鹵代烴的性質(zhì)

鹵代烴的性質(zhì)一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當他撈出老鼠時，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時放入老鼠，幾小時后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進一步的研究表明，氟碳溶液具有很強含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多?？死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐稀＿@個發(fā)現(xiàn)是轟動性的，撥正了人造血液的科研方向。一、鹵原子的引入對鹵代烴物理性質(zhì)的影響少數(shù)是氣體，大多為液體或固體溶解性：難溶于水,易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。熔沸點高于同碳個數(shù)的烴；(溴乙烷：沸點38.4℃；乙烷沸點:-88.6℃）沸點:互為同系物的鹵代烴,隨碳原子數(shù)的增加而升高。鹵代烴分子中鹵原子數(shù)目增多，則可燃性降低液態(tài)的鹵代烴的密度一般比水大例：溴乙烷比例模型球棍模型二、鹵原子的引入對鹵代烴化學性質(zhì)的影響CH3CH2Br或C2H5Br(1)分子式(2)結(jié)構(gòu)式(3)結(jié)構(gòu)簡式(4)電子式(5)鍵線式C2H5Br五種表示形式1.分子組成和結(jié)構(gòu)Br2.化學性質(zhì)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點：

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代，同時溴原子對相鄰碳原子上的氫原子產(chǎn)生一定的影響。因此在官能團（－Br）的作用下，溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應(yīng)。（1）水解反應(yīng)[實驗探究1]溴乙烷與蒸餾水的反應(yīng)實驗步驟：取一支潔凈的試管，依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸餾水、1ml稀硝酸、3滴硝酸銀溶液，充分振蕩，觀察是否有淺黃色沉淀析出。結(jié)論：溴乙烷中不存在溴離子,在水溶液中不能電離，是非電解質(zhì)；溴乙烷與蒸餾水反應(yīng)速率很慢。[實驗探究2]溴乙烷與強堿的水溶液反應(yīng)實驗步驟：（1）取一支潔凈的試管，依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液，試管口放一團棉花，水浴加熱，觀察實驗現(xiàn)象。（2）待溴乙烷水解完全后，充分振蕩，將試管口棉花取出。（3）取試管中反應(yīng)后的溶液少量于另一試管，向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。現(xiàn)象和結(jié)論：溴乙烷消失，有淡黃色沉淀析出；溴乙烷在強堿的水溶液中可發(fā)生水解（取代）反應(yīng)。C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HBrKOH△C2H5-Br+KOHC2H5-OH+KBrH2O△或:鹵代烴中鹵原子的檢驗方法:AgNO3溶液NaOH溶液△HNO3溶液酸化R-XAgCl白色AgBr淺黃色AgI黃色[實驗探究3]溴乙烷與強堿的醇溶液反應(yīng)實驗步驟：取一支潔凈的大試管，依次加入3ml溴乙烷、5ml飽和KOH乙醇溶液，塞緊帶有導管的單孔膠塞，將導管伸入另一裝有稀溴水的試管中，水浴加熱，觀察實驗現(xiàn)象?，F(xiàn)象和結(jié)論：溴乙烷減少，有氣泡產(chǎn)生，溴水褪色；溴乙烷與強堿的醇溶液反應(yīng)生成乙烯。醇△+KOHCH2=CH2↑

+KBr+H2O即:醇△+KOHCH3CH2BrCH2=CH2↑

+KBr+H2O定義：在一定條件下從一個有機化合物分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。對消去反應(yīng)的理解CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應(yīng)嗎？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？緊扣概念（2）消去反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)？

、、概念延伸注重對比、歸納滿足什么條件的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫

水解反應(yīng)有無這要求？無鹵代烴中鹵素原子如何檢驗?取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)實質(zhì)

結(jié)論強堿水溶液,加熱強堿醇溶液,加熱鹵代烴在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)小結(jié)：-X被-OH取代官能團由-X變?yōu)榛?.如何由溴乙烷為主要原料來制備乙二醇(CH2OHCH2OH)?CH3CH2BrCH2=CH2↑KOH△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHKOHH2O△課堂鞏固:（一氯環(huán)已烷）（1）A的結(jié)構(gòu)簡式名稱（2）①的反應(yīng)類型③的反應(yīng)類型（3）反應(yīng)④的化學方程式環(huán)已烷取代反應(yīng)加成反應(yīng)BrBr+2NaOH乙醇

△+2NaBr+2H2O2.（2005.廣東）根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給出信息填空。ClCl2,光照

①NaOH,乙醇，△

②Br2的CCl4溶液

③