《苯及苯的同系物》課件

第二節(jié)苯及苯的同系物

第一頁(yè)，共65頁(yè)。第一頁(yè)，共65頁(yè)。一、苯的物理性質(zhì)苯通常是

色、

氣味的

毒

體，有較強(qiáng)的

性

溶于水，密度比水

，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)。小無(wú)有特殊液不有揮發(fā)第二頁(yè)，共65頁(yè)。第二頁(yè)，共65頁(yè)。分子式C6H6二.苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型(正六邊形平面結(jié)構(gòu)）（鮑林式）凱庫(kù)勒式鮑林式鍵角：120o

(凱庫(kù)勒式）第三頁(yè)，共65頁(yè)。第三頁(yè)，共65頁(yè)。球棍模型比例模型第四頁(yè)，共65頁(yè)。第四頁(yè)，共65頁(yè)。鍵長(zhǎng)與鍵角第五頁(yè)，共65頁(yè)。第五頁(yè)，共65頁(yè)。苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）苯分子為平面正六邊形，6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面,鍵角：120°（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵

第六頁(yè)，共65頁(yè)。第六頁(yè)，共65頁(yè)。鞏固練習(xí)：

1、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?

①苯的鄰位二元取代物只有一種②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，

都是1.40×10-10m⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等第七頁(yè)，共65頁(yè)。第七頁(yè)，共65頁(yè)。2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）BC第八頁(yè)，共65頁(yè)。第八頁(yè)，共65頁(yè)。三、苯的化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。第九頁(yè)，共65頁(yè)。第九頁(yè)，共65頁(yè)。2C6H6+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙點(diǎn)燃三、苯的化學(xué)性質(zhì)

1、氧化反應(yīng)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。第十頁(yè)，共65頁(yè)。第十頁(yè)，共65頁(yè)。（1）苯與溴的反應(yīng)

Br2+FeBr3+

HBr－Br溴苯在催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。2、取代反應(yīng)

（1）苯與溴的反應(yīng)反應(yīng)條件：純溴(液態(tài))、催化劑或Fe粉第十一頁(yè)，共65頁(yè)。第十一頁(yè)，共65頁(yè)。苯與溴的反應(yīng)第十二頁(yè)，共65頁(yè)。第十二頁(yè)，共65頁(yè)。實(shí)驗(yàn)裝置第十三頁(yè)，共65頁(yè)。第十三頁(yè)，共65頁(yè)。1.鐵屑的作用是什么？用作催化劑2.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流有溴化氫生成，發(fā)生的是取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究3.錐形瓶?jī)?nèi)的現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生何種反應(yīng)？第十四頁(yè)，共65頁(yè)。第十四頁(yè)，共65頁(yè)。用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液.6、如何除去無(wú)色溴苯中溶解的溴？4、導(dǎo)管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？HBr易溶，防止倒吸5、如何分離反應(yīng)后的混合物中的各成分？7、如何證明是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?NaOH溶液加入反應(yīng)物

NaOH溶液底部有褐色油狀物振蕩

NaOH溶液底部有油狀物變無(wú)色第十五頁(yè)，共65頁(yè)。第十五頁(yè)，共65頁(yè)。第十六頁(yè)，共65頁(yè)。第十六頁(yè)，共65頁(yè)。冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸第十七頁(yè)，共65頁(yè)。第十七頁(yè)，共65頁(yè)。現(xiàn)象：

1、向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時(shí)間后反應(yīng)停止2、反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）3、錐形瓶?jī)?nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀4、向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）

第十八頁(yè)，共65頁(yè)。第十八頁(yè)，共65頁(yè)。苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）（２）苯的硝化反應(yīng)純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的淡黃色油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。

HNO3+濃硫酸+

H2O－NO2硝基苯50℃-60℃第十九頁(yè)，共65頁(yè)。第十九頁(yè)，共65頁(yè)。苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖第二十頁(yè)，共65頁(yè)。第二十頁(yè)，共65頁(yè)。現(xiàn)象：加熱一段時(shí)間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體(硝基苯)第二十一頁(yè)，共65頁(yè)。第二十一頁(yè)，共65頁(yè)。③濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解。①濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑②配制混合酸時(shí)，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌。④本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱，溫度計(jì)的水銀球必須插入水浴中。苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：第二十二頁(yè)，共65頁(yè)。第二十二頁(yè)，共65頁(yè)。⑤什么時(shí)候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。⑥不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2。提純硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。第二十三頁(yè)，共65頁(yè)。第二十三頁(yè)，共65頁(yè)。*（３）磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的吸水劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：70℃-80℃第二十四頁(yè)，共65頁(yè)。第二十四頁(yè)，共65頁(yè)。環(huán)己烷3、加成反應(yīng)△

+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第二十五頁(yè)，共65頁(yè)。第二十五頁(yè)，共65頁(yè)。+3H2催化劑（環(huán)己烷）苯的加成反應(yīng)第二十六頁(yè)，共65頁(yè)。第二十六頁(yè)，共65頁(yè)。加成反應(yīng)請(qǐng)你寫出苯與Ｃl2加成反應(yīng)的方程式(了解)注意：

苯比烯、炔難進(jìn)行加成反應(yīng)。不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2C6H6Cl6(六六六)ClClClClClClHHHHHH總結(jié)：難加成

易取代第二十七頁(yè)，共65頁(yè)。第二十七頁(yè)，共65頁(yè)。易取代、難加成、難氧化小結(jié)第二十八頁(yè)，共65頁(yè)。第二十八頁(yè)，共65頁(yè)。1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB練習(xí)1第二十九頁(yè)，共65頁(yè)。第二十九頁(yè)，共65頁(yè)。3、等質(zhì)量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔CD2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)按大小順序排列應(yīng)該為

乙烷

>苯>乙烯>乙炔練習(xí)2、3第三十頁(yè)，共65頁(yè)。第三十頁(yè)，共65頁(yè)。4、苯的二溴取代物有

種同分異構(gòu)體。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

BrBrBrBrBrBr3練習(xí)4第三十一頁(yè)，共65頁(yè)。第三十一頁(yè)，共65頁(yè)。5、實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是

（A）①②③④⑤

（B）②④⑤③①

（C）④②③①⑤

（D）②④①⑤③6、常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機(jī)物為

A、溴苯

B、硝基苯

C、己烷

D、一氯甲烷練習(xí)5、6第三十二頁(yè)，共65頁(yè)。第三十二頁(yè)，共65頁(yè)。7、下圖是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖：（1）燒瓶?jī)?nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是

；（2）導(dǎo)管出口附近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是

；（3）導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下，其原因是

；（4）采用長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是

；（5）反應(yīng)結(jié)束向錐形瓶中的液體中加入硝酸銀溶液，可見到的現(xiàn)象是

。練習(xí)7第三十三頁(yè)，共65頁(yè)。第三十三頁(yè)，共65頁(yè)。8、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（

）9、有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測(cè)（X）可能是A.

苯

B.

乙醇C.

四氯化碳

D.

己烷

練習(xí)8、9第三十四頁(yè)，共65頁(yè)。第三十四頁(yè)，共65頁(yè)。BC10、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C－C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C－C和C=C之間

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o11、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是（）

A、酒精B、溴水與水

C、硝基苯與水D、苯與溴苯練習(xí)10、11第三十五頁(yè)，共65頁(yè)。第三十五頁(yè)，共65頁(yè)。四、苯的用途

合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑第三十六頁(yè)，共65頁(yè)。第三十六頁(yè)，共65頁(yè)。

在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。

裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑。第三十七頁(yè)，共65頁(yè)。第三十七頁(yè)，共65頁(yè)。(1)概念：特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。(如：甲苯、乙苯等。)(2)通式：CnH2n-6二.苯的同系物(CnH2n+2-8=CnH2n-6)苯的同系物是苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物第三十八頁(yè)，共65頁(yè)。第三十八頁(yè)，共65頁(yè)。

3、常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10第三十九頁(yè)，共65頁(yè)。第三十九頁(yè)，共65頁(yè)。苯的同分異構(gòu)體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3與，是同分異構(gòu)體嗎？－CH3－CH3CH3－CH3－第四十頁(yè)，共65頁(yè)。第四十頁(yè)，共65頁(yè)。練習(xí)：書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3第四十一頁(yè)，共65頁(yè)。第四十一頁(yè)，共65頁(yè)。苯乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，是否為苯的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？CHCH2只有苯環(huán)上的取代基是烷基時(shí)，才屬于苯的同系物。問(wèn)題：第四十二頁(yè)，共65頁(yè)。第四十二頁(yè)，共65頁(yè)。4、苯的同系物的物理性質(zhì)：1、色態(tài)：2、密度：3、溶解性：

無(wú)色的的特殊氣味的液體；小于水；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；

第四十三頁(yè)，共65頁(yè)。第四十三頁(yè)，共65頁(yè)。1）、氧化反應(yīng)可燃性：火焰明亮，并有濃煙可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）RRR-：烷基或H。無(wú)論R-的碳鏈有多長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)對(duì)烴基的影響，使烴基被氧化為酸。注意：5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)第四十四頁(yè)，共65頁(yè)。第四十四頁(yè)，共65頁(yè)。2）、取代反應(yīng)：⑴鹵代反應(yīng)甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主FeFeCH3苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。光照CH3+Cl2C+HClCl333第四十五頁(yè)，共65頁(yè)。第四十五頁(yè)，共65頁(yè)。(2）.硝化反應(yīng)—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行濃硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯是淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸三硝基甲苯第四十六頁(yè)，共65頁(yè)。第四十六頁(yè)，共65頁(yè)。(3)、加成反應(yīng)Ni△CH3+3H2CH3第四十七頁(yè)，共65頁(yè)。第四十七頁(yè)，共65頁(yè)。練習(xí)1．下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（）A.B.C.D.B第四十八頁(yè)，共65頁(yè)。第四十八頁(yè)，共65頁(yè)。下列說(shuō)法正確的是（）A、從苯的分子組成來(lái)看遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C、苯的一氯取代物只有一種D、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)B、C練習(xí)２

第四十九頁(yè)，共65頁(yè)。第四十九頁(yè)，共65頁(yè)。練習(xí)3：用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)為（）A3種B4種C5種D6種第五十頁(yè)，共65頁(yè)。第五十頁(yè)，共65頁(yè)。練習(xí)4：

已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有

A9種B10種C11種D2種第五十一頁(yè)，共65頁(yè)。第五十一頁(yè)，共65頁(yè)。蛇形苯環(huán)圖2、苯的結(jié)構(gòu)第五十二頁(yè)，共65頁(yè)。第五十二頁(yè)，共65頁(yè)。簡(jiǎn)寫為

苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫(kù)勒式）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第五十三頁(yè)，共65頁(yè)。第五十三頁(yè)，共65頁(yè)。（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特化學(xué)鍵。（4）苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面,鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié)：不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色第五十四頁(yè)，共65頁(yè)。第五十四頁(yè)，共65頁(yè)。2）、苯的取代反應(yīng)(1)、苯的溴代反應(yīng)條件：純溴(液態(tài))、催化劑+Br2

FeBr3Br+HBr第五十五頁(yè)，共65頁(yè)。第五十五頁(yè)，共65頁(yè)。冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸第五十六頁(yè)，共65頁(yè)。第五十六頁(yè)，共65頁(yè)。現(xiàn)象：

1、向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時(shí)間后反應(yīng)停止2、反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）3、錐形瓶?jī)?nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀4、向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）

第五十七頁(yè)，共65頁(yè)。第五十七頁(yè)，共65頁(yè)。注意：1、純凈的溴苯應(yīng)為無(wú)色，為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色——溴苯中溶解的溴單質(zhì)2、最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反應(yīng)中真正起催化作用的是FeBr3

第五十八頁(yè)，共65頁(yè)。第五十八頁(yè)，共65頁(yè)。(2).苯的硝化硝基苯注意事項(xiàng):1.硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大