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專題1認識有機化合物第二單元科學(xué)家怎樣研究有機物=1\*ROMANI、學(xué)習(xí)目標1、知道有機物與無機物在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面的差異2、知道有機化合物研究的發(fā)展過程,了解研究有機化合物組成的意義和常用方法。3、了解研究有機化合物結(jié)構(gòu)的意義和現(xiàn)代化學(xué)測定有機物結(jié)構(gòu)的分析方法,了解有機化合物中常見的基團(官能團)。4、知道有機化學(xué)方程式與反應(yīng)機理的關(guān)系,知道研究反應(yīng)機理的常用手段,了解甲烷鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、酯水解反應(yīng)的機理。=2\*ROMANII、知識與技能一、有機物組成的研究1、有機物組成元素的一般測定方法——燃燒法各元素對應(yīng)的燃燒產(chǎn)物:C→___________;H→______________N→_________;Cl→_________。若燃燒只生成CO2和H2O,則有機物中一定含有C、H元素,要判斷是否含氧元素,可首先求出CO2和H2O中的C、H兩元素質(zhì)量和,再與有機物的質(zhì)量比較,若兩者相等,則原有機物中不含氧,否則有機物組成中含氧元素。2、其它常見的元素測定方法——鈉融法、銅絲燃燒法=1\*GB3①鈉融法可定性確定有機物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素=2\*GB3②銅絲燃燒法可定性確定有機物中是否存在鹵素。=3\*GB3③元素分析儀可同時對碳、氫、氧、硫等多種元素進行分析。工作原理是_____________________________________________________________________________?!揪毩?xí)1】測定有機化合物中碳.氫元素質(zhì)量分數(shù)的方法最早由___________于1831年提出,其基本原理是利用____________在高溫下氧化有機物,生成水和二氧化碳,然后分別采用高氯酸鎂和____________吸收水和二氧化碳,根據(jù)吸收前后的____________獲得反應(yīng)生成的水和二氧化碳的質(zhì)量,確定有機化合物中氫和碳的質(zhì)量分數(shù)。用_____________法可定性確定有機化合物中是否在氮.氯.溴.硫等元素。用________法可定性確定有機物中是否存在鹵素。方法是______________________________________。二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究科學(xué)家主要通過“基團理論”和現(xiàn)代化學(xué)測定方法來確定有機物的結(jié)構(gòu)?;鶊F理論:1838年,李比烯提出了“基”的定義(見教材P8):______________________________________;__________________________________;__________________________________李比烯的“基團理論”雖然存在不少缺陷,但其開拓性的工作,引導(dǎo)后人對有機化合物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間關(guān)系展開了卓有成效的研究?,F(xiàn)在人們認識到,有機物中不同的基團具有不同的結(jié)構(gòu)和特點,研究有機物結(jié)構(gòu)時可先研究其所具有的基團,常見的基團有:羥基、醛基、羧基、氨基、硝基等?!揪毩?xí)2】在有機化學(xué)發(fā)展的歷史進程中,“基團理論”對有機化學(xué)的發(fā)展起到了巨大的推動作用,這一理論是由_______率先提出來的。請寫出下列常見基團的結(jié)構(gòu)式:羥基______________,醛基____________,羧基______________,氨基____________甲基_____________。分別寫出羥基和氫氧根的電子式_________、___________?!揪毩?xí)3】有機化合物中不含有的基團是()A.醛基B.羧基C.羥基D.烴基2、現(xiàn)代化學(xué)測定有機物結(jié)構(gòu)的方法:核磁共振(NMR)、紅外光譜(IR)、質(zhì)譜法和紫外光譜法等?!揪毩?xí)4】核磁共振譜(NMR)是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一,在所研究的化合物分子中等性氫原子在NMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號),譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中氫原子數(shù)成正比,如:CH3CHO分子中的NMR譜有兩個峰,其強度之比是3:1(1)某分子式為C2H6O的化合物,若它的NMR譜中有三個不同的峰,且其強度之比為3:2:1,則該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________;若它的NMR譜中只有一個特征峰,則該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。(2)結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2Cl的化合物,它的NMR譜中有________個不同的峰,其強度之比為_________________________。3、手性分子=1\*GB3①定義:分子不能與其鏡像重疊的分子稱為手性分子。如:丙氨酸分子有A和B兩種結(jié)構(gòu),這兩種結(jié)構(gòu)互為鏡像且不能重疊,稱為___________;與4個不同原子或原子團相連的碳原子稱為_____=2\*GB3②意義:具有神奇的光學(xué)特性【練習(xí)5】當有機物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團均不相同時,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性,存在對映異構(gòu)體,如等,下列化合物中存在對映異構(gòu)體的是()A.B.C.甲酸D.C6H5CH(CH3)OCH3三、有機化學(xué)反應(yīng)的研究1、化學(xué)方程式與反應(yīng)歷程化學(xué)方程式是一個反應(yīng)的總結(jié)果,研究反應(yīng)方程式就要從微觀角度著手,即探討反應(yīng)歷程(又稱反應(yīng)機理),以甲烷的一氯取代為例:Cl2光照2Cl·CH4+Cl··CH3+HCl·CH3+Cl2CH3Cl+Cl·由上看出反應(yīng)歷程指的就是一個總反應(yīng)的各個分步反應(yīng),每個分步反應(yīng)就是所謂的基元反應(yīng),我們平常所寫的化學(xué)方程式體現(xiàn)的是總反應(yīng)。反應(yīng)歷程的研究方法——同位素示蹤法【練習(xí)6】同位素示蹤法是科學(xué)家經(jīng)常使用的研究化學(xué)反應(yīng)歷程的手段之一。匈牙利化學(xué)家海維西因為在運用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)歷程方面貢獻突出,獲得了1943年諾貝爾化學(xué)獎??茖W(xué)家在研究乙酸乙酯水解反應(yīng)的歷程時,將乙酸乙酯與H218O混合后,加入硫酸作催化劑,乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng),下面是該反應(yīng)的化學(xué)方程式:請根據(jù)以上反應(yīng)式判斷,乙酸乙酯在反應(yīng)中斷開了哪個共價鍵?(請在乙酸乙酯結(jié)構(gòu)式中用虛線表示)______________________。你能用示蹤原子法來表示乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的機理嗎?________________________________________________________解題指導(dǎo)有機物結(jié)構(gòu)確定的一般方法:在研究某個有機物并要確定它是什么物質(zhì)時,一般先求其相對分子質(zhì)量,再根據(jù)其組成元素及各元素的質(zhì)量分數(shù)確定其分子式,再進一步研討各原子間連接方式(根據(jù)基團的性質(zhì))和空間排列,結(jié)合化學(xué)性質(zhì)確定其結(jié)構(gòu)式,解題過程如下:解題指導(dǎo)分子式結(jié)構(gòu)式基團性質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)式基團性質(zhì)最簡式或?qū)嶒炇娇臻g排列相對分子質(zhì)量最簡式或?qū)嶒炇娇臻g排列相對分子質(zhì)量基團位置基團位置也可根據(jù)有機物與燃燒產(chǎn)物中CO2、H2O的物質(zhì)的量之比,求出有機物與C、H、O的物質(zhì)的量之比,進而確定有機物的分子式,再結(jié)合化學(xué)性質(zhì)確定其結(jié)構(gòu)及空間構(gòu)型?!揪毩?xí)7】某同學(xué)為測定維生素C中碳.氫的質(zhì)量分數(shù),取維生素C樣品研碎,稱取該試樣0.352g,置于鉑舟并放入燃燒管中,不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品,將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰,兩者分別增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。試回答以下問題:(1)維生素C中碳的質(zhì)量分數(shù)是____________,氫的質(zhì)量分數(shù)是_____________。(2)維生素C中是否含有氧元素?為什么?_______________。(3)如果需要你確定維生素C的分子式,你還需要哪些信息?【練習(xí)8】將某烴的衍生物與標準狀況下4.48L氧氣混合于一密閉容器中,點火后發(fā)生不完全燃燒,得到CO2、CO和H2O的氣態(tài)混合物.將混合氣體通過濃硫酸時,濃硫酸質(zhì)量增加了3.6g,通過澄清石灰水時,可得到沉淀10g(干燥后稱量),剩余氣體與灼熱的氧化鐵充分反應(yīng)后再通入澄清的石灰水中,又得到20g固體物質(zhì)(干燥后)。求:(1)該有機物的分子式.(2)該有機物可與醇發(fā)生酯化反應(yīng),且可使溴水褪色,寫出有機物的結(jié)構(gòu)式.第二單元科學(xué)家怎樣研究有機物反饋與測試1.下列分子中含有手性碳原子的是()A.CF2Cl2B.CH3CH2OHC.D.CH2=CH-COOH2.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖,則該有機物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHO3.1838年李比希提出了“基”的定義,從此,有機化學(xué)中“基”的概念就確定了,下列有機基團的表達式正確的是()A.羥基OH-B.醛基—COHC.羧基—COOHD.甲基4.測定有機化合物中碳.氫元素質(zhì)量分數(shù)的方法最早是由下列哪位科學(xué)家提出來的()A.貝采利烏斯B.道爾頓C.李比希D.門捷列夫5.某有機物在氧氣中充分燃燒,生成36g水和44gCO2,則該有機物的組成必須滿足的條件是A.分子式一定是CH4B.分子式一定是CH4OC.分子式可能是CH4或CH4OD.以上說法均不正確6.現(xiàn)代化學(xué)測定有機化合物結(jié)構(gòu)的分析方法較多,經(jīng)常采用的是核磁共振法和_______________,此外還有_____________和_____________法等。7、10mL某氣態(tài)烴,在50mL氧氣中充分燃燒,得到液態(tài)水和35mL氣體(氣體體積均在同溫同壓下測定)此烴可能是()A.C2H6 B.C4H8 C.C3H8 D.C8、常溫常壓下,氣體X與氧氣的混合氣體aL,充分燃燒后產(chǎn)物通過濃硫酸,并恢復(fù)到原來條件下時,體積為a/2L,則氣體X是(O2適量)A.乙烯 B.乙炔 C.甲烷D.丁二烯9、室溫下,1體積氣態(tài)烴和一定量的氧氣混合并充分燃燒后,再冷卻至室溫,氣體體積比反應(yīng)前縮小了3體積,則氣態(tài)烴是A.丙烷 B.丙烯 C.丁烷 D.丁烯10、有機物A.B只可能烴或烴的含氧衍生物,等物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時,消耗氧氣的量相等,則A和B的分子量相差不可能為(n為正整數(shù))()11、某有機物6.2g完全燃燒后生成8.8g二氧化碳和水,該有機物對氫氣的相對密度為31.試求該有機物的分子式。C2H6O213、乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧氣(過量),使它們充分燃燒,冷卻到原溫度再除去水,氣體體積為150mL,求乙烯和乙炔的體
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