高中化學人教版有機化學基礎第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯 公開課

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第二課時酯教案1【教學目標】1.知道酯的定義、物理性質(zhì)及飽和一元酯通式2.掌握酯水解反應的機理，并了解酯化反應和酯的水解是一對可逆反應3.能根據(jù)酯的命名，寫出相應的酯的結(jié)構(gòu)簡式4.知道常見的幾種酯知識回顧酸的通性【教學過程】一、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR’，其中R和R’可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團：-COOR酯的性質(zhì)：酯一般難溶于水，主要性質(zhì)是易發(fā)生水解反應，其條件是在酸性或堿性條件下，有關方程式為：（1）酸性條件：RCOOR’+H2ORCOOH+R’OH（2）堿性條件：RCOOR’+NaOH=RCOONa+R’OH4.【議一議】（1）對比乙酸和乙酸乙酯的物理性質(zhì)差異，為什么會有這些差異？羧基—COOH為親水基，乙酯基—COOC2H5為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水?。?）乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解有什么不同，為什么？乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應為可逆反應、水解速率較慢；而在堿性條件下水解反應為不可逆反應，水解速率較快。因為在堿性條件下水解生成的羧酸與堿發(fā)生中和反應，使酯水解的化學平衡向正反應方向移動二、酚、醇、羧酸中羥基的區(qū)別醇羥基酚羥基酸羥基氫原子活潑性從左到右依次增強電離極難微弱部分酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與鈉反應反應放出氫氣反應放出氫氣反應放出氫氣與氫氧化鈉反應不反應反應反應與碳酸氫鈉反應不反應不反應反應放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能三、酯化反應與酯的水解反應的比較酯化反應酯的水解反應反應關系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應類型酯化反應、取代反應水解反應、取代反應四、課堂小結(jié)：酯的水解和酯化反應都屬于取代反應，在酸性條件下二者是可逆的；酯在堿性條件下可以徹底水解得到羧酸鈉和相應的醇（酚）。(1)HCOOC2H5; (2); (3)如何除去魚腥味燒魚時為了除去魚腥味，可加入黃酒、醋、生姜、蔥。魚腥味是由三甲胺(CH3)3N產(chǎn)生的，黃酒中的乙醇溶解三甲胺，加熱過程中三甲胺和酒精一起被蒸發(fā)，達到去腥的目的。醋能使魚骨軟化，還可與乙醇反應生成乙酸乙酯(黃酒中也含酯)，有香味。姜是醇酮合成體、蔥的辛辣味都可去腥。因此燒魚時常加入這幾種調(diào)料。五、檢測題1.以下結(jié)構(gòu)簡式表示一種有機物的結(jié)構(gòu)，關于其性質(zhì)的敘述不正確的是()A．它有酸性，能與純堿溶液反應B．可以水解，其水解產(chǎn)物只有一種C．1mol該有機物最多能與7molNaOH反應D．該有機物能發(fā)生取代反應2.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，有一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，生成這種膽固醇酯的酸是()A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH3.具有一個羥基的化合物A10g，與乙酸反應生成乙酸某酯11.85g，并回收了未反應的A1.3g，則A的相對分子質(zhì)量約為()A．98B．116C．1584.現(xiàn)有乙酸和兩種鏈狀單烯烴的混合物，若其中氧的質(zhì)量分數(shù)為a，則碳的質(zhì)量分數(shù)是()\f(1－a,7)\f(3,4)a\f(6,7)(1－a)\f(12,13)(1－a)5.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如下所示：下列敘述正確的是()A．M的相對分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應時，所得有機產(chǎn)物的化學式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應能生成2molCO26.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是()A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應7.下列關于苯乙酸丁酯的描述不正確的是（）A．分子式為C12H16O2B．有3種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯C．既能發(fā)生加成反應，又可發(fā)生取代反應D．在酸、堿溶液中都能發(fā)生反應8.由、、、四種原子團（前兩者為含苯環(huán)的基團）組成屬于酚類物質(zhì)的種類有（）A.1種B.2種C.3種D.4種9.有機物A易溶于水，且1molA能跟Na反應生成molH2，但不與NaOH反應，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關系制得化學式為C4H8O2的酯E，且當D→E時，相對分子質(zhì)量增加了28；B是一種烴。(1)寫出E的不同種類的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________；(2)寫出①、②、③的化學方程式，并在括號中注明反應類型：①_______________________________________()；②________________________________________________()；③______________________________________________________()。檢測題參考答案1.【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)中含—COOH，且酸性CH3COOH>H2CO3，推斷能與Na2CO3溶液反應，故A正確；結(jié)構(gòu)中含,1mol該有機物水解后可得2mol3，4,5-三羥基苯甲酸，故B正確；從其水解反應方程式：，可知1mol該有機物最多能與8molNaOH反應，故C錯誤；該有機物除發(fā)生水解反應外，還可以發(fā)生酯化反應(因為含—COOH)，而這2種反應均可看作是取代反應，故D也是正確的?！敬鸢浮緾2.【解析】酯化反應過程中若生成一個酯基則脫去一分子水，根據(jù)元素守恒可計算酸、醇或酯的分子式：C32H49O2＋H2O－__C25H45OC7H6O2即酸為C6H5COOH。【答案】B3.【解析】不防設化合物A為R—OH，相對分子質(zhì)量為M，則發(fā)生的酯化反應方程式為CH3COOH＋HO—RCH3COOR＋H2OMM＋60－18(10－g11.85eq\f(M,10－g)＝eq\f(M＋60－18,g)解得：M＝116。【答案】B【解析】乙酸的分子式為C2H4O2，鏈狀單烯烴的通式為CnH2n(n≥2)，混合物中C和H的質(zhì)量分數(shù)之和為(1－a)，兩類物質(zhì)中m(C)∶m(H)＝6∶1，故混合物中碳的質(zhì)量分數(shù)是eq\f(6,7)(1－a)?！敬鸢浮緾【解析】本題考查有機物的性質(zhì)。A項M的分子式為：C9H6O4，其相對分子質(zhì)量是178；B項1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應，除了酚羥基鄰位可以發(fā)生取代反應，還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應；C項除了酚羥基可以消耗2molNaOH，酯基水解也消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羥基還要消耗1molNaOH，所以共計消耗4molNaOH；D項酚與碳酸氫鈉不反應。所以此題選擇C?！敬鸢浮緾【解析】烴只含C、H兩種元素，故A錯；1mol迷迭香酸最多能和7molH2發(fā)生加成反應，故B錯；1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH反應，故D錯；迷迭香酸分子中含有羧基、酯基、酚羥基，故能發(fā)生水解反應、取代反應、酯化反應?！敬鸢浮緾【解析】苯乙酸丁酯的為C6H5CH2COOC4H9，所以其分子式為C12H16O2，故A正確；因為－C4H9有4中排列方式，所以有4種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯，故B錯誤，為本題的正確答案；苯乙酸丁酯能發(fā)生加成反應，又可發(fā)生取代反應，故C正確；苯乙酸丁酯在酸、堿溶液中都能發(fā)生反應，故D正確?！敬鸢浮緽8.【解析】酚類必須含有酚羥基，根據(jù)所給的基團判斷，可以苯酚，也可以在苯酚的鄰位或?qū)ξ换蜷g位含有苯甲基，所以一共是4種，答案選C?！敬鸢浮緾9.【解析】1molA與Na反應生成molH2，但不與NaOH反應，說明A為一元醇；B為醇A消去生成的烯，C為醛，D為羧酸。D與A反應生成分子式為C4H8O2的酯，則A分子中含2個碳原子。A為C2H5—OH