第1輪-第十章-第1講-第4課時-研究有機化合物的一般步驟和方法

第一章-認識有機化合物第4節(jié)-研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機物的一般步驟分離提純元素定量分析測定相對分子質(zhì)量波譜分析確定實驗式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式一、有機物的分離與提純(1)操作名稱：

。適用范圍：分離

和

。

主要儀器：鐵架臺(帶鐵圈)、

、

、

、

。過濾固體液體燒杯漏斗玻璃棒濾紙(2)操作名稱：

。適用范圍：將可溶性

分離出來。主要儀器：

、

、

。蒸發(fā)固體溶質(zhì)從溶劑中鐵架臺(帶鐵圈)蒸發(fā)皿玻璃棒【復(fù)習(xí)與回顧】一.有機物的分離與提純1.蒸餾—液液分離(1)用途常用于分離、提純沸點不同的液態(tài)有機物。(2)適用條件①有機物熱穩(wěn)定性較強；②有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大(一般約大于30℃)。蒸餾實驗裝置溫度計蒸餾燒瓶冷凝管尾接管出水口入水口溫度計水銀球與支管口在同一水平加入沸石的作用：防止液體暴沸不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)冷凝管中通水采用“逆流”方式（下進上出）※蒸餾的注意事項①注意儀器組裝的順序：“從下到上，從左到右”；②使用前要檢查裝置氣密性！1323③蒸餾燒瓶盛裝的液體，為容積的∽；④蒸餾燒瓶中除加液體外，還需加沸石（或碎瓷片）目的是：防止暴沸；⑤冷凝管中冷卻水：“下進上出”⑥蒸餾時，不得將溶液全部蒸干；從下口進，上口出，是為了把冷凝管中的空氣完全排出，使冷凝水能夠充滿整個冷凝管，這樣才能達到最佳的冷凝效果。

如果上進下出的話，水流根本不會貯存并充滿冷凝管，起不到冷凝效果。一.有機物的分離與提純1.蒸餾—液液分離常壓下，水的沸點：100℃，酒精沸點：78℃含雜工業(yè)乙醇95.6%(m/m)工業(yè)乙醇無水乙醇(99.5%以上)蒸餾加吸水劑蒸餾如：無水CaCl2、CaO一.有機物的分離與提純2.重結(jié)晶—固固分離利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法?！P(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑倪x擇：(1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度

的影響較大。苯甲酸在水中的溶解度：0.17g(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)一.有機物的分離與提純2.重結(jié)晶—固固分離粗產(chǎn)品加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品一.有機物的分離與提純3.萃?。?/p>

利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗萃取原理：如：CCl4萃取碘水中的I2。25℃時：碘在水中溶解度是0.034g，

碘在CCl4中的溶解度是2.9g

是水中溶解度的85倍。一.有機物的分離與提純3.萃取：(1)萃取操作過程：檢漏混合振蕩靜置分液①分液：下層液體從

放出，上層液體從

倒出?！腿嶒炓⒁獾膯栴}下口上口a.萃取劑和原溶劑互不相溶；b.溶質(zhì)在萃取劑中溶解度要遠大于原溶劑中溶解度；c.萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離且不發(fā)生反應(yīng)。②萃取劑的選擇：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚……常見的有機萃取劑：二、元素分析在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機物燃燒。有機物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機物組成方面的信息？得到有機物的組成元素二、元素分析一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為CO2→C，H2O→H，HCl→Cl。某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H可能有O。有機物+O2燃燒CO2H2O結(jié)論肯定有C、HO?二、元素分析定性分析——有機物的組成元素分析；如：5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g，H2O5.4g，肯定含有哪些元素?是否含有O元素？含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?判斷有機物中是否含O：設(shè)有機物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。

若m(有機物)＞m(C)＋m(H)→有機物中含O

m(有機物)＝m(C)＋m(H)→有機物中不含O二、元素分析定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法分析方法定性分析——有機物的組成元素分析；李比希的碳氫定量分析法利用CuO作氧化劑將僅含C、H、O元素的有機物氧化，產(chǎn)生的H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計算出碳、氫原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還建立了含N、S、鹵素等有機物的元素定量分析方法。例題分析某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。(2)再求各元素原子個數(shù)比N(C)：N(H)：N(O)==2：6：1則該未知物A的實驗式為:C2H6O。講解:(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質(zhì)量分數(shù)由于碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%則氧的質(zhì)量分數(shù)為1－52.16%－13.14％＝34.70%隨堂訓(xùn)練某有機物中含碳的質(zhì)量分數(shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.5%，該有機物的實驗式是:

。C4H10O氧的質(zhì)量分數(shù)為1－64.86%－13.5％＝21.64%各元素原子個數(shù)比N(C)：N(H)：N(O)=4：10：1研究有機物的一般步驟分離提純元素定量分析測定相對分子質(zhì)量波譜分析確定實驗式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式三.相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法質(zhì)譜法通常是使氣態(tài)的物質(zhì)在真空中受到高能電子束的作用，從分子中轟出一個電子成為帶正電的離子，這種離子還可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，由于碎片質(zhì)量(m)和所帶電荷(e?)不同，到達檢測器的時間也不同，由此可以從質(zhì)譜圖中峰的位置進行定性分析，從峰的強度進行定量分析。質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量(m)和所帶電荷(e)的比值有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”碎片的質(zhì)荷比確定結(jié)構(gòu)2.相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法物質(zhì)A的質(zhì)譜圖29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。三.相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法隨堂訓(xùn)練下圖為某有機物的質(zhì)譜圖，則該有機物的相對分子質(zhì)量為：

。

74研究有機物的一般步驟分離提純元素定量分析測定相對分子質(zhì)量波譜分析確定實驗式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式隨堂思考有機物A的實驗式：C2H6O相對分子質(zhì)量：46分子式為：(C2H6O)n

∴分子式為:C2H6OC2H6O的分子結(jié)構(gòu)怎樣呢?n=

相對分子質(zhì)量實驗最簡式量4646==1

二甲醚乙醇四.分子結(jié)構(gòu)的鑒定—波譜分析1.紅外光譜：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。

圖1-6上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收因此，可以初步推測該未知物A是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫為C2H5?OH。核磁共振氫譜可分析獲得的信息：①分子中氫原子種類②每種類型氫原子個數(shù)吸收峰數(shù)目=氫原子種類吸收峰面積比(高度比)=氫原子數(shù)目比四.分子結(jié)構(gòu)的鑒定—波譜分析①紅外光譜：可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜：獲得的信息：①分子中氫原子種類②每種類型氫原子個數(shù)吸收峰數(shù)目=氫原子種類吸收峰面積比=氫原子數(shù)目比四.分子結(jié)構(gòu)的鑒定—波譜分析研究有機物的一般步驟分離提純元素定量分析測定相對分子質(zhì)量波譜分析確定實驗式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式隨堂訓(xùn)練(2012年銀川一中質(zhì)檢)為了測定某有機物B的結(jié)構(gòu)，做如下實驗：①將2.3g該有機物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3。試回答下列問題：圖一圖二(1)有機物B的相對分子質(zhì)量是

。(2)有機物B的實驗式是

。(3)能否根據(jù)B的實驗式確定B的分子式

，

(填“能”或“不能”)，若能，則B的分子式是

，(