高二【化學(xué)（魯科版）36】有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型（2）-課件

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型（2）

高二年級(jí)化學(xué)主講人尚榮榮北京市豐臺(tái)區(qū)豐臺(tái)第二中學(xué)北京市中小學(xué)空中課堂有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征化學(xué)鍵官能團(tuán)飽和性極性發(fā)生反應(yīng)的特定試劑加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)知識(shí)回顧有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用1.研究有機(jī)化合物的性質(zhì)2.制備新的有機(jī)化合物案例：鹵代烴的性質(zhì)和制備——以1-溴丙烷為例認(rèn)識(shí)鹵代烴

鹵代烴可以看作烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。鹵代烴的分類依據(jù)取代鹵素的不同氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴依據(jù)分子中鹵素原子的多少一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴依據(jù)烴基的不同飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴...認(rèn)識(shí)1-溴丙烷的物理性質(zhì)無色液體密度比水的大沸點(diǎn)為71℃不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑如何認(rèn)識(shí)1-溴丙烷的化學(xué)性質(zhì)？預(yù)測(cè)有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的程序：分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑預(yù)測(cè)有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的程序：分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑化學(xué)鍵官能團(tuán)飽和性極性分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C3H7BrCCHBrHHHHCHHCH3CH2CH2Br球棍模型空間填充模型認(rèn)識(shí)1-溴丙烷的組成與結(jié)構(gòu)官能團(tuán)-Br任務(wù)：請(qǐng)分析1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)，從其成鍵特點(diǎn)和基團(tuán)相互影響的角度預(yù)測(cè)1-溴丙烷能發(fā)生的反應(yīng)的類型、預(yù)期能反應(yīng)的試劑。一般程序分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑CCHBrHHHHCHH官能團(tuán)：

Br極性鍵：CBr

CH一般程序分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑取代反應(yīng)任務(wù)：請(qǐng)分析1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)，從其成鍵特點(diǎn)和基團(tuán)相互影響的角度預(yù)測(cè)1-溴丙烷能發(fā)生的反應(yīng)的類型、預(yù)期能反應(yīng)的試劑。CCHBrHHHHCHH官能團(tuán)：

Br極性鍵：CBr

CH一般程序分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑取代反應(yīng)任務(wù)：請(qǐng)分析1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)，從其成鍵特點(diǎn)和基團(tuán)相互影響的角度預(yù)測(cè)1-溴丙烷能發(fā)生的反應(yīng)的類型、預(yù)期能反應(yīng)的試劑。CCHBrHHHHCHH官能團(tuán)：

Br極性鍵：CBr

CH鹵素單質(zhì)認(rèn)識(shí)極性鍵碳溴鍵

溴元素的電負(fù)性強(qiáng)于碳元素，C

Br鍵具有較強(qiáng)極性，碳原子帶部分正電荷，溴原子帶部分負(fù)電荷。δ-δ+CH3CH2CH2Br帶部分正電荷的碳原子易被帶負(fù)電荷的微粒攻擊，迫使CBr鍵斷裂，溴原子變成溴離子，發(fā)生取代反應(yīng)。一般程序分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑取代反應(yīng)任務(wù)：請(qǐng)分析1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)，從其成鍵特點(diǎn)和基團(tuán)相互影響的角度預(yù)測(cè)1-溴丙烷能發(fā)生的反應(yīng)的類型、預(yù)期能反應(yīng)的試劑。CCHBrHHHHCHH官能團(tuán)：

Br極性鍵：CBr

CHNaOH的水溶液任務(wù)：請(qǐng)分析1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)，從其成鍵特點(diǎn)和基團(tuán)相互影響的角度預(yù)測(cè)1-溴丙烷能發(fā)生的反應(yīng)的類型、預(yù)期能反應(yīng)的試劑。一般程序分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑消去反應(yīng)官能團(tuán)：

Br極性鍵：CBr

CHCBrCHαβ一般程序分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑極性鍵：CBrCHCBrCHαβ消去反應(yīng)取代反應(yīng)NaOH的水溶液鹵素單質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1-溴丙烷能否與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)觀察?思考探究1-溴丙烷的取代反應(yīng)——設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)用品：1-溴丙烷、5%NaOH溶液、2mol/L硝酸、2%AgNO3溶液；試管、試管夾、酒精燈、膠頭滴管。觀察?思考若發(fā)生取代反應(yīng)檢驗(yàn)有Br-生成檢驗(yàn)有1-丙醇生成CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr甲同學(xué)：反應(yīng)發(fā)生裝置產(chǎn)物檢驗(yàn)裝置探究1-溴丙烷的取代反應(yīng)——設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)1-溴丙烷1mL5%NaOH溶液充分振蕩后，加熱觀察?思考甲同學(xué)：反應(yīng)后的上層清液2-3滴2%AgNO3溶液反應(yīng)發(fā)生產(chǎn)物(Br-)檢驗(yàn)探究1-溴丙烷的取代反應(yīng)——設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)觀察?思考C3H7BrAgNO3溶液NaOH溶液，加熱取上層清液加硝酸至酸性乙同學(xué)——實(shí)驗(yàn)方案改進(jìn)：排除干擾探究1-溴丙烷的取代反應(yīng)——設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)觀察?思考探究1-溴丙烷的取代反應(yīng)——觀察實(shí)驗(yàn)反應(yīng)后的上層清液3滴2%AgNO3溶液產(chǎn)物(Br-)檢驗(yàn)先加硝酸至酸性，再加3滴2%AgNO3溶液為何檢驗(yàn)溴離子時(shí)，不加硝酸酸化會(huì)出現(xiàn)棕褐色沉淀？NaOH+AgNO3NaNO3+AgOH

↓2AgOHAg2O+H2O干擾物排除產(chǎn)物檢驗(yàn)類型的實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)反應(yīng)發(fā)生產(chǎn)物檢驗(yàn)思考：能否只通過檢驗(yàn)Br

證明該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)？無法證明！若該條件下發(fā)生消去反應(yīng)，也會(huì)產(chǎn)生溴離子。證明該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)的關(guān)鍵是檢驗(yàn)產(chǎn)物中有1-丙醇檢驗(yàn)反應(yīng)后有1-丙醇方法2：儀器和圖譜紅外光譜核磁共振氫譜…方法1：檢驗(yàn)

OH醇類物質(zhì)的催化氧化檢驗(yàn)反應(yīng)后有1-丙醇取一定量1-溴丙烷與NaOH反應(yīng)后的上層清液于試管中，將灼燒變黑的銅絲伸入試管底部。現(xiàn)象：銅絲恢復(fù)紅色。結(jié)論：1-溴丙烷與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生了羥基。1-溴丙烷取代反應(yīng)CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr思考：1-溴丙烷還可以與NaCN、CH3CH2ONa（乙醇鈉）等試劑在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，請(qǐng)利用共價(jià)鍵的極性和反應(yīng)類型等相關(guān)知識(shí)解釋1-溴丙烷的上述取代反應(yīng)，并寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。有機(jī)化合物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的通式：CH3CH2CH2

Brδ+δ-Na+CH3CH2O-CN-Na++NaCN一定條件CH3CH2CH2

CN+NaBrCH3CH2CH2

Br+CH3CH2ONaCH3CH2CH2

OCH2CH3+NaBrCH3CH2CH2

Br一定條件思考：1-溴丙烷還可以與NaCN、CH3CH2ONa（乙醇鈉）等試劑在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，請(qǐng)利用共價(jià)鍵的極性和反應(yīng)類型等相關(guān)知識(shí)解釋1-溴丙烷的上述取代反應(yīng)，并寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。認(rèn)識(shí)1-溴丙烷的消去反應(yīng)認(rèn)識(shí)1-溴丙烷的消去反應(yīng)CCHHHHHCH+HBrCCHBrHHHHCHH探究1-溴丙烷的消去反應(yīng)NaOH的乙醇溶液

CCHBrHHHHCHHCCHHHHHCH+HBrΔ觀察?思考探究1-溴丙烷的消去反應(yīng)NaOH的乙醇溶液

NaOH

+HBr

NaBr+H2OCCHHHHHCH+HBrCCHBrHHHHCHHΔ觀察?思考認(rèn)識(shí)1-溴丙烷的消去反應(yīng)+NaBr+H2O乙醇Δ+NaOHCCHBrHHHHCHHCCHHHHHCH質(zhì)的一般程序研究鹵代烴性分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑CBr取代反應(yīng)CBrCH消去反應(yīng)NaOH的水溶液NaOH的乙醇溶液1-溴丙烷的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)NaOH水溶液加熱NaOH乙醇溶液加熱鹵代烴的性質(zhì)鹵代烴RX不飽和烴多種類型有機(jī)化合物取代反應(yīng)消去反應(yīng)斷C

X鍵斷CX鍵和βC上的CHNaOH水溶液NH3C2H5ONaNaCNCH3CCNa鹵代烴與有機(jī)合成醇烯化妝和皂用香精的定香劑良好的絕緣材料和隔熱保溫材料有機(jī)合成的橋梁石油化工基本原料學(xué)生活動(dòng)：以1-溴丙烷的制備為例，選擇合適的反應(yīng)物和試劑制備1-溴丙烷。CH3CH2CH2BrCH3CH2CH3Br2光照取代反應(yīng)鹵代烴烷烴學(xué)生活動(dòng)：以1-溴丙烷的制備為例，選擇合適的反應(yīng)物和試劑制備1-溴丙烷。CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHHBr取代反應(yīng)醇鹵代烴加熱學(xué)生活動(dòng)：以1-溴丙烷的制備為例，選擇合適的反