生物化學(xué)課件2第二類

糖類（carbohydrate）第一節(jié)、糖的概念、分類和功能第二節(jié)、單糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第三節(jié)、重要的單糖和單糖衍生物第四節(jié)、寡糖第五節(jié)、多糖第一節(jié)、糖的概念、結(jié)構(gòu)、分類和功能

糖又稱為碳水化合物（carbohydrate），是生物體內(nèi)多羥基的醛或酮的單體及其聚合物、衍生物的總稱，構(gòu)成糖的元素主要是C、H、O。

1.1糖的基本概念和化學(xué)本質(zhì)葡萄糖糖的單體（單糖）是多羥基酮或醛果糖甘油醛二羥丙酮OHHOHOHCH2OHHHOHHOH123456OHHOHOHCH2OHHHOHHOH123456+OHHOHOHCH2OHHH

HOH123456OHHOH

CH2OHHHOHHOH123456O+H2O縮合水解單糖可以聚合形成寡糖和多糖淀粉1.2糖的分類根據(jù)聚合度來分類，包括：單糖寡糖多糖1.3糖的生物學(xué)功能1.3.1糖類是重要的能源物質(zhì)

生物體的各種活動(dòng)，包括生長發(fā)育、細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)分解和合成都需要有足夠的能量，而糖代謝及氧化磷酸化產(chǎn)生的ATP是生命活動(dòng)能量的主要來源。

糖代謝過程中除了能提供大量能量外，還能形成許多中間產(chǎn)物或前體，細(xì)胞通過這些前體產(chǎn)物再去合成一系列其它重要的物質(zhì)，包括乙酰輔酶A、氨基酸、核苷酸等，它們分別是合成脂肪、蛋白質(zhì)和核酸等大分子物質(zhì)的前體。1.3.2糖為生物體內(nèi)重要代謝物質(zhì)提供碳架和前體

植物細(xì)胞壁等是由纖維素、半纖維素、果膠質(zhì)等物質(zhì)組成；蝦、蟹、昆蟲等外骨骼的結(jié)構(gòu)物質(zhì)的幾丁質(zhì)都是由多糖類物質(zhì)。1.3.3糖是細(xì)胞中結(jié)構(gòu)物質(zhì)

由寡糖或多糖組成的糖鏈常存在于細(xì)胞表面，形成糖脂和糖蛋白，參與分子或細(xì)胞間的特異性識(shí)別和結(jié)合。

1.3.4糖參與分子和細(xì)胞特異性識(shí)別第二節(jié)、單糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)葡萄糖2.1單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)投影式中水平方向的鍵指向紙前方，豎直方向的鍵指向紙后方，羰基寫在鏈上端，羥甲基寫在鏈下端。2.1.1Fischer投影式2.1.2D型和L型單糖除二羥丙酮外，單糖都含有手性碳原子（C*）。葡萄糖果糖甘油醛二羥丙酮*******單糖的D/L構(gòu)型由離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子決定D-葡萄糖D-果糖******羰基寫在上端的情況下，離羰基碳原子最遠(yuǎn)的手性碳原子羥基在右邊，則為D型，反之則為L-型。2.2單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)2.2.1環(huán)狀半縮醛的形成醇與醛或酮可以發(fā)生快速而可逆的親和加成，形成半縮醛或半縮酮。環(huán)狀結(jié)構(gòu)一般用Haworth式表示：Haworth結(jié)構(gòu)式比Fischer投影式更能正確反映糖分子中的鍵角和鍵長度。轉(zhuǎn)化方法如下：2.2.2羰基碳的差向異構(gòu)化：半縮醛羥基與最末手性碳原子的羥基具有相同取向的是α異頭物成環(huán)后，半縮醛碳原子的羥基會(huì)有兩種取向，形成的一對(duì)差向異構(gòu)體叫異頭物。半縮醛碳原子也叫異頭碳原子。半縮醛羥基與最末手性碳原子的羥基具有相反取向的是β異頭物2.2.3單糖的兩種環(huán)狀結(jié)構(gòu)：吡喃糖和呋喃糖練習(xí)：將以下單糖改寫成Haword式寫成吡喃式寫成呋喃式練習(xí)：將以下單糖改寫成Fischer直鏈?zhǔn)骄毩?xí)：判斷以下單糖的α/β構(gòu)型2.3單糖的物理和化學(xué)性質(zhì)單糖具有旋光性，具有甜度，大多數(shù)單糖易溶于水。重要的化學(xué)性質(zhì)包括：（1）還原性（2）形成糖酯（3）形成糖苷蔗糖甜度：100；果糖：175；木糖醇：125；糖精：50000（1）還原性（堿）(HC-OH)nC-OHHC-OHH2C-OH烯二醇糖酸H2C-OH(HC-OH)nHC-OHC-OHO(HC-OH)nHC-OHHC=OH2C-OH單糖（氧化劑）醛糖具有游離醛基，有較好的還原性（2）糖的羥基可以和酸形成糖酯葡萄糖6-磷酸葡萄糖（3）形成糖苷+H—R+H2O配體端基碳原子端基碳原子活性氫半縮醛羥基不穩(wěn)定，容易和活性氫結(jié)合，發(fā)生成苷反應(yīng)。第三節(jié)、重要的單糖和單糖衍生物3.1一些重要的單糖磷酸甘油醛和磷酸二羥丙酮是糖酵解的中間產(chǎn)物D-赤蘚糖和D-赤蘚酮糖是丁糖的代表，往往存在于藻類、地衣等低等植物中。磷酸赤蘚糖是戊糖磷酸途徑的中間產(chǎn)物。核糖或2-脫氧核糖是核苷酸的組成部分，木糖往往存在于細(xì)胞壁中。D-葡萄糖又叫血糖，能被人體直接利用，是人體和動(dòng)物代謝的主要能源。D-果糖是自然界最豐富的酮糖，存在于果汁和蜂蜜中。3.2糖醇單糖的羰基被還原成羥基時(shí)，則形成糖醇。3.3糖酸單糖的羰基被氧化成羧基時(shí)，則形成糖酸，糖酸往往形成內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)。3.4脫氧糖單糖中一個(gè)或多個(gè)羥基被氫取代后，則形成脫氧糖。3.5氨基糖單糖中一個(gè)或多個(gè)羥基被氨基取代后，則形成氨基糖。第四節(jié)、寡糖4.1概念由二到六個(gè)單糖通過糖苷鍵連接形成的糖叫寡糖。麥芽糖4.2寡糖的結(jié)構(gòu)一個(gè)寡糖的結(jié)構(gòu)需要從以下三個(gè)方面考慮：（1）單糖殘基的種類和特點(diǎn)（2）單糖殘基之間連鍵的類型（3）是否含有游離異頭碳某些常見二糖的結(jié)構(gòu)4.3常見的二糖麥芽糖（葡萄糖-α-1，4-葡萄糖）主要作為淀粉的酶解產(chǎn)物貯存在生物體內(nèi)。蔗糖（葡萄糖-α-1，2果糖）蔗糖，俗稱“食糖”，是最重要的二糖，形成并廣泛存在于光合植物中。乳糖（半乳糖-β-1，4葡萄糖）乳糖存在于幾乎所有哺乳動(dòng)物的乳汁中，含量約為5%，是嬰兒糖類營養(yǎng)的主要來源。自然界存在的糖主要以多糖的形式存在。多糖未經(jīng)水解不具有還原性，無變旋現(xiàn)象，無甜味，一般不結(jié)晶。根據(jù)單體組成，多糖可以分為同多糖或雜多糖。而根據(jù)功能，多糖又可分為貯存多糖和結(jié)構(gòu)多糖。第五節(jié)、多糖5.1.1淀粉直鏈淀粉5.1貯存同多糖淀粉是植物生長期間以淀粉粒形式貯存于細(xì)胞中的貯存多糖。支鏈淀粉還原端和非還原端的概念：還有游離的異頭碳原子的一端是還原端，相反的一端則是非還原端。淀粉和碘的絡(luò)合：5.1.2糖原糖原又稱為動(dòng)物淀粉，是動(dòng)物體內(nèi)的主要貯存多糖，以顆粒形式存在于細(xì)胞質(zhì)中。5.2.1纖維素5.2結(jié)構(gòu)同多糖纖維素是生物圈最為豐富的有機(jī)物質(zhì)，占植物界碳素的50%以上。（果膠）（纖維素絲）（半纖維素）（可溶蛋白）植物細(xì)胞壁的結(jié)構(gòu)