化學(xué)糖類課件

化學(xué)糖類課件第一頁，共三十七頁，2022年，8月28日糖類在生命活動過程中起著重要的作用，是一切生物體維持生命活動所需要的主要能量來源。一、糖類

１、糖的的定義：具有多羥基醛或多羥基酮結(jié)構(gòu)，以及能夠水解生成它們的一類有機(jī)化合物舊稱碳水化合物.２、組成元素：C、H、OCn(H2O)m第二頁，共三十七頁，2022年，8月28日３、分類單糖低聚糖多糖糖不能再發(fā)生水解的糖能水解成較少分子單糖的糖(≤10)能水解成多分子單糖的糖(＞10)４、多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產(chǎn)物的多少淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖、纖維二糖和乳糖葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖第三頁，共三十七頁，2022年，8月28日第四頁，共三十七頁，2022年，8月28日______糖是糖類中最簡單的一類糖，它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是______糖中的兩種，它們互為____________。

一、葡萄糖(一)、葡萄糖的物理性質(zhì)

_____色晶體、熔點為________℃，有_____味，但甜度_______蔗糖，_____溶于水，_______溶于乙醇，________溶于乙醚。單單同分異構(gòu)體無146甜不如易稍不第五頁，共三十七頁，2022年，8月28日(二)、葡萄糖的結(jié)構(gòu)⑴葡萄糖的相對分子質(zhì)量為180，其中含碳40%，氫6．7%，其余是氧。分子式_________________⑵1mol葡萄糖最多可以和5mol醋酸發(fā)生酯化(提示：同一個C原子上連接2個羥基不穩(wěn)定）說明分子中有______個醇羥基⑶現(xiàn)代物理方法測定得知：葡萄糖分子中的碳原子最多與兩個碳原子相連。說明:葡萄糖分子中六個碳原子為______結(jié)構(gòu)。葡萄糖具有多羥基醛的結(jié)構(gòu)式為：_________________________________________C6H12O6五直鏈CH2OH–(CHOH)4-CHO第六頁，共三十七頁，2022年，8月28日CCCCCCOH

OHOHOHHOHHHHHOHH葡萄糖的結(jié)構(gòu)式第七頁，共三十七頁，2022年，8月28日結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH–(CHOH)4-CHO或CHO

(CHOH)4CH2OH結(jié)構(gòu)特點：是多羥基醛分子式：C6H12O6第八頁，共三十七頁，2022年，8月28日(三)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有還原性。1.銀鏡反應(yīng)(被氧化為葡萄糖酸)：實驗：在一支潔凈的試管里，加入2%硝酸銀溶液2mL，振蕩試管，同時加入2%稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解為止。所得澄清溶液就是銀氨溶液。在盛著銀氨溶液的試管里，加入10%葡萄糖溶液1mL，把試管放入熱水浴里加熱，觀察現(xiàn)象。第九頁，共三十七頁，2022年，8月28日CH2OH—(CHOH)4—COONH4+Ag+H2O+NH31、銀鏡反應(yīng)223CH2OH—（CHOH）4—CHO+[Ag(NH3)2]OH加熱(三)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)第十頁，共三十七頁，2022年，8月28日葡萄糖結(jié)構(gòu)的測定

實驗或論述現(xiàn)象結(jié)論葡萄糖

+

新制Cu(OH)2不加熱加熱絳藍(lán)色磚紅色沉淀分子中有多羥基分子中有醛基（官能團(tuán)的測定）第十一頁，共三十七頁，2022年，8月28日2、與新制Cu（OH）2反應(yīng)CH2OH–(CHOH)4-CHO+Cu(OH)2加熱

CH2OH–(CHOH)4-COOH+Cu2O+H2O22第十二頁，共三十七頁，2022年，8月28日3、還原反應(yīng)CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2催化劑加熱己六醇CH2OH–(CHOH)4-CH2OH第十三頁，共三十七頁，2022年，8月28日55五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH濃H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH4.酯化反應(yīng)(有多元醇的性質(zhì)):(能與酸發(fā)生酯化反應(yīng))第十四頁，共三十七頁，2022年，8月28日5、氧化反應(yīng)(與氧氣)

葡萄糖是人體內(nèi)的重要能源物質(zhì)：

C6H12O6

(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ第十五頁，共三十七頁，2022年，8月28日營養(yǎng)物質(zhì)——動物需要的能量來源。體弱和血糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補(bǔ)充營養(yǎng).(四)、葡萄糖的用途葡萄糖生活中——糖果工業(yè)上——制鏡醫(yī)藥上——迅速補(bǔ)充營養(yǎng)第十六頁，共三十七頁，2022年，8月28日3.思考題： 患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，設(shè)想怎樣去檢驗一個病人是否患有糖尿??？第十七頁，共三十七頁，2022年，8月28日1、銀鏡反應(yīng)2、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)5、氧化反應(yīng)小結(jié):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)3、酯化反應(yīng)4、加氫還原第十八頁，共三十七頁，2022年，8月28日2．果糖 單糖跟葡萄糖是同分異構(gòu)體—果糖，它是最甜的糖，廣泛分布于植物中，在_____和_______中含量較高。純凈的果糖是_____色晶體，熔點為_______________℃，它_____易結(jié)晶，通常為_______________，易溶于_____、_______和__________。水果蜂蜜無103~105不黏稠性液體水乙醇乙醚第十九頁，共三十七頁，2022年，8月28日

果糖分子不像葡萄糖分子那樣含有醛基，果糖是一種多羥基酮，結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH[探究]果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)嗎？第二十頁，共三十七頁，2022年，8月28日怎樣鑒別葡萄糖和果糖？實踐活動：P.81分子的手性——有機(jī)物的空間異構(gòu)現(xiàn)象自然界的葡萄糖和果糖都是D-型結(jié)構(gòu)第二十一頁，共三十七頁，2022年，8月28日葡萄糖果糖分子式

結(jié)構(gòu)特點存在物理性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)用途制法多羥基醛多羥基醛酮C6H12O6（同分異構(gòu)體）自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜無色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2

懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）不與溴水反應(yīng)制藥、制糖果、制鏡食物淀粉水解第二十二頁，共三十七頁，2022年，8月28日(一)、蔗糖:分子式:C12H22O111、物理性質(zhì):______色晶體,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。存在:

甘蔗、甜菜含量較多.平時食用的白糖、紅糖都是蔗糖。2、化學(xué)性質(zhì):

白易較難僅次于二.蔗糖麥芽糖①蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不和新制氫氧化銅反應(yīng),這因為分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基。蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖.第二十三頁，共三十七頁，2022年，8月28日②水解反應(yīng)(點擊實驗)：在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)(二)、麥芽糖:分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu))。白易1/31、物理性質(zhì):_______色晶體(常見的麥芽糖是沒有結(jié)晶的糖膏),______溶于水,有甜味，甜度約為蔗糖的_______。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產(chǎn)物。第二十四頁，共三十七頁，2022年，8月28日2、化學(xué)性質(zhì):

①還原性:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛基),還原性糖.②水解反應(yīng):產(chǎn)物為葡萄糖一種.C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑第二十五頁，共三十七頁，2022年，8月28日小結(jié)

蔗糖

麥芽糖分子式物理性質(zhì)是否含醛基水解方程式重要用途二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11無色晶體，溶于水，有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味不含醛基含醛基C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6

葡萄糖果糖

C12H22O11＋H2O2C6H12O6

葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構(gòu)體催化劑催化劑第二十六頁，共三十七頁，2022年，8月28日三、淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n第二十七頁，共三十七頁，2022年，8月28日淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

淀粉纖維素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由幾百～幾千幾千個葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機(jī)溶劑十幾萬→幾十萬幾十萬→幾百萬1不是同分異構(gòu)體2不是同系物

3均屬天然高分子化合物相對分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)第二十八頁，共三十七頁，2022年，8月28日小結(jié):淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉

纖維素

無醛基

每個單元中有三個羥基無醛基每個單元中有三個羥基

1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無還原性3能水解成葡萄糖

1無還原性2能水解成葡萄糖（比淀粉難）3酯化反應(yīng)

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

第二十九頁，共三十七頁，2022年，8月28日纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3濃硫酸3nH2O＋＋纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯（硝酸纖維）第三十頁，共三十七頁，2022年，8月28日(1).

制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐珞和噴漆）(2).

制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片(3).

制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）纖維素的用途（6個方面）第三十一頁，共三十七頁，2022年，8月28日純棉上衣麻布法國棉麻(4).棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)(5).木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙(6).

食物中的纖維素有利于人的消化。第三十二頁，共三十七頁，2022年，8月28日問題討論：1、淀粉、纖維素分子式均為(C6H10O5)n，是同分異構(gòu)體嗎？為什么?2、多糖一般為天然高分子化合物，那么淀粉、纖維素是否為純凈物？為什么?不是，因為它們的n值不同不是,都是混合物,因為(C6H10O5)n中n值不同小結(jié):高分子化合物都為混合物,都沒有固定的熔沸點.第三十三頁，共三十七頁，2022年，8月28日3.如何設(shè)計實驗證明淀粉的水解已經(jīng)開始？如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？如何證明水解沒有發(fā)生？第一步：取少量反應(yīng)液，用堿中和硫酸，加入銀氨溶液，水浴加熱，觀察有無銀鏡反應(yīng)發(fā)生；第二步：另取少量反應(yīng)液