醫(yī)學(xué)類(5)有機(jī)化學(xué)綜合習(xí)題答案

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醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)綜合習(xí)題

一、選擇題(每題有四個(gè)備選答案，只有一個(gè)正確。每題1分，共20分)

1.以下化合物屬于Lewis酸的是：BA.NH3

B.BF3

C.乙醚

D.吡啶

NO22．以下化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)活性最強(qiáng)的是：A

A.

O

+B.

N

+C.

ND.

+3．以下碳正離子中間體最穩(wěn)定的是：CA.CH2CHCH2A.正丙醇A.①②③④

OB.CH2CHCHCH3C.CH2CHC(CH3)2D.CH2CHCH2CH2B.正己醇B.②③④①

C.乙酸乙酯C.③②④①

D.1-丁炔D.③②①④

+4．以下化合物水溶性最高的是：A

5.化合物①丙酸、②2-氯丙酸、③2,2-二氯丙酸、④3-氯丙酸的酸性強(qiáng)弱順序是：C6.以下化合物不具有芳香性的是：A

A.OB.C.D.

7.醇與醛在枯燥HCl存在時(shí)，生成半縮醛的反應(yīng)屬于：D

A.親電加成反應(yīng)B.親電取代反應(yīng)C.親核取代反應(yīng)D.親核加成反應(yīng)8.順-1-甲基-3-叔丁基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是：B

H3CC(CH3)3H3CA.

CH3C(CH3)3

B.

C(CH3)3C.CH3D.

C(CH3)3

9.以下關(guān)于糖的說(shuō)法錯(cuò)誤的是：D

A.在堿性條件下，D-葡萄糖可以發(fā)生差向異構(gòu)化得到D-甘露糖；B.葡萄糖和果糖都是還原性糖；

C.六碳醛糖多是吡喃型糖，而五碳醛糖和果糖多是呋喃型糖；D.糖原和淀粉一樣是多糖，主要存在于植物細(xì)胞。10.α-卵磷脂完全水解后的產(chǎn)物不含有：BA．高級(jí)脂肪酸A.苯肼

1

B.膽胺B.Fehling試劑

C.膽堿D.甘油

11.可用于鑒別苯甲醛和苯乙酮的試劑是：C

C.飽和NaHSO3D.Benedict試劑

12.以下化合物中，堿性最強(qiáng)的是：B

NH2NHA.

NB.OHC.D.

NH

13．以下化合物與Lucas試劑反應(yīng)出現(xiàn)混渾最快的是：A

OHCH2OHA.A.乙醇

CH3B.

C.C.2-丁醇

D.CH3CH2OHD.丁酮

14．以下化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：B

B.正丁醇

15．以下關(guān)于氨基酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是：C

A.組成蛋白質(zhì)的20種氨基酸中，甘氨酸沒(méi)有手性。B.當(dāng)溶液pH>pI時(shí)，氨基酸在溶液中生成陰離子。C.氨基酸和水合茚三酮反應(yīng)均顯紫色。D.等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸在水中的溶解度最小。16.以下化合物烯醇式含量最高的是：D

OA.CH3CCH3

OOOOOOB.CH3CCH2CCH3C.C6H5CCH2CCH3D.C6H5CCH2CC6H5

17．以下化合物中最穩(wěn)定的是：D

A.B.C.D.

18．化合物(2S,3S,4R)-2,3-二氯-4-溴戊烷的Fischer投影式正確的是：DCH3ClHA.HClHBrCH3CH3HClB.ClHHBrCH3CH3HClC.HClBrHCH3CH3HClD.HClHBrCH3

19.以下現(xiàn)象屬于鹵代烷SN1機(jī)理的是：BA.反應(yīng)產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn)

B.反應(yīng)常伴有重排產(chǎn)物產(chǎn)生

C.反應(yīng)速度與親核試劑的濃度密切相關(guān)D.反應(yīng)不分階段一步完成20.以下化合物中，能發(fā)生縮二脲反應(yīng)的是：CA.尿素

B.丙氨酰絲氨酸C.谷-丙-甘肽

D.半胱氨酸

2

二、判斷題（你認(rèn)為正確的打“√〞，錯(cuò)誤的打“×〞。每題1分，共10分）

1.由極性共價(jià)鍵構(gòu)成的分子一定是極性分子。×

2.醚能與強(qiáng)酸形成鹽，是由于分子中氧原子具有未成鍵的孤對(duì)電子。√3.組成蛋白質(zhì)的α-氨基酸中，除半胱氨酸外，其他氨基酸均為R-構(gòu)型?！?.甾族化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是有環(huán)戊烷并多氫菲的骨架且B、C環(huán)反式稠合?！?.所有單糖都是還原糖，具有變旋光現(xiàn)象?！?/p>

6.氨基、酰氨基、氯原子等屬于鄰對(duì)位定位基，反應(yīng)時(shí)都能使苯環(huán)活化。×7.二巰基丁二酸鈉在臨床上可作為重金屬離子中毒的解毒劑?！?/p>

8.由環(huán)己醇氧化制備環(huán)己酮時(shí)，可通過(guò)紅外光譜來(lái)判斷反應(yīng)中是否有環(huán)己酮生成?！?.1,3-丁二烯分子中的碳原子都是sp2雜化，為一平面型分子?！?0.油脂的酸值越大，說(shuō)明油脂所含的高級(jí)脂肪酸的分子量越小?！?/p>

三、給以下結(jié)構(gòu)式命名或根據(jù)名稱寫出相應(yīng)結(jié)構(gòu)式（每題1分，共12分）

HCCCCH3CH2H3CHCCCH2CH3CH2CH2OH

1.2.

2-甲基-1-丁烯-3-炔

CH3OCONH23.

對(duì)甲氧基苯甲酰胺

CH2OHOOH

（E）-3-乙基-3-戊烯-1-醇

COOHHClCH2Cl4.

（S）-2,3-二氯丙酸

CH2COOHHOCCOOHCH2COOH6.

檸檬酸（3-羧基-3-羥基戊二酸）8.ethylisopropylether

CH3CH2OCH(CH3)2

5.

α-D-吡喃葡萄糖

7.2,3-dimethylpentanal

CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CHO

OHOHOH

9.阿司匹林

COOHOOCCH3

10.丙氨酰半胱氨酸

H2NCHCONHCHCOOHCH3CH2SH

11．8-硝基-1-萘甲醛NO2CHO12.5-氟嘧啶NFN3

四、寫出以下反應(yīng)的主要產(chǎn)物（每題2分，共26分）

1．

+HBrBr

40%NaOH2．

OCHO+HCHOOCH2OH+HCOONa

3．HOOC(CH2)4COOH4．CH3CH2NHCH3+CH3COClOHNO3H2SO4HNO2O+CO2+H2O

CH3CONCH2CH3CH3

OO2NOCCH35．

OCCH3CH3CHCOOH

CH3CHCOOH+H2O+N2OH6．

NH2

OCH3CH2COOC2H5①C2H5ONa②H3O+H2CH3CH2CCHCOOC2H5CH3H2C7．

H2CCHCH2C

CH2CH8．

OHHOOOHOHPd-CaCO3,喹啉CHCH2CH

OHOOHOCH3

OHCH2CH2CHCH3+CH3OH干HClHOOH9．

OH10．

CH3①OCH2MgBr②H2O,H+

Br11．

CHCH2CH3KOH/乙醇CHCHCH3

4

12．

(CH3)3CCH2CH3KMnO4/H+(CH3)3CCOOH

OCHOAg(NH3)2OHOCOOH(A)I2+NaOH13．

HOOCCH2COOH+CHI3(B+C)

五、合成題（無(wú)機(jī)試劑可任選。每題5分，共10分）

1．由丙烯合成3-丁烯酸（CH2=CHCH2COOH）

CH3CH=CH2Cl2500℃H2O,H+ClCH2CH=CH2NaCNCH2=CHCH2CNCH2=CHCH2COOH

NH22．填空，完成以下轉(zhuǎn)變：

HNO3H2SO4NH2BrBrNaNO2+HClBr0-5℃BrBrBrN2+Cl-BrNO2Fe/HClBr2H3PO2BrBr

六、推斷題（每題5分，共10分）

1．某化合物A(C10H12O2)，能溶于NaOH水溶液，但不溶于NaHCO3水溶液。當(dāng)用苯甲酰氯處理時(shí)，生成化合物B(C17H16O3)。如用CH3I堿性溶液處理A，得到化合物C(C11H14O2)，C不溶于NaOH水溶液，但能和KMnO4反應(yīng)，并能使Br2/CCl4退色。A經(jīng)O3氧化及Zn/H2O處理后，可得到4-羥基-3-甲氧基苯甲醛。試寫出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。

CH=CHCH3A.OCH3OHB.OCH3OOCC6H5OCH3CH=CHCH3C.OCH3CH=CHCH3

2．由以下化合物的1HNMR數(shù)據(jù)及分子式推斷其結(jié)構(gòu)。(1)C4H10Oδ1.28(9H)單峰，δ3.35(1H)單峰;

(2)C4H8Oδ1.05(3H)三峰，δ2.13(3H)單峰，δ2.47(2H)四峰;

5

(3)C4H8Br2δ1.0(3H)雙峰，δ2.5(1H)多峰，δ3.3(4H)雙峰。

OOHH(3)H3CCCH2Br(2)CH3CH2CCH3(1)H3CCCH3CH3CH2Br

七、簡(jiǎn)要回復(fù)以下問(wèn)題（每題4分，共12分）

1．為什么在無(wú)水氯化鋁存在下，1-氯丙烷與苯的傅-克反應(yīng)產(chǎn)物以異丙基苯為主？

答：由于1-氯丙烷與