪【解析】掌握烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),每個(gè)碳原子都占四個(gè)共價(jià)鍵,且結(jié)構(gòu)相似,可以是直鏈的,也帶支鏈?!究偨Y(jié)升華】解烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),并能熟練應(yīng)用。舉反:【變式】烷烴CH中—C鍵—鍵數(shù)目分別是(4A4個(gè),個(gè)B.個(gè),10個(gè)C.個(gè)8個(gè).,個(gè)【答案B類四同物例、下列各組物質(zhì)中,為同系物的是(ACH和Cl4B.CH和H48C.CH和H26【思路點(diǎn)撥】結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH原子團(tuán)的化合物互稱同系物。2【答案B、【解析和CH均屬于烷烴,和CHCH均烷烴,它們互為系物。482【總結(jié)升華】判斷兩種物質(zhì)是否為同系物的方法:同系物必須符合同一通式,且分子式不能相同;同系物結(jié)構(gòu)相似,如含官能團(tuán),其數(shù)目應(yīng)相等;在組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH原團(tuán),即相對(duì)分子質(zhì)量之差為為同系物分子間的碳原子數(shù)的2差值)舉反:【變式】下列有機(jī)物中,不屬于乙烷同系物的是(ACH2C.CH4【答案A

B.(CH)33D.)CH322【解析】同系物的特點(diǎn):結(jié)構(gòu)相似,通式相同,在分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)C原團(tuán)。只有CH不屬22于乙烷同系物。類五同異現(xiàn)與分構(gòu)例、在下列結(jié)構(gòu)的有機(jī)合物中,屬于同分異構(gòu)體的正確組合是(①CHCH32223②CHCH322223A①和③C.和②

B②③⑤D.③和④【思路點(diǎn)撥】同分異構(gòu)體的特點(diǎn):分子式相同,結(jié)構(gòu)不同?!敬鸢窧【解析】首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物,①和④都5個(gè)原子,②③⑤都是個(gè)碳原子,然后再看它們的結(jié)構(gòu),都是烷烴,但是結(jié)構(gòu)不同,所以①和④互為同分異構(gòu)體,②③⑤互為同分異構(gòu)體【總結(jié)升華】同分異構(gòu)體必須是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。舉反:【變式】下列物質(zhì)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成四種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烴是(A(CHCHCHCHCH32223C.)CHCH(CH)32

B(CH)CHCH322D.(CH)CCH332【答案B【解析本題實(shí)際上是對(duì)有機(jī)物一個(gè)氫分子被氯原子取代后得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目的考查以從有機(jī)物中氫原子的種類進(jìn)行考慮A項(xiàng)中有種氫,被氯原子取代有5產(chǎn)物B項(xiàng)中有種氫,被氯原子取代后有種產(chǎn)物C選中有2

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