2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)-第12章-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-基礎(chǔ)課1-認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課件

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修5第十二章基礎(chǔ)課1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物明確考綱理清主干1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2．了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3．了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法，(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4．能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5．能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。02真題演練·明確考向欄目導(dǎo)航01基礎(chǔ)落實(shí)·技能提升03課后鞏固·穩(wěn)基提能01基礎(chǔ)落實(shí)·技能提升1．按碳的骨架分類考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類

(1)有機(jī)化合物

芳香鏈狀環(huán)狀脂環(huán)(2)烴

烷烴烯烴炔烴苯環(huán)(2)烴

稠環(huán)芳香烴苯苯的同系物2．按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物_______________的原子或原子團(tuán)。特殊性質(zhì)(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴________________(碳碳雙鍵)乙烯H2C===CH2炔烴______________(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH—C≡C—類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇________(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚_______________(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_____________(醛基)乙醛CH3CHO—OH類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式酮_____________________(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸_____________________(羧基)乙酸CH3COOH酯______________________酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有__________________________________________。羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵醇酚芳香烴(或苯的同系物)酯鹵代烴烯烴羧酸醛1．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法考點(diǎn)二有機(jī)物的命名

如：CH3(CH2)3CH3(正戊烷)

CH3CH(CH3)CH2CH3(異戊烷)

C(CH3)4(新戊烷)2．其他鏈狀有機(jī)物的命名(1)選主鏈——選擇含有_________在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。(2)編序號(hào)——從距離____________最近的一端開始編號(hào)。(3)寫名稱——把官能團(tuán)、取代基和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫出有機(jī)物的名稱。官能團(tuán)官能團(tuán)4-甲基-1-戊炔3-甲基-3-戊醇3．苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。3-甲基-2-丁醇

1,2-二溴乙烷

3-甲基-2-戊烯醛

2-甲基-2,4-己二烯

2-甲基-2-戊烯

(1)2,6-二甲基-4-乙基辛烷：_________________________________________；(2)對(duì)乙基苯甲酸：________________________________________________；(3)2-甲基-1-戊烯：__________________________________________；(4)2,3,4-三甲基戊烷：______________________________________________；(5)2,3-二甲基-1,3-丁二烯：________________________________________。2．寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2===C(CH3)CH2CH2CH3

(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2

CH2===C(CH3)C(CH3)===CH2

1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”、“，”忘記或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……1．研究有機(jī)化合物的基本步驟考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法結(jié)構(gòu)式實(shí)驗(yàn)式分子式2．分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物____________性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的__________相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中____________很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中__________受溫度影響__________熱穩(wěn)定沸點(diǎn)溶解度溶解度較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：______、________、___________、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種______________的溶劑中的_________不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3．有機(jī)物組成的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的____________與其______的比值)______值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。相對(duì)質(zhì)量電荷最大4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出___________，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：官能團(tuán)官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)______________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜吸收頻率正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×”(1)某有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，則該有機(jī)物一定是CH4(

)(2)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素(

)(3)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型(

)×××√××(RJ選修5·P233)某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵和烴基上C—H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)之比為2∶1，它的相對(duì)分子質(zhì)量為62，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：由于烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2∶1，相對(duì)分子質(zhì)量為62，可知應(yīng)該有2個(gè)—OH，則烴基上有4個(gè)氫，2個(gè)C，因此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH。答案：HOCH2CH2OH1．(2018·安陽一中月考)已知有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖，下列說法錯(cuò)誤的是(

)CA．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．若A的化學(xué)式為C3H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3D．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)解析：由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵，A正確；由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B正確；CH3COCH3中只有一種氫原子，不符合題意，C錯(cuò)誤；核磁共振氫譜可判斷氫原子種類，但僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)，D正確。2．(2018·福建清流一中段考)有機(jī)物中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是(

)B3．(2017·天津第一中學(xué)期中)有機(jī)物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機(jī)合成的中間體，測(cè)得8.4g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成22.0gCO2和7.2g水。質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84；紅外光譜分析表明A中含有—OH和位于分子端的CCH，其核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。(1)寫出A的分子式：__________________。(2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。C5H8O

(3)下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應(yīng)的是__________________(填序號(hào))。a．氫溴酸 b．酸性高錳酸鉀溶液c．溴的四氯化碳溶液 d．Na(4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可以與1molBr2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________。abcd(CH3)2C===CHCHO有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程運(yùn)用有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目的判斷

2．常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)3．同分異構(gòu)體的書寫(1)書寫步驟①書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。②就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。④檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。(2)書寫規(guī)律①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。②具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。③芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。原則舉例同一碳原子上的氫原子是等效的CH4中的4個(gè)氫原子等效同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的CH3CH3中的6個(gè)氫原子等效、乙烯分子中的4個(gè)H等效、苯分子中的6個(gè)氫等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18個(gè)氫原子等效(2)二取代或多取代產(chǎn)物的數(shù)目判斷定一移一或定二移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。A解析：能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說明該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羧基，如果沒有支鏈，根據(jù)雙鍵位置的不同，有3種結(jié)構(gòu)，如果有一個(gè)甲基為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，同分異構(gòu)體有4種，如果有一個(gè)乙基為支鏈，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有1種，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有8種。6673．寫出下列滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有__________________種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。5①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________。答案：D02真題演練·明確考向答案：A酯基、碳碳雙鍵硝基醚鍵酯基(酚)羥基、羰基、酰胺鍵己二酸苯甲醛三氟甲苯鄰硝基甲苯3,4-二乙基-2,4-己二烯

5．[2015·全國(guó)卷Ⅱ，38(5)]D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有__________________種(不含立體異構(gòu))；①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是_____________5

6．(2017·全國(guó)卷Ⅱ，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不