含氮有機(jī)化合物課件

含氮有機(jī)化合物課件第1頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四胺類是指氨分子中的氫原子被烴基取代而生成的化合物。一.結(jié)構(gòu)分類和命名1.分類（1）N所連烴基的種類脂肪胺芳香胺第一節(jié)胺第2頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四（2）NH3中被取代H的數(shù)目伯胺仲胺叔胺第3頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四2.命名（1）伯胺：（以胺為母體，烴基為取代基）例乙胺甲胺第4頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四（2）仲、叔胺：

a.烴基相同例二甲胺三甲胺第5頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四b.烴基不相同（先簡(jiǎn)單后復(fù)雜）例甲乙胺甲乙丙胺第6頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四c.脂肪胺和芳香胺（以芳香胺為母體）例對(duì)甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺第7頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四二.胺的化學(xué)性質(zhì)

1.堿性與成鹽反應(yīng)

N原子的雜化狀態(tài)：sp3不等性雜化（棱錐形）甲基是斥電子基團(tuán)，堿性提高第8頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四堿性強(qiáng)弱的影響因素:斥電子標(biāo)準(zhǔn)吸電子(1)誘導(dǎo)效應(yīng)第9頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四(2)空間效應(yīng)脂肪胺:仲胺>伯胺>叔胺仲胺伯胺叔胺第10頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四pKbN原子的未共用電子與苯環(huán)的鍵形成p-π共軛體系所以芳香胺堿性最弱芳香胺與脂肪胺誰(shuí)的堿性弱第11頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四pKb

氨4.76苯胺9.40pKb

二甲胺3.22甲胺3.37三甲胺.4.2堿性強(qiáng)弱順序：脂肪胺>氨>芳香胺第12頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四2.?；磻?yīng)叔胺無(wú)此反應(yīng)?；瘎┤?CH3CO)2O或RCOCl第13頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四(1)伯胺

此反應(yīng)能定量放出N2，故可用作氨基的定量測(cè)定a.脂肪伯胺b.芳香伯胺重氮鹽3.與亞硝酸的反應(yīng)第14頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四(2)仲胺a.脂肪仲胺

b.芳香仲胺化學(xué)致癌物化學(xué)致癌物第15頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四(3)叔胺a.脂肪叔胺亞硝酸鹽化學(xué)致癌物第16頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四b.芳香叔胺桔黃色翠綠色第17頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四脂肪胺芳香胺伯胺放出定量的N2在低溫下（0-5℃）生成重氮鹽仲胺生成黃色油狀物或固體的N-亞硝基胺先生成N-亞硝基苯胺，立即重排對(duì)亞硝基苯胺叔胺生成亞硝酸鹽，強(qiáng)堿作用后重新變?yōu)榘飞蓪?duì)-亞硝基苯胺第18頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四4.與溴水的反應(yīng)：生成2，4,6-三溴苯胺（白色沉淀）思考：如何鑒別苯胺和苯酚？第19頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四第十三章含氮有機(jī)化合物（二）【教學(xué)目的】1．掌握酰胺和吡咯、吡啶的化學(xué)性質(zhì)

2．熟悉酰胺、雜環(huán)化合物的命名，尿素的性質(zhì)【教學(xué)重點(diǎn)】

酰胺的性質(zhì)【教學(xué)難點(diǎn)】

雜環(huán)化合物的命名和性質(zhì)【教學(xué)方法】

講解，練習(xí)第20頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四第二節(jié)酰胺官能團(tuán)一.命名N-取代酰胺：苯甲酰胺N-苯基乙酰胺某酰胺：第21頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四（二）水解反應(yīng)

氨氣和羧酸鹽（堿性條件下）產(chǎn)物銨鹽和羧酸（酸性條件下）二.酰胺的化學(xué)性質(zhì)（一）酸堿性近于中性p-∏共軛第22頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四三.重要的酰胺---尿素（1）結(jié)構(gòu):（2）化學(xué)反應(yīng)a.弱堿性b.水解反應(yīng)c.縮二脲反應(yīng)第23頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四縮二脲的生成：在縮二脲的堿性溶液中，滴加少量的稀硫酸銅溶液，呈現(xiàn)紫紅色，這個(gè)反應(yīng)叫縮二脲反應(yīng)?？s二脲反應(yīng)：第24頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四第三節(jié)含氮化合物在醫(yī)藥上的應(yīng)用

一、常見含氮藥物及其藥用（一）乙酰膽堿(簡(jiǎn)寫Ach)第25頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四乙酰膽堿是中樞膽堿能系統(tǒng)中重要的神經(jīng)遞質(zhì)之一，其主要功能是維持意識(shí)的清醒，在學(xué)習(xí)記憶中起重要作用。人的腦組織有大量乙酰膽堿，但乙酰膽堿的含量會(huì)隨著年齡的增加而下降。正常老人比青年時(shí)下降30%，而老年癡呆患者下降更為嚴(yán)重，可達(dá)70%~80%。美國(guó)醫(yī)生伍特曼觀察到老年人腦組織乙酰膽堿減少，就給老年人吃富含膽堿的食品，發(fā)現(xiàn)有明顯的防止記憶減退的作用。英國(guó)和加拿大等國(guó)的科學(xué)家也相繼進(jìn)行了研究，一致認(rèn)為只要有控制地供給足夠的膽堿，可避免60歲左右老年人記憶力減退。所以保持和提高大腦中乙酰膽堿的含量，是解決記憶力下降的根本途徑。

在自然界是，乙酰膽堿多以膽堿的狀態(tài)存在于蛋、魚、肉、大豆等之中，這些膽堿在人體內(nèi)進(jìn)一步合成具有生理活性的乙酰膽堿。另外，經(jīng)常服用蜂王漿（供給將要變成蜂王的幼蟲的食物）可以提高腦內(nèi)乙酰膽堿的含量，從而促進(jìn)激活腦神經(jīng)傳導(dǎo)功能，提高信息傳遞速度，增強(qiáng)大腦記憶能力，全面改善腦功能，并能延緩衰老。第26頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四（二）腎上腺素、去甲腎上腺素主要作用：加強(qiáng)心肌收縮，增加心輸出量，收縮血管，升高血壓，消除支氣管平滑肌痙攣。臨床應(yīng)用：用于治療心源性、過(guò)敏性等休克的糾正、支氣管哮喘急性發(fā)作等癥。第27頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四(三)對(duì)羥基乙酰苯胺(撲熱息痛)解熱鎮(zhèn)痛藥,其解熱藥效與阿司匹林相似。在白加黑、感冒靈等藥物中均有此成分。

注意：

長(zhǎng)期服用或過(guò)量服用均可引起肝細(xì)胞壞死。

第28頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四(四)對(duì)胺基苯磺酰胺(左式)磺胺類抗菌藥

抗菌原理:

細(xì)菌體內(nèi)的酶無(wú)法辨認(rèn)對(duì)胺基苯磺酰胺與細(xì)菌的代謝必需物對(duì)胺基苯甲酸(右式).故在代謝拮抗作用中,對(duì)胺基苯磺酰胺與對(duì)胺基苯甲酸競(jìng)爭(zhēng)酶上的活性位置,因得不到代謝必需物,細(xì)菌無(wú)法復(fù)制而死亡。第29頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四(五)吡啶-3-甲酸(煙酸)臨床應(yīng)用：

一種降血脂藥,可降低人體膽固醇的水平,尤其對(duì)

降低甘油三脂的濃度,效果更明顯.第30頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四(六)安定一種鎮(zhèn)靜劑,其主要功效

是抗焦慮,催眠,止痛.第31頁(yè)，共32頁(yè)，2023年，2月20日，星期四二、名人風(fēng)采多馬克（Domagk）,病理學(xué)家，生理學(xué)家。由于發(fā)現(xiàn)磺胺類藥物的抗菌活性，于1939年獲得諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。

磺胺類藥物是一類具有對(duì)氨基苯磺酰胺結(jié)構(gòu)的藥物，它們的發(fā)現(xiàn)和應(yīng)用對(duì)細(xì)菌感染疾病的化療有很大的貢獻(xiàn)，使死亡率很高的細(xì)菌傳