第二章第四節(jié)氨基酸、蛋白質(zhì)

第二課時

取代羧酸：羧酸分子中烴基上的氫原子被其他官能團所取代的羧酸稱為取代羧酸。常見的取代羧酸有鹵代酸、氨基酸、羥基酸等。α-氨基乙酸(甘氨酸)α-氨基丙酸(丙氨酸)甘氨酸（α-氨基乙酸）丙氨酸（α-氨基丙酸）谷氨酸（α-氨基戊二酸）介紹：幾種重要氨基酸

纈氨酸苯丙氨酸

氨基酸簡介

氨基酸是構(gòu)建生物機體的眾多生物活性大分子之一，是構(gòu)建細胞、修復(fù)組織的基礎(chǔ)材料。氨基酸被人體用于制造抗體蛋白以對抗細菌和病毒的侵染，制造血紅蛋白以傳送氧氣，制造酶和激素以維持和調(diào)節(jié)新陳代謝；氨基酸是制造精卵細胞的主體物質(zhì)，是合成神經(jīng)介質(zhì)的不可缺少的前提物質(zhì)；氨基酸能夠為機體和大腦活動提供能源，氨基酸是一切生命之源。顯微鏡下的氨基酸分子氨基酸球棍模型與比例模型

已知的基本氨基酸有二十種，其中賴氨酸、蘇氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8種氨基酸，人體不能自己制造，我們稱之為必須氨基酸，需要由食物提供。此外，人體合成精氨酸、組氨酸的力不足以滿足自身的需要，需要從食物中攝取一部分，我們稱之為半必須氨基酸。其余的十種氨基酸人體能夠自己制造，我們稱之為非必須氨基酸。1氨基酸物理性質(zhì)：結(jié)構(gòu)分析R–CH–COOHNH2氨基典型反應(yīng)相互影響的特性官能團分析：羧基典型反應(yīng)無色晶體，有特殊香甜味，熔點較高（200℃），能溶于強酸或強堿溶液中，一般能溶于水，（難溶于乙醇、乙醚）。1氨基酸3、化學(xué)性質(zhì)（1）兩性R–CH–COOHNH2H＋OH－H＋OH－R–CH–COOHNH3＋R–CH–COO－NH2負離子正離子(強堿中)(強酸中)●酸性

●堿性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2R–CH–COO－NH3＋兩性離子(內(nèi)鹽中)為什么-NH2能結(jié)合H+

利用這一差異，可以通過控制溶液PH值，分離氨基酸及多肽或蛋白質(zhì)。（2）成肽（縮合）反應(yīng)2NH2CH2COOH→肽鍵R–CH–COO－NH3＋當溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形式存在時，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的pH值各不相同?！癜被嵩谒峄驂A的存在下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵的化合物，叫做成肽反應(yīng)?！癯呻牡膬蓚€氨基酸分子（可以相同，也可以不同）●成肽反應(yīng)是分子間脫水反應(yīng)，屬于

反應(yīng)。取代●兩個氨基酸分子脫去一個水分子而形成二肽，多個氨基酸分子脫去n-1個水分子而形成多肽。H2OH2OH2O蛋白質(zhì)多肽水解水解

兩個氨基酸可以結(jié)合成為一個二肽分子。結(jié)合中失去一個H2O分子，得到一個肽鍵。這樣由于可以結(jié)合無數(shù)的氨基酸分子，所以蛋白質(zhì)分子很大，一般在10000以上。氨基酸的成肽反應(yīng)(縮合）下列物質(zhì)中既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)的是①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D(zhuǎn).①②③⑤D練習(xí)：2多肽3蛋白質(zhì)關(guān)于蛋白質(zhì)的性質(zhì)，后面詳細介紹。天然高分子化合物關(guān)于蛋白質(zhì)的性質(zhì)思考：蛋白質(zhì)能否溶于水？蛋白質(zhì)溶于水形成溶液還是膠體？蛋白質(zhì)是由氨基酸縮聚而成，哪它是否也有兩性？蛋白質(zhì)還有什么性質(zhì)？如何提純蛋白質(zhì)？如何檢驗蛋白質(zhì)？福爾馬林防腐的原理？為什么重金屬中毒的病人能利用雞蛋清解毒？還有別的辦法嗎？蛋白質(zhì)分子中存在著氨基和羧基，因此它與氨基酸一樣，具有兩性。有的蛋白質(zhì)溶于水，如雞蛋清；有的蛋白質(zhì)難溶與水，如絲、毛等。蛋白質(zhì)溶于水或其他溶劑形成的溶液是高分子溶液，它的分子較大，已經(jīng)接近或等于膠粒的大小，故有膠體的部分性質(zhì)，如丁達爾現(xiàn)象。性質(zhì)1:溶解性性質(zhì)2:具有兩性3蛋白質(zhì)水解原理：注意：不同的蛋白質(zhì)水解最終生成各種氨基酸

但只有天然蛋白質(zhì)水解均生成α-氨基酸OHH—N—CH2—C—OH—N—CH2—C—OHHOH(結(jié)構(gòu)中含有肽鍵)性質(zhì)3:能夠水解1、下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分,圖中(A)、(B)、(C)、(D)標出分子中不同的鍵。當?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時，斷裂的鍵是（）—N—CH—C—N—CH—C—HROHRO(A)(B)(C)(D)C【課堂練習(xí)】在適宜條件下完全水解得到4種產(chǎn)物，它們的結(jié)構(gòu)簡式為

。2、已知有機化合物:CH3--C--O--NH--C--CH2-CH3O--C--O--OOHO----NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O--C-OH,OHO●實驗：雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝聚蛋白質(zhì)重新溶解●結(jié)論：1、蛋白質(zhì)溶液中加濃的無機鹽溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白質(zhì)的溶解度減小,破壞了蛋白質(zhì)溶解形成的膠體結(jié)構(gòu)，使蛋白質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槌恋矶鴱娜芤褐形龀?---鹽析。2、鹽析是一個可逆的過程，故不影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)●應(yīng)用：利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白質(zhì)。濃無機鹽水性質(zhì)4:鹽析什么樣的鹽？這是為什么？●實驗：雞蛋白溶液加熱蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解●結(jié)論：在熱、強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外線等作用下，蛋白質(zhì)失去原有的可溶性而凝結(jié)，同時喪失了生理活性。這種過程是不可逆的?！駪?yīng)用：消毒原理乙酸鉛性質(zhì)5:變性

學(xué)與問1、為什么醫(yī)院里用高溫蒸煮、照射紫外線、噴灑苯酚溶液、在傷口處涂抹酒精溶液等方法來消毒殺菌？2、為什么生物實驗室用甲醛溶液（福爾馬林）保存動物標本？3、為什么在農(nóng)業(yè)上用波爾多液（由硫酸銅、生石灰和水制成）來消滅病蟲害？4、鋇鹽也屬于重金屬鹽，醫(yī)院在做胃透視時要服用“鋇餐”BaSO4為何不會中毒？能否改服BaCO3？●實驗：（1）雞蛋白溶液濃硝酸變成黃色●結(jié)論：

蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。●應(yīng)用：用于鑒別蛋白質(zhì)的存在性質(zhì)6:顏色反應(yīng)（2）雞蛋白溶液10%NaOH1%CuSO4紫玫瑰色溶液（3）雞蛋白溶液0.1%茚三酮藍紫色溶液雙縮脲試劑●用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì)(如真絲、蠶絲、純毛、毛線等)●歸納：檢驗蛋白質(zhì)的方法(1)燃燒；(2)顏色反應(yīng)。

●鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”，在如下各方法中正確的是()①滴加濃HNO3,

②滴加濃硫酸,③滴加酒精,④灼燒A.①③B.②④C.①④D.③④C性質(zhì)7:燃燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味4酶

（1）酶的來源：

活細胞產(chǎn)生的（2）酶的功能：

具有生物催化作用

反應(yīng)結(jié)束后，酶本身保持不變（3）酶的類別：

是蛋白質(zhì)理解：2.酶的催化特點：（1）條件溫和，不需加熱（在接近體溫和接近中性的條件下）（2）具有高度的專一性（每種酶只催化一種或一類化合物的化學(xué)反應(yīng)）（3）具有高效催化作用（相當于無機催化劑的107~1013倍）3.影響酶作用的因素：（1）酶作用要求適宜的溫度（2）酶作用要求適宜的pH（在接近體溫和接近中性的條件下）4.酶的應(yīng)用：（1）淀粉酶應(yīng)用于食品、發(fā)酵、紡織、制藥等工業(yè)；（2）蛋白酶應(yīng)用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)；（3）脂肪酶應(yīng)用于脂肪水解、羊毛脫脂等；（1）酶還可用于疾病的診斷。小結(jié)一、氨基酸的性質(zhì)：

1.兩性2.縮合縮聚二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)：

1.溶解性2.具有兩性3.鹽析4.變性5.水解6顏色反應(yīng)7灼燒三、酶的特點：

1.條件溫和、不需加熱。2.高效性3.專一性B7.（8分）紫杉醇是一種新型抗癌藥，其分子式為C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一種酯。

（1）A可在無機酸催化下水解，其反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________。(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物,因為氨基不在(填希臘字母)_____位。（3）寫出ROH的分子式_________