高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成 精品

第三章第四節(jié)有機(jī)合成一、選擇題1.在下列物質(zhì)中可以通過消去反應(yīng)制得2－甲基－2－丁烯的是()2.某石油化工產(chǎn)品X的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列判斷錯(cuò)誤的是()A.X→Y是加成反應(yīng)B.乙酸→W是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)C.Y能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.W能與NaOH溶液反應(yīng)，但不能與硫酸溶液反應(yīng)3.根據(jù)下面合成路線判斷烴A為()A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯C．乙炔 D．乙烯4.有下列有機(jī)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)，②水解反應(yīng)，③加聚反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤還原反應(yīng)，⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑤②④①5.已知：，其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則乙為()A.甲醇 B.甲醛C.甲酸 D.乙醛6.A、B、C都是有機(jī)化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：Aeq\o(,\s\up7(去氫),\s\do5(加氫))Beq\o(→,\s\up7(催化氧化))C，A的相對分子質(zhì)量比B大2，C的相對分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，以下說法正確的是()A.A是乙炔，B是乙烯 B.A是乙烯，B是乙烷C.A是乙醇，B是乙醛 D.A是環(huán)己烷，B是苯7.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基，eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl，H2))，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對氨基苯甲酸8.化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10Oeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))C4H8eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))eq\o(C4H8Br2,\s\do15(丙))，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2 B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH39.有機(jī)物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?，其各步反?yīng)的反應(yīng)類型是()A.加成→消去→脫水 B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成10.傘形酮可用作熒光指示劑和酸堿指示劑。其合成方法為下列說法不正確的是()A.雷瑣苯乙酮、蘋果酸和傘形酮各1mol與足量Na反應(yīng)生成H2體積之比為2∶3∶1B.雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng)，最多消耗4molH2D.1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOH11.如圖所示是一些常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是()A.反應(yīng)①是加成反應(yīng)B.反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C.只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)D.反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)12.由1－丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是()a.氧化b.還原c.取代d.加成e.消去f.中和g.縮聚h.酯化A.bdfgh B.edcahC.aedch D.baecf二、非選擇題13.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯回答：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。(2)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式(要注明反應(yīng)條件)：_____________________________________________________________________________。(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型屬于________。A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.氧化反應(yīng) D.酯化反應(yīng)(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式(不用寫反應(yīng)條件，但要配平)：________________________。(5)在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和⑥這兩步反應(yīng)目的是__________________________________________。14.有機(jī)物A是常見的有機(jī)物。現(xiàn)有如下反應(yīng)關(guān)系：已知：①醛可以發(fā)生如下反應(yīng)：②B與乙酸酐()能發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林()③F為一種可降解高分子聚合物(1)A生成D的化學(xué)方程式是__________________________________________。(2)B分子中的含氧官能團(tuán)是__________________________________________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________________。(4)E生成F的化學(xué)方程式是__________________________________________。(5)H與C互為同分異構(gòu)體，H分子中苯環(huán)上取代基與G相同，H的結(jié)構(gòu)簡式可能是_______________________________________________________________________________。15.H是一種香料，可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：②烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個(gè)甲基的B，也可以生成含有兩個(gè)甲基的F。(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。(2)烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式是__________________________________________。(3)F→G的化學(xué)反應(yīng)類型為__________________________________________。(4)E＋G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________________________。(5)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其一氯代物有兩種的是________(用結(jié)構(gòu)簡式表示)。16.下圖中，A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。(1)D的名稱是________。(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是__________________________________________。(3)B的分子式是________，A的結(jié)構(gòu)簡式是________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________。(4)寫出符合下列四個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________①含有對二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)②與B具有相同的官能團(tuán)③不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)④在Cu作催化劑的條件下氧化，所得氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)若R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(過氧化物))R—CH2CH2Br，請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成E(用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件。例如：eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(光照)))。參考答案一、選擇題1.答案：B解析：根據(jù)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律，寫出可能的反應(yīng)產(chǎn)物，然后將反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行命名。2.答案：D解析：X是乙烯、Y是乙醇、Z是乙醛、W是乙酸乙酯。酯在酸、堿溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。3.答案：D解析：由生成物的結(jié)構(gòu)推知C為，B為，A為CH2=CH2。4.答案：B解析：由丙醛合成目標(biāo)產(chǎn)物的主要反應(yīng)有：①CH3CH2CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH(還原反應(yīng))②CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O(消去反應(yīng))③CH3CH=CH2＋Br2eq\o(→,\s\up7(△))CHCH3BrCH2Br(加成反應(yīng))④CHCH3BrCH2Br＋2H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CHCH3OHCH2OH＋2HBr(取代反應(yīng)或水解反應(yīng))5.答案：C解析：由題可知甲、乙、丙、丁分別為醛、酸、醇、酯，但甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明乙為甲酸。6.答案：C解析：由Aeq\o(,\s\up7(去氫),\s\do5(加氫))Beq\o(→,\s\up7(催化氧化))C，可推知A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又根據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。7.答案：A解析：由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意－CH3為鄰、對位取代定位基；而－COOH為間位取代定位基，所以B選項(xiàng)也不對。8.答案：A解析：C4H8Br2是烯烴與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的，生成的二溴丁烷中，兩個(gè)溴原子應(yīng)在相鄰的碳原子上，A不可以。9.答案：B解析：eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(△))＋H2O(消去反應(yīng))＋2H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))(加成反應(yīng))eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋H2O(消去反應(yīng))10.答案：D解析：A√雷瑣苯乙酮中含有2個(gè)酚羥基，蘋果酸含有1個(gè)醇羥基和2個(gè)羧基，傘形酮含有1個(gè)酚羥基，與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生H2體積比為2∶3∶1。B√雷瑣苯乙酮和傘形酮中均有酚羥基，故都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。C√1mol雷瑣苯乙酮最多消耗4molH2(即苯環(huán)消耗3molH2，C=O鍵消耗1molH2)。D×1mol傘形酮與NaOH反應(yīng)時(shí)，酚羥基消耗1molNaOH，酯水解消耗2molNaOH(包括酯水解后生成1mol酚羥基消耗的NaOH)，共需3molNaOH。11.答案：C解析：乙酸乙酯的水解反應(yīng)及乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。12.答案：B解析：由1－丙醇制取的最簡便的流程為CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去e),\s\do5(－H2O))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成d),\s\do5(Br2))eq\o(→,\s\up7(取代c),\s\do5(NaOH溶液))eq\o(→,\s\up7(氧化a),\s\do5(O2))eq\o(→,\s\up7(酯化h),\s\do5(CH3CH2CH2OH))。二、非選擇題13.答案：(5)第③步將－OH轉(zhuǎn)化為－OCH3、第⑥步將－OCH3轉(zhuǎn)化為－OH，防止酚羥基被氧化(或答“防止酚羥基被氧化”“保護(hù)酚羥基”均對)解析：本題中既給出了合成材料，又給出了目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，所以可用正推法和逆推法相結(jié)合的方法得出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。A為甲苯在催化劑條件下與Cl2發(fā)生反應(yīng)得到的產(chǎn)物，并且該物質(zhì)在一定條件下可以得到對甲基苯酚，所以A為；反應(yīng)②為羥基取代氯原子，應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)④為苯環(huán)上的甲基被氧化為羧基，為氧化反應(yīng)；與乙醇發(fā)生反應(yīng)得到B物質(zhì)，該反應(yīng)應(yīng)為酯化反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為。在合成路線中，第③步將－OH轉(zhuǎn)化為－OCH3、第⑥步將－OCH3轉(zhuǎn)化為－OH，是為了避免在氧化苯環(huán)上的甲基時(shí)，酚羥基也被氧化了，起到了保護(hù)酚羥基的作用。14.答案：(1)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(2)羧基、羥基解析：本題依托所給的信息，考查了有機(jī)物的推斷，屬于中檔題。(1)Deq\o(→,\s\up7(①HCN),\s\do5(②H2O/H＋))E的過程，實(shí)質(zhì)是加上1個(gè)C原子、2個(gè)H原子、2個(gè)O原子的過程，E的分子式是C3H6O3，所以D的分子式是C2H4O，即CH3CHO，則A是CH3CH2OH；(2)結(jié)合B的信息以及B的分子式(3個(gè)O原子，有一個(gè)羧基，還應(yīng)有羥基)，所以含有的官能團(tuán)是羧基、羥基；(3)E→G是消去反應(yīng)，所以G的結(jié)構(gòu)簡式是；(4)E生成F的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋