有機(jī)化學(xué)習(xí)題1VIP

本文格式為Word版，下載可任意編輯——有機(jī)化學(xué)習(xí)題1有機(jī)化學(xué)習(xí)題一

1緒論

1.以下反應(yīng)中，碳原子的外層軌道的雜化狀態(tài)有無(wú)改變？有怎樣的改變？

H2SO4(1)CH3CH2OHCH2CH2

CH2+Br2(2)CH2CH2BrCH2Br

(3)CH3Cl+NaOCH3CH3OCH3+NaCl

+2+

1.HHg(4)CHCH+H2OCH3CHO

2.H2O

2.指出以下化合物是屬于哪一類化合物？

(2)HCHH(3)CH3OCH3HCOOH3CHC3CHC3(1)C

OH

ClNH2CHOClCl

(6)(5)(4)

ClCl

Cl

3.經(jīng)元素分析，某化合物的試驗(yàn)式為ＣＨ，分子量測(cè)定得知該化合物的分子量為78，請(qǐng)寫出該化合物的分子式。

4.指出以下化合物哪些可以通過氫鍵締合？哪些雖不能締合，但能與水形成氫鍵？哪些既不能締合也不能與與水形成氫鍵？

HNH2CHCCH5OHCH5663CH2OCH2CH349Cl

_+CHCOOHCHH3CHCH5CNa33OC3CH1735173OOCCC)6CH4H9OH2H5OH6H6(OH11OH6

5.比較以下各組化合物的沸點(diǎn)高低（不查表）。

（1）ＣＨ16Ｃ8Ｈ18（２）ＣH5ＣｌＣＨＢｒ7225（３）Ｃ6Ｈ5－ＣＨＣＨ3Ｃ6Ｈ5－ＣＨＯ（４）ＣＨＯＣＨ3ＣＨＣＨＯＨ2332

CH3

CH(5)CH32CH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH3

CH36.比較以下化合物的沸點(diǎn)高低。

（1）2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3，3-二甲基戊烷(B)（2）環(huán)己烷(A)、環(huán)丁烷(B)、環(huán)戊烷(C)、環(huán)丙烷(D)、環(huán)庚烷(E)

47

（3）正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C)

（5）HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A)（6）間羥基苯甲醛(C)、鄰羥基苯甲醛(B)、苯甲醛(A)

（7）CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7(C)、C3H7OC3H7(D)（8）CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH2OH(B)、CH3CH2CHO(C)

7.指出以下酸堿反應(yīng)中的共軛酸堿對(duì)，可借助表1-4，說(shuō)明每個(gè)反應(yīng)的平衡偏向哪一方？

（1）ＣＨＯＯＨ＋ＮａＨＣＯＨＯＯＮａ＋ＨＯ3Ｃ3Ｃ3Ｃ2Ｃ3

－＋（2）ＣＨＯＯＨ＋ＨＣＨＯＯ＋Ｈ3Ｃ2Ｏ3Ｃ3Ｏ

－＋（3）ＣＨＯＨ＋ＮａOHＣＨＯＮａ＋ＨＯ65652（4）ＣＨＯＯＨ＋ＨＯＨＯＯＨＨＳＯ3Ｃ2Ｓ4Ｃ3Ｃ2＋4（5）ＣＨＨＣｌＣＨＣｌ2Ｈ5Ｎ2＋2Ｈ5Ｎ3＋8.比較Ａ組化合物的酸性強(qiáng)弱，大致估計(jì)Ｂ組各試劑的親核性的大小。（Ａ）ＣＨＣＨＨＯＯＨＨＣｌＨＣＨＨＯ2Ｈ5Ｏ4Ｃ3Ｃ2Ｏ6Ｈ5Ｏ2Ｃ3（Ｂ）ＨＮＨＨＲＯＲＯＨＩＣｌＲＮＨ2Ｏ3Ｏ2－－－－＋－＋－

9.比較以下化合物的堿性強(qiáng)弱。（1）CH3NHNa（A）、C2H5NH2（B）、（C2H5）3N（C）、CH3CH2CONH2（D）（2）NH2—（A）、RCOO—（B）、RO—（C）、Cl—（D）10．比較以下化合物的酸性強(qiáng)弱。（1）C6H5SO3H（A）、p-NO2C6H4COOH（D）、C6H5COOH（C）、C6H5SH（B）、C6H5OH（E）。（2）Cl3CCOOH（C）、PhCOOH（B）、CH3COOH（A）、p-NH2C6H4OH（D）。

2飽和脂肪烴

１．命名以下化合物，并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。CHCH2CH33(1)CH2CHCHH3)(2)CHCH3CH2C(C33CH2CCH2CH2HC2CH3

CH2CH3CH3CHCH3

HCCH33(3)CHCH(4)2CH

CHH33C

HH3CHC3

(6)

CH3(5)H3C

HH

H

CH3

HH

(8)(7)

CHH3

H

48

２．寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。

（１）２，５－二甲基己烷（２）２，４－二甲基－４－乙基庚烷（３）２，２，４－三甲基戊烷（４）２，２，４，４－四甲基辛烷

（５）異丙基環(huán)己烷（６）1，7，7－三甲基二環(huán)?２.２.１?庚烷（７）甲基環(huán)戊烷（８）二環(huán)?４．４．０?癸烷３．完成以下反應(yīng)式：

hv(1)CBrHCHCH+2332

CH3

hv(2)CHCCH+33Cl2

CH3

+HBr(3)

hv(4)+Cl2

4．寫出摩爾質(zhì)量數(shù)為86，并符合下述條件的烷烴的結(jié)構(gòu)式：（１）可有兩種一溴代產(chǎn)物；（２）可有三種一溴代產(chǎn)物；（３）可有四種一溴代產(chǎn)物；（４）可有五種一溴代產(chǎn)物。5．用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物：（１）丙烷和環(huán)丙烷

（２）環(huán)戊烷和１，２－二甲基環(huán)丙烷

6．用紐曼投影式表示１－氯丙烷繞Ｃ１－Ｃ２旋轉(zhuǎn)的四種代表性的構(gòu)象，并比較四種構(gòu)象的穩(wěn)定性。

7．作反１－甲基－４－異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（只作環(huán)的椅式構(gòu)象）。8．用構(gòu)象分析法說(shuō)明：

（１）反－１，４－二甲基環(huán)己烷比順－１，４－二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定（２）順－１，３－二甲基環(huán)己烷比反－１，３－二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定9.將下面4個(gè)1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的構(gòu)象按穩(wěn)定大小排列HCH3

(1)(2)CH(CH3)2H3CHHHCH(CH3)2

CH3H(3)CH(CH3)2(4)HHH3CH

10．寫出甲烷和氯氣在光照下發(fā)生氯代反應(yīng)生成一氯甲烷的反應(yīng)機(jī)理。

CH(CH3)249

3不飽和脂肪烴

1．命名以下化合物或取代基：

(1)HCCCHCHCHCH2(2)HCCCH2CHCHCH3CH3CH2H2CCHCH3CH2BrCCCC(4)(3)H3CH3CCH(CH3)2H

CH3CH2CHCCCH3(6)(5)CH3

2．寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）2,3-二甲基-2-丁烯（2）（Z）-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯（3）2-甲基-1-溴丙烯（4）（3Z）-1,3-己二烯（5）（3E）-2-甲基1,3-戊二烯（6）環(huán)丙基乙炔

（7）2-異丙基-1,5-庚二烯-3-炔（8）順二乙炔基乙烯

3．分子式為C6H12的開鏈烯烴異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)體和對(duì)映異構(gòu)體在內(nèi)）中屬構(gòu)造異構(gòu)體有多少個(gè)？順式構(gòu)型、反式構(gòu)型各幾個(gè)異構(gòu)體？有幾對(duì)對(duì)映體？4．以下各組烯烴與HOCl(Cl2+H2O)親電加成，按其活性大小排列成序：（1）2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和2-甲基-2-丁烯（2）3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和2-氯丙烯（3）溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯

5．在較高溫度時(shí)，1mol二烯烴與1molBr2加成：異戊二烯以1,4-加成為主，而1-苯基-1,3-丁二烯則以1,2-加成為主。試解釋之（提醒：主要考慮產(chǎn)物的穩(wěn)定性）。

6．ICH2CH＝CH2在Cl2的水溶液中反應(yīng)，主要產(chǎn)物為ClCH2CHOHCH2I，同時(shí)還產(chǎn)生少量HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH，請(qǐng)解釋該現(xiàn)象。

7．A、B和C三個(gè)碳?xì)浠衔?，其分子式都為C4H6，經(jīng)催化加氫都生成正丁烷，可是在與高錳酸鉀作用時(shí)，A生成CH3CH2－COOH，B生成HOOC－CH2CH2－COOH，而C生成HOOC－COOH。試寫出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。

8．解釋為何CH2＝CHCH2C≡CH與HBr生成CH3CHBrCH2C≡CH,而HC≡C－CH＝CH2與HBr生成

H2CCCHCH2

Br

9．寫出1mol1-丁炔與以下化合物反應(yīng)所得的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式：（1）1molH2，Ni；（2）2molH2，Ni；（3）1molBr2；（4）1molHCl；（5）2molHBr；（6）[Cu(NH3)2]Cl；

－

（7）H2O,Hg2+,H+；（8）[Ag(NH3)2]+OH；（9）NaNH2；（10）（9）的產(chǎn)物+C2H5Br；（11）O3，然后水解；（12）熱的KMnO4水溶液

50

10．用化學(xué)方法鑒別以下化合物：

（1）2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯（2）丁烷、1-丁烯和1-丁炔（3）1-丁炔和1,3-丁二烯11．完成以下反應(yīng)：

H3CCH2+HClH2C(1)C

CH3

HO2(2)CHCHCHSO+CH32242CH3

CH3+HI(3)(4)Cl3CCHCH+HBr2

(5)CH3CH2CHCH+HOCl2

Pd/BaSO4(6)CH3CCCH3+H2

HCCCH2CHCH2+HBr(7)

O

(8)+O

O

12．完成以下轉(zhuǎn)變（1）丙炔┈→2-己烯（2）2-甲基-1-丁烯┈→3-甲基-1-戊炔-3-醇

13．某烴分子式為C10H16，能吸收1mol氫，分子中不含甲基、乙基和其它烷基，用高錳酸鉀氧化，得到一個(gè)對(duì)稱二酮，分子式為C10H16O2，試推測(cè)該烴的結(jié)構(gòu)。

14．分子式為C7H12的化合物，具有旋光性，能使溴水退色，與[Cu(NH3)2]Cl