有機(jī)分析試卷答案

本文格式為Word版，下載可任意編輯——有機(jī)分析試卷答案東華大學(xué)

2023~2023學(xué)年第1學(xué)期研究生期末考試試題答案考試學(xué)院：化學(xué)化工與生物工程學(xué)院

考試專業(yè)：有機(jī)化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、紡織化學(xué)與染整工程考試課程名稱：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析

班級(jí)____________________姓名___________學(xué)號(hào)______________試題一二三四五六七八九十得分總分一、指出以下紫外吸收峰對(duì)應(yīng)于結(jié)構(gòu)中的哪一個(gè)（此題總計(jì)4分）。

1)334nm和171nm

答：(A)171nm;(B)334nm

2)263nm和231nm

答：(A)231nm;(B)263nm

二、具有以下各分子式的化合物，在1HNMR譜中均只出現(xiàn)1個(gè)信號(hào)，請(qǐng)寫出其

可能的結(jié)構(gòu)（此題總計(jì)6分）。

(1)C5H12(2)C3H6Br2(3)C5H8(4)C3H6O(5)C4H6(6)C8H18

CH3H3CCCH3(1)CH3H3CBrCBr(2)CH3(5)O(3)(4)(6)

三、化合物A的分子式為C8H9Br，其1HNMR數(shù)據(jù)為δ(ppm)=2.0(d,3H)，5.15(q,1H)，7.35(m,5H)；化合物B的分子式為C3H7NO，其1HNMR譜中顯示

1

出以下信號(hào)：?(ppm)=1.2(t,3H),2.2(q,2H),6.5(s,2H)；化合物C的分子式為C9H8O3,其水溶液為酸性，1HNMR(CD3OD):δ(ppm)=6.11(d,J=16Hz,1H)，6.62(d,J=8.1Hz,2H),7.15(d,J=8.1Hz,2H),7.41(d,J=16Hz,1H)。請(qǐng)寫出化合物A、B和C的結(jié)構(gòu)式（此題總計(jì)12分）。

BrO1.22.2NH2B6.5HOCCO2HA

四、某化合物分子量為112，其質(zhì)譜圖中出現(xiàn)m/z=83和84的碎片峰，試確定

其結(jié)構(gòu)為下面二者中的哪一種并寫出其裂解機(jī)理（此題總計(jì)6分）。

答：該化合物結(jié)構(gòu)為(2)

(a)m/z83H(b)HC2H4C2H5五、（1）分子式為C18H14O3的化合物A的1HNMR數(shù)據(jù)為δ(ppm)=6.50(d,1H)，

7.30(m,5H)，7.82(d,1H)；化合物A水解后得一酸性化合物B，化合物B的1HNMR譜圖中除δ=12.6ppm處增加一個(gè)峰外，其它變化很小，請(qǐng)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)并歸屬其1HNMR譜中各信號(hào)。（2）將分子式為C4H8O2的化合物溶于CDCl3中，測(cè)得其1HNMR譜信號(hào)如下：?(ppm)=1.35(d,3H),2.15(s,3H),3.75(s,1H),4.25(q,1H)。假使將該化合物溶于D2O中測(cè)定其1HNMR譜，唯一的變化是?=3.75ppm的峰消失。該化合物的IR光譜中在1720cm-1處有強(qiáng)吸收峰。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)，并標(biāo)明各類質(zhì)子的化學(xué)位移。（此題總計(jì)12分）

2

答：（1）

O7.306.50O7.82O

（2）

六、化合物A結(jié)構(gòu)如下，其碳譜數(shù)據(jù)為13CNMR(CD3COCD3)δ(ppm)=18.6(t)，

38.8(t),55.4(q),91.5(d),96.2(d),107.2(s),115.6(d)×2,129.2(d)×2,131.1(s),156.8(s),157.5(s),159.7(s),162.6(s),200.1(s),其中4′-C信號(hào)為162.6ppm，7-C信號(hào)為159.7ppm，請(qǐng)歸屬其它碳信號(hào)（此題總計(jì)6分）。

OH4'3'2'1'1O10H3CO52CH2H2C6OH479HO38

答：200.1(s,C-1),157.5(s,C-9),156.8(s,C-5),131.1(s,C-1′),129.2(d,C-2′

andC-6′),115.6(d,C-3′andC-5′),107.2(s,C-4),96.2(d,C-8),91.5(d,C-6),55.4(q,C-10),38.8(t,C-2),18.6(t,C-3)

七、某化合物的IR、1HNMR及MS圖譜如下，請(qǐng)寫出該化合物的結(jié)構(gòu)（此題總

計(jì)11分）。

3

答：該化合物的結(jié)構(gòu)為CH3COOCH2CH2NMe2

八、某化合物分子式為C11H14O5,1HNMR(CD3OD)δ(ppm)=3.15(t,J=5.8Hz,

2H),3.83(s,6H),3.92(t,J=5.8Hz,2H),7.19(s,2H);

13

CNMR

(CD3OD/CDCl3=1/9)δ(ppm)=37.9(t),56.2(q,2C),67.8(t),105.7(d,2C),127.9(s),140.4(s),147.0(s,2C),197.2(s);EI-MSm/z=226(M+),181(100%).請(qǐng)（1）寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式；（2）歸屬質(zhì)子的化學(xué)位移；（3）歸屬碳的化學(xué)位移；（4）寫出m/z=181碎片峰代表的結(jié)構(gòu)（此題總計(jì)11分）。

H3COO3.83H3CO7.19O(1)HO(2)HO3.92H3COOHH3CO3.15OH

4

56.2H3CO147.0(3)HOH3CO105.7OO140.4