《苯及苯的同系物》課件

第二節(jié)苯及苯的同系物

第一頁，共65頁。第一頁，共65頁。一、苯的物理性質(zhì)苯通常是

色、

氣味的

毒

體，有較強的

性

溶于水，密度比水

，熔點為5.5℃，沸點80.1℃,易揮發(fā)。小無有特殊液不有揮發(fā)第二頁，共65頁。第二頁，共65頁。分子式C6H6二.苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型(正六邊形平面結(jié)構(gòu)）（鮑林式）凱庫勒式鮑林式鍵角：120o

(凱庫勒式）第三頁，共65頁。第三頁，共65頁。球棍模型比例模型第四頁，共65頁。第四頁，共65頁。鍵長與鍵角第五頁，共65頁。第五頁，共65頁。苯的結(jié)構(gòu)特點：（1）苯分子為平面正六邊形，6個碳原子和6個氫原子都在同一平面,鍵角：120°（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學鍵

第六頁，共65頁。第六頁，共65頁。鞏固練習：

1、哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?

①苯的鄰位二元取代物只有一種②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，

都是1.40×10-10m⑤經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等第七頁，共65頁。第七頁，共65頁。2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）BC第八頁，共65頁。第八頁，共65頁。三、苯的化學性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應。第九頁，共65頁。第九頁，共65頁。2C6H6+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙點燃三、苯的化學性質(zhì)

1、氧化反應不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。第十頁，共65頁。第十頁，共65頁。（1）苯與溴的反應

Br2+FeBr3+

HBr－Br溴苯在催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵素發(fā)生取代反應。2、取代反應

（1）苯與溴的反應反應條件：純溴(液態(tài))、催化劑或Fe粉第十一頁，共65頁。第十一頁，共65頁。苯與溴的反應第十二頁，共65頁。第十二頁，共65頁。實驗裝置第十三頁，共65頁。第十三頁，共65頁。1.鐵屑的作用是什么？用作催化劑2.長導管的作用是什么？用于導氣和冷凝回流有溴化氫生成，發(fā)生的是取代反應實驗探究3.錐形瓶內(nèi)的現(xiàn)象說明發(fā)生何種反應？第十四頁，共65頁。第十四頁，共65頁。用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液.6、如何除去無色溴苯中溶解的溴？4、導管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？HBr易溶，防止倒吸5、如何分離反應后的混合物中的各成分？7、如何證明是取代反應而不是加成反應?NaOH溶液加入反應物

NaOH溶液底部有褐色油狀物振蕩

NaOH溶液底部有油狀物變無色第十五頁，共65頁。第十五頁，共65頁。第十六頁，共65頁。第十六頁，共65頁。冷凝回流、導氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸第十七頁，共65頁。第十七頁，共65頁。現(xiàn)象：

1、向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應停止2、反應結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）3、錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀4、向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）

第十八頁，共65頁。第十八頁，共65頁。苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應叫做硝化反應硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）（２）苯的硝化反應純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的淡黃色油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。

HNO3+濃硫酸+

H2O－NO2硝基苯50℃-60℃第十九頁，共65頁。第十九頁，共65頁。苯的硝化實驗裝置圖第二十頁，共65頁。第二十頁，共65頁?，F(xiàn)象：加熱一段時間后，反應完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體(硝基苯)第二十一頁，共65頁。第二十一頁，共65頁。③濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解。①濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑②配制混合酸時，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌。④本實驗采用水浴加熱，溫度計的水銀球必須插入水浴中。苯的硝化實驗，應注意：第二十二頁，共65頁。第二十二頁，共65頁。⑤什么時候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。⑥不純的硝基苯顯黃色，因為溶有NO2。提純硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。第二十三頁，共65頁。第二十三頁，共65頁。*（３）磺化反應磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的吸水劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反應的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：70℃-80℃第二十四頁，共65頁。第二十四頁，共65頁。環(huán)己烷3、加成反應△

+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第二十五頁，共65頁。第二十五頁，共65頁。+3H2催化劑（環(huán)己烷）苯的加成反應第二十六頁，共65頁。第二十六頁，共65頁。加成反應請你寫出苯與Ｃl2加成反應的方程式(了解)注意：

苯比烯、炔難進行加成反應。不能與溴水反應但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2C6H6Cl6(六六六)ClClClClClClHHHHHH總結(jié)：難加成

易取代第二十七頁，共65頁。第二十七頁，共65頁。易取代、難加成、難氧化小結(jié)第二十八頁，共65頁。第二十八頁，共65頁。1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120oB練習1第二十九頁，共65頁。第二十九頁，共65頁。3、等質(zhì)量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔CD2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳鍵的鍵長按大小順序排列應該為

乙烷

>苯>乙烯>乙炔練習2、3第三十頁，共65頁。第三十頁，共65頁。4、苯的二溴取代物有

種同分異構(gòu)體。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。

BrBrBrBrBrBr3練習4第三十一頁，共65頁。第三十一頁，共65頁。5、實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是

（A）①②③④⑤

（B）②④⑤③①

（C）④②③①⑤

（D）②④①⑤③6、常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機物為

A、溴苯

B、硝基苯

C、己烷

D、一氯甲烷練習5、6第三十二頁，共65頁。第三十二頁，共65頁。7、下圖是實驗室制取溴苯的裝置圖：（1）燒瓶內(nèi)發(fā)生反應的化學方程式是

；（2）導管出口附近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是

；（3）導管口不能插入錐形瓶中的液面之下，其原因是

；（4）采用長導管的作用是

；（5）反應結(jié)束向錐形瓶中的液體中加入硝酸銀溶液，可見到的現(xiàn)象是

。練習7第三十三頁，共65頁。第三十三頁，共65頁。8、下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（

）9、有人設(shè)計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（X）可能是A.

苯

B.

乙醇C.

四氯化碳

D.

己烷

練習8、9第三十四頁，共65頁。第三十四頁，共65頁。BC10、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個C－C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C－C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120o11、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是（）

A、酒精B、溴水與水

C、硝基苯與水D、苯與溴苯練習10、11第三十五頁，共65頁。第三十五頁，共65頁。四、苯的用途

合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑第三十六頁，共65頁。第三十六頁，共65頁。

在通風不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。

裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑。第三十七頁，共65頁。第三十七頁，共65頁。(1)概念：特點：只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。(如：甲苯、乙苯等。)(2)通式：CnH2n-6二.苯的同系物(CnH2n+2-8=CnH2n-6)苯的同系物是苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物第三十八頁，共65頁。第三十八頁，共65頁。

3、常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10第三十九頁，共65頁。第三十九頁，共65頁。苯的同分異構(gòu)體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3與，是同分異構(gòu)體嗎？－CH3－CH3CH3－CH3－第四十頁，共65頁。第四十頁，共65頁。練習：書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3第四十一頁，共65頁。第四十一頁，共65頁。苯乙烯結(jié)構(gòu)簡式如圖，是否為苯的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？CHCH2只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。問題：第四十二頁，共65頁。第四十二頁，共65頁。4、苯的同系物的物理性質(zhì)：1、色態(tài)：2、密度：3、溶解性：

無色的的特殊氣味的液體；小于水；不溶于水，易溶于有機溶劑；

第四十三頁，共65頁。第四十三頁，共65頁。1）、氧化反應可燃性：火焰明亮，并有濃煙可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）RRR-：烷基或H。無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。注意：5、苯的同系物的化學性質(zhì)第四十四頁，共65頁。第四十四頁，共65頁。2）、取代反應：⑴鹵代反應甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產(chǎn)物以鄰對位一取代為主FeFeCH3苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應,但條件不同。光照CH3+Cl2C+HClCl333第四十五頁，共65頁。第四十五頁，共65頁。(2）.硝化反應—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行濃硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯是淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸三硝基甲苯第四十六頁，共65頁。第四十六頁，共65頁。(3)、加成反應Ni△CH3+3H2CH3第四十七頁，共65頁。第四十七頁，共65頁。練習1．下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（）A.B.C.D.B第四十八頁，共65頁。第四十八頁，共65頁。下列說法正確的是（）A、從苯的分子組成來看遠沒有達到飽和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時，會產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C、苯的一氯取代物只有一種D、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)B、C練習２

第四十九頁，共65頁。第四十九頁，共65頁。練習3：用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機物種數(shù)為（）A3種B4種C5種D6種第五十頁，共65頁。第五十頁，共65頁。練習4：

已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為

A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有

A9種B10種C11種D2種第五十一頁，共65頁。第五十一頁，共65頁。蛇形苯環(huán)圖2、苯的結(jié)構(gòu)第五十二頁，共65頁。第五十二頁，共65頁。簡寫為

苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫勒式）結(jié)構(gòu)簡式第五十三頁，共65頁。第五十三頁，共65頁。（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特化學鍵。（4）苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面,鄰二元取代物無同分異構(gòu)體苯的結(jié)構(gòu)特點小結(jié)：不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色第五十四頁，共65頁。第五十四頁，共65頁。2）、苯的取代反應(1)、苯的溴代反應條件：純溴(液態(tài))、催化劑+Br2

FeBr3Br+HBr第五十五頁，共65頁。第五十五頁，共65頁。冷凝回流、導氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸第五十六頁，共65頁。第五十六頁，共65頁?，F(xiàn)象：

1、向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應停止2、反應結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）3、錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀4、向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）

第五十七頁，共65頁。第五十七頁，共65頁。注意：1、純凈的溴苯應為無色，為什么反應制得的溴苯為褐色——溴苯中溶解的溴單質(zhì)2、最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反應中真正起催化作用的是FeBr3

第五十八頁，共65頁。第五十八頁，共65頁。(2).苯的硝化硝基苯注意事項:1.硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大