化學(xué)選修五有機(jī)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

化學(xué)選修五有機(jī)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1頁/共49頁據(jù)統(tǒng)計(jì)：

到目前為止，有機(jī)物已經(jīng)超過了三千萬種，而無機(jī)物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90﹪以上是有機(jī)物。

有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢？第2頁/共49頁3)、多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1)、碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。2)、碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。請(qǐng)同學(xué)們填寫教材P11T11、碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)第3頁/共49頁正四面體結(jié)構(gòu)示意圖

觀察甲烷分子的結(jié)構(gòu)，請(qǐng)你歸納一下甲烷分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)。2、甲烷分子的結(jié)構(gòu)109o28′109o28′第4頁/共49頁甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①碳與氫形成完全等同的4個(gè)共價(jià)鍵，②以C原子為中心，4個(gè)氫位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)。甲烷分子實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：鍵長:109.3pm鍵能:413KJ/mol鍵角:109°28′共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)：鍵長通常：鍵長越短，鍵越牢固；鍵能越大，鍵越牢固。鍵能鍵角判斷分子的穩(wěn)定性確定分子空間構(gòu)型第5頁/共49頁3、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法練習(xí)：寫出乙烯的分子式、最簡式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式第6頁/共49頁一種新的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法

——鍵線式在結(jié)構(gòu)式中，將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子。第7頁/共49頁結(jié)構(gòu)式：CCCCCHHHHHHHHHHHH例如：正戊烷鍵線式：第8頁/共49頁CCCHHHHCHHHH例如：1—丁烯結(jié)構(gòu)式：鍵線式：第9頁/共49頁例如：葡萄糖結(jié)構(gòu)簡式：HOOHOHOHOHOH鍵線式：OHCH2CHOHOHOHOHCHCHCHCHO第10頁/共49頁

書寫鍵線式時(shí)應(yīng)注意事項(xiàng):1、一般表示2個(gè)以上碳原子的有機(jī)物；2、只忽略C-H鍵，其余的化學(xué)鍵不能忽略，必須表示出C=C、C≡C鍵和其它官能團(tuán)；3、除碳?xì)湓硬粯?biāo)注，其余原子必須標(biāo)出(但羥基、醛基和羧基等官能團(tuán)中的H必須標(biāo)出)。第11頁/共49頁⑴⑵⑶

1、請(qǐng)寫出下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2C

OCH3

O第12頁/共49頁⑴⑵⑶

2、請(qǐng)寫出下列有機(jī)物分子的分子式：C8H8C6H9ClC9H10O2第13頁/共49頁深海魚油分子中有____個(gè)碳原子_____個(gè)氫原子______個(gè)氧原子，分子式為____________22322C22H32O2第14頁/共49頁電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式之間的關(guān)系電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

鍵線式短線替換共用電子對(duì)省略單線略去碳?xì)湓胤?hào)第15頁/共49頁1、概念（教材P9）（1）同分異構(gòu)體現(xiàn)象：（2）同分異構(gòu)體：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。即分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物之間互稱為同分異構(gòu)體

同相對(duì)分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡式；原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；概念內(nèi)涵分子式相同：結(jié)構(gòu)不同：二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第16頁/共49頁①碳鏈異構(gòu)②官能團(tuán)位置異構(gòu)③官能團(tuán)異構(gòu)2、同分異構(gòu)體基本類型（閱讀教材P10）第17頁/共49頁2.同分異構(gòu)有哪些類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OH、CH3OCH3C=C-C-C、C-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

?

C碳鏈骨架（直鏈，支鏈）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)烷烴只存在碳鏈異構(gòu)！

活動(dòng)二有機(jī)物的同分異構(gòu)注意思考：第18頁/共49頁由于碳骨架不同（直鏈，支鏈，環(huán)狀）而產(chǎn)生的異構(gòu)類型1：碳鏈異構(gòu)書寫規(guī)律主鏈由長到短；支鏈由整到散；減碳架支鏈；支鏈位置由心到邊；一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于所掛碳離端點(diǎn)的位數(shù)；排布由對(duì)到鄰再到間。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵第19頁/共49頁碳鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由鄰到間。討論：書寫C7H16的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈第20頁/共49頁C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個(gè)碳原子第21頁/共49頁CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－(不可以連在2號(hào)位)3、主鏈少二個(gè)碳原子第22頁/共49頁（2）支鏈為兩個(gè)甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上第23頁/共49頁C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上第24頁/共49頁B、兩甲基在不同的碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣第25頁/共49頁4、主鏈少三個(gè)碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣第26頁/共49頁碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）書寫口訣：

成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊排，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，鄰對(duì)間；不重復(fù)，要寫全。第27頁/共49頁類型2：官能團(tuán)位置異構(gòu)由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)書寫規(guī)律先寫出可能有的碳鏈異構(gòu)，然后再移動(dòng)官能團(tuán)的位置。第28頁/共49頁練一練：1．分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有幾種？2．寫出一氯丁烷可能具有的結(jié)構(gòu)一鹵代物的寫法：有幾種等效氫就有幾種一鹵代物。CCCCCCCCCCCC第29頁/共49頁①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。1、等同（效）氫

活動(dòng)四確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧如：常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH4、CH3CH3、CH3CH3-C-CH3CH3第30頁/共49頁例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa2、對(duì)稱技巧四種結(jié)構(gòu)中一氯取代物各有幾種？3種2種3種3種第31頁/共49頁式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3—C3H7形成性練習(xí)第32頁/共49頁類型3：官能團(tuán)異構(gòu)具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)書寫規(guī)律先判斷分子式符合的通式,再依據(jù)通式的類別來寫第33頁/共49頁常見的官能團(tuán)異構(gòu)小結(jié)：第34頁/共49頁烴類的同分異構(gòu)通式物質(zhì)的種類CnH2n

單烯烴、環(huán)烷烴CnH2n-2

炔、二烯烴舉例：CH2CHCH3與CHCCH2CH3與CH2CHCHCH2CH2CH2CH2第35頁/共49頁烴的衍生物的同分異構(gòu)

通式物質(zhì)的種類CnH2n+2O

醇、醚CnH2nO

醛、酮CnH2nO2

羧酸、酯CH3CH2OH與CH3OCH3

CH3CH2CHO與CH3CCH3CH3COOH與HCOOCH3O舉例：第36頁/共49頁

通式物質(zhì)的種類CnH2n＋1O2N

氨基酸、硝基化合物舉例C3H7O2N：

CH3CHCOOHNH2

CH3CH2CH2NO2第37頁/共49頁酚芳香醇葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖分子式：C12H22O11分子式：C6H12O6相同碳數(shù)的還有：第38頁/共49頁【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？１CH3COOH和HCOOCH3２CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3

３CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

∣

CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3

和CH3–CH2–CH２－CH=CH２官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)第39頁/共49頁1.下圖表示某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（C12H12）,（1）在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,則環(huán)上的四溴代物有（）種；CH3

llCH3

（2）在環(huán)上的一溴代物有（）種；鞏固訓(xùn)練93第40頁/共49頁2.下面烷烴一氯代物有_____種同分異構(gòu)體.CH3—CH—CH—CH—CH3

lll

CH3CH3CH312434第41頁/共49頁3．已知丁基有四種，不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有()A．3種B．4種

C．5種D．6種【解析】C5H10O→C4H9-CHO，丁基-C4H9有四種，則醛也為4種。B種同分異構(gòu)體。

A．3種B．4種C．2種D．5種4．三聯(lián)苯的一氯代物有()B第42頁/共49頁5、分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體有哪些？C－C－C－COHOH2種醇類：OHC－C－CCOHOHOH2種醚類：C－O－C－C－CC－O－C－CCC－C－O－C－C第43頁/共49頁6.分子式為C5H12O的飽和一元醇,其分子中含有兩個(gè)，兩個(gè)，一個(gè)和一個(gè)，它的可能結(jié)構(gòu)有（）種。

A．2B．3C．4D．5CH3CH2CHOHC第44