高考化學(xué)復(fù)習(xí)第十一單元有機(jī)化學(xué)課件

第十一單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物復(fù)習(xí)目標(biāo)1．能辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析其某些化學(xué)性質(zhì)。2.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫(xiě)出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說(shuō)明立體異構(gòu)現(xiàn)象。3.能說(shuō)出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器及分析方法，能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)?？键c(diǎn)一有機(jī)化合物的分類(lèi)及官能團(tuán)碳元素CO碳酸鹽烴的衍生物C和H氫原子原子或原子團(tuán)2．按碳的骨架分類(lèi)鏈狀脂環(huán)芳香族特性CH2===CH2—C≡C—CH≡CH碳鹵鍵C2H5Br—OHC2H5OHCH3CH2OCH2CH3—CHOCH3CHOCH3COCH3—COOHCH3COOH—COOHCH3COOH—COOHCH3COOH—COOHCH3COOH請(qǐng)指出下列各說(shuō)法的錯(cuò)因(1)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類(lèi)物質(zhì)。錯(cuò)因：__________________________________________________________________________(2)只有烴的衍生物中才含有官能團(tuán)，烴中沒(méi)有官能團(tuán)。錯(cuò)因：_________________________________________________(3)屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。錯(cuò)因：________________________________________________CH3CH2OH與

都含有羥基，但前者屬于醇類(lèi)，后者屬于酚類(lèi)。烯烴、炔烴中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵。苯的同系物僅含一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈必須為烷基。(4)含有醛基，屬于醛類(lèi)。錯(cuò)因：________________________________(5)乙烯、乙炔、苯乙烯都屬于脂肪烴。錯(cuò)因：________________________________(6)分子式為C4H10O的物質(zhì)，一定屬于醇類(lèi)。錯(cuò)因：_______________________________苯乙烯屬于芳香烴。也可能是醚。屬于酯類(lèi)。答案醇酚酯鹵代烴烯烴羧酸醛羥基羥基、酯基鹵代烴醛基羧基碳碳雙鍵、酮羰基、酯基碳碳雙鍵烯烴碳碳三鍵炔烴羥基酚醛基醛酯基酯碳氯鍵(或氯原子)鹵代烴考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體44單鍵雙鍵碳環(huán)碳環(huán)CH2===CH—CH===CH2CH2===CHCHO結(jié)構(gòu)

一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)CnH2n＋2相似分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3—CH===CH—CH3CH3—O—CH3請(qǐng)指出下列各說(shuō)法的錯(cuò)因(1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。錯(cuò)因：_________________________________________________________________________(2)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元醇互為同分異構(gòu)體。錯(cuò)因：_____________________________________________________(3)紅磷、白磷屬于同分異構(gòu)體，它們之間的轉(zhuǎn)化屬于物理變化。錯(cuò)因：_________________________________________________________________________________

同系物是結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物。相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。

白磷與紅磷屬于同素異形體，相互之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化。(4)與

互為同分異構(gòu)體。錯(cuò)因：_______________________________(5)的一氯代物有4種。錯(cuò)因：______________________________二者屬于同種物質(zhì)。的一氯代物有5種。1．同系物的判斷方法“一差”分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)“二同”通式相同；所含官能團(tuán)的種類(lèi)、數(shù)目都要相同(若有環(huán)，必須滿(mǎn)足環(huán)的種類(lèi)和數(shù)量均相同)“三注意”同系物必須為同一類(lèi)物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似；屬于同系物的物質(zhì)，物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似2．同分異構(gòu)體的判斷方法(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。(2)“異構(gòu)”是指結(jié)構(gòu)不同，主要包括碳架異構(gòu)(碳骨架不同)、位置異構(gòu)(官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同)和官能團(tuán)異構(gòu)(官能團(tuán)的種類(lèi)不同，屬于不同類(lèi)物質(zhì))。3．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳架異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：(3)芳香族化合物①兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。②若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，當(dāng)三個(gè)取代基均相同時(shí)有3種；當(dāng)有兩個(gè)取代基相同時(shí)有6種，當(dāng)三個(gè)取代基都不同時(shí)有10種。角度一有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1．(2022·浙江三市高三質(zhì)量檢測(cè))下列表示不正確的是(

)A．乙烷的實(shí)驗(yàn)式：CH3B．乙烯的球棍模型：

C．一氯甲烷的電子式：

D．甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOCH3答案答案2．(2022·杭州高三年級(jí)檢測(cè))下列表示不正確的是(

)A．葡萄糖的實(shí)驗(yàn)式：CH2OB．氨基的電子式：

C．2，3-二甲基戊烷的鍵線(xiàn)式：

D．丁烷的球棍模型：

鍵線(xiàn)式書(shū)寫(xiě)要注意的幾個(gè)問(wèn)題(1)一般表示3個(gè)及以上碳原子的有機(jī)物。(2)只忽略C—H鍵，其余的化學(xué)鍵不能忽略。(3)必須表示出

、—C≡C—等官能團(tuán)。(4)碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)。答案角度二有機(jī)物分子式的判斷與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)3．(2022·天津市高考模擬)氯羥喹能夠提高人體的免疫力，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)氯羥喹的說(shuō)法正確的是(

)A．分子式為C18H25ON3ClB．兩個(gè)環(huán)上有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．分子中氮原子雜化方式只有1種D．分子中所有碳原子可能共平面解析解析

氯羥喹其分子式為C18H26ON3Cl，A錯(cuò)誤；氯羥喹分子中氮原子雜化方式有sp2和sp32種，C錯(cuò)誤；分子中有多個(gè)飽和C原子，故不可能所有碳原子共平面，D錯(cuò)誤。4．(2022·湖北省9＋N聯(lián)盟高三新起點(diǎn)聯(lián)考)雙氯芬酸鈉栓可用于類(lèi)風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎，其結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10Cl2NO2NaB．該物質(zhì)屬于芳香族化合物C．該物質(zhì)可與HCl溶液反應(yīng)D．該有機(jī)物存在1個(gè)手性碳原子答案解析解析

該有機(jī)物中不含手性碳原子，D錯(cuò)誤。答案角度三同系物和同分異構(gòu)體的判斷5．下列敘述中正確的是(

)A．若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)對(duì)應(yīng)相同，則互為同系物B．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互為同系物C．

和

互為同分異構(gòu)體D．同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似答案角度四同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目的判斷7．(2022·晉中市高三期末)2021年10月4日，美國(guó)兩位科學(xué)家因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)了溫度和觸覺(jué)受體榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，他們利用辣椒素來(lái)識(shí)別皮膚神經(jīng)末梢中對(duì)熱有反應(yīng)的傳感器。辣椒素的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(

)A．分子式為C18H26NO3B．分子中甲基上的一氯取代物有三種C．它的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中可能含有兩個(gè)碳碳雙鍵D．能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，且反應(yīng)類(lèi)型相同答案解析解析

分子式為C18H27NO3，A錯(cuò)誤；分子中甲基上的一氯取代物有兩種，B錯(cuò)誤；能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)類(lèi)型不同，與溴水反應(yīng)可能是加成反應(yīng)或苯環(huán)上的取代反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生的是氧化反應(yīng)，D錯(cuò)誤。8．有機(jī)物C5H10O3在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)：2C5H10O3―→C10H16O4＋2H2O，若不考慮立體異構(gòu)，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有(

)A．10種 B．12種C．14種 D．16種答案解析同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的常用方法常用方法思路基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目。其中，丙基(—C3H7)有2種結(jié)構(gòu)，丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu)，戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)。如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H，若有一個(gè)氫原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)(C2HCl5可看作C2Cl6中的一個(gè)Cl原子被一個(gè)H原子取代，其情況跟一氯乙烷完全相同)等效氫法分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；同一個(gè)碳原子上所連接的甲基中的氫原子等效；分子中處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯原子的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子組合法確定酯的同分異構(gòu)體的方法。飽和一元酯

，若R1有m種，R2有n種，共有m×n種。如丁酸戊酯的結(jié)構(gòu)有2×8＝16(種)考點(diǎn)三有機(jī)化合物的命名甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸“正”“異”“新”1．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法異戊烷新戊烷5-甲基-3，6-二乙基壬烷3-甲基-2-丁醇4，5-二甲基-2-己炔甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯請(qǐng)指出下列各說(shuō)法的錯(cuò)因(1)的名稱(chēng)為1，4－二甲基丁烷。錯(cuò)因：________________________________________(2)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2的名稱(chēng)為1，3，5－三己烯。錯(cuò)因：_________________________________________(3)的名稱(chēng)為2－甲基硝基苯。錯(cuò)因：_________________________________________主鏈選擇錯(cuò)誤，正確命名為2-甲基戊烷。主鏈名稱(chēng)錯(cuò)誤，應(yīng)為1，3，5-己三烯。應(yīng)為2－硝基甲苯(鄰硝基甲苯)。(4)的名稱(chēng)為二溴乙烷。錯(cuò)因：___________________________________________(5)某烯烴的名稱(chēng)是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。錯(cuò)因：______________________________________________________________________________________溴原子的位號(hào)沒(méi)有標(biāo)明。應(yīng)為1，2-二溴乙烷。

該烯烴的碳骨架為

，正確的命名應(yīng)為2，4-二甲基-2-己烯。1．有機(jī)物的命名(1)選主鏈：選最長(zhǎng)的碳鏈(包括官能團(tuán)在內(nèi))為主鏈，稱(chēng)為某烷(或根據(jù)官能團(tuán)確定類(lèi)別命名)。(2)編序號(hào)：從距支鏈(或官能團(tuán))最近的一端編號(hào)，確定支鏈(或官能團(tuán))的位置。(3)書(shū)寫(xiě)①1、2、3等——指官能團(tuán)或取代基的位置。②二、三、四等——指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。③甲、乙、丙、丁等——指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4等。④烯、炔、醛、酮、酸、酯等——指物質(zhì)類(lèi)別。2．烷烴的系統(tǒng)命名法給主鏈碳原子編號(hào)時(shí)的三原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)同“近”考慮“簡(jiǎn)”有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號(hào)答案解析解析

根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷②的名稱(chēng)應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，③的名稱(chēng)應(yīng)為2-丁醇。2．下列有機(jī)物的命名正確的是(

)A．3，3-二甲基-4-乙基戊烷

B．3，3，4-三甲基己烷C．2-甲基-4-乙基-1-戊烯

D．2，2-二甲基-3-戊炔答案角度二規(guī)范書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的名稱(chēng)3．寫(xiě)出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)。(1)2，3-二甲基-4-乙基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。(2)支鏈只有一個(gè)乙基且式量最小的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________，名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(3)分子式為C8H18且核磁共振氫譜只有一組峰的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________，名稱(chēng)為_(kāi)____________________。3-乙基戊烷2，2，3，3-四甲基丁烷3，3，4-三甲基己烷5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔2-乙基-1，3-丁二烯1，4-二甲苯苯甲醛1，4-苯二甲酸有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)忘記“-”“，”或用錯(cuò)?？键c(diǎn)四研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1．研究有機(jī)化合物的基本步驟實(shí)驗(yàn)式分子式分子結(jié)構(gòu)沸點(diǎn)溶解度溫度不互溶溶解度3．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析CO2H2O簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物最簡(jiǎn)整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）無(wú)水CaCl2KOH濃溶液氧原子最大吸收頻率O—HC—HC—O羥C2H5OH組數(shù)面積CH3CH2OHCH3OCH3請(qǐng)指出下列各說(shuō)法的錯(cuò)因(1)某物質(zhì)完全燃燒生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定有C、H、O三種元素。錯(cuò)因：_________________________________________________(2)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。錯(cuò)因：____________________________________________烴及烴的含氧衍生物完全燃燒的產(chǎn)物均為CO2和H2O。CH3OH中碳?xì)滟|(zhì)量比也為3∶1。(3)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類(lèi)型。錯(cuò)因：___________________________________________________(4)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。錯(cuò)因：_______________________________________________________________________________________________________________(5)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。錯(cuò)因：____________________________________________________________________________________核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物中等效氫的種數(shù)及相對(duì)數(shù)目。

核磁共振氫譜中HCOOCH3共2組峰且峰面積之比為1∶3，而HCOOCH2CH3共3組峰，峰面積之比為1∶2∶3，所以可以區(qū)分。CH3CH2OH的核磁共振氫譜有3組峰，CH3OCH3的核磁共振氫譜有1組峰。1．常見(jiàn)有機(jī)物的分離、提純方法混合物(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))試劑分離、提純方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗2.確定有機(jī)物分子式的一般規(guī)律(1)最簡(jiǎn)式規(guī)律(2)若實(shí)驗(yàn)式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式就是分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH4O，則分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯CH2單烯烴、環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖角度一有機(jī)物的分離、提純1．工業(yè)上或?qū)嶒?yàn)室提純以下物質(zhì)的方法中不合理的是(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))(

)A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入濃溴水，分液C．乙醇(水)：加生石灰，蒸餾D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液答案解析解析

溴易溶于苯，溴與苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B中方法不合理。2．溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：(1)液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離、提純：①向a中加入10mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑。②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌，NaOH溶液洗滌的作用是____________________________。③向分離出的粗溴苯中加入少量無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是________。苯溴溴苯密度/(g·cm－3)0.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶除去生成的HBr和未反應(yīng)的Br2干燥(2)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_(kāi)_______，要進(jìn)一步提純，下列操作中正確的是________。A．重結(jié)晶 B．過(guò)濾C．蒸餾 D．萃取苯C角度二有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定3．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：(1)將一定量的有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是________。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖甲所示的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______，該物質(zhì)的分子式是________。C2H6O46C2H6O(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________。(4)經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。CH3CH2OH、CH3OCH3CH3CH2OH解析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定流程微專(zhuān)題化學(xué)用語(yǔ)2．辨清8種圖式舉例化學(xué)式Na2O2

NH4Cl

SiO2分子式C2H4

NH3最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)CH2

CH2O電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH鍵線(xiàn)式原子(離子)結(jié)構(gòu)示意圖

3.區(qū)分2種模型球棍模型空間填充模型答案答案答案答案答案答案答案高考真題演練答案答案3．(2021·山東高考改編)立體異構(gòu)包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．N分子不存在順?lè)串悩?gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種答案解析答案5．(2019·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(

)A．8種 B．10種

C．12種 D．14種答案解析55C5H4O2醛基3-氯丙烯解析三氯乙烯碳碳雙鍵、碳氯鍵64C13H12O3酮羰基、酯基解析課時(shí)作業(yè)

建議用時(shí)：40分鐘答案答案3．納米分子機(jī)器日益受到關(guān)注，機(jī)器的“車(chē)輪”常用組件如下，下列說(shuō)法正確的是(

)A．①與③均可發(fā)生加成反應(yīng)B．②與④屬于同系物C．①③均屬于不飽和烴D．①④的一氯代物均只有1種答案解析解析

物質(zhì)②與④分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者屬于同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤。物質(zhì)①中只含有C、H兩種元素，分子中沒(méi)有達(dá)到結(jié)合H原子的最大數(shù)目，屬于不飽和烴，而③只含有C元素，屬于單質(zhì)，C錯(cuò)誤。物質(zhì)①中有3種不同位置的H原子，則有3種一氯取代產(chǎn)物；物質(zhì)④有2種不同位置的H原子，則有2種一氯取代產(chǎn)物，D錯(cuò)誤。答案答案6.(2022·沈陽(yáng)市高三教學(xué)質(zhì)量監(jiān)測(cè))一種檢測(cè)人體內(nèi)半胱氨酸含量的新型熒光探針的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(

)A．屬于苯的同系物，且苯環(huán)上的一溴代物有3種B．1mol該物質(zhì)最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．含氧官能團(tuán)有3種D．分子具有手性，1個(gè)分子中存在2個(gè)手性碳原子答案解析7．北京冬奧會(huì)在場(chǎng)館建設(shè)中用到的一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料制得的，該雙環(huán)烯酯的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(

)A．該雙環(huán)烯酯的分子式為C14H18O2B．1mol該雙環(huán)烯酯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．該雙環(huán)烯酯分子中至少有6個(gè)原子共平面D．該雙環(huán)烯酯的一氯代物有9種答案解析解析

由該雙環(huán)烯酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C14H20O2，A錯(cuò)誤；該分子中能與氫氣加成的只有碳碳雙鍵，則1mol該雙環(huán)烯酯能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；該分子中含有碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共平面，C正確；該雙環(huán)烯酯結(jié)構(gòu)中有13種不同環(huán)境的氫原子，一氯代物有13種，D錯(cuò)誤。答案解析解析

該有機(jī)物中每個(gè)碳原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵，屬于飽和碳原子，該有機(jī)物分子中碳原子數(shù)為n＋m＋a，根據(jù)鏈狀烷烴的通式得氫原子數(shù)為2(n＋m＋a)＋2，再根據(jù)各個(gè)基團(tuán)的個(gè)數(shù)得有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)為2n＋m＋3a，則氯原子數(shù)目為2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m－a＋2。9．某化合物的鍵線(xiàn)式及球棍模型如下：該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下：下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是(

)A．該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B．該有機(jī)物屬于芳香族化合物C．鍵線(xiàn)式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3D．該有機(jī)物的分子式為C9H14O4答案10．現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物組成及結(jié)構(gòu)的分析方法較多。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(

)A．元素分析儀可以測(cè)出試樣常見(jiàn)的組成元素及含量B．

的核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3C．通過(guò)紅外光譜分析可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯D．質(zhì)譜法屬于測(cè)定有機(jī)物組成的現(xiàn)代分析方法答案解析11.(2022·天津市和平區(qū)高三期末考試)一種藥物合成中間體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法正確的是(

)A．屬于芳香醇B．分子中所有碳原子不可能共平面C．苯環(huán)上的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有兩種官能團(tuán)答案解析解析

分子中羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚，A錯(cuò)誤；單鍵可以旋轉(zhuǎn)，分子中所有碳原子可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)單鍵處于同一平面，B錯(cuò)誤；該分子不存在對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上存在7種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其苯環(huán)上的一氯代物有7種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤。答案解析解析

立體烷烴的碳原子都形成4個(gè)單鍵，它們都屬于飽和烴，故A正確；正四面體烷、棱晶烷、立方烷的通式為CnHn(n≥4)，結(jié)構(gòu)不同，且分子組成不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，它們不互為同系物，故B錯(cuò)誤；棱晶烷與立方烷的二氯代物都有3種，故C正確；苯、盆烯與棱晶烷的分子式均為C6H6，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確。3，3－二乙基－1－己烯2，2，3－三甲基戊烷C15H26O碳碳雙鍵、羥基325解析化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，經(jīng)質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)化合物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3組峰，其峰面積之比為3∶2∶1，如圖1所示?，F(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5組峰，其峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3。C9H10O2方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示。已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。試回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_(kāi)___________。(2)A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________。(3)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中不含甲基的芳香酸：__________________。②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：__________________________________(任寫(xiě)一種)。解析解析第十一單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2講烴復(fù)習(xí)目標(biāo)1．掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能描述和分析各類(lèi)烴的典型代表物的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。3.了解烴類(lèi)物質(zhì)的重要應(yīng)用。考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)單鍵CnH2n+2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳三鍵CnH2n-2(n≥2)正四面體平面形直線(xiàn)≤4液態(tài)升高越低小不褪色褪色褪色光照鹵素單質(zhì)多種鹵代烴1molCH2===CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)方程式)石油裂解烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)物為多種鹵代烴的混合物。

不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因?yàn)镵MnO4(H＋)會(huì)將乙烯氧化生成CO2氣體，引入新雜質(zhì)。根據(jù)反應(yīng)原理判斷應(yīng)為取代反應(yīng)。

聚丙烯、聚氯乙烯分別為

，分子中不含碳碳雙鍵。都含有碳碳雙鍵，均可使溴水褪色。SO2使溴水褪色發(fā)生氧化還原反應(yīng)，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，原理不相同。1．甲烷、乙烯、乙炔化學(xué)性質(zhì)比較甲烷乙烯乙炔取代與純凈的鹵素單質(zhì)在光照條件下生成鹵代烷與鹵化氫加成不反應(yīng)可與鹵素單質(zhì)、鹵化氫、氫氣、水等發(fā)生加成反應(yīng)2.烯烴的順?lè)串悩?gòu)(1)概念：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。(3)兩種結(jié)構(gòu)形式(4)性質(zhì)特點(diǎn)：化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)舉例3．乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備(1)實(shí)驗(yàn)室制備乙烯時(shí)注意事項(xiàng)①溫度計(jì)水銀球插入反應(yīng)液液面以下。②反應(yīng)溫度迅速升至170℃。③濃硫酸作催化劑和脫水劑。④一般混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體，用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)生成的乙烯前，要用NaOH溶液洗氣除雜。(2)實(shí)驗(yàn)室制備乙炔時(shí)注意事項(xiàng)①不能使用啟普發(fā)生器。②用飽和食鹽水代替水以得到較平穩(wěn)的乙炔氣流。③一般乙炔中混有H2S、PH3等雜質(zhì)，用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)生成的乙炔前要用硫酸銅溶液洗氣除雜。角度一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．既可以用來(lái)鑒別乙烷與乙烯，又可以用來(lái)除去乙烷中的乙烯得到純凈乙烷的方法是(

)A．通過(guò)足量的NaOH溶液B．通過(guò)足量的溴水C．在Ni催化、加熱條件下通入H2D．通過(guò)足量的酸性KMnO4溶液答案答案2．下列表述正確的是(

)A．丙烷和氯氣生成一氯丙烷的反應(yīng)是取代反應(yīng)B．可以用高錳酸鉀溶液鑒別乙烯和乙炔氣體C．等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物只有CH3ClD．1mol最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)Cl2加成反應(yīng)取代反應(yīng)Br2加成反應(yīng)CH3—C≡CH加成反應(yīng)nCH2===CHCl加聚反應(yīng)4．烯烴在化工生產(chǎn)過(guò)程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成黏合劑M的路線(xiàn)圖。回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于路線(xiàn)圖中的有機(jī)物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說(shuō)法正確的是________(填字母)。A．A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2ClCHClCH3C．C的分子式為C4H8O3D．M的單體是CH2===CHCOOCH3和

D(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________，反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________。(3)設(shè)計(jì)步驟③⑤的目的是__________________________，C的名稱(chēng)為_(kāi)_________________。(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________________________________。碳碳雙鍵取代反應(yīng)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯解析角度三乙烯和乙炔的性質(zhì)及制備實(shí)驗(yàn)5．如圖是制備和研究乙炔性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置圖，下列說(shuō)法不正確的是(

)A．制備乙炔的反應(yīng)原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑B．c的作用是除去影響后續(xù)實(shí)驗(yàn)的雜質(zhì)C．d中的有機(jī)產(chǎn)物與AgNO3溶液混合能產(chǎn)生沉淀D．e中的現(xiàn)象說(shuō)明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案解析解析 d中的有機(jī)產(chǎn)物為1，1，2，2－四溴乙烷，屬于非電解質(zhì)，不能電離出溴離子，故與AgNO3溶液不反應(yīng)，故C錯(cuò)誤。6．實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與溴反應(yīng)制1，2－二溴乙烷。在制備過(guò)程中部分乙醇被濃硫酸氧化產(chǎn)生CO2、SO2，進(jìn)而與Br2反應(yīng)生成HBr等酸性氣體。(1)用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1，2－二溴乙烷。如果氣體流向?yàn)閺淖蟮接遥_的連接順序是(短接口或橡皮管均已略去)：B經(jīng)A①插入A中，D接A②；A③→________→________→________→________。CFEG(2)裝置C的作用是__________________。(3)裝置F中盛有10%NaOH溶液的作用是____________________。(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________________。作安全瓶除CO2、SO2酸性氣體CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br

解析解析 (1)乙醇與濃硫酸在170℃制取乙烯，由于濃硫酸有氧化性，而乙醇有還原性，二者容易發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生SO2、CO2酸性氣體，可以用堿性物質(zhì)，如NaOH溶液來(lái)吸收除去，產(chǎn)生的乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)就產(chǎn)生了1，2－二溴乙烷?？键c(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯環(huán)CnH2n-6（n≥6）碳碳單鍵和碳碳雙鍵2．芳香烴的分類(lèi)酸性KMnO4溶液平面正六邊形不能苯環(huán)烷能請(qǐng)指出下列各說(shuō)法的錯(cuò)因(1)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，苯環(huán)上的H被取代。錯(cuò)因：_______________________________________________(2)苯與溴水充分振蕩后，溴水褪色說(shuō)明苯分子中的碳原子沒(méi)有飽和。錯(cuò)因：________________________________________________(3)對(duì)二甲苯屬于飽和烴。錯(cuò)因：__________________________________________________光照條件下，甲基上的H被取代。苯通過(guò)萃取可使溴水褪色，為物理變化過(guò)程。對(duì)二甲苯屬于不飽和烴。(4)驗(yàn)證己烯中混有少量甲苯，可加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。錯(cuò)因：___________________________________________________(5)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。錯(cuò)因：_____________________________________________________________________________________________(6)苯與溴水混合發(fā)生取代反應(yīng)。錯(cuò)因：________________________________________________(7)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型不相同。錯(cuò)因：______________________________己烯和甲苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

聚乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH2，故不存在碳碳雙鍵；苯分子中無(wú)碳碳雙鍵。苯與液溴在FeBr3作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)。相同，都是取代反應(yīng)。1．苯及其同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都只含有一個(gè)苯環(huán)；②都符合通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙；②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子)差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而易被取代2.苯的同系物中苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響(以甲苯為例)(1)苯環(huán)對(duì)—CH3影響—易氧化(2)—CH3對(duì)苯環(huán)影響—易取代3．苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)，反應(yīng)條件不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同(以甲苯為例)(1)光照，側(cè)鏈氫被取代(2)催化劑，苯環(huán)氫被取代注意：①苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物，因?yàn)榉枷銦N的范圍較廣，含一個(gè)苯環(huán)、多個(gè)苯環(huán)、稠環(huán)等的烴，都屬于芳香烴。②只含一個(gè)苯環(huán)的烴也不一定是苯的同系物。如

、

，雖然只含一個(gè)苯環(huán)，屬于芳香烴，但因其側(cè)鏈不是烷基，所以它們并不是苯的同系物。角度一苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．在苯的同系物中加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是(

)A．苯的同系物分子中碳原子數(shù)比苯多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化D．由于側(cè)鏈與苯環(huán)的相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化答案D火焰明亮，冒濃煙9mol3

取樣，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后若紫色消失，則該液體為甲苯，若紫色不消失，則該液體為苯苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，則該側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基。答案答案4．下列苯的同系物中，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代后生成的一溴取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(

)A．甲苯 B．對(duì)二甲苯C．對(duì)甲基乙苯 D．鄰二甲苯核心素養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知——有機(jī)物分子中原子共線(xiàn)、共面的確定[素養(yǎng)要求]

1.建立碳原子成鍵特點(diǎn)和各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的聯(lián)系，建立有機(jī)物分子中原子關(guān)系(相對(duì)位置——共線(xiàn)、共面和立體)思維模型。2.通過(guò)碳原子成鍵特點(diǎn)尤其是根據(jù)共價(jià)鍵和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的宏觀結(jié)構(gòu)去探尋有機(jī)物分子的電子式，從而強(qiáng)化對(duì)有機(jī)化合物中碳原子成鍵特征和常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的理解。1．把握“三步”解題策略2．熟練掌握四種典型結(jié)構(gòu)(1)甲烷型：四面體結(jié)構(gòu)，碳原子與四個(gè)原子形成四個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，空間結(jié)構(gòu)都是四面體結(jié)構(gòu)，五個(gè)原子中最多有三個(gè)原子共平面。(2)乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，位于乙烯型結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子一定共平面。(3)乙炔型：直線(xiàn)形結(jié)構(gòu)，位于乙炔型結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子一定在一條直線(xiàn)上，也一定共平面。(4)苯型：平面六邊形結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的十二個(gè)原子一定共平面，并且處于對(duì)角線(xiàn)的四個(gè)原子共線(xiàn)。3．注意鍵的旋轉(zhuǎn)(1)在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)。(2)若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。(3)若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如分子中所有環(huán)一定共面。4．恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類(lèi)似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共線(xiàn)、共面的問(wèn)題。1．(2022·貴陽(yáng)高三期末考試)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(

)A．分子式為C16H14O4B．分子中的所有原子可能共平面C．該有機(jī)物的一氯取代物有4種D．1mol該有機(jī)物水解需消耗4molNaOH答案解析解析

該有機(jī)物分子式為C16H12O4，A錯(cuò)誤；分子中連有苯環(huán)的C原子是sp3雜化，所有原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；1mol該有機(jī)物含有2mol酯基，水解需消耗2molNaOH，D錯(cuò)誤。2.(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法正確的是(

)A．是苯的同系物B．分子中最多8個(gè)碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵答案解析解析

苯的同系物必須是只含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基的芳香烴，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面，共有8個(gè)碳原子，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對(duì)稱(chēng)，分子中含有5類(lèi)氫原子，則一氯代物有5種，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤。答案解析解析

a、b、c都只有一種氫原子，一氯代物均只有一種，D錯(cuò)誤。答案解析解析 A項(xiàng)，以“”為中心，聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為120°，該分子中4個(gè)碳原子不可能共線(xiàn)；B項(xiàng)，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，烯平面與苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C項(xiàng)，含有飽和碳原子，所有原子不可能共面；D項(xiàng)，應(yīng)選含支鏈最多的碳鏈為主鏈，正確的名稱(chēng)為2，4-二甲基-3-乙基己烷。5．有機(jī)物

分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線(xiàn)上。

116解析高考真題演練1．(2022·遼寧高考)下列關(guān)于苯乙炔()的說(shuō)法正確的是(

)A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5個(gè)原子共直線(xiàn)C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．可溶于水答案解析答案解析3．(2021·遼寧高考)有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法正確的是(

)A．a(chǎn)的一氯代物有3種B．b是

的單體C．c中碳原子的雜化方式均為sp2D．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體答案解析4．(2021·浙江1月選考)下列說(shuō)法不正確的是(

)A．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種B．甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)C．瀝青來(lái)自石油經(jīng)減壓分餾后的剩余物質(zhì)D．煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等答案5．(2020·天津高考)關(guān)于

的說(shuō)法正確的是(

)A．分子中有3種雜化軌道類(lèi)型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物答案課時(shí)作業(yè)

建議用時(shí)：40分鐘答案解析解析

飽和食鹽水可以降低氯氣在水中的溶解度，不能用水代替飽和食鹽水收集Cl2，A錯(cuò)誤；CH4和Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物中CH3Cl為氣體，且難溶于水，故集氣瓶中不可能充滿(mǎn)液體，C錯(cuò)誤；生成物中含量最高的物質(zhì)為HCl，D錯(cuò)誤。2．聚丙烯是日用品及合成纖維的重要原料之一，其單體為丙烯，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色B．丙烯可與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)C．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH2—CH2D．丙烯與乙烯互為同系物答案3．(2022·天津市河?xùn)|區(qū)第一學(xué)期期末質(zhì)量檢測(cè))以下關(guān)于苯乙烯()說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．能使溴水及酸性高錳酸鉀溶液褪色B．C原子存在sp、sp2兩種雜化方式C．能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚苯乙烯D．1mol苯乙烯與H2加成，最多消耗4molH2答案4．某烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則烴為(

)A．丙烯 B．1-丁炔C．丁烯 D．2-甲基-1，3-丁二烯答案解析圖像選項(xiàng)A.實(shí)驗(yàn)室制備及收集乙烯B.石油分餾圖像選項(xiàng)C.實(shí)驗(yàn)室制硝基苯D.實(shí)驗(yàn)室制乙炔5．下列實(shí)驗(yàn)裝置圖正確的是(

)答案6．有機(jī)物X的鍵線(xiàn)式為

，下列說(shuō)法不正確的是(

)A．X的分子式為C8H8B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種答案解析解析

X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有2種。7．某烴結(jié)構(gòu)用鍵線(xiàn)式表示為

，該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)，所得的產(chǎn)物有(

)A．3種 B．4種

C．5種 D．6種答案解析8．(2022·青島市高三教學(xué)質(zhì)量檢測(cè))已知順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)均屬于立體異構(gòu)。有機(jī)物W(2-丁烯)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．W分子存在順?lè)串悩?gòu)B．M的同分異構(gòu)體都不存在對(duì)映異構(gòu)C．M與N之間的相互轉(zhuǎn)化均屬于取代反應(yīng)D．N在Cu作催化劑條件下可以被氧化為丁醛答案解析9．有機(jī)物中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4，能與溴水反應(yīng)也能使酸性KMnO4溶液褪色。該有機(jī)物可能是(

)A．CH≡C—CH3B．

C．CH2===CHCH3D．

答案10．(2022·廣州市高三階段訓(xùn)練)下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是(

)A．液化石油氣、汽油和石蠟的主要成分都是碳?xì)浠衔顱．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別C．由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物為CH2—CH—COOCH3D．能與NaOH溶液反應(yīng)且分子式為C2H4O2的有機(jī)物一定是羧酸答案解析11．某烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7?，F(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實(shí)驗(yàn)操作及現(xiàn)象如下：下列有關(guān)X的說(shuō)法正確的是(

)A．相同條件下，X的密度比水大B．X的分子式為C6H14，X的同分異構(gòu)體共有6種C．X能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色D．實(shí)驗(yàn)后試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，可通過(guò)加水確定答案解析二、非選擇題12．(2022·石家莊高三月考)乙烯是一種重要的基本化工原料，實(shí)驗(yàn)小組同學(xué)欲制備乙烯并驗(yàn)證其與溴單質(zhì)的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。Ⅰ.乙烯的制備欲利用下圖所給裝置制備乙烯。反應(yīng)過(guò)程中觀察到蒸餾燒瓶中溶液逐漸變黑。(1)欲收集一瓶乙烯，選擇上圖中的裝置，其連接順序?yàn)開(kāi)_______(按氣流方向，用小寫(xiě)字母表示)。(2)C中盛放的試劑為_(kāi)___________，其作用為_(kāi)_________________________________________。(3)在燒杯中混合濃硫酸和乙醇時(shí)，應(yīng)先添加_____；實(shí)驗(yàn)開(kāi)始一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，此時(shí)應(yīng)該進(jìn)行的操作為_(kāi)__________________。(4)尾氣吸收可采用________(填字母)。A．KMnO4酸性溶液 B．濃硫酸C．飽和Na2CO3溶液 D．NaOH溶液bdcefiNaOH溶液

除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性氣體乙醇停止加熱，冷卻后補(bǔ)加AⅡ.驗(yàn)證乙烯與溴單質(zhì)的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)小組同學(xué)將Ⅰ中制得的乙烯干燥后，按下列兩種方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。(5)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________。方案操作現(xiàn)象一將純凈的乙烯通入溴水中溴水褪色二向充滿(mǎn)純凈乙烯的塑料瓶中注入適量溴的CCl4溶液，振蕩①溴的CCl4溶液褪色②____________CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(6)方案一不能證明乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生了加成反應(yīng)，原因?yàn)開(kāi)______________________________________________________________________________________。(7)方案二中現(xiàn)象②應(yīng)為_(kāi)_______________，要想用此方案證明乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng)，還需補(bǔ)充的實(shí)驗(yàn)為繼續(xù)向方案二塑料瓶中加入少量________________，振蕩后，若_______________________________________________________________________，證明發(fā)生了加成反應(yīng)。

發(fā)生取代反應(yīng)同樣可以使溴水褪色，溴水中含有HBr和HBrO等成分，不一定是Br2發(fā)生加成反應(yīng)塑料瓶變癟紫色石蕊溶液

溶液不變紅(或硝酸酸化的硝酸銀溶液無(wú)淡黃色沉淀生成)解析解析

Ⅱ.(7)由于塑料瓶?jī)?nèi)氣體體積減小，使瓶?jī)?nèi)壓強(qiáng)減小，所以現(xiàn)象②應(yīng)為塑料瓶變癟，要想用此方案證明乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng)，還需補(bǔ)充證明產(chǎn)物中不含有HBr的實(shí)驗(yàn)，繼續(xù)向方案二塑料瓶中加入少量紫色石蕊溶液，振蕩后，若溶液不變紅(或加入少量硝酸酸化的硝酸銀溶液，無(wú)淡黃色沉淀生成)，證明發(fā)生了加成反應(yīng)。金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備：已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)環(huán)戊二烯分子中最多有________個(gè)碳原子共平面。(2)四氫二聚環(huán)戊二烯的分子式為_(kāi)_______，其分子中有________個(gè)手性C原子。54C10H16(3)以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線(xiàn)如下：其中，反應(yīng)①的反應(yīng)條件是________，反應(yīng)②加入的反應(yīng)試劑是________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是________。(4)寫(xiě)出由環(huán)戊二烯制備二聚環(huán)戊二烯的反應(yīng)方程式：__________。(5)A是環(huán)戊烷的同分異構(gòu)體，且滿(mǎn)足如下條件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。光照氫氧化鈉乙醇溶液加成反應(yīng)2第十一單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3講鹵代烴醇酚復(fù)習(xí)目標(biāo)1．掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及鹵代烴與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。2.了解消去反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)及反應(yīng)條件。3.掌握醇、酚的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。4.能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響?？键c(diǎn)一鹵代烴鹵素原子CnH2n＋1X碳鹵鍵(或—X，X為F、Cl、Br、I)高升高不溶可溶氫氧化鈉水溶液、加熱H2O、HX不飽和鍵碳碳雙鍵或碳碳三鍵氫氧化鈉醇溶液、加熱CH≡CH↑＋2NaX＋2H2OCH3CHBrCH2BrCH2===CHCl臭氧層空洞請(qǐng)指出下列各說(shuō)法的錯(cuò)因(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)低。錯(cuò)因：_____________________________________________________(2)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。錯(cuò)因：_____________________________________________________(3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。錯(cuò)因：_______________________________________________________(4)溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇。錯(cuò)因：_______________________________________________________CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的高。CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、

等不能發(fā)生消去反應(yīng)。鹵代烴在水溶液中不會(huì)電離出氯、溴、碘等離子。溴乙烷與NaOH的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。(5)C2H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。錯(cuò)因：___________________________________(6)鹵代烴

發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種。錯(cuò)因：_____________________________________________________________________________________________________________C2H5Br屬于非電解質(zhì)。發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2兩種。1．鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH的醇溶液、加熱反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)實(shí)質(zhì)—X被—OH取代失去HX分子，形成不飽和鍵鍵的變化C—X斷裂形成C—O鍵C—X與C—H斷裂形成C===C或C≡C與H—X化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)椤狾H有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)?/p>

或—C≡C—主要產(chǎn)物醇烯烴或炔烴2.鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)反應(yīng)原理：

。(2)規(guī)律①三類(lèi)鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子鹵素原子直接與苯環(huán)相連②有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。③

型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R。3．鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)角度一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.鹵代烴R—CH2—CH2—X中的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是(

)A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②答案答案角度二鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)3．檢驗(yàn)1-溴丙烷中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是(

)①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入適量稀HNO3④加熱⑤取上層液體⑥取下層液體A．②④⑤③① B．②④⑥③①C．②④⑤① D．②④⑥①答案解析解析

利用溴離子和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀來(lái)檢驗(yàn)溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子轉(zhuǎn)化為溴離子，先將1-溴丙烷在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解生成溴化鈉，靜置分層，未水解的1-溴丙烷在下層，溴化鈉溶于水，在上層，取上層溶液加適量的酸中和后，加入硝酸銀生成淡黃色沉淀證明含有溴元素。答案解析微專(zhuān)題鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1．以溴代芳烴A為原料發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(

)A．合適的原料A可以有兩種B．轉(zhuǎn)化中②⑦發(fā)生消去反應(yīng)C．C的名稱(chēng)為苯乙烯D．轉(zhuǎn)化中①③⑥⑨發(fā)生取代反應(yīng)答案解析H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)3．某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)。(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。是C的化學(xué)名稱(chēng)是________________________；反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________；反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是__________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型是_____________________________。2，3-二甲基-1，3-丁二烯加成反應(yīng)

取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))4．(2022·哈師大附中高三期末考試)化合物M是二苯乙炔類(lèi)液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類(lèi)化合物是

。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件略去)如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(2)B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________，C分子中有________個(gè)手性碳原子。(3)①、④的反應(yīng)類(lèi)型分別是__________、__________。(4)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________________________。酮羰基1取代反應(yīng)加成反應(yīng)(5)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備

的合成路線(xiàn)。解析