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第四章醌類化合物第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型

醌類化合物是指分子內(nèi)具有不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu)(醌式結(jié)構(gòu))或容易轉(zhuǎn)變成這樣結(jié)構(gòu)的天然有機(jī)化合物。

天然醌類主要有四種類型

苯醌benzoquinones

萘醌naphthoquinones

菲醌phenanthraquinones

蒽醌anthraquinones

一、苯醌類

分為鄰苯醌和對苯醌兩大類,鄰苯醌不穩(wěn)定,天然存在的多為對苯醌。對苯醌鄰苯醌二、萘醌類

分為α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三種類型。自然界中絕大多數(shù)為α-萘醌類。中藥紫草中的紫草素、維生素K類化合物屬于α-萘醌。紫草素維生素K1從熱帶柿科一植物中分得的三色柿醌為一橙紅色針晶,屬鄰醌衍生物,該植物在非洲曾用作治療麻風(fēng)病。

胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。

三色柿醌胡桃醌拉帕醌三、菲醌類天然菲醌衍生物包括鄰菲醌和對菲醌兩種類型。鄰菲醌Ⅰ鄰菲醌Ⅱ?qū)Ψ契?、蒽醌類包括蒽醌衍生物及其不同程度的還原產(chǎn)物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。根據(jù)羥基在蒽醌母核上的位置不同,可將羥基蒽醌分為兩大類:1.大黃素型:羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上。2.茜草素型:羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)上。(二)蒽酚(或蒽酮)衍生物蒽醌在酸性條件下被還原,生成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽酮。(三)二蒽酮類衍生物

二蒽酮類成分可以看成是兩分子蒽酮相互結(jié)合的產(chǎn)物。番瀉苷AC10-C10,鍵容易水解而斷裂,生成較穩(wěn)定的蒽酮游離基,繼而氧化成蒽醌類

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