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復(fù)旦有機(jī)carboxylicacids的學(xué)習(xí)課件第1頁/共18頁§12.1羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名一、羧酸的結(jié)構(gòu)二、羧酸的分類第2頁/共18頁羧酸及羧酸衍生物羧酸Carboxylicacids羧酸衍生物CarboxylicAcidDerivatives酯Esters酰鹵AcylHydrides酸酐CarboxylicAcidAnhydrides酰氨（胺）Amides第3頁/共18頁三、羧酸的命名第4頁/共18頁第5頁/共18頁§12.2羧酸的酸性(P.532,12.4,12.5)第6頁/共18頁一、影響羧酸酸性的因素
a位取代基對(duì)羧酸酸性的影響烷基取代標(biāo)準(zhǔn)pKa烷基取代pKa化合物
CH3CO2H4.8CH3CH2CO2H4.9(CH3)2CHCO2H4.9(CH3)3CCO2H5.1CH3(CH2)5CO2H4.9第7頁/共18頁鹵素及吸電子基取代鹵代pKa吸電子基取代pKa化合物
FCH2CO2H2.6HOCH2CO2H3.8ClCH2CO2H2.9CH3OCH2CO2H3.6BrCH2CO2H2.9CH3COCH2CO2H3.5Cl2CHCO2H1.3NCCH2CO2H2.5Cl3CCO2H0.6NO2CH2CO2H1.7第8頁/共18頁吸電子基位置對(duì)酸性的影響
a碳的雜化性質(zhì)對(duì)酸性的影響ClCH2CO2HClCH2CH2CO2HClCH2CH2CH2CO2HpKa
2.94.04.5CH3CH2CH(Cl)CO2HCH3CH(Cl)CH2CO2HClCH2CH2CH2CO2HpKa2.94.04.5HO2CCO2HHO2CCH2CO2HHO2C(CH2)5CO2HpKa1.22.84.3CH3CO2HCH2=CHCO2HPhCO2HpKa
4.84.34.2第9頁/共18頁取代苯甲酸的酸性XC6H4CO2HpKa
OrthoMetaParaH4.24.24.2CH33.94.34.2F3.33.94.1Cl2.93.84.0Br2.83.84.0I2.93.94.0OCH34.14.14.5NO22.23.53.4第10頁/共18頁二、利用羧酸的酸性進(jìn)行分離純化第11頁/共18頁§12.3羧酸的制備(P.539)一、有機(jī)物的氧化第12頁/共18頁二、Grignard反應(yīng)——從RX制多一個(gè)碳的羧酸第13頁/共18頁三、腈的水解例1：從RX制多一個(gè)碳的羧酸第14頁/共18頁例2：a-羥基酸、a,b-不飽和酸、a-氨基酸a-氨基酸Strecker反應(yīng)第15頁/共
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