譜圖綜合解析演示文稿

譜圖綜合解析演示文稿第一頁，共九十一頁。2023/2/7（優(yōu)選）譜圖綜合解析第二頁，共九十一頁。2023/2/7例1

.某化合物取0.31g溶于己于100ml乙醇中，用1cm吸收池測定λ285nm處吸光度A=0.77，其它波譜數(shù)據(jù)如下，推測其結(jié)構(gòu)。86（M）10087（M+1）5.5288（M+2）0.35第三頁，共九十一頁。2023/2/7第四頁，共九十一頁。2023/2/7例1解：1）確定分子式86（M）10087（M+1）5.5288（M+2）0.35查貝農(nóng)表：C5H10Ou=1+5+1/2(-10)=12）紫外光譜UVR帶第五頁，共九十一頁。2023/2/73）紅外光譜IR1717cm-1，C=O伸縮振動1360cm-1，-CH3變形振動1469cm-1，C-H變形振動2927cm-1，C-H伸縮振動醛和酮第六頁，共九十一頁。2023/2/74）核磁共振氫譜1

HNMR

9-10無峰，沒有醛質(zhì)子，說明為酮.

=2.4（1H）七重峰，CH=1.08（6H）雙峰，2個CH3

=2.05（3H）單峰，鄰接C=O的CH3第七頁，共九十一頁。2023/2/75）推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：6）質(zhì)譜驗證MS第八頁，共九十一頁。2023/2/7第九頁，共九十一頁。2023/2/7例2

.

某化合物元素分析數(shù)據(jù)如下：

C=70.13%,H=7.14%,Cl=22.72%,λmax=258nm

試根據(jù)如下譜圖推測其結(jié)構(gòu).第十頁，共九十一頁。2023/2/7第十一頁，共九十一頁。2023/2/7例2解：1）確定分子式無分子離子峰，只能算出最簡式。C：70.13×1/12=5.8H:7.14Cl:22.74×1/35.5=0.64C9H11Cl最簡式:M=1542）紫外光譜UV芳環(huán)B帶u=1+9+1/2(-12)=4第十二頁，共九十一頁。2023/2/73）紅外光譜(IR)

3030cm-1，1600cm-1，1500cm-1

芳環(huán)特征吸收

~2900cm-1，C-H伸縮振動

1480cm-1，C-H變形振動

700cm-1，750cm-1

苯環(huán)單取代特征第十三頁，共九十一頁。2023/2/74）核磁共振氫譜(1

HNMR)積分比：5：2：2：2（11H）三種CH2。

=2.75（2H）三重峰，CH2峰，

=3.4（2H）三重峰，CH2峰，=2.1（2H）多重峰，CH2峰，

=7.2（5H）單峰，芳環(huán)質(zhì)子信號，烷基單取代第十四頁，共九十一頁。2023/2/75）核磁共振碳譜(13CNMR)δ偏共振多重性歸屬推斷30tCH2CH2-CH2-CH233tCH2C=C-CH2-CH244tCH2Cl-CH2-CH2120~130dCH苯環(huán)上沒取代的碳142sC苯環(huán)上取代的碳第十五頁，共九十一頁。2023/2/76）推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：7）質(zhì)譜驗證(MS)第十六頁，共九十一頁。2023/2/7第十七頁，共九十一頁。2023/2/7例3．試根據(jù)如下譜圖和數(shù)據(jù)推測化合物結(jié)構(gòu).

λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

第十八頁，共九十一頁。2023/2/7第十九頁，共九十一頁。2023/2/7例3解：1）確定分子式150（M）100151（M+1）9.9152（M+2）0.9查貝農(nóng)表：u=1+9+1/2(-10)=5C9H10O22）紫外光譜UV芳環(huán)B帶，無K帶表明取代基不與苯環(huán)共軛.λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

第二十頁，共九十一頁。2023/2/73）紅外光譜(IR)

3030cm-1，1500cm-1，1500cm-1

芳環(huán)特征吸收1745cm-1，C=O伸縮振動1225cm-1，1100cm-1，C-O-C伸縮振動697cm-1，749cm-1

苯環(huán)單取代特征第二十一頁，共九十一頁。2023/2/74）核磁共振氫譜(1HNMR)

=5.00（2H）單峰，CH2峰，

=1.98（3H）單峰，CH3峰，

=7.22（5H）單峰，芳環(huán)質(zhì)子信號，烷基單取代第二十二頁，共九十一頁。2023/2/75）推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：6）質(zhì)譜驗證MS第二十三頁，共九十一頁。2023/2/7第二十四頁，共九十一頁。2023/2/7第二十五頁，共九十一頁。2023/2/7例4．根據(jù)下列譜圖解析化合物的結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

第二十六頁，共九十一頁。2023/2/7第二十七頁，共九十一頁。2023/2/7例4解：1）確定分子式129（M）100130（M+1）9.28131（M+2）0.38查貝農(nóng)表：u=1+8+1/2(1-19)=0C8H19N2）紅外光譜解析第二十八頁，共九十一頁。2023/2/7~2900cm-1，2800cm-1，飽合碳?xì)渖炜s振動1450cm-1，CH2，CH3變形振動1380cm-1，雙峰，CH3變形振動~1200cm-1，C-N伸縮振動3）核磁共振碳譜解析分子中有8個碳，

13CNMR中只有4個峰，分子有對稱性。第二十九頁，共九十一頁。2023/2/7δ偏共振多重性歸屬推斷8qCH3CH3-CH225qCH3CH3-CH46dCHCH-N54tCH2CH3-CH2-N第三十頁，共九十一頁。2023/2/74）核磁共振氫譜解析積分比：4.6：4.6：35=2：2：15（19H）=1.0

CH3峰，三個CH3;=2.5（2H）四重峰，CH2峰，鄰接甲基，CH3-CH2;

=3.0（2H）多重峰，兩個CH質(zhì)子信號.CH3-CH2第三十一頁，共九十一頁。2023/2/75）推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：6）質(zhì)譜驗證MS第三十二頁，共九十一頁。2023/2/7第三十三頁，共九十一頁。2023/2/7第三十四頁，共九十一頁。2023/2/7107180135152927764qqtddsss例5．化合物C10H12O3，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。第三十五頁，共九十一頁。2023/2/72H2H2H3H3H29813081151215811712146316071367139012588491169第三十六頁，共九十一頁。2023/2/7例5解：1)分子式：C10H12O3u=1+10-12/2=52）紅外光譜IR29813081151215811712146316071367139012588491169第三十七頁，共九十一頁。2023/2/7

2981cm-1飽和C-H伸縮振動1712cm-1，強峰，C=O伸縮振動

3081cm-1，芳環(huán)C-H伸縮振動1607cm-1，1512cm-1

芳環(huán)骨架振動1581cm-1，1450cm-1

芳環(huán)骨架振動1390cm-1，1365cm-1

甲基C-H變形振動1258cm-1，1167cm-1C-O-C伸縮振動（酯）849cm-1，苯環(huán)對位取代3）核磁共振氫譜1HNMR2H2H2H3H3H第三十八頁，共九十一頁。2023/2/7=1.3（3H）三重峰，CH3峰，鄰接CH2=4.3（2H）四重峰，CH2峰，鄰接CH3，鄰接氧。=3.8（3H）單峰，孤立CH3峰，鄰接氧。=7~8（4H）四重峰，芳環(huán)質(zhì)子對位取代峰型。4）核磁共振碳譜13CNMRqqtddsss第三十九頁，共九十一頁。2023/2/7δ偏共振多重性歸屬推斷15qCH3CH3-CH255qCH3O-CH362tCH2O-CH2-CH3115~165dssCHCC苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上取代的碳苯環(huán)上取代的碳167sCC=O碳第四十頁，共九十一頁。2023/2/75）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證107180135152927764第四十一頁，共九十一頁。2023/2/7第四十二頁，共九十一頁。2023/2/7例6．化合物C14H18O4

，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

第四十三頁，共九十一頁。2023/2/7第四十四頁，共九十一頁。2023/2/7例6解：1)分子式：C14H18O4u=1+14-18/2=62）紅外光譜IR第四十五頁，共九十一頁。2023/2/7

2985cm-1飽和C-H伸縮振動1710cm-1，強峰，C=O伸縮振動

3031cm-1，芳環(huán)C-H伸縮振動1596cm-1，1500cm-1

芳環(huán)骨架振動1370cm-1甲基C-H變形振動1248cm-1，1160cm-1C-O-C伸縮振動（酯吸收帶）758cm-1，699cm-1

苯環(huán)單取代3）核磁共振氫譜1HNMR第四十六頁，共九十一頁。2023/2/7δ

=1.2（6H）三重峰，CH3峰，鄰接CH2δ

=4.1（4H）四重峰，CH2峰，鄰接CH3，鄰接氧δ

=2.8（2H）雙峰，CH2峰，鄰接CH

δ

=3.7（1H）三重峰，CH峰，鄰接CH2δ

=7~8（5H）單峰，芳環(huán)質(zhì)子信號，烷基單取代峰型4）核磁共振碳譜13CNMRC14H18O4第四十七頁，共九十一頁。2023/2/7δ偏共振多重性歸屬推斷13qCH3CH3-CH234tCH2CH2-CH253dCH-CH-CH261tCH2O-CH2120~140ddsCHCHC苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上取代的碳169sCC=O碳第四十八頁，共九十一頁。2023/2/75）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證第四十九頁，共九十一頁。2023/2/7第五十頁，共九十一頁。2023/2/7例7．化合物C11H14O2

，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

qtttddss178(M)13310491776551第五十一頁，共九十一頁。2023/2/73H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)302829821736160114971455137312421040699751第五十二頁，共九十一頁。2023/2/7例7解：1)分子式：C11H14O2

u=1+11-14/2=52）紅外光譜IR302829821736160114971455137312421040699751第五十三頁，共九十一頁。2023/2/7

2982cm-1飽和C-H伸縮振動

1736cm-1，強峰，C=O伸縮振動

3028cm-1，芳環(huán)C-H伸縮振動1601cm-1，1497cm-1

芳環(huán)骨架振動

1450cm-1

芳環(huán)骨架振動

1373cm-1甲基C-H變形振動1242cm-1，1040cm-1C-O-C伸縮振動酯吸收帶751cm-1，699cm-1

苯環(huán)單取代第五十四頁，共九十一頁。2023/2/73）核磁共振氫譜1HNMR3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)第五十五頁，共九十一頁。2023/2/7

δ=1.2（3H）三重峰，CH3峰，鄰接CH2

δ

=4.1（2H）四重峰，CH2峰，鄰接CH3，鄰接氧

δ=2.6（2H）三重峰，CH2峰，鄰接CH2

δ

=2.9（2H）三重峰，CH2峰，鄰接CH2

δ

=7~8（5H）兩組多重峰重峰，芳環(huán)質(zhì)子信號，電負(fù)性單取代峰型第五十六頁，共九十一頁。2023/2/74）核磁共振碳譜13CNMRqtttddss第五十七頁，共九十一頁。2023/2/7δ偏共振多重性歸屬推斷14qCH3CH3-CH231tCH2CH2-CH236tCH2-CH2-CH261tCH2O-CH2120~150ddsCHCHC苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上取代的碳173sCC=O碳第五十八頁，共九十一頁。2023/2/75）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證178(M)13310491776551第五十九頁，共九十一頁。2023/2/7第六十頁，共九十一頁。2023/2/7例8．化合物C10H18O4

，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

101143119745943116qtds第六十一頁，共九十一頁。2023/2/712H(d)2H(m)4H(s)298217331469137611671108第六十二頁，共九十一頁。2023/2/7例8解：1)分子式：C10H18O4

u=1+10-18/2=22）紅外光譜IR第六十三頁，共九十一頁。2023/2/7

2982cm-1

飽和C-H伸縮振動

1733cm-1，強峰，C=O伸縮振動

1469cm-1飽和C-H變形振動1376cm-1甲基C-H變形振動

1167cm-1，1108cm-1C-O-C伸縮振動酯吸收帶第六十四頁，共九十一頁。2023/2/73）核磁共振氫譜1HNMR12H(d)2H(m)4H(s)=1.25（12H）雙峰，CH3峰，鄰接CH=5.0（2H）多重峰，CH峰，鄰接CH3=2.6（4H）單峰，CH2峰第六十五頁，共九十一頁。2023/2/74）核磁共振碳譜13CNMRqtdsδ偏共振多重性歸屬推斷22qCH3CH3-CH30tCH2-CH2-C=O68dCHO-CH-CH3172sCC=O碳第六十六頁，共九十一頁。2023/2/75）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證101143119745943116第六十七頁，共九十一頁。2023/2/7第六十八頁，共九十一頁。2023/2/7例9.化合物C11H17N

,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。

第六十九頁，共九十一頁。2023/2/7第七十頁，共九十一頁。2023/2/7例9解：1)分子式：C11H17Nu=1+11-17/2+1/2=42）紅外光譜IR第七十一頁，共九十一頁。2023/2/7IR解析波數(shù)（cm-1）歸屬IR結(jié)構(gòu)信息304629711602，1580149813741274，1169837，763692不飽和碳?xì)銫-H伸縮振動νAR-H飽和碳?xì)銫-H伸縮振動νC-H苯環(huán)骨架伸縮振動νC=C苯環(huán)骨架伸縮振動νC=C甲基對稱變形振動δS（CH3）芳碳C—N伸縮振動νC-NAR-H變形振動δAR-H

（1個和3個氫相鄰）芳環(huán)骨架變形振動δ環(huán)苯環(huán)間位取代沒有N—H峰，可能為叔胺第七十二頁，共九十一頁。2023/2/73）核磁共振氫譜1HNMR1HNMR解析化學(xué)位移δ積分裂分峰數(shù)歸屬推斷1HNMR結(jié)構(gòu)信息1.12.23.36.4～7.03H3H3H4H三重峰單峰四重峰兩組峰CH3CH3CH2AR-HCH*3-CH2CH*3-ARCH3-CH*2-N非對位取代雙取代苯環(huán)，含有CH3-AR和兩個CH3-CH2結(jié)構(gòu)。第七十三頁，共九十一頁。2023/2/74）核磁共振碳譜13CNMR化學(xué)位移δ偏共振多重性歸屬推斷13CNMR結(jié)構(gòu)信息12.622.044.3109.5，112.8116.7138.3148.0qqtddssCH3CH3CH2CHCHCCC*H3-CC*H3-ARC-C*H2-AR苯環(huán)上沒被取代的碳苯環(huán)上沒被取代的碳苯環(huán)上取代的碳苯環(huán)上取代的碳分子中有11個碳，13CNMR產(chǎn)生9個峰，所以分子有對稱性；有兩種CH3，一種CH2，雙取代苯環(huán)。第七十四頁，共九十一頁。2023/2/75）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證第七十五頁，共九十一頁。2023/2/7第七十六頁，共九十一頁。2023/2/7例10.化合物C8H14O3

,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。

第七十七頁，共九十一頁。2023/2/7第七十八頁，共九十一頁。2023/2/7例10解：1)分子式：C8H14O3

u=1+8-14/2=22）紅外光譜IR第七十九頁，共九十一頁。2023/2/7IR解析波數(shù)（cm-1）歸屬IR結(jié)構(gòu)信息297317391717146413681197，1026飽和碳?xì)銫-H伸縮振動νC-H羰基伸縮振動νC=O（酯羰基）羰基伸縮振動νC=O（酮羰基）C-H變形振動δC-H甲基對稱變形振動δS（CH3）酯基C-O-C伸縮振動νC-O-C酯類化合物酮羰基第八十頁，共九十一頁。2023/2/73）核磁共振氫譜1HNMR4．1HNMR解析化學(xué)位移δ積分裂分峰數(shù)歸屬推斷1HNMR結(jié)構(gòu)信息0.91.31.82.23.44.33H3H2H3H1H2H三重峰三重峰多重峰單峰三重峰四重峰CH3CH3CH2CH3CHCH2CH*3-CH2-CH*3-CH2--CH-CH*2-CH2CH*3-C=OO=C-CH*-CH2-CH3-CH*2-O一個CH3-CH2-O，一個CH3-CH2-CH-結(jié)構(gòu)，一個CH3-C=O結(jié)構(gòu)。第八十一頁，共九十一頁。2023/2/74）核磁共振碳譜13CNMR13CNMR解析化學(xué)位移δ偏共振多重性歸屬推斷13CNMR結(jié)構(gòu)信息121522296162170203qqtqdtssCH3CH3CH2CH3CHCH2CCC*H3-CC*H3-CC-C*H2-CC*H3-C=OO=C-C*H-C=OC-C*H2-OC*=OC*=O