第九章酯和油脂

第九章酯和油脂第一節(jié)酯一、酯的結(jié)構(gòu)和命名酯的通式為，R和R‘可以相同也可不同，其中稱(chēng)為酯鍵（可簡(jiǎn)寫(xiě)為-COO-）,是酯的官能團(tuán)；稱(chēng)為酰基；R'-O-稱(chēng)為烴氧基，從結(jié)構(gòu)上看，酯是?；蜔N氧基結(jié)合而成的化合物。

O‖R-C–O-R'

O‖-C–O-

O‖R-C–酯是根據(jù)組成酯的羧酸和醇來(lái)命名的，羧酸名在前，醇名在后，將醇字改為酯字，即某羧酸與某醇反應(yīng)生成某羧酸某酯。

O‖CH3-C–O-CH3乙酸甲酯

O‖H-C–O-CH2CH3甲酸乙酯

O‖CH3-C–O-CH2-CH3乙酸乙酯苯甲酸甲酯

O‖-C–O-CH3

O‖-C–O-CH3-C–O-‖O-NH-C–CH3‖O貝諾酯（撲炎痛）是臨床常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，常用于治療頭痛、手術(shù)后頭疼、神經(jīng)痛、風(fēng)濕性及類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等，請(qǐng)指出結(jié)構(gòu)中的酯鍵。二、乙酸乙酯的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)屬于低級(jí)酯，比水輕，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，易揮發(fā)并有蘋(píng)果香味。除乙酸乙酯外，還有許多低級(jí)酯也有芬芳的氣味，如：乙酸甲酯有菠蘿香味、乙酸異戊酯有香蕉味、乙酸辛酯有橘子味、苯甲酸甲酯有茉莉香味，它們通?？捎米魇称泛腿沼闷返南懔?。（二）水解反應(yīng)酯的重要化學(xué)性質(zhì)是發(fā)生水解反應(yīng)。酯在催化劑（酸、堿或酶）作用下水解生成羧酸和醇，酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。

O‖CH3-C–O-CH2-CH3+H2O

O‖CH3-C–OHHO-CH2-CH3+水解酯化解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林（乙酰水楊酸）在潮濕的空氣中容易失效，原因何在？

O‖-O-C–CH3-COOH第二節(jié)油脂油脂是油和脂肪的總稱(chēng)，廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)。常溫下呈液態(tài)的油脂稱(chēng)為油，如植物油；常溫下呈固態(tài)的油脂稱(chēng)為脂肪，如動(dòng)物脂肪。人體中絕大部分脂肪都儲(chǔ)存在脂肪組織細(xì)胞中，作用如下：供能儲(chǔ)能；維持正常體溫、防寒和保護(hù)內(nèi)臟器官不受損害；是脂溶性維生素A、D、E、K等的良好溶劑，可促進(jìn)機(jī)體對(duì)脂溶性維生素的吸收。一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)（一）油脂的組成油脂是甘油與三分子高級(jí)脂肪酸脫水生成的高級(jí)脂肪酸，俗稱(chēng)甘油三酯（TG），油脂的結(jié)構(gòu)通式和示意圖為甘油三酯脂肪酸脂肪酸脂肪酸單甘油三酯、混甘油三酯（二）油脂中的高級(jí)脂肪酸組成油脂的高級(jí)脂肪酸種類(lèi)較多，多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈高級(jí)脂肪酸，其中以含16-18個(gè)碳原子的脂肪酸最為常見(jiàn)，有飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。含有較多不飽和脂肪酸成分的油脂，常溫下呈液態(tài)；含有較多飽和脂肪酸成分的油脂，常溫下呈固態(tài)。種類(lèi)化學(xué)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)式俗名飽和脂肪酸十六碳酸CH3(CH2)14COOH軟脂酸十八碳酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸不飽和脂肪酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH亞油酸9,12,15-十八碳三烯酸CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH亞麻酸5,8,11,14-二十碳四烯酸CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH花生四烯酸油脂中的高級(jí)脂肪酸只有亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸在體內(nèi)不能合成，必須通過(guò)食物攝取才能獲得，這些高級(jí)脂肪酸稱(chēng)為必需脂肪酸。脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值越高。植物油和海洋魚(yú)類(lèi)脂肪中必需脂肪酸的含量較高。二、油脂的水解油脂在酸、堿或酶的作用下可以發(fā)生水解反應(yīng)。一分子油脂完全水解時(shí)可生成一分子甘油和三分子脂肪酸；不完全水解時(shí)可生成脂肪酸、甘油一酯和甘油二酯等，人體能夠吸收利用油脂完全水解和不完全水解的產(chǎn)物。

水解酶+3HOH→HHH+HHH油脂在堿性溶液中水解時(shí)，生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽，高級(jí)脂肪酸鹽被稱(chēng)為肥皂，所以油脂在堿性條件下發(fā)生的水解反應(yīng)又稱(chēng)為皂化反應(yīng)。+3NaOH→NaNaNa+HH