高考有機(jī)合成推斷題(全國(guó)新課標(biāo)卷理綜38題)

高考有機(jī)合成推斷題(全國(guó)新課標(biāo)卷理綜38題)第一頁(yè)，共26頁(yè)。高考有機(jī)合成推斷題

(全國(guó)新課標(biāo)卷理綜38題)第二頁(yè)，共26頁(yè)。一.考情分析

近四年新課標(biāo)全國(guó)Ⅰ卷第38題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考查內(nèi)容：2012尼泊金丁酯合成路線。有機(jī)化學(xué)方程式，反應(yīng)類型，有機(jī)物名稱，中間物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，判斷符合條件的同分異構(gòu)體種類。2013查爾酮類合成路線。有機(jī)物分子式的確定，有機(jī)反應(yīng)方程式，中間物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，判斷符合條件的同分異構(gòu)體種類，2014席夫堿類合成路線。有機(jī)化學(xué)方程式，反應(yīng)類型，有機(jī)物名稱，中間物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，判斷符合條件的同分異構(gòu)體種類。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)（完成條件，寫部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。2015聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯合成路線。有機(jī)物名稱，官能團(tuán)名稱，反應(yīng)類型，中間物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有機(jī)物中共平面碳原子數(shù)的判斷，寫符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。第三頁(yè)，共26頁(yè)。有機(jī)物的推斷第四頁(yè)，共26頁(yè)。第五頁(yè)，共26頁(yè)。第六頁(yè)，共26頁(yè)。第七頁(yè)，共26頁(yè)。第八頁(yè)，共26頁(yè)。第九頁(yè)，共26頁(yè)。二、有機(jī)推斷解題方法和思路（1）順推法：以題給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步做出推斷，得出結(jié)論。（2）逆推法：以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步逆推，得出結(jié)論，這也是有機(jī)合成推斷題中常用的方法。（3）猜測(cè)論證法：根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納猜測(cè)、得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。

（審題）印象（猜測(cè)）

（推斷）

（具有模糊性）（具有意向性）（具有確認(rèn)性）

尋突破口（驗(yàn)證）第十頁(yè)，共26頁(yè)。三、真題再現(xiàn)［新課標(biāo)卷Ⅰ38T］

（15分）査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。④⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ一定條件第十一頁(yè)，共26頁(yè)?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為

。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為

。（3）E的分子式為

，由E生成F的反應(yīng)類型為

。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。第十二頁(yè)，共26頁(yè)。三、解題過(guò)程分析

已知以下信息：①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。④⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ一定條件第十三頁(yè)，共26頁(yè)。解題分析:

芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水，72g水的物質(zhì)的量=72g/18g.mol-1=4mol，所以1個(gè)A分子中含有8個(gè)氫原子，A能和水發(fā)生加成反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵，B中含有羥基，B被氧化后生成C，C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中不含醛基，則C中含有羰基，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量知:A是苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明D中含有醛基，可溶于飽和Na2CO3溶液說(shuō)明D中含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示有4種氫，說(shuō)明D含有四種類型氫原子，結(jié)合D的分子式知，D是對(duì)羥基苯甲醛D和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：E和碘烷反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C和F反應(yīng)生成G，結(jié)合題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：第十四頁(yè)，共26頁(yè)。H2O/H+O2/Cu△ABCDC7H6O2稀NaOHECH3IFG一定條件①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。④⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ一定條件第十五頁(yè)，共26頁(yè)。答案:（1）A的化學(xué)名稱為

。

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為

。（3）E的分子式為

，由E生成F的反應(yīng)類型為

。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯乙烯

C7H5O2Na

取代反應(yīng)

；

第十六頁(yè)，共26頁(yè)。（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。第十七頁(yè)，共26頁(yè)。（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。13

第十八頁(yè)，共26頁(yè)。第十九頁(yè)，共26頁(yè)。第二十頁(yè)，共26頁(yè)。第二十一頁(yè)，共26頁(yè)?！窘馕觥肯冗M(jìn)行物質(zhì)推斷，烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；70÷14=5，說(shuō)明含5個(gè)碳，并含一個(gè)不飽和度，由于核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，只有環(huán)戊烷符合；

化合物B為單氯代烴，即為環(huán)氯戊烷

化合物C的分子式為C5H8，通過(guò)反應(yīng)條件可知是消去生成環(huán)戊烯。

烯烴被高錳酸鉀氧化，鏈中的兩個(gè)雙鍵碳都會(huì)變成羧基，即D為戊二酸E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；說(shuō)明F是甲醛，則E是乙醛

通過(guò)已知④，可知G為HOCH2CH2CHO

加氫后H為HOCH2CH2CH2OH第二十二頁(yè)，共26頁(yè)。第二十三頁(yè)，共26頁(yè)。第二十四頁(yè)，共26頁(yè)。解析：（1）反應(yīng)②是B的加聚反應(yīng)，根據(jù)加聚反應(yīng)只與不飽和鍵相關(guān)，所以B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。（2）把乙炔和CH3COOH原子相加的C4H6O2,所以①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)⑦反應(yīng)前后分子結(jié)構(gòu)易判斷⑦的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)

（3）在酸性條件水解屬于酯類水解，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為:根據(jù)反應(yīng)④及產(chǎn)物聚乙烯醇縮丁醛，易知D為正丁醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO。（4）根據(jù)乙烯所有原子共